Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. — НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Кислород

Аммиак, химические свойства, получение

1

H

ВодородВодород

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

ГелийГелий

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

ЛитийЛитий

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

БериллийБериллий

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

БорБор

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

УглеродУглерод

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

АзотАзот

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

КислородКислород

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

ФторФтор

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

НеонНеон

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

НатрийНатрий

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

МагнийМагний

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

АлюминийАлюминий

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

КремнийКремний

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

ФосфорФосфор

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

СераСера

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

ХлорХлор

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

АргонАргон

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

КалийКалий

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

КальцийКальций

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

СкандийСкандий

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

ТитанТитан

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

ВанадийВанадий

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

ХромХром

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

МарганецМарганец

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

ЖелезоЖелезо

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

КобальтКобальт

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

НикельНикель

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

МедьМедь

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

ЦинкЦинк

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

ГаллийГаллий

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

ГерманийГерманий

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

МышьякМышьяк

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

СеленСелен

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

БромБром

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

КриптонКриптон

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

РубидийРубидий

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

СтронцийСтронций

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

ИттрийИттрий

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

ЦирконийЦирконий

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

НиобийНиобий

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

МолибденМолибден

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

ТехнецийТехнеций

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

РутенийРутений

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

РодийРодий

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

ПалладийПалладий

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

СереброСеребро

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

КадмийКадмий

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

ИндийИндий

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

ОловоОлово

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

СурьмаСурьма

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

ТеллурТеллур

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

ИодИод

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

КсенонКсенон

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

ЦезийЦезий

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

БарийБарий

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

ЛантанЛантан

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

ПразеодимПразеодим

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

ХольмийХольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

ГафнийГафний

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

ТанталТантал

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

ВольфрамВольфрам

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

РенийРений

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

ОсмийОсмий

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

ИрридийИрридий

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

ПлатинаПлатина

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

ЗолотоЗолото

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

РтутьРтуть

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

ТаллийТаллий

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

СвинецСвинец

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

ВисмутВисмут

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

ПолонийПолоний

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

АстатАстат

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

РадонРадон

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

ФранцийФранций

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

РадийРадий

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

АктинийАктиний

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

РезерфордийРезерфордий

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

ДубнийДубний

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

СиборгийСиборгий

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

БорийБорий

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

ХассийХассий

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

МейтнерийМейтнерий

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

ДармштадтийДармштадтий

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Использование метода полуреакций в реакциях с участием органических веществ. | методическая разработка по химии (10 класс) на тему: | образовательная социальная сеть

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №15

Научно-методический центр МБОУ СОШ №15

Автор: Казакова Ирина Петровна

(учитель химии и биологии)

Тема :

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МЕТОДА ПОЛУРЕАКЦИЙ

В РЕАКЦИЯХ С УЧАСТИЕМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.

(10 класс)

(учебно-методическое пособие для учителей химии)

(Научись решать ЕГЭ  быстро и правильно)

(практическое руководство для выполнения задания С-3  в ЕГЭ)

г.Новый Уренгой

2022

Аннотация

              Данная работа раскрывает методику расстановки коэффициентов в уравнениях с участием органических веществ.

              В органических веществах степени окисления  атомов углерода могут иметь разные значения, поэтому  удобнее расставлять коэффициенты  методом полуреакций, где  используются ионы.

              Метод полуреакций позволяет быстро и правильно расставить коэффициенты в уравнениях.  Этот тип заданий включен в контрольно-измерительные материалы ЕГЭ.    

            Работу можно использовать как практическое руководство для подготовки к ЕГЭ, при решении генетической связи между органическими веществами в   классах химико-биологического профиля.

Содержание

  1. Введение
  2. Основная часть

2.1     Преимущества метода полуреакций 

2.2    Некоторые тонкости расстановки коэффициентов.

2.3    Окисление органических веществ: ОВР  в органической химии.

      2.3.1   Алкены.

      2.3.2   Алкины.

      2.3.3   Гомологи бензола

      2.3.4   Спирты

      2.3.5   Альдегиды

      2.3.6   Карбоновые кислоты

  1. Задания для самостоятельной работы
  2. Список литературы

Введение                       

                                              «  Умение расставлять коэффициенты есть искусство,

                                                                           приобретенное практикой.»

         Научно-методическая разработка предназначена для учащихся 10-11 классов и носит предметно-ориентированный характер.

         Расстановка коэффициентов в химическом образовании занимает важное место, так как любое химическое уравнение составляется на основе закона сохранения массы веществ (М.В.Ломоносов). Зачастую учащиеся расставляют коэффициенты методом электронного баланса, который включен в программу химического образования  8-11 классов и не пытаются другим, более рациональным способом.

         Данный вопрос представляется актуальным, так как введен в контрольно-измерительные материалы ЕГЭ для выпускников 11 класса. Он расширяет возможность совершенствования умений и навыков в расстановке коэффициентов, углубляет знания учащихся. Кроме того, система высшего химического образования требует знания именно этого способа расстановки коэффициентов.  Поэтому начальные знания в этой области ученик должен приобрести в стенах  школы.

       Часто учащиеся выполняют задания по тому образцу, который предложен учителем и не пытаются найти более рациональный способ решения. При выполнении заданий ЕГЭ, когда ученик сталкивается с ограничением времени , необходим простой и быстрый способ решения задания.

     Научно – методическая разработка имеет общеобразовательный характер и предназначена для углубленного изучения  химических процессов.

      Курс позволяет систематизировать знания о разных способах расстановки коэффициентов, его изучение способствует расширению предметных знаний по химии, лучшему усвоению материала на профильном уровне.

          Цель данной научно-методической разработки:

—  расширить знания учащихся о методах расстановки коэффициентов;

—  сформировать умения и навыки при выполнении данного задания;

—  сформировать умения рационального применения  метода полуреакций;

—  устранить пробелы в знаниях;

—  лучше подготовиться к ЕГЭ;

Основными задачами являются:

*изучение количественных закономерностей химии:

*освоение способа расстановки коэффициентов и приобретение предметного навыка применения при выполнении заданий данного типа;

*создание условий для саморазвития личности учащегося;

* развитие у учащихся , как содержательной стороны мышления, так и действенной;

*развитие логического мышления;

*обеспечение самостоятельности и активности учащихся:

В результате изучения темы учащиеся должны знать:

В результате изучения темы учащиеся должны уметь:

     Итак, в процессе изучения происходит уточнение  и закрепление действий учащихся, вырабатывается смекалка в использовании имеющихся знаний.

     У учащихся в процессе усвоения воспитывается трудолюбие, целеустремленность, развивается чувство ответственности, упорство и настойчивость в достижении поставленной цели.

     Умение расставлять коэффициенты развивается в процессе обучения, и развивать это умение можно только одним путем — постоянно, систематически выполнять данные задания.

2.1  Преимущества метода полуреакций .

           В контрольно-измерительных материалах ЕГЭ включены задания по подбору коэффициентов в уравнениях ОВР методом электронного баланса (С-1).

       Уравнивание ОВР методом электронного баланса хорош для реакций, протекающих в газовой среде.

       Однако в задания (С-3) включены уравнения в которых желательно использовать метод полуреакций. Так как большинство процессов, как в химической промышленности, так и в живой природе происходит в растворе, как правило, водном, то, следует по подробнее познакомиться с методом полуреакций.  Хотя и более сложным, но хорошо описывающем процессы, идущие в жидкой среде.

      Практика показывает, что подбор коэффициентов в реакциях окисления органических веществ вызывает определенные затруднения, так как приходится иметь дело с весьма непривычными степенями окисления. Некоторые учащиеся из-за отсутствия опыта продолжают отождествлять степень окисления с валентностью и, вследствие этого, неправильно определяют степень окисления углерода в органических соединениях. Валентность углерода в этих соединениях всегда равна четырем, а степень окисления может принимать различные значения (от -3 до 4, в том числе дробные значения). Непривычным моментом при окислении органических веществ является нулевая степень окисления атома углерода в некоторых сложных соединениях. Если преодолеть психологический барьер, составление таких уравнений не представляет сложности. Преимущество этого метода заключается в том, что нет необходимости сразу угадывать и записывать продукты реакции. Они достаточно легко определяются в ходе уравнения.

    Во-первых, давайте определимся, в каких случаях лучше использовать метод полуреакций:

ПРАВИЛА МЕТОДА ПОЛУРЕАКЦИЙ

2.2   Некоторые тонкости расстановки коэффициентов.

На наглядном примере познакомимся с некоторыми тонкостями этой методики.

Расстановка  коэффициентов электронно-ионным методом   в органической химии.      

C6H5 CH3   KMnO4    H2SO4 = C6H5COOH   MnSO4    K2SO4   H2O

Выписываем молекулы органических веществ:

               C7H8                                                    C7H6O2

  1. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

                       C7H8    2H2O      →     C7H6O2.Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :

                       C7H8     2H2O     →     C7H6O2     6H

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Определяем заряды и переход электронов:

C7H8              2H2O     — 6  e  →          C7H6O2                    6H

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Выписываем ионы марганца

  1.   MnO4                           →              Mn2  
  2. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

MnO4                           →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :
  2. MnO4                            →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Определяем заряды и переход электронов:

MnO4                      5 e                  →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Записываем электронно-ионный балансАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

       C7H8        2H2O     — 6  e  →     C7H6O2   6H       / 6     /5

  MnO4                        5            Mn2   4 H2O     /5     /6Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

5 C6H5 CH3   6 KMnO4    H2SO4 = 5 C6H5COOH   6 MnSO4    K2SO4   H2O

 Уравниваем калий, серу, водород и проверяем  количество кислорода.

5 C6H5 CH3  6 KMnO4   9 H2SO4 = 5 C6H5COOH  6 MnSO4   3 K2SO4   18 H2O

2.3      Окисление органических веществ: ОВР  в органической химии.

Реакции окисления органических веществ, в присутствии неорганических идут с образованием разных продуктов в зависимости от среды раствора и условий протекания.

2.3.1    Алкены.

  1. Мягкое окисление (нейтральная и слабощелочная среда)

При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты).

    Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью. Разрывается только Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ связь, при этом Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ связь сохраняется. По месту разрыва Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ связи присоединяются гидроксильные группы.

     Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо -щелочной среде следующим образом:

C2H4  KMnO4  H2O = CH2OH–CH2OH MnO2  KOH (охлаждение)

Расставляем коэффициенты электронно-ионным методом

Выписываем молекулы органических веществ:

               C2H4                                                    C2H6O2

  1. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

                       C2H4    2H2O      →     C2H6O2.Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :

                       C2H4     2H2O     →     C2H6O2     2H

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Определяем заряды и переход электронов:

C2H4              2H2O     — 2  e  →          C2H6O2                    2H

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Выписываем ионы марганца

  1.   MnO4                           →           MnO2 
  2. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

MnO4                           →              MnO2  2 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :
  2. MnO4                            →            MnO2      2 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Определяем заряды и переход электронов:

MnO4                      3 e                  →     MnO2       2 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Записываем электронно-ионный балансАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

       C2H4        2H2O     — 2 e  →     C2H6O2   2H       / 2     /3

  MnO4                        3 е        MnO2      2 H2O     /3     /2Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

3C2H4  2KMnO4  H2O =3CH2OH–CH2OH 2MnO2  KOH (охлаждение)

 Уравниваем калий,  водород и проверяем  количество кислорода.

3C2H4  2KMnO4  4H2O =3CH2OH–CH2OH 2MnO2  2KOH (охлаждение)

  1. Пропилен————«>пропандиол-1,2 (нейтральная среда)
  2. Бутен-1—————бутандиол-1,2″> (нейтральная среда)

 1-2. _        Жесткие условия ( сернокислая и сильнощелочная среда)

В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот:

 5CH3 -CH=CH-CH2 –CH3  8KMnO4  12H2SO4 = 5CH3COOH 5C2H5COOH 8MnSO4  4K2SO4  17H2O (нагревание)

Выписываем молекулы органических веществ:

               C5H10                                                    C2H4O2  C3H6O2

  1. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

                       C5H10   4H2O      →     C2H4O2.  C3H6O2Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :

                       C5H10     4H2O     →     C2H4O2    C3H6O2  8H

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Определяем заряды и переход электронов:

C5H10              4H2O     — 8 e  →    C2H4O2    C3H6O2  8H       

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Выписываем ионы марганца

  1.   MnO4                           →              Mn2  
  2. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

MnO4                           →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :
  2. MnO4                            →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Определяем заряды и переход электронов:

MnO4                      5 e                  →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Записываем электронно-ионный балансАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

     C5H10      4H2O  — 8  e  C2H4O2    C3H6O2  8H    /8     /5

  MnO4                5 е       Mn2   4 H2O                  /5     /8Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

5CH3 -CH=CH-CH2 –CH3  8KMnO4  H2SO4 = 5CH3COOH 5C2H5COOH 8MnSO4  K2SO4  H2O ( нагревание )

 Уравниваем калий, серу, водород и проверяем  количество кислорода.

5CH3 -CH=CH-CH2 –CH3  8KMnO4  12H2SO4 = 5CH3COOH 5C2H5COOH 8MnSO4  4K2SO4  17H2O (нагревание)

  1. Бутен-2———— «>2 молекулы уксусной кислоты
  2. Гексен-2———— «>уксусная кислота пропионовая кислота
  1.  Если в молекуле двойная связь располагается с краю: двойная связь при этом разрывается. Крайний атом углерода окисляется в молекулу углекислого газа, а оставшаяся часть в соответствующую кислоту.

5CH3  -CH=CH2  10KMnO4  15H2SO4 = 5CH3COOH 5CO2  10MnSO4  5K2SO4  20H2O (нагревание).

  1. Бутен-1————-углекислый газ+пропионовая кислота»>
  2. Пентен -1————«> углекислый газ бутановая кислота

(в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):

               1-3     Если среда – сильнощелочная

         В молекуле двойная связь располагается с краю: связь полностью разрушается, крайний атом превращается в среднюю соль  (карбонат), оставшаяся часть — также в соответствующую соль.

CH3 -CH=CH2  10KMnO4  13KOH = CH3COOK K2CO3  8H2O 10K2MnO4 (нагревание)

        В молекуле двойная связь располагается в середине молекулы: связь полностью разрушается, образуются 2 соли карбоновых кислот.

 CH3 -CH=CH-CH2 -CH3  6KMnO4  10KOH  =  CH3COOK C2H5COOK  6H2O 6K2MnO4 (нагревание)

2.3.2      Алкины

       Алкины начинают окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алканов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные в данном случае тройной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

5CH3 -CАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ CH 8KMnO4  12H2SO4 = 5CH3COOH 5CO2  8MnSO4  4K2SO4  12H2O (нагревание)

Иногда удается выделить промежуточные продукты окисления. В зависимости от положения тройной связи в молекуле это или дикетоны (R1–CO–CO–R2), или альдокетоны (R–CO–CHO).

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в слабощелочной среде до оксалата калия:

3CH Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ CH 8KMnO4 = 3K2C2O4  2H2O 8MnO2  2KOH

В кислотной среде окисление идет до углекислого газа:

 CH Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ CH 2KMnO4  3H2SO4 =  2CO2  2MnSO4  4H2O K2SO4 

2.3.3.     Гомологи бензола.

Окисление этих веществ дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты

C6H5 CH3   KMnO4    H2SO4 = C6H5COOH   MnSO4    K2SO4   H2O

Выписываем молекулы органических веществ:

               C7H8                                                    C7H6O2

  1. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

                       C7H8    2H2O      →     C7H6O2.Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :

                       C7H8     2H2O     →     C7H6O2     6H

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Определяем заряды и переход электронов:

C7H8              2H2O     — 6  e  →          C7H6O2                    6H

Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Выписываем ионы марганца

  1.   MnO4                           →              Mn2  
  2. Выравниваем    O     молекулой  H2O :

MnO4                           →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  1. Уравниваем   H   катионами    H :
  2. MnO4                            →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Определяем заряды и переход электронов:

MnO4                      5 e                  →              Mn2   4 H2OАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Записываем электронно-ионный балансАммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

       C7H8        2H2O     — 6  e  →     C7H6O2   6H       / 6     /5

  MnO4                        5            Mn2   4 H2O     /5     /6Аммиак и его производные как лиганды., Окислительно-восстановительные реакции аммиака. - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

5 C6H5 CH3   6 KMnO4    H2SO4 = 5 C6H5COOH   6 MnSO4    K2SO4   H2O

 Уравниваем калий, серу, водород и проверяем  количество кислорода.

5 C6H5 CH3  6 KMnO4   9 H2SO4 = 5C6H5COOH  6 MnSO4  3K2SO4   18H2O

5C6H5 -CH2 –CH3  12KMnO4 18 H2SO4 =5C6H5COOH  5CO2 12 MnSO4  6K2SO4   28H2O

 Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

C6H5CH3  2KMnO4 = C6H5COOK  2MnO2  KOH H2O (при кипячении)

C6H5 -CH2 –CH3  4KMnO4 = C6H5COOK K2CO3  2H2O 4MnO2  KOH

2.3.4.    Спирты. 

      Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

       Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

3C2H5OH  K2Cr2O7  4H2SO4 = 3CH3CHO  K2SO4  Cr2(SO4)3  7H2O (нагревание)

      С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа. Все реакции идут при нагревании.

        Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислотной среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7  легко окисляется до углекислого газа и воды, но иногда удается выделить и промежуточные продукты (HOCH2–COOH, HOOC–COOH и др.).

2.3.5.   Альдегиды

 Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4, K2Cr2O7 , [Ag(NH3)2]OH. Все реакции идут при нагревании:

3CH3CHO  2 KMnO4 = CH3COOH 2CH3COOK  2MnO2 H2O

 3CH3CHO  K2Cr2O7  4H2SO4 = 3CH3COOH  Cr2(SO4)3  7H2O

 CH3CHO  2[Ag(NH3)2]OH = CH3COONH4  2Ag  H2O 3NH3 

Формальдегид с избытком окислителя окисляется до углекислого газа.

3СН 2О 2K 2Cr 2O7  8H 2SO4 = 3CO2  2K 2SO4  2Cr  2(SO 4)3  11H 2O

2.3.6 .   Карбоновые кислоты. 

Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН HgCl2 =CO2  Hg 2HCl

HCOOH Cl2 = CO2  2HCl

HOOC-COOH Cl2 =2CO2  2HCl

2.4   Задания для самостоятельной работы:

Закончите УХР и расставьте коэффициенты  методом полуреакций:

CH3-CH=CH-CH3  KMnO4  H 2SO4 →

 (CH3) 2C=C-CH3  KMnO4  H 2SO4 →

CH3-CH2-CH=CH2  KMnO4  H 2SO4 →

СH3-CH2-C≡C-CH3  KMnO4  H 2SO4 →

 C 6H6-CH3  KMnO4  H 2O →

C 6H5-C 2H5  KMnO4  H 2SO4 →

 C 6H5-CH3  KMnO4  H 2SO4 →

Литература:

  1. Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии //

Химия в школе. — 2004. — №2. – С.55-61.

2.  Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся . М.- : Просвещение , 1980.

3.  Шарафутдинов В. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Башкортостан  уkытыусыhы. — 2002. — №5. – С.79 -81.

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий