Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: …

Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ... Кислород
Содержание
  1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
  2. Реакции замещения
  3. Реакции присоединения
  4. 1. Галогенирование
  5. 2. Нитрование пентана
  6. 2. Дегидрирование пентана
  7. Окисление пентана
  8. 3.1. Полное окисление – горение
  9. Получение пентана
  10. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
  11. Гидрирование алкенов и алкинов
  12. Синтез Фишера-Тропша
  13. 5. Получение пентана в промышленности
  14. 1. Гидрирование
  15. 2. Галогенирование алкинов
  16. 2. Нитрование пентана
  17. 3. Гидрогалогенирование алкинов
  18. 4. Гидратация алкинов
  19. 5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
  20. 1. Горение алкинов
  21. 2-метилпропен k2cr2o7 h2so4
  22. Гидрирование алкенов и алкинов
  23. Кислотные свойства алкинов
  24. Окисление пентана
  25. Синтез Фишера-Тропша
  26. Получение пентана в промышленности
  27. Влияние среды на окислитель
  28. Гомологический ряд пентана
  29. Жесткое окисление
  30. Мягкое окисление
  31. Мягкое окисление алкенов. пошаговый алгоритм записи уравнений.
  32. Окисление алкенов в щелочной среде
  33. Окисление в нейтральном растворе
  34. Окисление перманганатом калия в кислой среде
  35. Определение степеней окисления
  36. Пентан: способы получения и химические свойства
  37. Пентин-1, структурная формула, химические свойства
  38. Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2:
  39. Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: а) избытком кислорода воздуха…
  40. Понятие о неполном окислении
  41. Пропен k2cr2o7 h2so4
  42. Структурная изомерия
  43. Химические свойства алкинов
  44. Химические свойства пентана

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa NaOH→R–H Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2–CH2– CH2 –COONa NaOH→CH3–CH2–CH2– CH2 – CH3 Na2CO3

Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С≡С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
СС 348 0,154
СС 814 0,120
СН 435 0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С, поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей. 

1. Галогенирование

Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан:

2. Нитрование пентана

Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:

2.Дегидрирование пентана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...

Окисление пентана

Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пентана

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa NaOHR–H Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2–CH2– CH2 –COONa NaOHCH3–CH2–CH2– CH2 – CH3 Na2CO3

Гидрирование алкенов и алкинов

Пентан можно получить из пентена или пентина:

Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...

При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:

При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:

Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пентан:

5. Получение пентана в промышленности

В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкинами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

2. Нитрование пентана

Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:

3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II). 

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов  протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова. 

Например, при гидратации пропина  образуется  пропанон (ацентон).

5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

CnH2n-2 (3n-1)/2O2 → nCO2 (n-1)H2O Q

Например, уравнение сгорания пропина:

C3H4 4O2 → 3CO2 2H2O

2-метилпропен k2cr2o7 h2so4

Запишем схему реакции и электронный баланс: Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...

Последний коэффициент перед водой поставим по кислороду, игнорируя сульфатные группы, поскольку их количество уравнено. Слева мы видим 28 атомов кислорода. Справа, не считая воды, 9 атомов кислорода. Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 19.

Далее, подсчитав водород в обеих частях уравнения, убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

Гидрирование алкенов и алкинов

Пентан можно получить из пентена или пентина:

При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:

При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:

Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp2 и sp3-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация: sp sp2 sp3
Число s-орбиталей 1 1 1
Число p-орбиталей 1 2 3
Доля s-орбитали 50% 33% 25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.  

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–CC–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Окисление пентана

Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пентан:

Получение пентана в промышленности

В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Влияние среды на окислитель

Состав раствора (наряду с температурой) определяет, до какого соединения окислится восстановитель – алкен. Окислитель в растворах с различным уровнем кислотности (щелочности) также ведет себя неодинаково.

Неорганическая соль  KMnO_{4}KMnO_{4}K K K K MnO_{4}MnO_{4}

В нейтральной и слабощелочной среде марганец приобретает степень окисления 4 4:

Кислород из перманганат-аниона присоединяется к алкену по месту двойной связи.

Под воздействием серной кислоты марганец восстанавливается до степени окисления 2 2:

При окислении со щелочью (гидроксид лития достаточно высокой концентрации) марганец восстановится до 6 6:

Гомологический ряд пентана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n 2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Жесткое окисление

Жесткими называют процессы окисления, протекающие в нейтральном растворе в условиях повышенной температуры, а также при добавлении кислоты или щелочи. В этих случаях двойная связь в алкене разрушается полностью, а продуктами реакции становятся кетоны, кислоты (с промежуточным окислением до альдегида) либо соли.

Мягкое окисление

Процесс в нейтральной или слабощелочной среде при обычной температуре представляет собой так называемое мягкое окисление перманганатом калия, или гидроксилирование. В алкене разрывается Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...-связь, и к освободившимся валентностям двух углеродных атомов присоединяются две гидроксогруппы Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...-связь, и к освободившимся валентностям двух углеродных атомов присоединяются две гидроксогруппы Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: .... Источниками их формирования служат:

  • кислород из перманганат-иона;
  • вода.

Продукт реакции – диол (двухатомный спирт). Например, окисление этилена перманганатом калия приводит к образованию этиленгликоля:

Для составления полного уравнения нужно:

  1. определить степени окисления реагентов:Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...
  2. рассчитать электронный баланс:Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...
  3. расставить коэффициенты:Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...
  4. ввести в уравнение недостающие реагенты и продукты, исходя из равенства состава в левой и правой частях уравнения, и определить окончательные коэффициенты:Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...

Реакция окисления пропена в нейтральной среде перманганатом калия составляется аналогично:

Дальше мягкое окисление не идет, так как Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...-связи в молекуле в мягких условиях сохраняются. Раствор перманганата теряет окраску, а оксид марганца выпадает в виде бурого осадка. Гидроксилирование, известное также как реакция Вагнера, служит для выявления в молекулах двойной связи.

Мягкое окисление алкенов. пошаговый алгоритм записи уравнений.

Под мягким окислением алкенов подразумевают действие на них нейтрального холодного водного раствора перманганата калия. В результате такого окисления образуются, так называемые вицинальные диолы – двухатомные спирты с двумя ОН-группами при соседних атомах углерода в молекуле.

Поскольку среда нейтральная, в качестве продуктов восстановления перманганата калия образуются диоксид марганца — MnO2 и щелочь.

Вывод о том, что вода также является реагентом (будет входить в левую часть уравнения реакции), можно легко сделать хотя бы по тому, что в молекуле органического вещества появляются дополнительные атомы водорода, которых в перманганате нет.

Таким образом, схема реакции будет выглядеть так:CH3-CH=CH2   KMnO4   H2O → CH3–CH(OH)–CH2OH   KOH   MnO2

Расставим коэффициенты в этой схеме методом электронного баланса. Для этого сначала нужно определить степени окисления у тех атомов углерода, при которых изменилось окружение (в нашем случае у тех атомов углерода, к которым прикрепятся ОН группы). Отметим, что при окислении органических веществ степень окисления водорода не меняется и равна 1.

Для расстановки степеней окисления атомов углерода в органических веществах можно использовать так называемый метод блоков. В данном методе мы должны мысленно «изолировать» друг от друга фрагменты молекулы органического вещества по углерод-углеродным связям и рассматривать такие фрагменты условно как нейтральные молекулы. В частности, формулу пропена можно разбить на условно нейтральные блоки таким образом:

пропен метод блоков

Далее, приняв заряд каждого блока за 0 и помня, что водород в органических веществах всегда имеет степень окисления, равную 1, несложно посчитать степени окисления всех атомов углерода.
Обозначим степени окисления первого, второго и третьего атомов С как х, у, и z соответственно. Тогда, подписав степени окисления для каждого элемента в формуле, мы получим:

пропен метод блоков x y z

Таким образом, составив уравнения и решив их, получаем:

x 3·1 = 0, x = -3,

y 1 = 0, y = -1,

z 2·1=0, z = -2.

Проведем аналогичную манипуляцию с формулой органического продукта окисления. Разбиваем мысленно его молекулу на нейтральные блоки по углерод-углеродным связям. Пусть степени окисления первого, второго и третьего атома С также будут равны x, y и z соответственно. Атомы водорода в органике всегда имеют степень окисления 1, а кислорода практически всегда -2 (за исключением редких случаев — органических пероксидов, которые в ЕГЭ не рассматриваются). Поэтому, подписав степени окисления для каждого элемента, получим:

Мягкое окисление алкенов. Пошаговый алгоритм составления уравнений.
Далее, составим уравнения, помня, что условно заряд каждого блока равен нулю, и решим их:

x 3·1 = 0 => x = -3

y 1 −2 1 = 0 => y = 0

z 2·1 − 2 1 = 0 => z = −1

Таким образом, мы видим, что степень окисления первого атома углерода не изменилась, что и логично, ведь не изменилось его окружение.

Степень окисления второго атома С была равна -1, стала равна 0.

Степень окисления третьего атома С была равна -2, стала равна -1.

Также в этой окислительно-восстановительной реакции изменяется степень окисления марганца. Изначально она была равна 7 (в перманганате калия), после реакции стала равна 4 (в диоксиде марганца).

Запишем еще раз схему реакции и составим для нее электронный баланс, используя в балансе только те атомы С, степень окисления которых изменилась:

Мягкое окисление алкенов. Пошаговый алгоритм составления уравнений.

3·| С−1С−2 − 2е → С0С−1

2·| Mn 7 3e → Mn 4

(вывод о том, что от двух атомов С слева нужно отнять 2 электрона делаем на основании того, что суммарный заряд двух «атомов» С слева равен -3, а справа -1)

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему:

3CH3-CH=CH2   2KMnO4   H2O → 3CH3–CH(OH)–CH2OH   KOH   2MnO2

Далее, мы видим, что в левой части схемы уже точно известно количество атомов калия, поскольку перед единственным калийсодержащим веществом левой части известен коэффициент. Таким образом, очевидно, что перед KOH в правой части схемы нужно поставить коэффициент 2. Получаем:

3CH3-CH=CH2   2KMnO4   H2O → 3CH3–CH(OH)–CH2OH   2KOH   2MnO2

Далее, мы видим, что в левой части уравнения уже известно точное количество атомов кислорода, поскольку перед всеми кислородсодержащими веществами правой части коэффициенты известны. Всего в правой части уравнения 12 атомов кислорода. В левой части (не считая воды) – 8 атомов кислорода. Таким образом, чтобы в левой части тоже было 12 атомов кислорода, перед водой нужно поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение окисления пропилена нейтральным холодным раствором перманганата будет иметь вид:

3CH3-CH=CH2   2KMnO4   4H2O → 3CH3–CH(OH)–CH2OH   2KOH   2MnO2

Следует отметить, что абсолютно такие же коэффициенты в уравнении реакции будут при мягком окислении любого другого органического вещества содной двойной связью (при условии, что в молекуле будут отсутствовать другие фрагменты, способные к окислению).

Для демонстрации того, что коэффициенты будут идентичными, давайте рассмотрим мягкое окисление 2-фенилпропена

Схема окисления 2-фенилпропена будет выглядеть следующим образом:схема мягкого окисления 2-фенилпропена

Учитывая опыт примера с мягким окислением пропена, мы будем определять степени окисления не всех атомов углерода, а только тех, у которых изменилось окружение. Поэтому в молекуле 2-фенилпропена мы выделим только два условно нейтральных блока. Обозначив степени окисления атомов углерода как x и y,  а также не забывая, что степень окисления водорода в органических веществах равна 1, подпишем степени окисления для каждого элемента в выделенных блоках:

2-фенилпропен степени окисления

Таким образом, составив и решив уравнения получаем:
x = 0

y 2·1 = 0 => y = -2

Аналогично поступим с продуктом окисления:

Мягкое окисление алкенов. Пошаговый алгоритм составления уравнений.

 Таким образом:

x −2 1 = 0 => x = 1

y 2·1 −2 1 = 0 => y = −1

Запишем повторно схему окисления 2-фенилпропена нейтральным раствором перманганата и составим электронный баланс:схема мягкого окисления 2-фенилпропена

3|С0С−2 − 2е → С 1С−1

2|Mn 7 3e → Mn 4

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему реакции:мягкое окисление 2-фенилпропена часть коэффициентов

Далее мы видим, что калия в левой части схемы 2, значит коэффициент 2 нужно поставить перед KOH. Получаем:2-фенилпропен мягкое окисление

В правой части мы видим 12 атомов кислорода, в связи с чем для получения такого же количества атомов кислорода в левой части перед водой необходимо поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение мягкого окисления 2-фенилпропена холодным нейтральным раствором перманганата калия будет иметь вид: уравнение реакции мягкого окисления 2-фенилпропена

Как можно видеть, коэффициенты в этом уравнении полностью совпали с коэффициентами уравнения реакции мягкого окисления пропилена.

Окисление алкенов в щелочной среде

При нагревании с концентрированной щелочью алкены окисляются до солей:

Если один из углеродных атомов – первичный, он окисляется до углекислого газа:

Окисление в нейтральном растворе

В условиях высокой температуры образующаяся щелочь вступает в реакцию, в результате которой окисление алкенов продолжается до образования кетонов или солей. Так, при жестком окислении пропена в нейтральной среде получаются те же продукты, что и в присутствии концентрированного гидроксида калия: ацетат  CH_{3}COOKK_{2}CO_{3}K_{2}CO_{3}K_{2}MnO{4}

Кетон – результат окисления третичного углеродного атома, и дальнейшую реакцию они не поддерживают. Например, при окислении метилпропена как конечный продукт образуется ацетон:

Окисление перманганатом калия в кислой среде

Пропен в содержащем кислоту растворе KMnO_{4}

Степени окисления участвующих в реакции углеродных атомов и марганца составят:

Электронный баланс определяется только с учетом углерода, вошедшего в состав кислоты:

Сначала расставляются коэффициенты в окислителе, восстановителе и в продуктах окисления:

Затем вписываются недостающие вещества и полностью рассчитываются коэффициенты:

Еще один пример жесткого окисления алкенов перманганатом калия с серной кислотой – реакция с участием пентена-2. Молекула расщепляется по месту двойной связи, и ее фрагменты окисляются через промежуточное образование альдегидов до двух кислот:

Электронный баланс составляется для двух углеродных атомов алкена, поскольку оба они являются восстановителями.

Правило, по которому осуществляется окисление углерода, отражено в таблице:

Так, в 2-метилпропене первичный атом окисляется через промежуточные формальдегид (метаналь) и муравьиную кислоту полностью – до углекислого газа, а третичный – только до ацетона:

Полное уравнение:

Электронный баланс:

Определение степеней окисления

Для того чтобы правильно записать уравнение реакции неполного окисления алкена, нужно определить степени окисления атомов до вступления во взаимодействие и после него. Они рассчитываются исходя из электроотрицательности элементов.

Например, при окислении пропена перманганатом калия KMnO_{4}CH_{3}-CH=CH_{2}CH_{3}-CH=CH_{2}

В общем виде результат можно записать следующим образом:

Расчет степеней окисления в кислородсодержащих соединениях производится аналогично с учетом большей электроотрицательности кислорода.

Пентан: способы получения и химические свойства

Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Пентин-1, структурная формула, химические свойства

1

H

ВодородВодород

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

ГелийГелий

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

ЛитийЛитий

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

БериллийБериллий

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

БорБор

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

УглеродУглерод

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

АзотАзот

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

КислородКислород

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

ФторФтор

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

НеонНеон

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

НатрийНатрий

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

МагнийМагний

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

АлюминийАлюминий

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

КремнийКремний

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

ФосфорФосфор

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

СераСера

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

ХлорХлор

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

АргонАргон

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

КалийКалий

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

КальцийКальций

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

СкандийСкандий

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

ТитанТитан

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

ВанадийВанадий

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

ХромХром

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

МарганецМарганец

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

ЖелезоЖелезо

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

КобальтКобальт

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

НикельНикель

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

МедьМедь

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

ЦинкЦинк

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

ГаллийГаллий

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

ГерманийГерманий

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

МышьякМышьяк

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

СеленСелен

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

БромБром

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

КриптонКриптон

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

РубидийРубидий

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

СтронцийСтронций

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

ИттрийИттрий

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

ЦирконийЦирконий

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

НиобийНиобий

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

МолибденМолибден

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

ТехнецийТехнеций

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

РутенийРутений

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

РодийРодий

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

ПалладийПалладий

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

СереброСеребро

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

КадмийКадмий

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

ИндийИндий

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

ОловоОлово

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

СурьмаСурьма

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

ТеллурТеллур

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

ИодИод

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

КсенонКсенон

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

ЦезийЦезий

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

БарийБарий

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

ЛантанЛантан

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

ПразеодимПразеодим

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

ХольмийХольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

ГафнийГафний

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

ТанталТантал

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

ВольфрамВольфрам

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

РенийРений

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

ОсмийОсмий

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

ИрридийИрридий

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

ПлатинаПлатина

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

ЗолотоЗолото

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

РтутьРтуть

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

ТаллийТаллий

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

СвинецСвинец

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

ВисмутВисмут

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

ПолонийПолоний

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

АстатАстат

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

РадонРадон

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

ФранцийФранций

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

РадийРадий

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

АктинийАктиний

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

РезерфордийРезерфордий

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

ДубнийДубний

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

СиборгийСиборгий

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

БорийБорий

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

ХассийХассий

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

МейтнерийМейтнерий

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

ДармштадтийДармштадтий

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2:

К,,,,,,,,,,,,,,,,,аоа7ешрщо

Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: а) избытком кислорода воздуха…

Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: а) избытком кислорода воздуха без катализатора; б) разбавленным водным раствором KMnO4.

Понятие о неполном окислении

В химии органических соединений под окислением понимается взаимодействие, при котором происходит обеднение реагента водородом или обогащение кислородом, сопровождающееся отдачей электронов молекулой. Обратный процесс называется восстановлением.

Полное окисление происходит при горении углеводородов с разрушением молекулы. Продуктами в этом случае являются углекислый газ и вода. При неполном окислении продуктами становятся различные вещества.

Высокая реакционная способность алкенов обусловливается присутствием в молекуле двойной связи. Один из ее компонентов – слабая Пишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: ...-связь – легко разрушается с образованием у углеродных атомов свободной валентности (неспаренного электрона). За счет оттягивания или отрыва освободившихся электронов и происходит окислительно-восстановительный процесс.

Пропен k2cr2o7 h2so4

Состав продуктов будет точно таким же, как и в случае окисления перманганатом, за исключением того, что вместо сульфата марганца (II) образуется сульфат хрома (III). Запишем схему реакции и составим электронный баланс.Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?

Перенесем коэффициенты из баланса в схему:

Далее уравняем калий, поставив коэффициент 5 перед сульфатом калия:Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?

В правой части мы видим 20 сульфатных групп. Следовательно, перед формулой серной кислоты нужно поставить коэффициент 20:

Осталось поставить последний коэффициент перед формулой воды. Сделаем это, как и в двух предыдущих случаях, по кислороду, не считая кислород в сульфатных группах, поскольку их количества уравнены. В левой части мы видим 35 атомов кислорода. В правой части, не считая воды, 12 атомов кислорода (6 в трех молекулах CH3COOH и 6 в трех молекулах CO2). Таким образом, перед формулой воды нужно поставить коэффициент 23:

Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.

Структурная изомерия

Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)

Пентан Изопентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Химические свойства пентана

Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пентана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.

Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий