Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности Кислород

В металлургии, для резки и сварки металлов

Кис­ло­род, вхо­дя­щий в со­став воз­ду­ха, при­ме­ня­ют для сжи­га­ния топ­ли­ва: на­при­мер, в дви­га­те­лях ав­то­мо­би­лей, теп­ло­во­зов и теп­ло­хо­дов.

В ка­че­стве окис­ли­те­ля для ра­кет­но­го топ­ли­ва при­ме­ня­ет­ся жид­кий кис­ло­род. Смесь жид­ко­го кис­ло­ро­да и жид­ко­го озона — один из самых мощ­ных окис­ли­те­лей ра­кет­но­го топ­ли­ва.

3. Применение в медицинских целях

В ме­ди­цине кис­ло­род тоже нашел свое при­ме­не­ние. Кис­ло­род ис­поль­зу­ет­ся для обо­га­ще­ния ды­ха­тель­ных га­зо­вых сме­сей при на­ру­ше­нии ды­ха­ния, для ле­че­ния астмы, про­фи­лак­ти­ки ги­по­ксии в виде кис­ло­род­ных кок­тей­лей, кис­ло­род­ных по­ду­шек. Од­на­ко чи­стым кис­ло­ро­дом при нор­маль­ном дав­ле­нии долго ды­шать нель­зя – это опас­но для здо­ро­вья.

4. Применение в пищевой промышленности

В пи­ще­вой про­мыш­лен­но­сти кис­ло­род за­ре­ги­стри­ро­ван в ка­че­стве пи­ще­вой до­бав­ки E948, как про­пел­лент и упа­ко­воч­ный газ. Про­пел­лен­ты — газы, вы­дав­ли­ва­ю­щие пи­ще­вые про­дук­ты из ём­ко­сти (кон­тей­не­ра, бал­лон­чи­ка со спре­ем, танка или хра­ни­ли­ща для сы­пу­чих про­дук­тов).

5. Биологическая роль

Кис­ло­род вы­пол­ня­ет бес­цен­ную био­ло­ги­че­скую роль.

Кис­ло­род необ­хо­дим прак­ти­че­ски всем живым су­ще­ствам для ды­ха­ния. Ды­ха­ние – это окис­ли­тель­но-вос­ста­но­ви­тель­ный про­цесс, где кис­ло­род яв­ля­ет­ся окис­ли­те­лем. С по­мо­щью ды­ха­ния живые су­ще­ства вы­ра­ба­ты­ва­ют энер­гию, необ­хо­ди­мую для под­дер­жа­ния жизни.

III. Круговорт кислорода в природе

Все тесты

  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не с теми я, кто бросил землю» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Перемена» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Петербурге» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи к Блоку» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Клеветникам России» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Завещание» Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Москве» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «И. И. Пущину!» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «День и ночь» Ф. Тютчева5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Весна в лесу» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Журавли» Р. Гамзатова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Люблю» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Когда на меня навалилась беда» К. Кулиева5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Гамлет» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Русь» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Ночь» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения К. Симонова «Ты помнишь, Алёша, дороги Смоленщины…»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения Жуковского «Приход весны»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения Анны Ахматовой «Сероглазый король»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Июль – макушка лета…»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Мелколесье. Степь и дали…» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не позволяй душе лениться» Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «На дне моей жизни» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Нивы сжаты, рощи голы…» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушкины сказки» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Снежок» Н. Некрасова1 вопрос
  • Тест на темуАнализ стихотворения «По вечерам» Н. Рубцова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Вчерашний день, часу в шестом…» Н. Некрасова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Цветы последние милей…» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я знаю, никакой моей вины…» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я не ищу гармонии в природе»Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Разбуди меня завтра рано» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Снега потемнеют синие» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Осень» Н. Карамзина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Вечер» А. Фета5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не жалею, не зову, не плачу» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Тучи» М. Лермонтова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Книга» Г. Тукая5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Необычайное приключение, бывшее с Владимиром Маяковским летом на даче» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Деревня» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Летний вечер» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я убит подо Ржевом» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Элегия» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Зимнее утро» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Троица» И. Бунина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушке» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «О весна без конца и краю» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Море» В. Жуковского5 вопросов

Окисление фенолов до хинонов

Бензол и алкилбензолы невозможно окислять в соответствующие хиноны с препаративными выходами. Введение в ароматическое кольцо электронодонорных заместителей приводит к облегчению реакций окисления. Окисление бензол-1,2- и бензол-1,4-диолов, аминофенолов, ароматических диаминов является общим методом получения хинонов.

Как окислители используют:

  • триоксида хрома в уксусной или серной кислоте;
  • хлорат натрия в смеси уксусной и серной кислот;
  • бихромат натрия в серной кислоте с тетрахлорометаном;
  • йодатную кислоту;
  • гипойодатную кислоту;
  • пероксид водорода в уксусной кислоте;
  • хроматную кислоту;
  • кислород воздуха в присутствии пентаоксида ванадия.

Считают, что эти реакции происходят по радикальному механизму.

Образование пapa-бензохинона происходит по механизму аутоокисления кислородом воздуха в присутствии пентаоксида ванадия:

Рисунок 11.

Незамещенный пара-бензохинон получают также окислением анилина:

Рисунок 12.

Незамещенный орто-бензохинон — нестойкое соединение, но его можно получить, если проводить реакцию с пероксидом свинца при низкой температуре:

Рисунок 13.

Синтез алкил-орто-бензохинона не вызывает затруднений. Окисление происходит при действии оксида серебра или пероксида свинца в инертных растворителях. Для получения хинонов, содержащих электроноакцепторные заместители используют более жесткий окислитель — азотную кислоту.

Оксиды и пероксиды

Если говорить кратко, можно сказать, что кислород образует два типа соединений: оксиды и пероксиды. При этом первые из названых можно рассматривать как производные воды (схема): H-O-H, Na-O-Na. Вторые же можно охарактеризовать как пероксидов водорода (тоже схематично): H-O-O-H, Na-O-O-Na.

Получить оксиды можно несколькими способами. Первый — это непосредственным взаимодействием с элементами, а второй — разложение при нагревании гидроксидов или солей. Примеры:

  • Непосредственное взаимодействие. 2Mg O2 → 2MgO.
  • Разложение. Cu (OH)2 → CuO H2O; CaCO3 → CaO CO2.

С кислородом не будут прямо соединяться галогены, некоторые газы и благородные металлы. Щелочные металлы, за исключением лития, при взаимодействии будут образовывать пероксиды или супероксиды: 2Na O2 → Na2O2; K O2 → KO2 (супероксид).

Ряд окислов может соединяться с водой, образуя гидроксиды кислот — такие будут называться кислотными оксидами или ангидридами. К таким относятся SO2 (сернистый ангидрид), CO2 (угольный ангидрид). Те кислородные соединения, которые с водой образуют основания, именуют основными.

Часть оксидов обладает амфотерными свойствами. Гидроксиды таких соединений могут выступать кислотами или основаниями.

Высшие оксиды металлов (то есть те, где он находится в высшей степени окисления) всегда обладают кислотными свойствами: V2O5, Cr2O3. Известна также группа индифферентных (несолеобразующих) окислов: CO, SiO, NO.

Большинство бинарных кислородных соединений устойчивы к нагреванию. А вот оксиды благородных металлов при повышении температуры легко разлагаются.

Получение кислорода

Один из методов получения — рефракционная перегонка воздуха, но такой кислород содержит около 3% инертных газов (в основной это аргон). Другой вариант — ректификация жидкого воздуха. Этот процесс можно кратко описать так:

  • воздух сжимают при давлении 100−200 атм;
  • нагревают, после чего охлаждают в специальных аммиачных холодильниках;
  • охлажденную смесь пропускают через дроссель, при выходе из которого давление резко падает.


При расширении газов температура понижается, и воздух сжижается. Эта операция повторяется многократно для увеличения выхода конечного продукта.

Сжиженный воздух — смесь газов (в основном это азот и кислород, остальных там меньше 1%). Из-за разницы температур кипения (у N2 она -195,8°C, кислород закипает при -183°C) из жидкого воздуха отгоняется азот, а затем O2.

Полученный этим методом кислород содержит примеси азота, поэтому его подвергают дополнительной очистке.


В лаборатории его можно получить несколькими способами. Основные из них:

  • Разложение бертолетовой соли. Реакция протекает при повышенной температуре и в присутствии катализатора, в роли которого используют диоксид марганца: 2KClO3 → 2KCl 3O2.
  • Процесс разложения перманганата калия при нагревании: 2KMnO4 → K2MnO4 MnO2 O2.
  • Выделяют из нитратов щелочных металлов: 2NaNO3 → 2NaNO2 O2.
  • В процессе распада оксида ртути: 2HgO → 2Hg O2.

Еще один способ синтеза — электролизация воды в присутствии гидроксидов щелочных металлов, например, KOH. Эти вещества добавляются для увеличения электропроводности.

Способы получения и применение

Существует несколько способов получения фенолов. Первый метод синтеза заключается в химической реакции хлорбензола с щелочами. В процессе взаимодействия хлорбензол обрабатывают избытком щелочи в условиях высокой температуры и давления. В результате образуется водный раствор фенолята натрия:

В процессе пропускания углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята синтезируется фенол:

С целью получения фенола используют кумольный способ. Каталитическое окисление кумола является промышленным методом синтеза фенола и состоит из нескольких стадий:

  • образование кумола путем алкилирования бензола пропеном при наличии фосфорной кислоты:
  • окисление кумола кислородом протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарную реакцию можно записать в виде уравнения:

Фенол также синтезируют путем замещения сульфогруппы в бензол-сульфокислоте. В процессе реакции бензол-сульфокислоты с гидроксидом натрия образуется фенолят натрия:

На следующем этапе из полученного фенолята натрия выделяют фенол:

Фенолы нашли широкое применение в промышленности. Данные вещества необходимы для производства:

  • пластмассы;
  • резины;
  • лекарственных препаратов;
  • моющих средств;
  • краски (гуашь);
  • ядохимикатов;
  • топлива.

Ключевым направлением использования фенолов является выпуск следующих материалов:

  • феноло-альдегидные смолы;
  • полиамиды;
  • полиарилаты;
  • полиариленсульфоны;
  • поликарбонаты;
  • эпоксидные смолы;
  • антиоксиданты;
  • бактерициды;
  • пестициды, в том числе, нитрафен.

Алкилфенолы представляют собой сырье для производства ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливу. Двухатомные фенолы и их производные являются составными компонентами дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков. Данные вещества используют, чтобы обрабатывать кино- и фотоматериалов. В медицинской сфере фенолы и их производные применяют в качестве следующих средств:

  • антимикробные (фенол, резорцин);
  • противовоспалительнык (салол, осарсол);
  • спазмолитические (адреналин, папаверин);
  • жаропонижающие (аспирин, салициловая кислота);
  • слабительные (фенолфталеин);
  • адреномиметические (мезатон);
  • вяжущие (танины) и другие лекарственные средства;
  • витамины E и P.

Фенол и его строение

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенностиС6Н5ОН. В молекуле фенола гидроксильная группа связана с фенильным радикалом — одновалентным остатком ароматического углеводорода бензола:Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенностиС6Н5ОН. В молекуле фенола гидроксильная группа связана с фенильным радикалом — одновалентным остатком ароматического углеводорода бензола:Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

Фенол — первый представитель гомологического ряда фенолов.

Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены гидроксильными группами.

Фенолы

Гидроксильные производные углеводородов, у которых гидроксильная группа находится при углероде sр2-гибридизации, входящем в цикл ароматического углеводорода, называют фенолами.

По числу гидроксильных групп фенолы делятся на одноатомные, двухатомные, трех- и полиатомные.

Фенолы существенно отличаются по своим физическим и химическим свойствам от спиртов. Главной причиной этих отличий является различный характер электронных взаимодействий гидроксильной группы с углеводородным радикалом. В фенолах гидроксильная группа связана с углеродом ароматического кольца и поэтому наряду с отрицательным индуктивным эффектом (-J) имеет место и положительный мезомерный эффект ( М) (р,р-сопряжение).

По заместительной номенклатуре ИЮПАК названия фенолов образуют от названий соответствующих аренов с добавлением гидрокси-. Для многих фенолов используют тривиальные названия. В качестве основы названий гомологов фенола чаще всего используют слово -фенол.

Например:

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

фенол, 2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол

гидроксибензол о-метилфенол м-метилфенол п-метилфенол

о-крезол м-крезол п-крезол

Природным источником фенола является каменноугольная смола. Чаще фенолы получают синтетическими методами а) кумольным способом, б) с помощью серной кислоты, в) окислительным декарбоксилированием ароматических карбоновых кислот и г) из солей арилдиазония.

Все возможные реакции фенолов можно подразделить на реакции с участием связи О-Н (реакции замещения водорода), связи С-О (реакции нуклеофильного замещения), арильного радикала (реакции электрофильного замещения), а также реакции восстановления и окисления. Однако вследствие р,р-сопряжения неподеленной пары электронов атома кислорода с р-электронной системой ароматического ядра прочность связи С-О у фенолов значительно выше, чем у спиртов. Поэтому реакции фенолов с разрывом связи С-О протекают редко.

Фенолы более сильные О-Н кислоты, чем спирты. Это вызвано тем, что неподеленная пара электронов атома кислорода в молекуле фенола смещена к ядру ( М), что приводит к образованию частичного положительного заряда на атоме кислорода и увеличению поляризации связи О-Н по сравнению со спиртами. Кроме того, образующийся фенолят-ион имеет повышенную стабильность за счет делокализации отрицательного заряда по ароматическому радикалу:

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

основание кислота сопряженная феноксид-ион

кислота (сопряженное основание)

Доказательством более сильных кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами может служить их реакция с водными растворами щелочей с образованием фенолятов:

С6Н5ОН NaOH C6H5ONa Н2О

На кислотность фенола значительное влияние оказывают заместители в ароматическом ядре. Введение в пара-положение бензольного ядра молекулы фенола электроноакцепторных заместителей (-NO2, -CN, -Hal и др.) усиливают кислотные свойства фенола, а введение электронодонорных заместителей (-NH2, -OCH3 и др.) понижают.

Двухатомные фенолы являются более сильными кислотами, чем фенол. Поэтому они способны образовывать соли не только с щелочными, но и с тяжелыми металлами. Для многоатомных фенолов характерны те же реакции, что и для одноатомных. Они легко галогенируются, нитруются, сульфируются и т.д.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) о-нитро-фенол, б) п-крезол, в) пирокатехин, г) резорцин, д) гидрохинон, е) пикриновая кислота.

2. Напишите схемы получения фенола, используя а) бензолсульфокислоту, б) хлорбензол, в) кумол. Укажите условия реакций. В чем преимущество кумольного способа получения фенола?

3. Напишите схемы реакций, позволяющие синтезировать: а) резорцин из бензола, б) п-крезол из п-толуидина.

4. Напишите схемы реакции взаимодействия фенолята натрия с изопропилхлоридом и хлорангидридом масляной кислоты. Назовите полученные продукты.

5. Какие соединения образуются при действии на бензиловый спирт металлического натрия, уксусной кислоты, окислителей?

6. Напишите реакцию действия брома на 3,5-диметил-1-гидроксибензол.

7. Напишите схемы возможных химических реакций, позволяющих отличить следующие соединения: а) пирогаллол, фенол, гидрохинон, б) пирокатехин и резорцин.

8. Составьте уравнения по следующей схеме превращений:

NaNO2, HCl H2O, t NaOH, H2O CO2, t,p HCl NaHCO3

Анилин А Б В Д E K

9. Синтезируйте из бензола п-нитрофенол, трибромфенол.

10. Сравните основные и кислотные свойства этанола и фенола и напишите соответствующие реакции.

11. Напишите структурные формулы всех изомерных фенолов состава С8Н10О, С7Н8О2, имеющих один алкильный радикал.

12. Напишите уравнения реакций п-аминофенола со следующими реагентами: а) HCl, б) NaOH (H2O), в) CH3J, г) CH3COCl.

13. Сравните отношение к действию окислителей одно-, двухатомных фенола и бензола. Напишите соответствующие уравнения реакций.

14. Охарактеризуйте отношение фенола, п-нитрофенола и 2,4,6-тринитро-фенола к действию а) NaOH (H2O), б) NaHCO3 (H2O). Напишите уравнения реакций.

15. Напишите схемы реакций резорцина со следующими реагентами: а) NaOH, б) Br2, в) CH3COCl.

16. Сравните отношения фенола и бензилового спирта к действию следующих реагентов: а) Na, б) NaOH (H2O), в) PCl5, г) Br2. Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите продукты.

17. Составьте уравнения реакций по следующей схеме превращений:

O2 10% H2SO4 Na CH3COCl

п-диизопропилбензол А В C Д

CH3Cl

Е

ПРАКТИКУМ

Опыт 51. ОБРАЗОВАНИЕ ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ

Р е а к т и в ы: фенол кристаллический, 10% раствор гидроксида натрия

В пробирку помещают около 0,5 г кристаллического фенола и прибавляют 5 мл 10% раствора гидроксида натрия. Фенол полностью растворяется с образованием прозрачного раствора фенолята натрия.

С6Н5ОН NaOH C6H5ONa Н2О

Фенол является слабой кислотой, поэтому он легко растворяется в щелочах.

Раствор фенолята натрия оставляют для последующих реакций.

Опыт 52. РАЗЛОЖЕНИЕ ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ КИСЛОТОЙ

Р е а к т и в ы: раствор фенолята натрия, 10% раствор хлороводородной кислоты

В пробирку с прозрачным раствором фенолята натрия, полученного в предыдущем опыте, добавляют 1-2 капли 10%-ного раствора хлороводородной кислоты, наблюдают помутнение жидкости вследствие выделения свободного фенола:

С6Н5ONa HCl C6H5OH NaCl

Феноляты как соединения, образованные слабой кислотой, разлагаются более сильными кислотами.

Опыт 53. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФЕНОЛА С СОЛЯМИ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ

Р е а к т и в ы: фенол кристаллический, раствор карбоната натрия, раствор бикарбоната натрия

В две пробирки помещают по кристаллику фенола. В одну из них добавляют 2 мл водного раствора карбоната натрия, в другую — 2 мл бикарбоната натрия. Пробирки встряхивают. Полное растворение фенола с образованием фенолята натрия наблюдается в растворе карбоната натрия.

С6Н5ОН Nа2СО3 C6H5ONa NaHCO3

В результате гидролиза раствор карбоната натрия образует достаточно большое количество гидроксильных ионов и хорошо растворяет фенол.

Nа2СО3 НОН NaОН NaHCO3

Угольная кислота более ионизирована, чем фенол. Она способна вытеснять из раствора фенолята натрия фенол. Поэтому фенол не растворяется в растворе бикарбоната натрия.

Опыт 54. ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛОВ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА (III)

Р е а к т и в ы: 1% водные растворы фенолов, хлорид железа (III)

В пробирки помещают по 2 мл водных растворов фенолов и добавляют по несколько капель 1% раствора хлорида железа (III). Растворы фенола и резорцина образуют интенсивное фиолетовое окрашивание, раствор пирогаллола — буровато-красное, раствор о-крезола — интенсивно фиолетовое, быстро переходящее в грязно-желтое, м-крезол — фиолетовое, п-крезол — темно-синее. Раствор пирокатехина дает интенсивное зеленое окрашивание, переходящее при сильном разбавлении водой в фиолетово-синее. Раствор гидрохинона сначала зеленеет, затем буреет.

Реакция с хлоридом железа является качественной реакцией на фенолы, химизм этой реакции трактуют по-разному. Одни рассматривают гидроксил как енольную группу С=С-ОН, дающую реакцию окрашивания с хлоридом железа (III) за счет образования окрашенного соединения С6Н5ОFеС12. По мнению других, хлорид железа (III) взаимодействует с фенолами с образованием соединений типа фенолятов.

С6Н5ОН FeCl3 (C6H5О)3Fe

Считают также, что окрашивание является результатом образования сильно диссоциированных комплексных фенолятов трехвалентного железа, образующихся по уравнению:

FeCl3 6С6Н5ОН 6Н [Fe(OC6H5)6]3- 3С1-

Опыт 55. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФЕНОЛА С БРОМОМ

Р е а к т и в ы: фенол,бромная вода

К нескольким кристалликам фенола в сухой пробирке добавляют по каплям раствор брома. Наблюдается выделение белого осадка 2,4,6-трибромфенола, бром быстро обесцвечивается на холоду и в обильном количестве выделяется бромистый водород:

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

При последующем добавлении избытка бромной воды наблюдают превращение белого осадка в светло-желтый (за счет окисления 2,4,6-три-бромфенола и образования 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-2,5-она-1).

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

Гидроксильная группа в молекуле фенола, оказывая сильное электронодонорное влияние, активирует бензольное кольцо в реакции бромирования и способствует одновременному замещению атомов водорода в положениях 2,4,6 в отсутствие катализатора. Данная реакция используется для идентификации фенолов со свободными орто- и пара-положениями.

Опыт 56. ОКИСЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ КИСЛОРОДОМ ВОЗДУХА В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ

Р е а к т и в ы: 1%-ные водные растворы фенолов (пиракатехин, пирогаллол, гидрохинон), 5% раствор гидроксида натрия

На полоску фильтровальной бумаги (20х4) наносят через равные промежутки по 1-2 капле растворов фенолов. В центр полученных пятен добавляют по 1 капле раствора гидроксида натрия. В центре каждого пятна появляется окрашивание: у пирокатехина — зеленое, у пирогаллола — темно-коричневое, у гидрохинона — желтое с зеленой каймой. Резорцин образует окрашенное пятно коричневого цвета спустя некоторое время.

Под влиянием кислорода воздуха фенолы способны окисляться с образованием очень сложной смеси окрашенных продуктов. Щелочная среда значительно облегчает и ускоряет этот процесс. Окислители действуют одновременно на функциональную группу и бензольное ядро фенолов, что приводит к глубоким изменениям молекулы фенола. Выделить определенные продукты невозможно.

Легкость, с которой ароматическое ядро подвергается окислению, является результатом влияния гидроксильной группы (бензол окисляется с трудом). Вступая в сопряжение с подвижной р-электронной системой бензольного ядра, свободная электронная пара кислорода оказывается частично в тянутой в ядро, повышает электронную плотность в нем, а следовательно, облегчает вступление в реакции электрофильного замещения и в частности реакции окисления.

Опыт 57. ДЕЙСТВИЕ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ НА ФЕНОЛ

Р е а к т и в ы: 1% раствор фенола, 5% раствор карбоната натрия, 1% раствор перманганата калия

К раствору фенола в пробирке добавляют половинное количество 5% раствора карбоната натрия и при энергичном встряхивании прикапывают раствор перманганата калия. Раствор быстро обесцвечивается вследствие легко идущего сжижения фонола с образованием сложной смеси продуктов окисления.

Опыт 58. ДЕЙСТВИЕ НИТРАТА СЕРЕБРА НА ФЕНОЛЫ

Р е а к т и в ы: 1%-ные растворы фенолы, 1% раствор нитрата серебра

В пробирки вносят no 1 мл водного раствора многоатомных фенолов и добавляют по нескольку капель 1% раствора нитрата серебра. Появляется коричневое окрашивание раствора, выпадает темный осадок серебра.

С6Н5OH AgNО3 Agv …

Многоатомные фенолы являются сильными восстановителями, они легко выделяют свободное серебро из раствора нитрата серебра. Наиболее легко выделяет серебро пирогаллол, значительно медленнее — резорцин.

Опыт 59. НИТРОЗОРЕАКЦИЯ ФЕНОЛОВ (реакция Либермана)

Р е а к т и в ы: 10% раствор фенола, 10% раствор нитрита натрия, концентрированная серная кислота, 5% гидроксида натрия

В пробирку помещают 0,5 мл концентрированной серной кислоты, 2-3 капли 10%-ного раствора фенола и 1 каплю 10%-ного раствора нитрита натрия. При встряхивании смесь окрашивается в сине-фиолетовый цвет. Окрашенную смесь выливают в стакан с 5 мл воды — появляется розово-красная окраска раствора. При добавлении 5%-ного раствора гидроксида натрия раствор окрашивается в синий цвет:

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

п-нитрозофенол п-бензохинонмонооксим

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

раствор синего цвета

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

раствор розово-красного цвета раствор синего цвета

Реакция основана на конденсации фенола (п-бензохинонмонооксима) с избытком фенола в присутствии концентрированной серной кислоты. Образующийся индофенол относится к группе хинониминовых красителей и изменяет окраску в зависимости от рН среды. Реакция Либермана характерна для фенолов, незамещенных в орто- и пара-положениях.

Опыт 60. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФЕНОЛА С РАЗБАВЛЕННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ

Р е а к т и в ы: фенол, разбавленная азотная кислота

В пробирке с водой растворяют небольшое количество фенола до образования однородной маслянистой жидкости. В другой пробирке смешивают при охлаждении 2 мл концентрированной азотной кислоты и 3 мл воды. Разбавленную (1:1) кислоту очень медленно по каплям приливают к фенолу, все время сильно встряхивая и охлаждая пробирку. Реакция идет бурно. Добавив всю кислоту, выливают реакционную смесь в трехкратный объем воды, встряхивают. На дне стаканчика выделяется тяжелое масло, представляющее собой смесь о- и п-нитрофенолов.

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

Гидроксильная группа, стоящая в бензольном ядре, являясь заместителем I рода, активирует о- и п- водород бензольного ядра.

Реакция замещения у фенолов протекает легче, чем ароматических углеводородов. Поэтому реакция нитрования фенола происходит и при действии разбавленной азотной кислоты.

Опыт 61. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФЕНОЛА С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ

Р е а к т и в ы: фенол, концентрированная азотная кислота

В небольшую коническую колбу наливают 5 мл азотной кислоты (уд. вес 1,3) и по каплям при размешивании приливают около 0,5 г расплавленного фенола. После взбалтывания смесь нагревают до кипения.

После охлаждения выпадают кристаллы пикриновой кислоты. Их можно отделить фильтрованием через сталунный фильтр.

ОН О2N ОН NO2

3НNO3 (конц.) 3Н2О

NO2

Опыт 62. СВОЙСТВА ТРИНИТРОФЕНОЛА

Р е а к т и в ы: насыщенный раствор тринитрофенола (пикриновая кислота), 10% раствор гидроксида натрия, 10% раствор серной кислоты, 1% раствор хлорида железа (III).

а) К насыщенному водному раствору пикриновой кислоты добавляют несколько капель раствора щелочи — светло-желтая окраска переходит в темную желто-оранжевую.

При подкислении щелочного раствора серной кислотой жидкость снова приобретает светло-желтую окраску.

б) К раствору пикриновой кислоты добавляют 1-2 капли раствора хлорида железа — окраска смеси не меняется.

При введении в ароматическое ядро нитрогруппы усиливаются кислотные свойства фенолов. Нитрофеноляты щелочных металлов по свойствам близки к настоящим солям. В растворах они окрашены в ярко-желтый цвет. Это углубление окраски нитрофенолов в щелочном растворе обусловлено изменением структуры нитрофенола по сравнению с его нейтральной молекулой.

Большинство нитрофенолов не дает характерного для многих фенолов окрашивания с хлорным железом.

Опыт 63. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПИКРИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Р е а к т и в ы: пикриновая кислота, глюкоза, раствор гидрокарбоната натрия

Несколько кристалликов пикриновой кислоты растворяют в 3-4 мл раствора гидрокарбоната натрия и добавляют на кончике ножа глюкозу. При кипячении смеси в течение 2-3 мин оранжевый раствор пикрата натрия постепенно окрашивается в кроваво-красный цвет. При подкислении охлажденной жидкости разбавленной серной кислотой красное окрашивание переходит в оранжево-желтое.

Глюкоза, легко окисляющаяся в щелочном растворе, восстанавливает одну из нитрогрупп пикриновой кислоты до аминогруппы.

Образующаяся пикраминовая кислота, как и другие нитрофенолы, дает со щелочами окрашенные феноляты.

III.9. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Производные спиртов, фенолов, образующиеся в результате замещения атома водорода гидроксильной группы углеводородным остатком, называют простыми эфирами.

R — O — R?.

Радикалы в простых эфирах могут быть одинаковыми (симметричные эфиры) или разными (несимметричные или смешанные эфиры):

C2H5-О-C2H5 CH3-O-C2H5

C6H5-O-C6H5 CH3-O-C6H5

симметричные несимметричные

Названия простых эфиров по радикало-функциональной номенклатуре обычно образуют из названий углеводородных радикалов, связанных с кислородом, и суффикса -овый. В заместительной номенклатуре ИЮПАК их рассматривают как производные углеводородов, в которых один из атомов водорода замещен алкоксигруппой (RО-). За родоначальную структуру принимается более сложный по структуре радикал, например:

СН3-О-СН-СН2-СН3 СН3-СН2-О-СН2-СН-СН3

СН3 СH3

метилвтор.бутиловый эфир (Р.Ф.) этилизобутиловый эфир (Р.Ф.)

2-метоксибутан (ИЮПАК) 2-метил-1-этоксипропан (ИЮПАК)

Получают простые эфиры взаимодействием алкоголятов и фенолятов с галогеналканами (реакция Вильямсона) и межмолекулярной дегидратацией из спиртов.

В химическом отношении простые эфиры являются весьма инертными веществами. Разведенные минеральные кислоты и щелочи на холоду с ними не реагируют. За счет наличия на атоме кислорода неподеленных пар электронов простые эфиры проявляют слабые основные свойства. Под действием иодоводородной и концентрированной серной кислот простые эфиры подвергаются расщеплению. Концентрированные минеральные кислоты (НСl, H2SO4, НNO3) образуют с простыми эфирами оксониевые соли. Протон кислоты присоединяется за счет неподеленной пары электронов атома кислорода. При длительном пребывании на воздухе простые эфиры окисляются с образованием взрывоопасных гидропероксидов R-О-ОН и пероксидов R-O-O-R?.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

1. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по международной номенклатуре: а) метилэтиловый эфир, б) метил-изопропиловый эфир, в) дипропиловый эфир, г) метилфениловый эфир, д) монометиловый эфир этиленгликоля, е) дифениловый эфир.

2. Назовите приведенные соединения по радикало-функциональной и систематической номенклатуре:

а) (СН3)3С-О-СН-СН3 б) СН3-СН2-О-СН2-СН-СН3

СН3 СH3

в) СН3-СН2-О-СН-СН2-СН3 г) СН3-О-СН2-СH2-СН3

СН3

д) С6Н5-О-СН-СН3 к) СН3-СН2-О-С6Н5

СН3

3. Напишите схемы реакций, позволяющих получить: а) диизопропиловый эфир из пропана, б) ди-втор-бутиловый эфир из бутилхлорида.

4. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие слабых основных свойств простых эфиров.

5. Приведите два способа получения диэтилового эфира и напишите уравнения реакций его взаимодействия со следующими реагентами: а) конц. НСl, б) конц. H2SO4, в) HI, г) О2, д) Nа. Назовите полученные продукты.

6. Какие соединения образуются при расщеплении йодоводородной кислотой на холоду и при нагревании следующих простых эфиров: а) метилэтиловый эфир, б) метилизопропиловый эфир? Напишите соответствующие уравнения реакций.

7. Какими реакциями можно проверить чистоту диэтилового эфира?

8. С помощью каких химических реакций можно отличить диэтиловый эфир от изомерного бутилового спирта?

9. С помощью каких реакций можно получить а) из пропилена диизопропиловый эфир, б) из бензола метилфениловый эфир. Приведите соответствующие уравнения реакций.

10. Составьте уравнения по следующим схемам превращения:

? ? ?

а) СН СН СН3 — СНО С2Н5ОН СН3-СН2-О-С2Н5

Н2О, Н PСl5 CH3ONa Na, t

б) пропилен 1 2 3 4

HI, t

5

HCl

6

11. Приведите все возможные структурные формулы простых эфиров, имеющих формулу С4Н10О. Назовите соединения.

12. Какие соединения образуются при нагревании следующих эфиров с концентрированной HI, взятой в избытке: а) н-пропиловый, б) метилбутиловый?

13. Напишите уравнение расщепления диизобутилового эфира при нагревании с концентрированной серной кислотой.

14. Как действуют щелочные металлы на простые эфиры на холоду и при нагревании?

ПРАКТИКУМ

Опыт 64. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Р е а к т и в ы: этиловый спирт, концентрированна серная кислота

В сухую пробирку наливают смесь равных объемов этилового спирта и концентрированной серной кислоты. Пробирку нагревают на песчаной бане до 130-1400 и чрезвычайно осторожно, по каплям добавляют спирт. При этом ощущается запах диэтилового эфира.

СНЗСН2ОН НОSО2ОН СН3СН2ОSО2OН H2O

1300

СНЗСН2ОSО2ОН НОСН2СН3 СН3СН2ОСН2СН3 H2S04

Опыт 65. РАСТВОРИМОСТЬ ЭФИРА

Р е а к т и в ы: диэтиловый эфир, этиловый спирт

В одну из двух пробирок наливают 1 мл воды, в другую — 1 мл спирта, добавляют по 1 мл эфира. В первой пробирке эфир всплывает, а во второй образуется однородный раствор.

Эфир легче воды, почти не растворяется в ней. Со спиртом он смешивается в любых соотношениях.

Опыт 66. РАСТВОРИМОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ В ЭФИРЕ

Р е а к т и в ы: диэтиловый эфир, растительное масло

В пробирку вносят 0,5 мл растительного масла и 2-3 мл эфира. При взбалтывании масло легко растворяется. Эфир — хороший растворитель. Он широко применяется для растворения многих органических веществ.

Опыт 67. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЧИСТОТЫ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Р е а к т и в ы: эфир чистый (в стандартной упаковке), эфир загрязненный, раствор йодида калия, фуксинсернистая кислота

Опыт проводят с чистым и загрязненным эфиром. Эфир смешивают в пробирке с раствором йодида калия. При этом загрязненный эфир вследствие выделения йода окрашивается в желтый цвет.

КI НОН НI КОН

НI C2H5O-С2Н5 I2 Н2О (С2Н5)2O

Эфир смешивают в пробирке с раствором фуксинсернистой кислоты, если эфир чист, окрашивание не появляется (отсутствие уксусного альдегида).

При длительном хранении на свету в присутствии воздуха этиловый эфир, как и другие простые эфиры, легко подвергается самоокислению (аутоокисление). Процесс протекает медленно при участии молекулярного кислорода воздуха, при этом образуются перекисные и гидроперекисные соединения.

ОН

О-ОН

О2 СН3СН2-О СН3СН-О

С2Н5-О-С2Н5 СН3СНО-СН2СН3 или

СН3СН2-О СН3СН-О

ОН

ОН

ОН ОН О

СН3-СН-О

НОН СН3-СН-О-ОН СН3-СН-ОН 2 СН3-С-Н

СНз-СН-О

ОН

Опыт 68. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА С КИСЛОТАМИ

Р е а к т и в ы: эфир, концентрированные серная и соляная кислоты, 5% раствор гидроксида натрия

В одну из двух пробирок наливают 2 мл концентрированной серной кислоты, в другую — 2 мл соляной кислоты. Охладив их до 00, осторожно, малыми порциями, добавляют в каждую пробирку по 1 мл охлаждeного эфира, все время взбалтывая и охлаждая реакционную смесь. У образующихся гомогенных растворов запах эфира отсутствует. Обе смеси осторожно разливают по двум пробиркам, содержащим по 5 мл холодной воды с кусочками льда. Появляется запах и эфир всплывает над водой. При осторожном добавлении нескольких капель разбавленного раствора щелочи для нейтрализации части кислоты слой эфира заметно увеличивается.

C2H5-О-С2Н5 H2SO4 [C2H5-О-С2Н5]HSO4

H

-____

C2H5-О-С2Н5 HCl[C2H5-О-С2Н5]Cl

H

Комплексный ион оксония образуется за счет присоединения протона водорода кислоты к cвободной паре электронов атома кислорода. Новая ковалентная связь по механизму образования является координационной или донорно — акцепторной. Ион оксония связан с анионом хлора электровалентной связью. Соли замещенного оксония непрочны и при прибавлении воды полностью разлагаются на исходные соединения.

H2O

[C2H5-О-С2Н5]HSO4C2H5-О-С2Н5 H2SO4

H

H2O

[C2H5-О-С2Н5]ClC2H5-О-С2Н5 HCl

H

Химические свойства кислорода – взаимодействие (8 класс, химия), физические особенности

Физические и химические свойства

Физические свойства фенола:

Физические свойства фенолов:

  • одноатомные фенолы, как правило, в обычных условиях имеют вид кристаллических веществ без цвета и со специфическим запахом;
  • невысокая температура плавления;
  • в малой степени растворимы в воде;
  • хорошо растворяются в органических растворителях;
  • токсичны;
  • потемнение окраски при хранении на воздухе объясняется постепенным окислением веществ.

Фенолы и спирты обладают сходством, которое заключается в реакции со щелочными металлами, в процессе которой выделяется водород. Отличия фенолов от спиртов:

  1. Отсутствие реакции между фенолом и галогеноводородами, что объясняется очень прочной связью ОН-группы с бензольным кольцом, поэтому ее невозможно заместить.
  2. Фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным методом.
  3. Фенол не участвует в реакции дегидратации.
  4. Фенол характеризуется более сильными кислотными свойствами и может реагировать со щелочами.

Фенолы относятся к более сильным кислотам, чем спирты и вода. Это объясняется тем, что в процессе участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. Раствор фенола в воде носит название «карболовая кислота». Вещество представляет собой слабый электролит.

Свойство 

По сравнению со спиртами, фенолы вступают в химические реакции с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов. В результате образуются соли феноляты.

Схема реакции фенола с гидроксидом натрия. Процесс приводит к образованию фенолята натрия:

Получение фенола из фенолята путем вытеснения более сильной соляной или угольной кислотой:

Свойства

Взаимодействие фенолов с активными металлами, включая щелочные и щелочноземельные, сопровождается образованием фенолятов. Вступая в реакцию с металлами, фенолы ведут себя, как кислоты.

Реакция фенола с натрием приводит к образованию фенолята натрия и водорода:

Так как в бензольном кольце присутствует ОН-группа, являющаяся ориентантом первого рода, фенол достаточно легко, по сравнению с бензолом, вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

Свойства 

Фенол при обычных условиях и при отсутствии катализатора вступает в химическую реакцию с бромной водой. В процессе образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

Качественная реакция на фенол:

Свойство 

Когда на фенол воздействует 20% азотная кислота, вещество достаточно легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Нитрование фенола при избытке концентрированной HNO3 сопровождается образованием 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты):

Свойство

В процессе реакции поликонденсации фенола с формальдегидом образуются фенолоформальдегидные смолы.

Схема реакции:

Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) приводит к образованию комплексных соединений железа. Данные вещества придают раствору сине-фиолетовую окраску. Такая реакция является качественной на фенол:

C6H5OH FeCI3→(C6H5O)3Fe HCI

Свойство

Гидрирование (восстановление) фенола сопровождается присоединением водорода к ароматическому кольцу.

В результате химической реакции образуется циклогексанол, являющийся вторичным циклическим спиртом:

Химические свойства кислорода

Химический элемент кислород может существовать в виде двух аллотропных модификаций, т.е. образует два простых вещества. Оба этих вещества имеют молекулярное строение. Одно из них имеет формулу O2 и имеет название кислород, т.е. такое же, как и название химического элемента, которым оно образовано.

Другое простое вещество, образованное кислородом, называется озон. Озон в отличие от кислорода состоит из трехатомных молекул, т.е. имеет формулу O3.

Поскольку основной и наиболее распространенной формой кислорода является молекулярный кислород O2, прежде всего мы рассмотрим именно его химические свойства.

Химический элемент кислород находится на втором месте по значению электроотрицательности среди всех элементов и уступает лишь фтору. В связи с этим логично предположить высокую активность кислорода и наличие у него практически только окислительных свойств.

Действительно, список простых и сложных веществ, с которыми может реагировать кислород огромен. Однако, следует отметить, что поскольку в молекуле кислорода имеет место прочная двойная связь, для осуществления большинства реакций с кислородом требуется прибегать к нагреванию.

Среди простых веществ не окисляются кислородом лишь благородные металлы (Ag, Pt, Au), галогены и инертные газы.

Сера сгорает в кислороде с образованием диоксида серы:

Фосфор в зависимости от избытка или недостатка кислорода может образовать как оксида фосфора (V), так и оксид фосфора (III):

Взаимодействие кислорода с азотом протекает в крайне жестких условиях, в виду того что энергии связи в молекулах кислорода и особенно азота очень велики. Также свой вклад в сложность протекания реакции делает высокая электроотрицательность обоих элементов. Реакция начинается лишь при температуре более 2000 oC и является обратимой:

Не все простые вещества, реагируя с кислородом образуют оксиды. Так, например, натрий, сгорая в кислороде образует пероксид:

а калий – надпероксид:

Чаще всего, при сгорании в кислороде сложных веществ образуется смесь оксидов элементов, которыми было образовано исходное вещество. Так, например:

Однако, при сгорании в кислороде азотсодержащих органических веществ вместо оксида азота образуется молекулярный азот N2. Например:

При сгорании в кислороде хлорпроизводных вместо оксидов хлора образуется хлороводород:

Химические свойства серы

Сера как химический элемент может существовать в нескольких аллотропных модификациях. Различают ромбическую, моноклинную и пластическую серу. Моноклинная сера может быть получена при медленном охлаждении расплава ромбической серы , а пластическая напротив получается при резком охлаждении расплава серы, предварительно доведенного до кипения.

Пластическая сера обладает редким для неорганических веществ свойством эластичности – она способна обратимо растягиваться под действием внешнего усилия, возвращаясь в исходную форму при прекращении этого воздействия. Наиболее устойчива в обычных условиях ромбическая сера и все иные аллотропные модификации со временем переходят в нее.

Молекулы ромбической серы состоят из восьми атомов, т.е. ее формулу можно записать как S8. Однако, поскольку химические свойства всех модификаций достаточно схожи, чтобы не затруднять запись уравнений реакций любую серу обозначают просто символом S.

Сера может взаимодействовать и с простыми и со сложными веществами. В химических реакциях проявлет как окислительные, так и восстановительные свойства.

Окислительные свойства серы проявляются при ее взаимодействии с металлами, а также неметаллами, образованными атомами менее электроотрицательного элемента (водород, углерод, фосфор):

Как восстановитель сера выступает при взаимодействии с неметаллами, образованными более электроотрицательными элементами (кислород, галогены), а также сложными веществами с ярко выраженной окислительной функцией, например, серной и азотной концентрированной кислотами:

Также сера взаимодействует при кипячении с концентрированными водными растворами щелочей. Взаимодействие протекает по типу диспропорционирования, т.е. сера одновременно и понижает, и повышает свою степень окисления:

Химические свойства фенола

Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:

1) связи О-Н

— взаимодействие с металлами

2C6H5OH 2Na→ 2C6H5ONa H2↑.

— взаимодействие с щелочами

C6H5OH NaOH→C6H5ONa H2O.

— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH Cl-C(O)-O-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 CH3COOH (t0).

— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH Cl-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 HCl (t0).

— взаимодействие с FeCl3 (качественная реакция на фенол – появление фиолетовой окраски, исчезающей при добавлении кислоты)

6C6H5OH FeCl3→ (C6H5OH)3 3Cl—.

2) связей Csp2-H преимущественно в о— и n-положениях

— бромирование

C6H5-OH 3Br2 (aq)→Br3-C6H2-OH↓ 3HBr.

— нитрование (образование пикриновой кислоты)

C6H5-OH 3HONO2 (conc)→ (NO2)3-C6H2-OH 3H2O (H ).

3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца

— гидрирование

C6H5OH 3H2→ C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 – 150, p = 5 – 20 атм).

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий