В органических соединениях валентность углерода, водорода и… —

Номенклатура алкадиенов

Выше уже были даны названия некоторым диенам, например пентадиен-1,3, 2-метилбутадиен-1,3 и другие. Почему их называют именно так? Есть ли какие-то закономерности? Если внимательно присмотримся к строению диенов и вспомним уроки 2 и 3, где рассказывалось про номенклатуры алканов и алкенов, то сразу станет понятно, что названия даются таким образом, чтобы учесть число атомов в самой длинной углеродной цепочке, наличие заместителей, и расположение кратных связей.

Сравним известный нам из третьего урока пентен-1 и пентадиен-1,3. Структурные формулы этих соединений выглядят так:

Что видим общего? И там и там атомы пронумерованы с того конца, где расположение кратных связей ближе. В углеродных цепочках по 5 атомов углерода (а из второго урока помним, что 5 – это корень пент-..). Названия оканчиваются суффиксом –ен, и через дефис в конце указывается, от каких атомов углерода берет начало двойная связь.

Какие видим различия? То, что в названии диена перед –ен стоит частичка ди, и корень не просто пент-, а пента-.

В органической химии, если в соединении несколько кратных связей, то в названии прописывается их количество, но только не по-русски, а по-древнегречески. Вспомним, что тоже самое делалось, когда давалось название сложному алкану, у которого было много одинаковых заместителей и нужно было указать их число (например 2,5,6,7-тетраметилдекан).

Точно также указывается количество двойных связей, но не перед корнем, а перед суффиксом. В алкадиенах их всегда две, а значит и все названия диенов будут оканчиваться одинаково: вот-такой диен. И обязательно указать, у каких атомов берут начало кратные связи в конце названия через запятые. Например: октадиен-1,2; гептадиен-2,5 илинонадиен-4,8.

Номенклатура диенов с заместителями строится по такому же принципу, как и у алкенов с заместителями, но только нужно помнить про разницу, указанную выше. Если забыли эту тему – срочно открывайте третий урок по органической химии, а если помним, то смотрим таблицу с номенклатурой алкадиенов для закрепления знаний.

Таблица 1. — Номенклатура алкадиенов

Получение сопряженных алкадиенов

В органической химии большой интерес вызывают диены с сопряженными кратными связями, строение которых рассматривалось выше. Поэтому ниже будет повествование о способах синтеза и химических свойствах соединениях именно этого типа.

Рассмотрим способы получения алкадиенов

1. Реакция Лебедева С.В. В 1928 году в мире наступала эпоха, когда люди хотели получать резину не из природных материалов, а с помощью химических превращений из дешевых реагентов. Такой интерес был вызван тем, что началось развитие машиностроения, и необходимо было добывать материалы, которые использовались бы для создания шин. Изначально такие материалы делались только в странах, где росло особое дерево – гевея, сок которого отверждался на воздухе и превращался в гибкий материал (рисунок 3). Но такое дерево может расти не везде, а кататься на машинах хотелось всем, вот и придумали особый способ получения вещества, которое впоследствии превращалось в резину.

Такой способ включает в себя одновременно 2 реакции: дегидрирование и дегидратацию (что это за реакции было подробно рассказано на 2 и 3 уроках).

Реакция Лебедева записывается следующим образом:

Рисунок 3. – Добыча сока гивеи.  

1. Дегидратация гликолей в присутствии серной кислоты.
   Чтобы получить сопряженный диен данным методом, необходимо подобрать правильно гликоль.

На представленном ниже рисунке видно, какая у него должна быть структурная формула: фрагмент углеродной цепи, где позже будут находиться сопряженные двойные связи, должен содержать 4 атома углерода (каждый из них пронумерован), причем ОН-группы стоят именно у 1 и 4 атомов углерода. Помимо этого, у 2 и 3 атомов углерода обязательно должны стоять атомы водородов (хотя бы по 1 штуке).

При протекании реакции у 1 и 4 атомов углерода разрушаются связи С-ОН, а у 2 и 3 разрушаются связи С-Н, что видно на рисунке ниже.

После этого начинают образовываться связи между 1 и 2, 3 и 4 атомами углерода, а также между атомами водорода и ОН-группами, что показано на рисунке ниже.

Вещество Н-ОН – это не что иное, как Н2О, т.е. молекула воды, которая является побочным продуктом данной реакции.

Если совместим первый и последний рисунки, добавим условия реакции, то получим схему образования диена с помощью дегидратации гликолей:

1. Получение из дигалогеналканов.

Теперь рассмотрим схему получения сопряженных диенов из дигалогеналканов, которая изображена вверху рисунка, который представлен ниже. Как и в случае с гликолями, фрагмент углеродной цепочки, где будут двойные связи, должен содержать 4 атома углерода, только теперь вместо ОН-групп у 1 и 4 атомов углеродов стоят заместители-галогены (хлор, бром или иод).

Затем происходит образование двойных связей и образование молекул галогенводородов (в данном случае хлороводорода НСl). Галогенводород взаимодействует с щелочью, в результате чего получается соль и вода.

Применение аминов

Амины в свободном виде в природе встречаются редко. Они образуются при гниении органических остатков. В этом процессе синтезируются такие соединения как путресцин и кадаверин.

Путресцин и кадаверин

Для средних представителей гомологического ряда аминов характерен рыбный запах. Запах селедочного рассола определяется триметиламином.

Амины используются также в промышленности. Например, как:

Метиламин – первичный амин. Он применяется в производстве лекарственных препаратов, красителей, пестицидов.

Метиламин

Диэтиламин – вторичный амин. С его помощью получают пестициды, красители, лекарственные препараты, добавки к машинным маслам и т.д. Также он служит сырьем для изготовления веществ от коррозии металлов. Он может отвердевать эпоксидные смолы и играть роль катализатора при вулканизации.

Диэтиламин

Триэтиламин – третичный алифатический амин. Он применяется при получении резин, эпоксидных смол и пенополиуретанов. Из него также производят лекарственные препараты, минеральные удобрения, краски и т.д.

Триэтиламин

Анилин – ароматический амин. Он широко применяется в качестве сырья для получения красителей, лекарственных препаратов, взрывчаток и т.д.

Анилин

Амины образуются в растениях и животных в результате биохимического распада аминокислот под действием ферментов. Они обладают высокой биологической активности.

Амины животного происхождения – серотонин, адреналин, мелатонин, тирамин и др. Амины растительного происхождения – кофеин, кокаин, никотин, хинин и др.

Применение карбоновых кислот

Для муравьиной кислоты характерны антибактериальные свойства, поэтому она применяется в промышленном производстве. Например, потребителям она известна как добавка Е236. Она используется в консервации кондитерских изделий, молочных продуктов, безалкогольной продукции.

Применение муравьиной кислоты

Уксусная кислота применяется при получении красителей, лекарственных препаратов, растворителей лаков. В пищевой промышленности она известна как добавка Е260. Часто она используется при консервации различной продукции.

Применение уксусной кислоты

Масляная (бутановая) кислота используется при лечении заболеваний ЖКТ. Она в кишечнике образует кислую среду, которая подавляет развитие патогенных бактерий. Соли бутановой кислоты применяются в качестве кормовых добавок для животных. Они улучшают иммунную систему, пищеварение, подавляют деятельность многих вредных кишечных микроорганизмов, уменьшают необходимость применения антибиотиков и лекарственных средств.

Молекула масляной кислоты

Щавелевая кислота – непредельная двухосновная карбоновая кислота. Она применяется в синтезе красителей, чернил, пластмасс и т.д. Обладает дезинфицирующими и отбеливающими свойствами, поэтому часто добавляется в синтетические моющие средства. Соли щавелевой кислоты можно синтезировать из листьев щавеля, кислицы, ревеня.

Молекула щавелевой кислоты

Применение спиртов

Метанол, или древесный спирт, опасен для употребления. Он был получен путем перегонки твердых древесных пород. Этот одноатомный спирт недобросовестные производители алкогольных напитков применяют вместо этанола, что провоцирует гибель потребителей. Древесный спирт в организме под влиянием фермента алкогольдегидрогеназы преобразуется в формальдегид и муравьиную кислоту, которые провоцируют слепоту. 50 мл метанола – смертельная доза. Метанол непросто отличить от этанола, т.к. они имеют схожий запах и вид.

Применение метилового спирта

Области применения этилового спирта разнообразны. Этиловый спирт используют в получении синтетического каучука, лекарственных препаратов и применяют как растворитель. Этанол используется в изготовлении алкоголя. При попадании в организм он снижает болевые ощущения, уменьшает торможения в коре головного мозга, ускоряет мочеобразование, провоцирует расширение кровеносных сосудов. При больших количествах этанола происходит его окисление до ацетальдегида, что вызывает тяжелые отравления.

При систематическом употреблении алкоголя снижается работоспособность головного мозга, а клетки печени погибают. Дети и подростки, употребляющие алкоголь, подвержены инфекционным заболеваниям. Продолжительность жизни пьющих людей меньше на 10-12 лет по сравнению с людьми, ведущих здоровый образ жизни.

Применение этилового спирта.

Практическое применение трехатомный спирт глицерин нашел в косметической, медицинской и пищевой промышленности. Он смягчает и успокаивает кожу. Также глицерин входит в состав зубной пасты, что предотвращает ее высыхание.

Применение глицерина

Многоатомный спирт глицерин также применяют в промышленной отрасли для предотвращения кристаллизации продуктов. Его используют как увлажнитель для табака. Он входит в состав клеев и предохраняет их от слишком быстрого высыхания.

Способы получения алкенов

Алкены добываются из недр земли или с помощью химических реакций. Первый способ не так распространен в промышленности, ввиду хорошей реакционной способности алкенов, из-за чего они довольно быстро превращаются в другие соединения.

Алкены – востребованные в химическом синтезе реагенты, поэтому были найдены способы их синтеза при помощи химических реакций, которые описаны ниже.

Ниже рассмотрим способы получения алкенов с записью уравнения в общем виде (т.е. используя для обозначения некоторой части углеродной цепи некий радикал R-), а так же с конкретной подставкой метил радикала (CН3-).

Помимо этого, в общем виде химических формул будут встречаться заместители-галогены, которые будут обозначены в общем случае как –Hal. При конкретном примере в качестве галогена будет выступать –Cl.

Итак, химические способы получения алкенов:

1. Дегидрирование алканов.Алканы при высокой температуре на катализаторе из оксида хрома претерпевают необратимые изменения и становятся алкенами.

1. Термический крекинг алканов.

Крекинг – это химическая реакция, при которой углеводороды с длинной углеродной цепочкой превращаются в соединения с углеродными цепочками меньшей длины. Под термическим крекингом нужно понимать, что такой процесс разложения проводят при повышенной температуре (от 800 до 1000 °С).

1. Дегалогенирование. Дегалогенирование – один из видов реакций разложения, при протекании которой от молекулы алкилгалогенида отщепляются атомы галогена. Для проведения такой реакции необходимо использовать дигалогеналкан, у которого атомы галогена находятся у соседних атомов углерода. В присутствии цинка в качестве катализатора и при повышенной температуре от дигалогеналкана отрываются атомы галогена, и между соседними атомами углерода образуется двойная связь. В качестве побочного продукта выделяется соль цинка.

1. Дегидрогалогенирование. Дегидрогалогенирование – реакция разложения, в результате которой отщепляется молекула галогенводорода (вспомним, что галогенводороды – это HCl, HBr, HIи HF). Реагентом в такой реакции является алкилгалогенид, от которого при высокой температуре отщепляется галогенводород, а он сам становится алкеном. Выделяющейся в качестве побочного продукта галогенводород взаимодействует с раствором щелочи, т.е. нейтрализуется.

1. Дегидратация спиртов в присутствии серной кислоты. Дегидратация – реакция разложения, при которой от органической молекулы отщепляется молекула воды. Чаще всего для такой реакции в качестве реагента используется спирт. Двойная связь образуется, когда от одного атома углерода «отрывается» OH-группа, а от соседнего — атом водорода.Чтобы реакция прошла, необходимо использовать концентрированную серную кислоту в качестве катализатора и нагреть.

1. Дегидратация спиртов в присутствии оксида алюминия. Оксид алюминия – вещество, которое чувствительно к влаге, и активно взаимодействует даже с небольшим количеством воды, образуя гидроксид алюминия. Эту способность оксида алюминия используют для того, чтобы сместить равновесие реакции в сторону продуктов, путем уменьшения концентрации одного из них (воды).

1. Гидрирование алкинов. При взаимодействии алкина с водородом в присутствии палладия и солей свинца образуется алкен.

Степень окисления

Степенью окисления (СО) называют условный показатель, который характеризует заряд атома в соединении и его поведение в ОВР (окислительно-восстановительной
реакции). В простых веществах СО всегда равна нулю, в сложных — ее определяют исходя из постоянных степеней окисления у некоторых элементов.

Численно степень окисления равна условному заряду, который можно приписать атому, руководствуясь предположением, что все электроны,
образующие связи, перешли к более электроотрицательному элементу.

Определяя степень окисления, одним элементам мы приписываем условный заряд » «, а другим «-«. Это связано с электроотрицательностью —
способностью атома притягивать к себе электроны. Знак » » означает недостаток электронов, а «-» — их избыток. Повторюсь, СО — условное
понятие.

Сумма всех степеней окисления в молекуле равна нулю — это важно помнить для самопроверки.

Кто более электроотрицательный, тот сильнее притягивает к себе электроны и «уходит в минус». Кто отдает свои электроны и испытывает их недостаток —
получает знак » «.

Самостоятельно определите степени окисления атомов в следующих веществах: RbOH, NaCl, BaO, NaClO3, SO2Cl2,
KMnO4, Li2SO3, O2, NaH2PO4. Ниже вы найдете решение этой задачи.

Сравнивайте значение электроотрицательности по таблице Менделеева, и, конечно, пользуйтесь интуицией 🙂 Однако по мере изучения химии, точное знание
степеней окисления должно заменить даже самую развитую интуицию 😉

Особо хочу выделить тему ионов. Ион — атом, или группа атомов, которые за счет потери или приобретения одного или нескольких
электронов приобрел(и) положительный или отрицательный заряд.

Определяя СО атомов в ионе, не следует стремиться привести общий заряд иона к «0», как в молекуле. Ионы даны в таблице растворимости, они имеют
разные заряды — к такому заряду и нужно в сумме привести ион. Объясню на примере.

Структурное строение молекул диенов

Всего существует 3 варианта расположение двойных связей, от которого будет зависеть гибридизация атомов углерода.

Рассмотрим каждый из них.

1. Кумулированные связи. Что же означает это сложное слово? Кумулированные – это двойные связи, которые стоят у соседних атомов углерода, например у 1 и 2. Для наглядности посмотрим на рисунок ниже. У 1 и 3 атома углеродов тип гибридизации –sp², и это означает, что у них есть 1 p-орбиталь, имеющая свою обычную форму в виде восьмерки. Только у 1 атома эта восьмерка расположена «горизонтально», а у 3 – «вертикально» (показано на рисунке 1).

У 2 атома углерода тип гибридизации – sp, и у него есть 2 p-орбитали с обычной формой – одна расположена «вертикально», а вторая «горизонтально» (смотрим на 2 атом углерода на рисунке 1).

Между первым и вторым атомом углерода образуются σ-связь (при перекрывании гибридных орбиталей, выделена синей линией) и π-связь (от перекрывания «горизонтальных» p-орбиталей, выделено зеленой линией). Между вторым и третьим также образуются σ-связь (от перекрывания гибридных орбиталей, выделена синей линией) и π-связь (от перекрывания «вертикальных» p-орбиталей, выделена зеленой линией).

Рисунок 1. – Образование кумулированных двойных связей

1. Сопряженные связи. Если между двумя двойными связями есть одна одинарная связь, то такие связи называются сопряженными. Все 4 атома углерода, которые участвуют в образовании этих связей, имеют sp²-гибридизацию. При этом негибридизованные p-орбитали образуют так называемую пи-систему кратных связей, что представлено на рисунке 2. Пример структурной формулы диена с сопряженными кратными связями представлен ниже.

Рисунок 2. – Образование сопряженных кратных связей на примере бутадиена-1,3. 

1. Изолированные связи. Такой вид связей можно увидеть, если между двойными связями будут находиться несколько одинарных. Гибридизация атомов углерода при двойных связях, как мы уже знаем из первого и третьего уроков – sp². Пример диена с изолированными связями представлен ниже.

Таблица валентности химических элементов (1 часть):

Таблица валентности химических элементов (2 часть):

Таблица валентности химических элементов (3 часть):

Первоначально за единицу валентности была принята валентность атома водорода. Валентность другого элемента можно при этом выразить числом атомов водорода, которое присоединяет к себе или замещает один атом этого другого элемента.

Определенная таким образом валентность называется валентностью в водородных соединениях или валентностью по водороду: так, в соединениях HCl, H2O, NH3, CH4 валентность по водороду хлора равна единице, кислорода – двум, азота – трём, углерода – четырём.

Валентность кислорода, как правило, равна двум. Поэтому, зная состав или формулу кислородного соединения того или иного элемента, можно определить его валентность как удвоенное число атомов кислорода, которое может присоединять один атом данного элемента.

Определенная таким образом валентность называется валентностью элемента в кислородных соединениях или валентностью по кислороду: так, в соединениях K2O, CO, N2O3, SiO2, SO3 валентность по кислороду калия равна единице, углерода – двум, азота – трём, кремния – четырём, серы – шести.

С точки зрения электронной теории валентность определяется числом неспаренных (валентных) электронов в основном или возбужденном состоянии.

Известны элементы, которые проявляют постоянную валентность. У большинства химических элементов валентность переменная.

Коэффициент востребованности 5 698

Химические реакции способов получения алканов

Запомним, что в органической химии реакции записываются таким образом, чтобы слева были исходные органические компоненты, а справа продукт, который необходимо получить.

В отличие от неорганической химии, знак равенства между правой и левой частью уравнения не ставится, а заменяется стрелками. Это связано с тем, что в органической химии важно именно то, из какого вещества получился целевой продукт, при этом не так важно мольное соотношение компонентов. Коэффициенты можно встретить в случаях, когда, например, из 2 или 3 одинаковых молекул образуется одна новая.

Над стрелкой указываются условия, при которых происходит конкретная реакция. Это может быть температура, давление, неорганическое вещество или катализатор. Под стрелкой, со знаком «минус», указывается выделившийся побочный продукт химической реакции.

Теперь рассмотрим конкретно, с помощью каких реакций получают алканы.

1. Реакции гидрирования алкенов:

Уточним, что гидрирование – это реакция присоединения органическим веществом водорода. Обычно, он присоединяется по кратной связи.

1. Реакция Вюрца. Некоторые реакции являются именными, т.е. им присвоено имя ученого, который первым их предложил. При получении алканов данным методом в качестве реагента используется алкилгалогенид (т.е. органическое вещество, содержащее хлор, бром или иод в качестве заместителя). Реакция проводится под действием металлического натрия и при повышенной температуре. Побочным продуктом выделяется NaCl, и образуется алкан вида R-R:

1. Реакция восстановления галогенпроизводных алканов. Для получения алканов таким способом используется алкилгалогенид, который взаимодействует на железном катализаторе при высоких температурах с водородом. В результате этой реакции атом галогена в алкилгалогениде замещается на атом водорода. Побочным продуктом выделяется галогенводородная кислота.

1. Реакция Дюма. При взаимодействии твердой соли карбоновой кислоты с твердой щелочью при нагревании выделяется газообразный алкан. В качестве побочного продукта образуется карбонат щелочного металла. Вспомним, что щелочные металлы – К, Na, Li, а газообразные алканы имеют в своем составе от 1 до 4 атомов углерода.

1. Реакция электролиза. При проведении электрического тока через раствор соли карбоновой кислоты, выделяется алкан, и в качестве побочных продуктов образуются щелочь, углекислый газ и водород.

1. Реакция Гриньяра. Для синтеза алканов таким способом используются определенные вещества, называемые реактивами Гриньяра, которое представляет собой радикал, соединенный с MgCl-группой. Реактив Гриньяра взаимодействует с алкилгалогенидом, в результате образуется алкан, длина цепи которого равна сумме атомов углерода у реактива Гриньяра и алкилгалогенида.

Итоговые тесты 10 класс | материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10 класс) на тему: | образовательная социальная сеть