Анилин (фениламин, аминобензол) — формула , способы получения

Анилин (фениламин, аминобензол) - формула , способы получения Кислород

Анилин — что это такое в химии

Определение

Анилин (аминобензол, фениламин) от французского aniline — «индиго» — высокотоксичный простейший представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана с бензольным кольцом. 

I. основные свойства

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.

Анилин более слабое основание, чем предельные амины и аммиак.

Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!! 

Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства

Если в формуле аммиака только один водородный атом заменить фенил радикалом, получится анилин (фениламин). Поэтому его можно считать производным аммиака. Вещество называют также аминобензол.

Можно иначе представить это соединение. Если в формуле бензола вместо одного водорода поставить аминогруппу, получается анилин. Значит это производная бензола, где атом водорода замещается на аминогруппу.

Эмпирическая (молекулярная) формула фениламина C6H5 NH2. Его записывают с помощью структурной формулы:


Аминобензол содержит две группы атомов: аминогруппу и фенил радикал. Они оказывают влияние на свойства вещества.

Аминогруппа NH2– состоит из атома азота и двух атомов водорода. У азота на внешнем энергетическом уровне содержится 5 электронов. Два электрона образуют химическую связь с атомами углерода, один электрон образует связь с углеродом фенил радикала. У него еще остаётся два электрона. Они образуют свободную пару электронов.

Аминогруппа в составе анилина может присоединять протон водорода. Поэтому соединение проявляет свойства оснований. Так как по определению, вещества, присоединяющие протон водорода, принято считать основаниями.

Фенил радикал C6H5
– имеет в своём составе бензольное кольцо. Благодаря этому фениламин должен вступать в реакции, характерные для бензола.


Так как 2 группы атомов находятся в одном соединении, они оказывают влияние друг на друга.

Фенил радикал, влияя на функциональную группу, вовлекает свободную пару электронов в π — электронную систему. Такое смещение плотности влияет на проявление свойств соединения как основания. В результате фениламин не вступает во взаимодействие с водой. Аммиак, таким образом, более сильное основание.

Фениламин — это жидкость, маслянистая и ограниченно растворяющаяся в воде. Растворяется в органических соединениях. 

Кипит при температуре 1840С, замерзает при температуре –60С. При окислении окрашивается в красно-бурый цвет. Молярная масса 93 г/моль. Плотность вещества при 200С составляет 1,02173 г/см3.

Вещество ядовито. Его относят ко второму классу опасности. При контакте с кожей может вызвать аллергию. При попадании в организм вызывает отравление. Есть информация о том, что оно может вызвать генетические мутации, возникает риск возникновения раковых заболеваний. Его называют ядом крови, так как вызывает кислородное голодание.

Вредное воздействие анилина на организм

Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.

При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей.

При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса.

Тяжелые отравления наблюдаются крайне редко. При тяжелых отравлениях отмечается полная потеря сознания, кома, резкая синюшная окраска кожных покровов.

Канцерогенным действием анилин не обладает.

Амины

Химические свойства анилина

Получение анилина

Применение анилилна

Все тесты

  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не с теми я, кто бросил землю» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Перемена» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Петербурге» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи к Блоку» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Клеветникам России» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Завещание» Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Москве» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «И. И. Пущину!» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «День и ночь» Ф. Тютчева5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Весна в лесу» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Журавли» Р. Гамзатова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Люблю» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Когда на меня навалилась беда» К. Кулиева5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Гамлет» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Русь» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Ночь» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения К. Симонова «Ты помнишь, Алёша, дороги Смоленщины…»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения Жуковского «Приход весны»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения Анны Ахматовой «Сероглазый король»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Июль – макушка лета…»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Мелколесье. Степь и дали…» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не позволяй душе лениться» Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «На дне моей жизни» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Нивы сжаты, рощи голы…» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушкины сказки» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Снежок» Н. Некрасова1 вопрос
  • Тест на темуАнализ стихотворения «По вечерам» Н. Рубцова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Вчерашний день, часу в шестом…» Н. Некрасова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Цветы последние милей…» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я знаю, никакой моей вины…» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я не ищу гармонии в природе»Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Разбуди меня завтра рано» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Снега потемнеют синие» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Осень» Н. Карамзина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Вечер» А. Фета5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не жалею, не зову, не плачу» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Тучи» М. Лермонтова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Книга» Г. Тукая5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Необычайное приключение, бывшее с Владимиром Маяковским летом на даче» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Деревня» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Летний вечер» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я убит подо Ржевом» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Элегия» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Зимнее утро» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Троица» И. Бунина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушке» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «О весна без конца и краю» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Море» В. Жуковского5 вопросов

Лабораторный способ

1. Восстановление нитробензола атомарным водородом

В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:

илиАнилин (фениламин, аминобензол) - формула , способы получения

Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.

Получение анилина

Фениламин получают из нитробензола. Данный способ был предложен русским учёным Н. Н. Зининым. Поэтому получил название «реакция Зинина». 

Проводят взаимодействие железа с нитробензолом в присутствии соляной кислоты. 

Идёт восстановление нитробензола до анилина. Синтез можно представить уравнениями реакций:

Fe 2HCl = FeCl2 2H

С6Н5NO2
6H = C6H5 NH2 2H2O

При взаимодействии анилина с галогеналканами и спиртами получают смесь вторичных, а также третичных аминов. Такое превращение носит название алкилирование.

Получение и применение анилина

Получение 

Промышленный способ получения анилина состоит из двух стадий:

  • нитрование бензола (первая стадия):
Реакция 12

C6H5 HNO3→50-60°C, H2SO4 C6H5NO2 H2O

  • восстановление нитробензола с помощью водорода (вторая стадия):
Реакция 13

C6H5NO2 H2 →Ni/Cu, 250-350∘C   C6H5NН2  H2O

  • нагреванием с чугунной стружкой и небольшим количеством соляной кислоты:
Реакция 14

4C6H5NO2  9Fe 4H2O →t°, HCl 4C6H5NH2  3Fe3O4

Реакция 15

C6H5NO2   3(NH4)2S сернистый аммоний → C6H5NH2   6NH3   3S   2H2O. 

В лабораторных условиях применяют восстановление: 

1. Цинком в кислой среде: 

Реакция 16

C6H5NO2   3Zn   6HCl → C6H5NH2   3ZnCl2   2H2O. 

2. Алюминием в щелочной среде: 

Реакция 17

C6H5NO2  2Al   2NaOH   4H2O → C6H5NH2   2Na[Al(OH)4].

Применение 

Красители: широкий ассортимент недорогих красок на синтетической основе.

Полиуретаны: как заменитель резины при производстве защитных покрытий, подошв для обуви, шин для авиационной техники и автомобилей, герметиков.

Искусственный каучук: используется, в частности, для тепло-, звуко-, электро-, а также гидроизоляции при строительстве, при производстве вакуумных аппаратов, медицинской техники. Компонент высокооктановых присадок к бензину в ракетостроении. 

Сельское хозяйство: входит в состав гербицидов. 

Медицина и фармакология: компонент лекарственных препаратов, например, бриллиантового зеленого, сульфамидов и других противомикробных средств. 

Анилин, как и все амины, токсичное вещество. Способен всасываться через кожу в кровь и разрушать гемоглобин.

Симптомы отравления крови анилином:

  • посинение кончиков пальцев, губ;
  • учащенное сердцебиение;
  • нарушение дыхания;
  • потеря сознания.

Требуется незамедлительное обращение к врачу. В случае попадания амина на кожу необходимо промокнуть пораженный участок ватой, смоченной в спирте. 

Понятие, строение, структурная формула анилина

Молекулярная формула анилина: C6H5NH2. 

Анилин можно считать производным:

  • аммиака, в котором один водородный атом заменен на фенил-радикал — получим фениламин;
  • или бензола, где атом водорода замещен на аминогруппу — получим аминобензол. 

Рисунок 1. Строение анилина.

Или упрощенно:

Рисунок 2. Структурная формула анилина 

Применение анилина

Большая часть фениламина идёт для синтеза красителей. Его используют в получении типографской краски и синтетических красителей для текстильной промышленности. 

Так в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается чёрный краситель. Эта реакция также рассматривается как качественная на фениламин:

6 C6H5 NH2 4K2Cr2O7
19H2SO4
= 6C6H4O2
4K2SO4
4Cr2(SO4)3
3(NH4)2SO4
16H2O


Вещество является исходным для получения лекарственных препаратов. Сульфаниламидные соединения, получаемые на основе анилина, используют в медицине в качестве лекарств. Это производные анилина. К ним относятся: парацетамол, фенацетин и другие.

Также на основе соединения производят химические средства защиты растений, различные смолы, крем для обуви, взрывчатые вещества.

Промышленный способ

1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)

В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.

Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 3000С и повышенном давлении:

Физические свойства

Таблица 1. Физические свойства анилина. 

Для анилина характерны следующие виды изомерии: 

  1. Положения аминогруппы, например, 3-цианоциклопентен-1;
  2. Межклассовая, например 2-метилпиридин.

Химические свойства анилина находятся под влиянием двух функциональных групп — аминогруппы и фенил-радикала. 

Реакции по аминогруппе:

1. На рисунке 1 видно, что атом азота в анилине имеет неподеленную пару электронов. Он способен присоединять атом Н , то есть проявляет свойства оснований, в том числе, взаимодействует с кислотами: 

Реакция 1

2. Реакции с галоген-производными, в результате которых получается галогениды фенилэтиламмония, например, хлорид: 

Реакция 2

3. N-алкилирование идет в 2 этапа. Промежуточным продуктом является соль, ее обрабатывают щелочью, чтобы выделить амин.Продукты суммарной реакции: N-этиланилин, хлорид натрия и вода: 

Реакция 3

Реакции по фенил-радикалу:

Фенил-радикал C6H5 имеет в своем составе бензольное кольцо. Благодаря этому анилин вступает в реакции, характерные для бензола.4. Качественная и количественная реакция на анилин:

В результате взаимодействия с бромной водой получается белый осадок 2,4,6-триброманилина: 

Реакция 4

5. Сульфирование — взаимодействие с концентрированной серной кислотой. Продукты реакции: орто-аминобензолсульфокислота и вода. 

Реакция 5

6. Взаимодействие с азотной кислотой: 

Реакция 6

C6H5— NH2   3HNO3 → C6H4(NO2)3—NH22,4,6-тринитроанилин   3H2O.

7. Гидрирование в присутствии никеля. Продукт реакции: циклогексиламин.

Реакция 7

8. Горение: 

 Реакция 8

4C6H5—NH2  31O2 →t°  24CO2 14H2O 2N2.

9. Реакция диазотирования при температуре около 0 °С — получение солей диазония (арилдиазониевые соли), которые используются для изготовления красителей.   

 Реакция 9

C6H5NH2  KNO2 2HCl →0∘C  [C6H5—N≡N] Cl-хлорид фенилдиазония  KCl  2H2O.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и образованием фенола: 

Реакция 10

C6H5NH2  NaNO2  H2SO4 → C6H5—OH фенол   N2↑   NaHSO4   H2O. 

Реакции на качественное определение анилина: 

  • в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается черный краситель:
Реакция 11

6C6H5—NH2   4K2Cr2O7   19H2SO4 → 6C6H4O2 «черный анилин»   4K2SO4   4Cr2(SO4)3   3(NH4)2SO4   16H2O

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий