Спирты и фенолы | CHEMEGE.RU

Спирты и фенолы | CHEMEGE.RU Кислород

Все тесты

  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не с теми я, кто бросил землю» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Перемена» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Петербурге» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи к Блоку» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Клеветникам России» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Завещание» Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Москве» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «И. И. Пущину!» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «День и ночь» Ф. Тютчева5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Весна в лесу» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Журавли» Р. Гамзатова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Люблю» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Когда на меня навалилась беда» К. Кулиева5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Гамлет» Б. Пастернака5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Русь» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Ночь» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения К. Симонова «Ты помнишь, Алёша, дороги Смоленщины…»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения Жуковского «Приход весны»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения Анны Ахматовой «Сероглазый король»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Июль – макушка лета…»5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Мелколесье. Степь и дали…» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не позволяй душе лениться» Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «На дне моей жизни» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Нивы сжаты, рощи голы…» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушкины сказки» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Снежок» Н. Некрасова1 вопрос
  • Тест на темуАнализ стихотворения «По вечерам» Н. Рубцова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Вчерашний день, часу в шестом…» Н. Некрасова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Цветы последние милей…» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я знаю, никакой моей вины…» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я не ищу гармонии в природе»Н. Заболоцкого5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Разбуди меня завтра рано» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Снега потемнеют синие» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Осень» Н. Карамзина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» А. Ахматовой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Вечер» А. Фета5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Не жалею, не зову, не плачу» С. Есенина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Тучи» М. Лермонтова5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Книга» Г. Тукая5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Необычайное приключение, бывшее с Владимиром Маяковским летом на даче» В. Маяковского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Деревня» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Летний вечер» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Я убит подо Ржевом» А. Твардовского5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Элегия» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Зимнее утро» А. Пушкина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Троица» И. Бунина5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушке» М. Цветаевой5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «О весна без конца и краю» А. Блока5 вопросов
  • Тест на темуАнализ стихотворения «Море» В. Жуковского5 вопросов

Конспект урока по теме фенол с использованием икт | план-конспект урока по химии (10 класс) на тему: | образовательная социальная сеть

Конспект урока

с использованием информационно – коммуникационных технологий (ИКТ)

Предмет:  химия, комбинированный урок.

Тема: Фенолы.

Продолжительность: 3 урока по 40 минут.

Класс: 10

Технологии:  

Выступление  с опорой на презентацию, использование компьютерного 3 D моделирования молекул с помощью учебного электронного издания химия 8-11 класс, видео – эксперимент.

Аннотация:

Данный  блок уроков реализуется в ходе изучения курса  органической химии в 10 классе (профильный уровень) по учебнику О.С.Габриеляна, &18.  Возможно  использование фрагментов урока и презентации для 10 класса базовый уровень. В  учебной программе уроки находятся в теме 7 « Гидроксильные соединения», это три урока по изучению строения фенола, изомерии, номенклатуры данных соединений, их физических свойств и влияние на организм человека и окружающую среду, особенности химических свойств и взаимное влияние атомов в молекуле, применение. На данных уроках использовались – проблемное обучение в ходе изучения строения фенолов и его влияния на свойства вещества;  модульное обучение в ходе изучения химических свойств фенола;  активно использовались средства ИКТ в виде презентаций, подготовленных  учителем и учащимися;  видео – опыты, лабораторные опыты, работа по моделированию объемных молекул с помощью учебного электронного издания химия 8 – 11 класс виртуальная лаборатория. Здоровье сберегающие технологии реализовались в ходе физкультминуток.

Данная работа размещена на сайте http://kopilkaurokov.ru/

Практическая реализация:

Урок понравился, очень удобно использование презентации, особенно понравилось мини- исследование.

Конспект урока:

Фенолы.

Учитель химии Суглобова Ирина Владимировна.

Цель урока:

Изучить состав, строение, виды изомерии, номенклатуру фенолов, физические и химические свойства, получение и применение  фенола, а также познакомится с влиянием  этого вещества на организм человека и окружающую среду.

 Задачи:

изучить состав, строение, свойства фенола;

рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства;

познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы;

рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль;

совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения

развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента, отрабатывать приемы работы с химическими веществами и оборудованием;

продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы;

расширить представление учащихся о влиянии данных веществ на окружающую среду и здоровье человека;

рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную);

Структура:

I — Организация начала урока.

II — Активизация познавательной деятельности.

III — Изучение нового материала.

IV — Первичное закрепление знаний.

V — Подведение итогов урока.

VI — Информация о домашнем задании.

Формы организации познавательной деятельности:

индивидуальная; фронтальная; парная.

Методы организации познавательной деятельности:

словесные (беседа, рассказ),  наглядные (видео, презентация),  практические (лабораторный опыт),  контроль  (устный опрос, письменное задание в тетради, выполнение тестовой работы).

Химические реактивы и оборудование:

Микролаборатория, раствор хлорида железа (III), полоски универсального индикатора, отфильтрованный раствор сигаретного фильтра от скуренной сигареты, растворы черного и зеленого чая, дистиллированная вода, бумага для фильтрования.

Раздаточный материал:

Карта – инструкция для практического опыта. Модуль для изучения химических свойств фенола. Тестовые задания для самостоятельной работы.

Ход урока:

1. Оргмомент – приветствие учащихся. 1 слайд.

2. Активизация познавательной деятельности.

С веществами этого класса, которые  мы сегодня начнем изучать, вы сталкиваетесь каждый день дома, когда на кухне пьете чай. Так же вы могли  прочитать о них в произведениях писателей 19 века, например Л.Н.Толстого А.П.Чехова.  Или,  гуляя по картинной галерее и любуясь шедеврами,  даже не задумываетесь о том, что они созданы благодаря этим веществам. Знакомый всем нам индикатор – фенолфталеин и гормон  адреналин. Слайды  2,3,4,5,6.

3. Изучение нового материала.

Мы начинаем изучение темы фенолы, познакомимся с их строением и свойствами, выясним влияние на человека и окружающую среду, а также их значение. Слайд 3.

Определение фенолов и общая формула:

«Фенолы – это органические гидроксосоединения, молекулы которых состоят из бензольного кольца, напрямую связанного с одной или несколькими гидроксогруппами»

Общая формула CnH2n-7OH.  

 Слайды  7,8.

Номенклатура и классификация  фенолов:

 Первый представитель это фенол или гидроксибензол, или карболовая кислота, или карболка.  Эмпирическая и  структурная  формула.  Его  ближайший гомолог – метилфенол или  крезол, затем идет этилфенол. (примеры – слайды  9,10 и записи учителя на доске). По количеству гидроксогрупп фенолы делят на одноатомные и многоатомные, а также моноядерные и многоядерные по количеству бензольных колец (примеры). Слайды 11, 12. Нумерация  начинается с гидроксогруппы  – она первая, затем  называют УВ-радикалы  в алфавитном порядке, нумеруя их в том направлении, где они ближе друг к другу. При наличии двух заместителей используют приставки орто -, мета -, пара -. В случае многоатомных фенолов  гидроксогруппы называют,  используя приставку гидроксо или суффиксы диол, триол, добавляя их слову бензол. Слайды 13, 14.

Задание 1: назовите вещества класса фенолы, за каждое правильное название 1 балл. Слайд 15.

Изомерия:

Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей (примеры изомеров крезолов) и изомерия цепи самих УВ-радикалов (примеры изомеров – пропилфенол и изопропилфенол). Слайд 16.

Задание 2:  построить все возможные изомеры и назвать их для вещества составом   . За каждый изомер с названием 1 балл. Слайд 17.

Строение фенола.

Проблема – как строение молекулы фенола связано со строением бензола и одноатомных спиртов? Слайд 18.

Решение учебной проблемы.

Выдвигаем и проверяем гипотезы в 3 шага — выдвижение гипотез и проверка гипотез (та гипотеза, которая выдержит проверку и станет решением проблемы), подводим к открытию знаний.

Или же через организацию подводящего диалога подводим к открытию знаний.

Выводы:

Строение фенола. Слайд 19.

Схема  распределения электронной плотности в молекуле фенола. Слайд 20.

 Влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо проявляется в том, что атом кислорода обладает большей электроотрицательностью, чем углерод и водород,  и имеет неподеленную электронную пару, которая входит в сопряжение с бензольным кольцом.  В результате избыточная электронная плотность распределяется не равномерно, а сосредотачивается в орто- и пара- положениях или в положениях 2,4,6 бензольного кольца. Поэтому, реакции замещения в бензольном кольце фенола идут легче, чем у бензола и заместители появляются в положениях 2,4,6, а в бензоле только в одном положении. Слайд 21.

Влияние бензольного кольца на гидроксогруппу проявляется в том, что из-за оттягивания электронной плотности связь  С — О укорачивается и становится более прочной, а связь О – Н удлиняется и становится менее прочной. В результате для фенола не характерны реакции с замещением ОН – группы, т.е. галогеноводородами, как у спиртов. Также атом водорода ОН – группы более подвижный и легко замещается, поэтому фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем спирты, и способен реагировать не только с активными металлами, но и со щелочами. Слайд 22.

Задание 3 – тест (за каждый правильный ответ 1 балл):

  1. Атом кислорода в молекуле фенола образует                                                                                          1) две сигма связи;         2) одну сигма связь и одну пи связь;                                                            3)  две пи связи;             4) одну сигма связь.
  2. Укажите число изомерных бензолдиолов:                                                                                   1) 2; 2) 3; 3) 4; 4) 5.
  3. Укажите число сигма-связей в молекуле фенола:                                                                          1) 12; 2) 11; 3) 13; 4) 15.
  4. Найдите гомолога фенола:                                                                                                                           1) бензолдиол – 1,2; 2) орто – метилфенол; 3) хлорбензол; 4) мета – нитрофенол.
  5. Укажите изомер 2 – метил фенола:                                                                                                         1) орто – метилфенол; 2) пара – метилфенол;                                                                              3) 1,3 – диметилбензол; 4) 1,2 – хлорфенол.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненные задания 1,2,3. Поставьте себе оценку, используя критерии оценок.

Физкультминутка. Слайды 23, 24, 25.

 История  открытия:

Доклад и презентация, подготовленная учеником.

«История открытия фенола»

Фенол — это вещество было открыто в 1771 году. Сразу после открытия его стали использовать в качестве красителя. Текстильщики красили им свои ткани. В 1834 году немецкий химик органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом.  Ему  не удалось определить состав вещества и установить его  формулу.  Это  сделал лишь в 1842 году Огюст Лоран. Вещество обладало кислотными свойствами, и было производным открытого незадолго до этого бензола.  Лоран назвал его бензолфеном, и новая кислота получила название фениловой. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил назвать его фенолом. Очень часто фенол называют карболовой кислотой. Фенол обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами, поэтому и его довольно часто раньше применяли для дезинфекции помещений и даже для стерилизации хирургических инструментов. С тех времен осталось выражение «карболкой пахнет».

Способы получения фенола:

В промышленности:

Слайды 26.

Выписать из учебника § 18  уравнения реакций получения фенола.

Физические свойства и влияние на организм человека.

Фенолы – это бесцветные кристаллические вещества или жидкости, с низкими температурами плавления, с характерным запахом, ядовитые. С увеличением количества гидроксогрупп растворимость в воде увеличивается. Характерно наличие водородных связей.

Фенол – это тонкие длинные игольчатые кристаллы или бесцветная кристаллическая масса со своеобразным запахом, при хранении окисляется и становится розовый, при обычной температуре плохо растворим в воде, но при нагревании (в горячей воде) смешивается с ней в любых соотношениях. Яд! Всасывается через кожу и слизистые в кровь, оседает во всех органах и не выводится из организма. Вызывает понос. Рвоту, сильные боли в желудке, разрушение печени, 10 – 15 г смертельная доза. Опасен,  и для окружающей среды, и для наземных, водных животных. Попадает из сточных вод предприятий по производству смол и пластиков. Очень опасен побочный продукт синтезов на основе фенола – диоксин, т.к. он стоек к химическому и биологическому разложению и является сильнейшим ядом (его токсичность выше, чем у яда кураре и стрихнина). Также на основе фенола синтезируют гербициды, инсектициды, пестициды, которые помогают человеку бороться с вредителями растений, но при этом отравляют окружающую среду. Слайды 27, 28.

Физкультминутка. Слайды 29,30,31.

Химические свойства:

(модуль – инструкция по изучению химических свойств фенола)

Номер учебного элемента

Учебный материал с указанием заданий

Руководство по усвоению учебного материала

УЭ-0

Интегрирующая цель: рассмотреть реакции фенола по гидроксильной группе, реакции фенола по бензольному кольцу, подтвердить взаимное влияние атомов  друг на друга в молекуле фенола.

§ 18

Видео – опыты (проектор), виртуальная лаборатория химия 8 – 11 класс. Слайд 32.

УЭ-1

Цель: рассмотреть реакции фенола по бензольному кольцу и сравнить условия их протекания с бензолом,  в чем сходства, в чем различия.

Внимательно прочитайте § 18

Обсудите вопросы:

  1. Галогенирование фенола, при каких условиях идет реакция, сравните с бензолом.
  2. Нитрование фенола, особенности протекания реакции, что за продукт образуется и чем он интересен?
  3. Гидроксиметилирование или реакция с метаналем (формальдегидом), чем интересен продукт и где его применяют?
  4. Алкилирование, какими веществами осуществляют, сравните с бензолом.

Посмотрите видео – опыты и эксперименты в виртуальной лаборатории, прочитайте текст учебника.

Обсудите вопросы в парах, запишите соответствующие уравнения реакций в тетрадь.

Слайды 33, 34, 35, 36.

УЭ-2

Цель: рассмотреть реакции фенола по гидроксильной группе и сравнить условия их протекания со спиртами,  в чем сходства, в чем различия.

 Внимательно прочитайте §

 Подготовьте ответы на вопросы:

  1. Как проявляются кислотные свойства фенола, возможна ли для него реакция диссоциации?
  2. Реакция взаимодействия с активными металлами, сходство или отличие от спиртов?
  3. Реакция взаимодействия со щелочами, сходство или отличие от спиртов?
  4. Гидрогалогенирование фенола, возможна ли реакция?
  5. Реакция с карбонатом натрия.
  6. Соли фенола? С чем могут реагировать? Какую реакцию среды дают?

Посмотрите видео – опыты и эксперименты в виртуальной лаборатории, прочитайте текст учебника.

Обсудите вопросы в парах, запишите соответствующие уравнения реакций в тетрадь. Слайды 37, 38, 39, 40.

УЭ — 3

Цель: рассмотреть качественные реакции на фенол.

Обсудите вопросы:

  1. Реакция с хлоридом железа (III). Условия, при которых возникает и исчезает окрашивание раствора?
  2.  Каким  реактивом можно распознать фенол, этилен и толуол?

Посмотрите видео – опыты и эксперименты в виртуальной лаборатории, прочитайте текст учебника.

Обсудите вопросы в парах, запишите соответствующие уравнения реакций в тетрадь.

Слайды 41, 42.

УЭ — 4

Цель: рассмотреть реакцию горения фенола.

УЭ — 5

Выполните тестовое задание:

  1. Как фенол, так и бензол реагируют:                                   1)с бромом;                                                                                   2) с хлороводородом;                                                         3) с натрием;                                                                            4) с водным раствором гидроксида натрия.
  2. В водных растворах фенол проявляет свойства:

1)слабой кислоты;                                                                                   2) сильной кислоты;                                                         3) слабого основания;                                                                            4) сильного основания.

  1. Фенол взаимодействует:

1)с хлороводородом;                                                                                   2) с сульфатом натрия;                                                         3) с гидроксидом натрия;                                                                            4) с метаном.

  1. Кислотные свойства наиболее выражены:

1)метанола;                                                                                   2) фенола;                                                                                  3) этанола;                                                                            4) глицерина.

  1. Какое вещество может реагировать с натрием, гидроксидом натрия и бромной водой?

1)анилин;                                                                                   2) глицерин;                                                                                        3) фенол;                                                                            4) этанол.

  1. При взаимодействии фенола с натрием образуется:

1)фенолят натрия и вода;                                                                                   2) фенолят натрия и водород;                                                         3) фенолят натрия;                                                                            4) бензоат натрия и водород.

  1. Как антисептик используется раствор:

1)диметилового эфира;                                                                                   2) глицерина;                                                                                        3) фенола;                                                                            4) этанола.

  1. Фенол не реагирует с:

1)гидроксидом натрия;                                                                                   2) азотной кислотой;                                                                                        3) метаналем;                                                                            4) хлороводородом.

  1. Фенол взаимодействует с:

1)натрием и хлороводородом;                                                                                   2) натрием и этанолом;                                                                                        3) натрием и хлоридом железа (III);                                                                            4) этанолом и метаналем.

  1. Щелочная среда характерна водному раствору:

1)диметилового эфира;                                                                                   2) глицерина;                                                                                        3) фенолята калия;                                                                            4) сульфата натрия.

  1. Реакция замещения в бензольном кольце происходит при взаимодействии фенола с:

1)гидроксидом натрия;                                                                                   2) калием;                                                                                        3) бромной водой;                                                                            4) водородом.

  1. Влияние гидроксильной группы на свойства фенола состоит в том, что (возможно несколько ответов):

1)кислотные свойства фенола выше, чем у метанола;                                                                                   2) повышается электронная плотность в положениях 2,4,6;                                                                                        3) реакции замещения протекают легче, чем у бензола;                                                                            4)фенол может реагировать со щелочами в отличие от спиртов.

  1. Охарактеризуйте реакцию фенола с бромной водой (возможно несколько ответов):

1)реакция замещения;                                                                                   2) сопровождается образованием белого осадка;                                                                                        3) продуктами являются соль и 2,4,6 — трибромфенол;                                                                            4) качественная реакция на фенол.

  1. Фенолят калия можно получить при взаимодействии (возможно несколько ответов):

1)фенола и калия;                                                                                   2) фенола и хлорида калия;                                                                                        3) фенола и гидроксида калия;                                                                            4) фенола и сульфата калия.

  1. Влияние бензольного кольца на свойства фенола состоит в том, что (возможно несколько ответов):

1)кислотные свойства фенола выше, чем у метанола;                                                                                   2) повышается электронная плотность в положениях 2,4,6;                                                                                        3) реакции замещения протекают легче, чем у бензола;                                                                            4)фенол может реагировать со щелочами в отличие от спиртов.

Самостоятельная работа.

УЭ — 6

Прочитайте еще раз цели. Удалось ли вам достичь поставленных их? В какой степени?

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненный тест. Поставьте себе оценку за тест, используя критерии оценок.

Домашнее задание: § 18

Самопроверка или проверка в парах.

Мини – исследование:

«Содержание фенола и его соединений в чае и сигаретном дыме»

Карта – инструкция по работе:

1 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в различных видах чая.

Оборудование: 4 пробирки, 4 вида профильтрованной чайной заварки (светлозаварена)– черный крупнолистовой, черный мелколистовой, зеленый  крупнолистовой, зеленый мелколистовой; раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в каждую пробирку прилить по 1 мл чайной заварки и добавить по 2-3 капли, отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

2 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в табачном дыме.

Оборудование: фильтры от скуренных сигарет, очистить от бумаги и развернуть, положить в дистиллированную воду, встряхнуть несколько раз и отфильтровать (это готовит учитель или лаборант), 2 пробирки, универсальный индикатор, раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в обе пробирки налить по 1 мл раствора сигаретного дыма, в 1 – полоску индикатора, во 2 – 2-3 капли раствора хлорида железа (III), отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

Применение фенола и его соединений.

Сообщение и презентация учащегося.

  Эфирные  масла в растениях (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление:  анетол в укропе, фенхеле, анисе;  карвакрол и тимол в чабреце; эвгенол в гвоздике, базилике). Флавоноиды чая (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма), но надо помнить,  что только свежезаваренный чай полезен, т.к. при хранении заварки в ней накапливаются вредные вещества.

Разбавленные  водные растворы фенола (карболка 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено.

Большинство  лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты. Самое распространенное жаропонижающее — аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК) . Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.

Другое направление применения фенола – производство синтетических волокон: нейлона, капрона. Но важнейшая область его применения – производство феноло-формальдегидных смол. Также фенол применяется для производства присадок к маслам, для селективной очистки масел, орто-крезола и для других целей, он входит в состав некоторых красителей, парфюмерных продуктов, пластификаторов для полимеров, средств защиты растений.

Домашнее задание & 18, записи в тетради.

Приложение – раздаточный материал.

  1. Задание 1:  назовите вещества класса фенолы, за каждое правильное название 1 балл.
  2. Задание 2:  построить все возможные изомеры и назвать их для вещества составом   . За каждый изомер с названием 1 балл. Слайд 9.
  3. Задание 3 – тест (за каждый правильный ответ 1 балл):
  1. Атом кислорода в молекуле фенола образует                                                                                          1) две сигма связи;        

2) одну сигма связь и одну пи связь;                                              

 3)  две пи связи;            

4) одну сигма связь.

  1. Укажите число изомерных бензолдиолов:                                                                                   1) 2; 2) 3; 3) 4; 4) 5.
  2. Укажите число сигма-связей в молекуле фенола:                                                                          1) 12; 2) 11; 3) 13; 4) 15.
  3. Найдите гомолога фенола:                                                                                                                           1) бензолдиол – 1,2;

2) орто – метилфенол;

3) хлорбензол;

4) мета – нитрофенол.

  1. Укажите изомер 2 – метил фенола:                                                                                                         1) орто – метилфенол;

2) пара – метилфенол;                                                                                                                        3) 1,3 – диметилбензол;

4) 1,2 – хлорфенол.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненные задания 1,2,3. Поставьте себе оценку, используя критерии оценок.

Модуль  – инструкция по изучению химических свойств фенола

Номер учебного элемента

Учебный материал с указанием заданий

Руководство по усвоению учебного материала

УЭ-0

Интегрирующая цель: рассмотреть реакции фенола по гидроксильной группе, реакции фенола по бензольному кольцу, подтвердить взаимное влияние атомов  друг на друга в молекуле фенола.

§

Видео – опыты (проектор), виртуальная лаборатория химия 8 – 11 класс. Слайд 32.

УЭ-1

Цель: рассмотреть реакции фенола по бензольному кольцу и сравнить условия их протекания с бензолом,  в чем сходства, в чем различия.

Внимательно прочитайте §

Обсудите вопросы:

  1. Галогенирование фенола, при каких условиях идет реакция, сравните с бензолом.
  2. Нитрование фенола, особенности протекания реакции, что за продукт образуется и чем он интересен?
  3. Гидроксиметилирование или реакция с метаналем (формальдегидом), чем интересен продукт и где его применяют?
  4. Алкилирование, какими веществами осуществляют, сравните с бензолом.

Посмотрите видео – опыты и эксперименты в виртуальной лаборатории, прочитайте текст учебника.

Обсудите вопросы в парах, запишите соответствующие уравнения реакций в тетрадь.

Слайды 33, 34, 35, 36.

УЭ-2

Цель: рассмотреть реакции фенола по гидроксильной группе и сравнить условия их протекания со спиртами,  в чем сходства, в чем различия.

 Внимательно прочитайте §

 Подготовьте ответы на вопросы:

  1. Как проявляются кислотные свойства фенола, возможна ли для него реакция диссоциации?
  2. Реакция взаимодействия с активными металлами, сходство или отличие от спиртов?
  3. Реакция взаимодействия со щелочами, сходство или отличие от спиртов?
  4. Гидрогалогенирование фенола, возможна ли реакция?
  5. Реакция с карбонатом натрия.
  6. Соли фенола? С чем могут реагировать? Какую реакцию среды дают?

Посмотрите видео – опыты и эксперименты в виртуальной лаборатории, прочитайте текст учебника.

Обсудите вопросы в парах, запишите соответствующие уравнения реакций в тетрадь. Слайды 37, 38, 39, 40.

УЭ — 3

Цель: рассмотреть качественные реакции на фенол.

Обсудите вопросы:

  1. Реакция с хлоридом железа (III). Условия, при которых возникает и исчезает окрашивание раствора?
  2.  Каким  реактивом можно распознать фенол, этилен и толуол?

Посмотрите видео – опыты и эксперименты в виртуальной лаборатории, прочитайте текст учебника.

Обсудите вопросы в парах, запишите соответствующие уравнения реакций в тетрадь.

Слайды 41, 42.

УЭ — 4

Цель: рассмотреть реакцию горения фенола.

Выполните тестовое задание по химическим свойствам фенола:

  1. Как фенол, так и бензол реагируют:                                                                                                  1)с бромом;                                                                                                                                             2) с хлороводородом;                                                                                                                                      3) с натрием;                                                                                                                                                             4) с гидроксидом натрия.
  2. В водных растворах фенол проявляет свойства:

1)слабой кислоты;                                                                                                                                                 2) сильной кислоты;                                                                                                                                            3) слабого основания;                                                                                                                                                    4) сильного основания.

  1. Фенол взаимодействует:

1)с хлороводородом;                                                                                                                                2) с сульфатом натрия;                                                                                                                     3) с гидроксидом натрия;                                                                                                                                                 4) с метаном.

  1. Кислотные свойства наиболее выражены:

1)метанола;                                                                                                                                                      2) фенола;                                                                                                                                                          3) этанола;                                                                                                                                                               4) глицерина.

  1. Какое вещество может реагировать с натрием, гидроксидом натрия и бромной водой?

1)анилин;                                                                                                                                                2) глицерин;                                                                                                                                           3) фенол;                                                                                                                                                  4) этанол.

  1. При взаимодействии фенола с натрием образуется:

1)фенолят натрия и вода;                                                                                                                                     2) фенолят натрия и водород;                                                                                                            3) фенолят натрия;                                                                                                                              4) бензоат натрия и водород.

  1. Как антисептик используется раствор:

1)диметилового эфира;                                                                                                                                                  2) глицерина;                                                                                                                                                      3) фенола;                                                                                                                                                    4) этанола.

  1. Фенол не реагирует с:

1)гидроксидом натрия;                                                                                                                                             2) азотной кислотой;                                                                                                                                      3) метаналем;                                                                                                                                    4) хлороводородом.

  1. Фенол взаимодействует с:

1)натрием и хлороводородом;                                                                                                                      2) натрием и этанолом;                                                                                                                         3) натрием и хлоридом железа (III);                                                                                                     4) этанолом и метаналем.

  1. Щелочная среда характерна водному раствору:

1)диметилового эфира;                                                                                                                                             2) глицерина;                                                                                                                                             3) фенолята калия;                                                                                                                               4) сульфата натрия.

  1. Реакция замещения в бензольном кольце происходит при взаимодействии фенола с:

1)гидроксидом натрия;                                                                                                                             2) калием;                                                                                                                                        3) бромной водой;                                                                                                                                             4) водородом.

  1. Влияние гидроксильной группы на свойства фенола состоит в том, что (возможно несколько ответов):

1)кислотные свойства фенола выше, чем у метанола;                                                                                   2) повышается электронная плотность в положениях 2,4,6;                                                                                        3) реакции замещения протекают легче, чем у бензола;                                                                            4)фенол может реагировать со щелочами в отличие от спиртов.

  1. Охарактеризуйте реакцию фенола с бромной водой (возможно несколько ответов):

1)реакция замещения;                                                                                                                               2) сопровождается образованием белого осадка;                                                                                        3) продуктами являются соль и 2,4,6 — трибромфенол;                                                                            4) качественная реакция на фенол.

  1. Фенолят калия можно получить при взаимодействии (возможно несколько ответов):

1)фенола и калия;                                                                                                                                                 2) фенола и хлорида калия;                                                                                                                 3) фенола и гидроксида калия;                                                                                                                                                           4) фенола и сульфата калия.

  1. Влияние бензольного кольца на свойства фенола состоит в том, что (возможно несколько ответов):

1)кислотные свойства фенола выше, чем у метанола;                                                                                   2) повышается электронная плотность в положениях 2,4,6;                                                                                        3) реакции замещения протекают легче, чем у бензола;                                                                            4)фенол может реагировать со щелочами в отличие от спиртов.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненный тест. Поставьте себе оценку за тест, используя критерии оценок.

Мини – исследование:

«Содержание фенола и его соединений в чае и сигаретном дыме»

Карта – инструкция по работе:

1 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в различных видах чая.

Оборудование: 4 пробирки, 4 вида профильтрованной чайной заварки (светлозаварена)– черный крупнолистовой, черный мелколистовой, зеленый  крупнолистовой, зеленый мелколистовой; раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в каждую пробирку прилить по 1 мл чайной заварки и добавить по 2-3 капли, отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

2 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в табачном дыме.

Оборудование: фильтры от скуренных сигарет, очистить от бумаги и развернуть, положить в дистиллированную воду, встряхнуть несколько раз и отфильтровать (это готовит учитель или лаборант), 2 пробирки, универсальный индикатор, раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в обе пробирки налить по 1 мл раствора сигаретного дыма, в 1 – полоску индикатора, во 2 – 2-3 капли раствора хлорида железа (III), отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

Получение и применение фенола

Получение: Одним из основных промышленных методов получения фенола является кумольный метод. Он был разработан в 40-е гг. XX в. в Советском Союзе Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым, П. С. Сергеевым, М. С. Немцовым и до наших дней не утратил своей эффективности. Для получения фенола используются экономически выгодные исходные вещества — бензол и пропей.

Упрощенно синтез фенола можно представить так. Сначала в реакции бензола с пропеном синтезируют изопропилбензол (кумол):

Затем кумол окисляют, продукт окисления кумола разлагают разбавленной серной кислотой и получают при этом фенол и ацетон Фенолы в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами
Фенолы в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Схема получения из кумола фенола приведена для ознакомления и не требует запоминания.

Ранее фенол выделяли только из каменноугольной смолы, образующейся как побочный продукт коксохимического производства. Каменноугольную смолу обрабатывали щелочами, а, как вам известно, водные растворы щелочей взаимодействуют с фенолом с образованием фенолятов.

каменноугольная смола Фенолы в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Фенол можно получить, используя в качестве исходного вещества бензол. При хлорировании бензола сначала получают хлорбензол, затем хлорбензол под действием водного раствора гидроксида натрия дает фенолят натрия, который в реакции с минеральными кислотами превращается в фенол:

Этот способ получения фенола в настоящее время практически не используется как технически устаревший и экономически нецелесообразный. Однако знакомство с ним представляет интерес как пример генетической связи между углеводородами, галогенпроизводными и гидроксилпроизводными (фенолами).

Применение: Фенол и продукты, получаемые на его основе, находят широкое применение (рис. 55). Практически половина производимого фенола расходуется на синтез фенолформальдегидных смол. Полимеры на основе этих смол применяются для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к действию кислот и щелочей, нагреванию.

Из пластмасс на основе фенолформальдегидных смол изготовляют важные детали электро- и радиоприборов, аппаратуры, используемой для работы при высокой температуре и в агрессивных средах. Клеи, полученные на основе фенолформальдегидных смол, надежно соединяют детали, изготовленные из самых различных веществ, сохраняя высокую прочность соединения.

Фенол служит исходным веществом для получения многих лекарственных препаратов, например аспирина, красителей, пестицидов, антисептиков. Он используется в генной инженерии и молекулярной биологии в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Тринитрофенол (пикриновая кислота) находит применение в производстве взрывчатых веществ.

Гидрохинон применяется в фотографии в качестве проявителя, так как он очень легко окисляется.

Пирокатехин используется для получения адреналина — гормона, вырабатываемого надпочечниками.

Резорцин применяется наружно как антисептик при кожных заболеваниях в виде водных и спиртовых растворов; в производстве красителей, стабилизаторов и пластификаторов полимеров.

Фенол и его производные — ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов. Вдыхание паров фенола может привести к ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких. При попадании фенола на кожу образуются химические ожоги.

В составе отходов производства могут содержаться чрезвычайно ядовитые вещества, например диоксин:

Фенолы в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами
Чтобы предотвратить их попадание в окружающую среду, применяются различные физические и химические методы очистки.

Фенол в основном получают в процессе органического синтеза кумольным методом.

Фенол и его производные применяются в качестве исходных веществ для производства синтетических смол и пластмасс, синтеза красителей, лекарств и многих других ценных продуктов.

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола обусловлены наличием в молекуле функциональной группы —ОН и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга. В молекуле фенола бензольное кольцо влияет на гидроксильную группу, что проявляется в повышенной кислотности фенола по сравнению с насыщенными одноатомными спиртами.

Рассмотрим последовательно химические реакции, протекающие с участием гидроксильной группы и бензольного кольца.

1) Диссоциация в водных растворах. Молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу:

Фенол является слабой кислотой (иногда его называют карболовой кислотой), что отличает его от спиртов, которые практически не диссоциируют в водных растворах.

2) Взаимодействие со щелочными металлами. Наличие в молекуле фенола гидроксильной группы, непосредственно связанной с бензольным кольцом, обусловливает определенное сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами. Если в расплавленный фенол поместить кусочек металлического натрия, то происходит реакция замещения атома водорода в гидроксильной группе.

3) Взаимодействие со щелочами. Кислотные свойства у фенола, как вам известно, выражены сильнее, чем у одноатомных насыщенных спиртов. Поэтому, в отличие от них, фенол реагирует не только со щелочными металлами, но и с водными растворами щелочей с образованием феноксидов (фенолятов):

Кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганических кислот, даже таких слабых, как угольная. Поэтому добавление к водному раствору фенолята натрия соли угольной кислоты (кислотные свойства фенола примерно в три тысячи раз слабее, чем угольной кислоты) приводит к образованию фенола. Образуется фенол и при добавлении к водному раствору фенолята сильных минеральных кислот:

4) Галогенирование. Реакции галогенирования, в частности бромирования, протекают с замещением атомов водорода в бензольном кольце. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется катализатор, так как влияние гидроксильной группы значительно облегчает протекание реакций замещения в бензольном кольце. При действии на фенол раствора брома в воде образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола (рис 54).

Эта реакция часто используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол дает характерное фиолетовое окрашивание с водным раствором хлорида железа(III) вследствие образования комплексной соли железа. Эту реакцию также используют для обнаружения фенола и относят к цветной качественной реакции.

5) Нитрование. Фенол так же, как и бензол, взаимодействует е азотной кислотой, но нитрование фенола протекает легче, чем нитрование бензола. Реакция фенола с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре, и в результате образуется смесь изомеров нитрофенола:

2, 4, 5 — Тринитрофенол (пикриновую кислоту) Фенолы в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами
получают из фенола под действием сначала концентрированных серной, а затем азотной кислот. Наличие в молекуле пикриновой кислоты трех заместителей —Фенолы в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Фенол Фенолы в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Для фенола характерны реакции гидроксильной группы (со щелочными металлами, щелочами) и бензольного кольца (галогенирование, нитрование).

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий