Фенолы

Фенолы Кислород
На чтение 4 мин. Просмотров 58 Опубликовано
Содержание
  1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
  2. 1. Взаимодействие с раствором щелочей
  3. 2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  4. Кумольный способ
  5. Реакции фенола по бензольному кольцу
  6. 1. Галогенирование
  7. 2. Нитрование
  8. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
  9. Кумольный способ
  10. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
  11. Гидрирование (восстановление) фенола
  12. V. качественная реакция с хлоридом железа (iii)
  13. Vi. реакции окисления
  14. Атом кислорода в молекуле фенола образует
  15. По числу гидроксильных групп:
  16. Простейшие одноатомные фенолы
  17. Физические свойства
  18. Химические свойства фенолов

Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

Про кислород:  Функциональной группой спиртов является * -OH -CHO -COOH -NO2 Кислотные свойства в большей степени проявляет *-фенол-ацетилен-этиленгликоль-этанол Кислотные свойства возрастают в ряду *-вода-этанол-фенол-глицерин-бензиловый спирт-этиленгнликоль-глицерин-ацетилен-метанол-этанол-этиленгликоль-фенол Для окисления этанола в ацетальдегид используют *-уксусную кислоту-бром-раскаленную медную проволоку-хлороводород Составьте уравнение к выбранному ответу в предыдущем задании *Для распознавания этиленгликоля и фенола используют *-оксид углерода (IV)-кислород-натрий-бромную воду Для распознавания этанола и глицерина используют *-гидроксид меди (II)-уксусную килоту-хлороводород-натрий Число веществ, образующихся при нагревании смеси этанола и метанола с -концентрированной серной кислотой, равно: * ВыбратьБензол, фенол и гексен можно распознать растворами *-лакмуса и брома-хлорида железа (III) и гидроксида натрия-гидроксида калия и карбоната натрияя-перманганата калия и хлороводорода Натрий реагирует с каждым веществом набора *-этилен, бензол, пропанол-бензол, этанол, этандиол-метанол, глицерин, фенол-фенол, толуол, ацетилен В результате превращений этилен HCl=X1 Na=X2(AlCl3)=X3-H2=X4 H2O(H2SO4)=X5 образуется конечный продукт X5 *-бутанол-2-бутанол-1-2-метилпропанол-1-2-метилпропанол-2Запишите уравнения реакций из предыдущего задания * -

Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.

2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например,при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол  (пикриновая кислота):

Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

 Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Кумольный способ

Наряду с фенолом образуется имеющий важное практическое значение кетон — ацетон.

Фенол и ацетон разделяют путем ректификации (фракционной перегонки).

Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

V. качественная реакция с хлоридом железа (iii)

Одноатомные фенолы FeCl3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.

Многоатомные фенолы FeCl3 (р-р) → Окраска различных оттенков.

Vi. реакции окисления

При окислении фенола кислородом воздуха образуется гидрохинон

Фенолы

Атом кислорода в молекуле фенола образует

W(вещества)=m(вещества)/m(раствора)

W=50г/(150г 50г)=50г/200г=25%

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O. 
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.
Про кислород:  Оксигенотерапия инструкция рб
Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Простейшие одноатомные фенолы

Фенолы

С6Н5ОН — фенол (гидроксибензол), тривиальное название — карболовая кислота.

Физические свойства

Простейшие фенолы при обычных условиях представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. 

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

бромирование фенола гидрирование фенола качественная реакция на фенол кумольный способ мета-крезол нитрование фенола окисление изопропилбензола окисление кумола окисление фенола орто-крезол пара-крезол поликонденсация фенола получение гидрохинона получение фенола получение фенолята свойства фенола строение фенола фенол фенол br2 фенол hno3 фенол азотная кислота фенол бром фенол водород фенол из изопропилбензола фенол из кумола фенол из хлорбензола фенол н2 фенол с бромной водой фенол с бромом фенол с гидроксидом натрия фенол с натрием фенол с формальдегидом фенол с хлоридом железа фенол с щелочами фенолформальдегидная смола физические свойства фенола химические свойства фенола
Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий

© 2023 Кислород