Циклобутан: конформация, строение

Циклобутан: конформация, строение Кислород

Внешность

Бесцветный газ.

Давление газа

1180 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Конформация циклобутана

Углы связей между атомами углерода значительно напряженны и как таковые имеют более низкие энергии связи, чем линейные или ненапряженные углеводороы, например, бутана или циклогексана. Таким образом, циклобутан неустойчива выше примерно 500$^circ$C.

Четыре атома углерода в циклобутане находятся не в одной плоскости, т.е. не образуют типичную циклическую систему, а как правило принимает складчатую или «сморщенную» конформацию. Один из атомов углерода составляет угол 25$^circ$ с плоскостью, образованной тремя другими атомами углерода.

Рисунок 3.

Межмолекулярные взаимодействия

Предположим, вы на мгновение забываете о квадратах, и вместо них их заменяют газированные бабочки. Их взмахи могут удерживаться вместе в жидкости только дисперсионными силами Лондона, которые пропорциональны площади их крыльев и их молекулярной массе.

Молекулярная масса

56,107 г / моль.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом:
циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp3 гибридизации.


Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде
существования цис- и транс-изомеров.

Объяснение строения циклобутана

Общая энергия напряжения циклобутана близка к энергии напряжения циклопропана, хотя угловое напряжение имеет в циклобутане меньший вклад, поскольку даже в плоской конформации циклобутана валентный угол был бы 90$^circ$. Но в гипотетической плоской структуре циклобутана должно находится восемь пар заслоненных $C-H$ связей, что соответственно дает 8 ккал/моль (1 ккал/моль за каждую такую связь) энергии торсионного напряжения.

Рисунок 4.

При этом атомы водорода оказываются уже не в заслоненном, а в несколько скошенном положении, что отчетливо видно на проекции Ньюмена:

Рисунок 5.

Складчатая форма циклобутана является гибкой и легко превращается в другую складчатую форму через плоскую квадратную форму:

Рисунок 6.

Замена одной метиленовой группы циклобутана на атом кислорода приводит к оксетану.

Рисунок 7.

В оксетане исчезают четыре заслоненных $C-H$ взаимодействия и молекула становится плоской.

Плотность

0,7125 при 5 ° C (на 1 часть воды).

Плотность паров

1,93 (по отношению к 1 воздуху). Это означает, что он более плотный, чем воздух, и поэтому, если не будет токов, он не будет повышаться.

Показатель преломления

1,3625 при 290 ° С.

Получение циклоалканов


В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

Приложения

Сам по себе циклобутан не имеет другого применения, кроме как служить источником тепла; но его производные входят в сложные области органического синтеза с применением в фармакологии, биотехнологии и медицине. Не вдаваясь в чрезмерно сложные структуры, пенитремы и грандизол являются примерами циклобутанов.

Циклобутаны обычно обладают свойствами, которые полезны для метаболизма бактерий, растений, морских беспозвоночных и грибов. Они биологически активны, поэтому их использование очень разнообразно, и их трудно определить, поскольку каждый из них оказывает свое особое воздействие на определенные организмы.

Циклобутан: конформация, строение

Грандисол, например, представляет собой феромон долгоносика (разновидность жука). Выше и, наконец, показана его структура, рассматриваемая как монотерпен с квадратным основанием из циклобутана.

Растворимость

Нерастворим в воде, что неудивительно, учитывая его неполярную природу; но он слабо растворим в спиртах, эфире и ацетоне, которые являются менее полярными растворителями. Ожидается, что он будет растворим (хотя не сообщается) логически в неполярных растворителях, таких как четыреххлористый углерод, бензол, ксилол и т. Д.

Реакции замещения (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Галогенирование

Хлорирование циклогексана.

2. Нитрование

Нитрование циклогексана.

Циклобутан: конформация, строение
Реакции отщепления (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Дегидрирование

Эти соединения, подобно алканам, вступают в реакции дегидрирования.

Дегидрирования циклогексана (реакция Зелинского-Казанского) и его алкильных производных.

Реакции окисления

1. Реакциягорения

2. Окисление в присутствии  катализатора.

При действии сильных окислителей (например, 50%-ной азотной кислоты) на циклогексан в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота.

Сравнение свойств

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла.

Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

Циклоалканы

Реакции присоединения (малые циклы (n=3,4)) — сходство с алкенами

1. Гидрирование

Циклопропан, циклобутан довольно легко присоединяют водород, образуя соответствующие нормальные алканы.

2. Галогенирование

Малые циклы (С3 — С4) способны присоединять бром (хотя реакция и идет труднее, чем с пропеном или бутеном). С алкенами реакция идет при комнатной температуре, для циклоалканов необходимо нагревание.

3. Гидрогалогенирование

В реакцию присоединения с галогеноводородами опять де вступают только малые циклы при нагревании.

Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова.

Про кислород:  Циклогексен, структурная формула, химические свойства

Синтез

Циклобутан синтезируется путем гидрирования циклобутадиена, структура которого практически такая же, с той лишь разницей, что он имеет двойную связь; и поэтому он даже более реактивен. Это, пожалуй, самый простой синтетический путь его получения, или, по крайней мере, исключительно к нему, а не к производному.

Получение его в сырой нефти маловероятно, поскольку в конечном итоге он отреагирует таким образом, что разорвет кольцо и образует линейную цепь, то есть н-бутан.

Другой метод получения циклобутана — воздействие ультрафиолетового излучения на молекулы этилена, CH2= CH2, которые димеризуются. Эта реакция предпочтительна фотохимически, но не термодинамически:

Циклобутан: конформация, строение

Изображение выше очень хорошо суммирует сказанное в предыдущем абзаце. Если бы вместо этилена в одном были, например, любые два алкена, был бы получен замещенный циклобутан; или что то же самое, производное циклобутана. Фактически, этим методом было синтезировано много производных с интересными структурами.

Однако другие производные включают ряд сложных синтетических стадий. Поэтому циклобутаны (так называют их производные) являются объектом исследования для органических синтезов.

Ссылки

  1. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
  2. Грэм Соломонс, T.W .; Крейг Б. Фрайл. (2022). Органическая химия. (11th издание). Вайли.
  3. Википедия. (2022). Циклобутан. Получено с: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2022). Циклобутан. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Пейрис Николь. (2022, 29 ноября). Физические свойства циклоалканов. Химия LibreTexts. Получено с: chem.libretexts.org
  6. Виберг Б. Кеннет. (2005). Циклобутанфизические свойства и теоретические исследования. Химический факультет Йельского университета.
  7. Клемент Фу. (н.д.). Циклобутаны в органическом синтезе. Получено с: scripps.edu
  8. Майерс. (н.д.). Синтез циклобутанов. Chem 115. Получено с: hwpi.harvard.edu

Температура плавления

-91 ° С.

Тепло образования

6,6 Ккал / моль при 25 ° C.

Точка воспламенения

50ºC в закрытом стакане.

Точка кипения

12,6 ° С. Следовательно, в холодных условиях с ней можно обращаться как с любой жидкостью; с той лишь деталью, что он будет очень летучим, а его пары по-прежнему представляют опасность, которую следует принимать во внимание.

Форма бабочки или морщинистая форма

Циклобутан: конформация, строение

Истинные конформации циклобутана показаны выше. В них уменьшаются угловые и крутильные напряжения; поскольку, как можно заметить, теперь не все атомы водорода затмеваются. Однако есть затраты энергии: угол его звеньев заостряется, то есть уменьшается с 90 до 88º.

Обратите внимание, что это можно сравнить с бабочкой, треугольные крылья которой состоят из трех атомов углерода; и четвертый, расположенный под углом 25º по отношению к каждому крылу. Двусторонние стрелки указывают на наличие равновесия между обоими конформерами. Как будто бабочка опускается и поднимается крыльями.

В производных циклобутана, с другой стороны, можно ожидать, что это колебание будет намного медленнее и пространственно затруднено.

Циклобутан в биологии и биотехнологии

  1. Пентациклоанаммоксиевая кислота и ладдераны.

    Несмотря на присущие деформации циклобутановой структуры она все же встречается в природе. Одним из примеров является необычная пентациклоанаммоксиевая кислота, который представляет собой ладдеран состоящий из 5 объединенных циклобутановых единиц.

    Циклобутан: конформация, строение

    Рисунок 8.

    Это соединение обнаружено в бактериях в процессе выполнения процесса анаэробного окисления аммония, где оно образуется в клеточных оболочках, и как полагают, имеет защищитную функцию от токсического действия гидроксиламина и гидразина, участвующих в производстве азота и воды из нитрит ионов и аммиака. Некоторые родственные этой кислоте фенестраны также встречаются в природе.

    Циклобутан: конформация, строение

    Рисунок 9.

  2. Циклобутановые фотодимеры образуются в результате фотохимических реакций, которые приводят к связью двойных $C = C$ связей пиримидинов. Димеры тимина (Т-Т димеры), которые образуются между двумя тиминами являются наиболее распространенными из фотодимерами. Такие фотодимеры легко вступают в процес нуклеотидной эксцизионной репарации ферментов. У большинства организмов они также могут быть восстановлены с помощью фотолиазиса.

    Циклобутан: конформация, строение

    Рисунок 10.

    Карбоплатин (платины (II) циклобутан-1,1-дикарбоксилато)диамин) — производное от циклобутан-1,1-дикарбоновой кислоты, является популярным противоопухолевым лекарством.

    Циклобутан: конформация, строение

    Рисунок 11.

Энтальпия горения

-655,9 кДж / моль.

Этилциклобутан, структурная формула, химические свойства

1

H

ВодородВодород

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

ГелийГелий

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

ЛитийЛитий

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

БериллийБериллий

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

БорБор

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

УглеродУглерод

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

АзотАзот

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

КислородКислород

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

ФторФтор

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

НеонНеон

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

НатрийНатрий

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

МагнийМагний

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

14

Si

КремнийКремний

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

ФосфорФосфор

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

СераСера

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

ХлорХлор

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

АргонАргон

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

КалийКалий

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

КальцийКальций

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

СкандийСкандий

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

ТитанТитан

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

ВанадийВанадий

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

ХромХром

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

МарганецМарганец

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

ЖелезоЖелезо

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

КобальтКобальт

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

НикельНикель

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

МедьМедь

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

ЦинкЦинк

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

ГаллийГаллий

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

ГерманийГерманий

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

МышьякМышьяк

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

СеленСелен

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

БромБром

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

КриптонКриптон

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

РубидийРубидий

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

СтронцийСтронций

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

ИттрийИттрий

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

ЦирконийЦирконий

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

НиобийНиобий

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

МолибденМолибден

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

ТехнецийТехнеций

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

РутенийРутений

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

РодийРодий

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

ПалладийПалладий

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

СереброСеребро

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

КадмийКадмий

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

ИндийИндий

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

ОловоОлово

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

СурьмаСурьма

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

ТеллурТеллур

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

ИодИод

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

КсенонКсенон

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

ЦезийЦезий

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

БарийБарий

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

ЛантанЛантан

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

60

Nd

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

ХольмийХольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

ГафнийГафний

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

ТанталТантал

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

ВольфрамВольфрам

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

РенийРений

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

ОсмийОсмий

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

ИрридийИрридий

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

ПлатинаПлатина

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

ЗолотоЗолото

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

РтутьРтуть

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

ТаллийТаллий

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

СвинецСвинец

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

ВисмутВисмут

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

ПолонийПолоний

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

АстатАстат

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

РадонРадон

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

ФранцийФранций

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

РадийРадий

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

АктинийАктиний

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

РезерфордийРезерфордий

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

ДубнийДубний

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

СиборгийСиборгий

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

БорийБорий

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

ХассийХассий

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

МейтнерийМейтнерий

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

ДармштадтийДармштадтий

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий