Этан структура, свойства, использование и риски / химия | Thpanorama — Сделайте себя лучше уже сегодня!

Обучение основным химическим веществам

Этан также был изучен в качестве основного компонента в образовании основных химических веществ. Окислительное хлорирование является одним из процессов, предложенных для получения винилхлорида (компонента из ПВХ), заменяя менее дорогие и более сложные.

Кристаллизация этана

Этан может затвердеть, что приводит к образованию нестабильных кристаллов этана с кубической кристаллической структурой.

При понижении температуры выше -183,2 ° С эта структура становится моноклинной, что повышает стабильность ее молекулы.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
  связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
  и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp³
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
  химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
  свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— CnH2n 2.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

• Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ C₄H₁₀

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ C₆H₁₄

• Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C H₂ → (t, p) CH₄

• Гидрированием оксида углерода II

CO H₂ → (t, p, кат.) CH₄ H₂O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

• Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

• Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

• Синтез Гриньяра

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

• Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

• Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al₄C₃ 12H₂O → 3CH₄ 4Al(OH)₃

• Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH₂ H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₃

Применение и использование этана:

– как сырье в химической промышленности для производства в основном этилена (этена).

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Производство этилена

Использование этана основано главным образом на производстве этилена, наиболее широко используемого органического продукта в мире, посредством процесса, известного как паровой крекинг..

Этот процесс состоит из подачи подачи этана, разбавленного паром, в печь, быстрого нагревания без кислорода.

Реакция происходит при очень высокой температуре (между 850 и 900 ºC), но время пребывания (время, которое этан проводит в печи) должно быть коротким, чтобы реакция была эффективной. При более высоких температурах вырабатывается больше этилена.

Растворимость в этаноле

Молекулы этана имеют симметричную конфигурацию и имеют слабые силы притяжения, которые удерживают их вместе, называемые силами рассеивания.

Когда пытаются растворить этан в воде, силы притяжения, возникающие между газом и жидкостью, очень слабы, поэтому очень трудно соединить этан с молекулами воды..

По этой причине растворимость этана является значительно низкой, слегка увеличиваясь при повышении давления в системе..

Свойства

Этан встречается в природе как газ без цвета и запаха при стандартных давлениях и температурах (1 атм и 25 ° C). Он имеет температуру кипения -88,5 ºC и температуру плавления -182,8 ºC. Кроме того, он не подвержен воздействию сильных кислот или оснований..

Сжигание этана

Этот углеводород, даже если он широко не используется в качестве топлива, может использоваться в процессах сжигания для производства углекислого газа, воды и тепла, который представлен следующим образом:

2С2H6 7O2 → 4CO2 6H2O 3120 кДж

Существует также возможность сжигания этой молекулы без избытка кислорода, который известен как «неполное сгорание» и который приводит к образованию аморфного углерода и оксида углерода в нежелательной реакции, в зависимости от количества применяемого кислорода. :

2С2H6 3О2 → 4C 6H2O Тепло

2С2H6 4О2 → 2C 2CO 6H2O Тепло

2С2H6 5О2 → 4CO 6H2O Тепло

В этой области сгорание происходит посредством ряда свободнорадикальных реакций, которые пронумерованы сотнями различных реакций. Например, такие соединения, как формальдегид, ацетальдегид, метан, метанол и этанол, могут образовываться в неполных реакциях сгорания..

Это будет зависеть от условий, при которых протекает реакция, и от участия свободнорадикальных реакций. Этилен также может образовываться при высоких температурах (600-900 ºC), что является продуктом, весьма востребованным промышленностью..

Синтез этана

Этан может быть легко синтезирован из электролиза Колбе, органической реакции, в которой происходят две стадии: электрохимическое декарбоксилирование (удаление карбоксильной группы и выделение углекислого газа) двух карбоновых кислот и комбинация продуктов промежуточные соединения с образованием ковалентной связи.

Точно так же электролиз уксусной кислоты приводит к образованию этана и углекислого газа, и эта реакция используется для синтеза первого.

Окисление уксусного ангидрида под действием пероксидов, концепция, аналогичная концепции электролиза Колбе, также приводит к образованию этана.

Таким же образом он может быть эффективно отделен от природного газа и метана процессом сжижения с использованием криогенных систем для улавливания этого газа и отделения его от смесей с другими газами..

Для этой роли предпочтителен процесс турбонаддува: газовая смесь пропускается через турбину, создавая ее расширение, пока ее температура не опустится ниже -100ºC..

Уже на этом этапе компоненты смеси могут быть дифференцированы, так что жидкий этан будет отделен от газообразного метана и других видов, связанных с использованием перегонки.

Физические свойства этана:

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химическая структура

Этан является молекулой с формулой С2H6, обычно рассматривается как объединение двух метильных групп (-CH3) с образованием углеводорода простой углерод-углеродной связи. Это также самое простое органическое соединение после метана, представленное следующим образом:

H3С-СН3

Атомы углерода в этой молекуле обладают sp-гибридизацией3, поэтому молекулярные связи имеют свободное вращение.

Также существует внутреннее явление этана, которое основано на одинаковом вращении молекулярной структуры и минимальной энергии, необходимой для вращения связи на 360 градусов, которое ученые назвали «этановым барьером»..

По этой причине этан может встречаться в различных конфигурациях в зависимости от его вращения, даже если существует более стабильная конформация, когда атомы водорода находятся напротив друг друга (как показано на рисунке)..

Химические свойства этана:

Этан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Химические свойства этана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. 1. каталитическое дегидрирование этана:

CH3-CH3 → CH2=CH2  H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).

2. 2. галогенирование этана:

CH3-CH3  Br2 → CH3-CH2Br  HBr (hvили повышенная to);

CH3-CH3  I2 → CH3-CH2I  HI (hvили повышенная to).

Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы этана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный этил  CH3-CH2·, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома:

Br2 → Br· Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;

CH3-CH3  Br· → CH3-CH2·  HBr; – рост цепи реакции галогенирования;

CH3-CH2·  Br2 → CH3-CH2Br  Br·;

CH3-CH2·  Br· → CH3-CH2Br; – обрыв цепи реакции галогенирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование этана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.

CH3-CH3  Br2 → CH3-CH2Br  HBr (hvили повышенная to);

CH3-CH2Br Br2 → CH3-CHBr2 HBr (hvили повышенная to);

и т.д.

Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода.

3. 3. нитрование этана:

CH3-CH3  HONO2 (dilute) → CH3-C(NO2)H2  H2O (повышенная to).

4. 4. окисление (горение) этана:

При избытке кислорода:

2C2H6  7O2 → 4CO2  6H2O.

Горит бесцветным пламенем.

При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО2) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод (в различном виде, в т.ч. в виде графена, фуллерена и пр.) либо их смесь.

5. 5. сульфохлорирование этана:

C2H6  SO2  Cl2 → C2H5-SO2Cl … (hv).

6. 6. сульфоокисление этана:

2C2H6  2SO2  О2 → 2C2H5-SO2ОН  (повышенная to).

Холодильный

Наконец, этан используется в качестве хладагента в обычных криогенных системах, также показывая способность замораживать небольшие образцы в лаборатории для анализа..

Это очень хороший заменитель воды, который занимает больше времени для охлаждения деликатных образцов, а также может привести к образованию вредных кристаллов льда.

Этан кислород → углекислый газ вода

Этан в атмосфере и небесных телах

Этан присутствует в атмосфере планеты Земля в следах, и есть подозрение, что человеку удалось удвоить эту концентрацию с тех пор, как он начал заниматься производственной деятельностью.

Ученые считают, что большая часть присутствия этана в атмосфере обусловлена ​​сжиганием ископаемого топлива, хотя глобальные выбросы этана сократились почти вдвое с тех пор, как были усовершенствованы технологии добычи сланцевого газа ( источник природного газа).

Эта разновидность также произведена естественно воздействием солнечных лучей на атмосферный метан, который рекомбинирует и формирует молекулу этана.

Этан существует в жидком состоянии на поверхности Титана, одной из лун Сатурна. Это происходит в большем количестве в реке Вид Флумина, которая течет более 400 километров к одному из своих морей. Также было обнаружено, что это соединение на кометах и ​​на поверхности Плутона.

Этан рискует

-Этан обладает способностью воспламеняться, особенно когда он связывается с воздухом. При процентном содержании этана в воздухе от 3,0 до 12,5% может образоваться взрывоопасная смесь.

-Он может ограничивать содержание кислорода в воздухе, в котором он находится, и по этой причине представляет собой фактор риска удушья для людей и животных, которые присутствуют и подвергаются воздействию.

-Этан в замороженной жидкой форме может сильно обжечь кожу, если он вступает в непосредственный контакт с ней, а также действовать как криогенная среда для любого объекта, к которому он прикасается, мгновенно замораживая его.

-Пары жидкого этана тяжелее воздуха и концентрируются на земле, это может представлять опасность воспламенения, которое может вызвать цепную реакцию горения.

Этан, получение, свойства, химические реакции.

Этан, C2H6 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.

Этан, формула, газ, характеристики

Физические свойства этана

Химические свойства этана

Получение этана в промышленности и лаборатории

Химические реакции – уравнения получения этана

Применение и использование этана

Этан, формула, газ, характеристики:

Этан (лат. ethanum) –  органическое вещество класса алканов, состоящий из двух атомов углерода и шести атомов водорода.

Химическая формула этана C2H6, рациональная формула H3CCH3. Изомеров не имеет.

Строение молекулы:

Этан – бесцветный газ, без вкуса и запаха.

В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Для выделения из природного и попутного нефтяного газа производят их очистку и сепарацию газа.

Образуется также при крекинге нефтепродуктов., в т.ч. сланцевой нефти.

Также содержится в сланцевом газе и сжиженном газе (сжиженном природном газе).

Пожаро- и взрывоопасен.

Не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).

Этан по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.