Окисление алканов

Содержание

Номенклатура алканов
Окисление алканов
Получение алканов
Строение алканов
Физические свойства алканов
Химические свойства алканов

Номенклатура алканов

Познакомьтесь с номенклатурой гомологического ряда алканов (ее необходимо выучить):

Окисление алканов

ВодородВодород

1,008

1s¹

2,2

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

ГелийГелий

4,0026

1s²

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

ЛитийЛитий

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

БериллийБериллий

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

БорБор

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

УглеродУглерод

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

АзотАзот

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

КислородКислород

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

ФторФтор

18,998

2s² 2p⁵

4,0

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

НеонНеон

20,180

2s² 2p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

НатрийНатрий

22,990

3s¹

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

МагнийМагний

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

АлюминийАлюминий

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

КремнийКремний

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

ФосфорФосфор

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

СераСера

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

ХлорХлор

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

АргонАргон

39,948

3s² 3p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

КалийКалий

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

КальцийКальций

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

СкандийСкандий

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

ТитанТитан

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

ВанадийВанадий

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

ХромХром

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

МарганецМарганец

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

ЖелезоЖелезо

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

КобальтКобальт

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

НикельНикель

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

МедьМедь

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

ЦинкЦинк

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

ГаллийГаллий

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

ГерманийГерманий

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

МышьякМышьяк

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

СеленСелен

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

БромБром

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

КриптонКриптон

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

РубидийРубидий

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

Про кислород: Плотность кислорода равна 1,3 г/л. Найдите количество вещества кислорода, которое содержится в 1 л его. Сколько молекул кислорода содержится в 1 л? в 1 мл? в 1 м3?

t°_кип=688°C

СтронцийСтронций

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

ИттрийИттрий

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

ЦирконийЦирконий

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

НиобийНиобий

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

МолибденМолибден

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

ТехнецийТехнеций

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

РутенийРутений

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

РодийРодий

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

ПалладийПалладий

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

СереброСеребро

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

КадмийКадмий

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

ИндийИндий

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

ОловоОлово

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

СурьмаСурьма

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

ТеллурТеллур

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

ИодИод

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

КсенонКсенон

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

ЦезийЦезий

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

БарийБарий

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

ЛантанЛантан

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

ПразеодимПразеодим

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

ХольмийХольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

ГафнийГафний

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

ТанталТантал

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

ВольфрамВольфрам

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

РенийРений

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

ОсмийОсмий

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

Про кислород: 4.2.2. Концентраторы. Основные и дополнительные функции концентраторов

t°_кип=5027°C

ИрридийИрридий

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

ПлатинаПлатина

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

ЗолотоЗолото

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

РтутьРтуть

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

ТаллийТаллий

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

СвинецСвинец

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

ВисмутВисмут

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

ПолонийПолоний

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

АстатАстат

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

РадонРадон

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

ФранцийФранций

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

РадийРадий

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

АктинийАктиний

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

РезерфордийРезерфордий

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

ДубнийДубний

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

СиборгийСиборгий

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

БорийБорий

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

ХассийХассий

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

МейтнерийМейтнерий

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

ДармштадтийДармштадтий

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Получение алканов

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

nC (n 1)H2 = CnH2n 2 (1)

nCO (2n 1)H2 = CnH2n 2 H2O (2)

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

Про кислород: Аммиак и 2. Аммиака

R1-C≡C-R2 (алкин) → R1-CH = CH-R2 (алкен) → R1-CH2 – CH2 -R2 (алкан)
(1)

R-Cl Mg → R-Mg-Cl H2O → R-H (алкан) Mg(OH)Cl (2)

CH3COONa↔ CH3COO— Na

2CH3COO— → 2CO2↑ C2H6 (этан) (3)

CH3COONa NaOH → CH4 Na2CO3 (4)

R1-Cl 2Na Cl-R2 →2NaCl R1-R2 (5)

Строение алканов

Основные химические связи у алканов — это ковалентная неполярная связь между атомами углерода (С—С) и ковалентная полярная связь между атомами углерода и водорода (С—Н).

Так как алканы — это предельный класс, делаем вывод, что все связи между атомами являются одинарными, то есть σ-связями.

Разберемся с типом гибридизации атомов углерода в алканах, но сначала вспомним, что такое гибридизация. Упрощенное определение гибридизации звучит так: это смешение различных орбиталей в многоатомной молекуле для выравнивания формы и энергии, которое приводит к изменению формы орбитали. Гибридизация атомов углерода в алканах — sp3. Рассмотрим, как она образуется.

При образовании связи между углеродами происходит смешение их орбиталей — вот так:

В то время как образование связи между углеродом и водородом происходит следующим образом:

Рассмотрим пространственное строение алканов на примере метана — первого представителя гомологического ряда алканов. При наличии четырех атомов водорода и одного атома углерода в молекуле образуются четыре гибридизованные орбитали, которые взаимно отталкиваются друг от друга, но не произвольно, а под определенным углом.

Физические свойства алканов

При обычных условиях С1-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Так, метан СН4 (болотный, рудничий газ)
– газ без цвета и запаха, хорошо растворимый в этаноле, эфире, углеводородах, но плохо растворимый в воде. Метан используют в качестве высококалорийного топлива в составе природного газа, в качестве сырья для производства водорода, ацетилена, хлороформа и других органических веществ в промышленных масштабах.

Пропан С3Н8 и бутан С4Н10 – газы, применяемые в быту, в качестве балонных газов, за счет легкой сжижаемости. Пропан используется в качестве автомобильного топлива, поскольку является более экологически чистым, чем бензин. Бутан – сырье для получения 1,3
–бутадиена, использующегося в производстве синтетического каучука.

Химические свойства алканов

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью

Реакции радикального замещения имеют цепной характер. Основные стадии: зарождение (инициирование) цепи (1) – происходит под действием УФ-излучения и приводит к образованию свободных радикалов, рост цепи (2) – происходит за счет отрыва атома водорода от молекулы алкана; обрыв цепи (3) – происходит при столкновении двух одинаковых или разных радикалов.

X:X → 2X. (1)

R:H X. → HX R. (2)

R. X:X → R:X X. (2)

R. R. → R:R (3)

R. X. → R:X (3)

X. X. → X:X (3)

Галогенирование.
При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

CH4 Cl2 = CH3Cl HCl (хлорметан)

CH3Cl Cl2 = CH2Cl2 HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 Cl2 = CHCl3 HCl (трихлорметан)

CHCl3 Cl2 = CCl4 HCl (тетрахлорметан)

Нитрование (реакция Коновалова)
. При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140 $^{circ}$

CH3-CH3 HNO3 = CH3-CH2-NO2 (нитроэтан) H2O

Сульфохлорирование и сульфоокисление.
Прямое сульфирование алканов протекает с трудом и чаще всего сопровождается окислением, в результате чего образуются алкансульфонилхлориды:

R-H SO2 Cl2 → R-SO3Cl HCl

Реакция сульфоокисления протекает аналогично, только в этом случае образуются алкансульфоновые кислоты:

R-H SO2 ½ O2 → R-SO3H

Крекинг
– радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

С8H18 = C4H10 (бутан) C3H8 (пропан)

2CH4 = C2H2 (ацетилен) 3H2↑

Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

CnH2n 2 (3n 1)/2 O2 = nCO2 (n 1)H2O