Карбоновые кислоты. Каталитическое окисление бутана

Взаимодействие алкинов с основаниями

Алкины с тройной C≡C на конце молекулы, в отличие от остальных алкинов, способны вступать в реакции, в которых атом водорода при тройной связи замещается металл. Например, ацетилен реагирует с амидом натрия в жидком аммиаке:

HC≡CH 2NaNH2 → NaC≡CNa 2NH3,

а также с аммиачным раствором оксида серебра, образуя нерастворимые солеподобные вещества называемые ацетиленидами:

Благодаря такой реакции можно распознать алкины с концевой тройной связью, а также выделить такой алкин из смеси с другими алкинами.

Следует отметить, что все ацетилениды серебра и меди являются взрывоопасными веществами.

Ацетилениды способны реагировать с галогенпроизводными, что используется  при синтезе более сложных органических соединений с тройной связью:

СН3-C≡CН NaNН2 → СН3-C≡CNa NН3

СН3-C≡CNa CH3Br → СН3-C≡C-СН3 NaBr

Действие галогенов

Важной реакцией парафиновых углеводородов является взаимодействие их с галоидами На свету эти углеводороды могут последовательно замещать атомыводорода на атомыгалоида, например:

При этих реакцияххлор действует энергичнее других галоидов. Труднее всего реагирует иод, и притом реакция не идет до конца, так как, например, при взаимодействии метана с йодом образуется йодистый водород, реагирующий с йодистым метилом с образованием метана и иода (обратимая реакция):

Чтобы реакция дошла до конца, необходимо образующийся йодистый водород все время удалять из сферы реакции (па-пример, добавлением окиси ртути или йодноватой кислоты).

1. Галогенирование

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

 Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

Действие азотной кислоты

Азотная кислота при обыкновенной температуре почти не действует на парафиновые углеводороды; при нагревании же действует главным образом как окислитель. Однако, как нашел М. И. Коновалов (1889), при нагревании азотная кислота действует отчасти и «нитрующим» образом; особенно хорошо идет реакциянитрования со слабой азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении. Реакциянитрования выражается уравнением

т. е. один из атомовводорода заменяется на остаток NO2 (ни-трогруппа) и выделяется вода.

Особенности строения изомеров сильно отражаются на течении этой реакции, так как легче всего она ведет к замещению на нитрогруппу атомаводорода в остатке СИ (имеющемся лишь в некоторых изомерах), менее легко замещается водород в группе СН2 и еще труднее — в остатке СН3.

Парафины довольно легко нитруются в газовой фазе при 150—475° С двуокисью азота или парамиазотной кислоты; при этом происходит частично и. окисление. Нитрованиемметана получается почти исключительно нитрометан:

Последующие гомологи дают смесь различных нитропарафинов вследствие попутно идущего расщепления. При нитрованииэтана получаются нитроэтан СН3—СН2—NO2 и нитрометан СН3—NO2. Из пропана образуется смесь нитропарафинов:

Из нормального бутана:

Нитрованиепарафинов в газовой фазе теперь осуществляется в промышленном масштабе.

Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

В общем виде:

2R–COONa  2H2O → H2 2NaOH 2CO2 R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH3COONa → CH3COO–  Na

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na  и молекулы воды H2O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод(-):     2H2O 2e = H2  2OH–

 На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод( ):    2CH3COO– – 2e = 2CO2 CH3–CH3

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

2CH3COONa  2H2O = H2 2NaOH 2CO2 CH3–CH3

1. Дегидрирование и дегидроциклизация

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

CnH2n 2 → CnH2n-х  (х 1)H2

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие  5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Действие серной кислоты

Серная кислота при обыкновенной температуре не действует на парафины; при высокой температуре действует как окислитель. При слабом нагревании дымящая серная кислота может действовать на парафиновые углеводороды (особенно на углеводороды изострое-ния, содержащие группу СН), образуя сульфокислоту и воду (реакциясульфирования):

1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH4 2O2  → CO2 2H2O Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n 2 (3n 1)/2O2 → nCO2 (n 1)H2O Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

2C3H8 7O2 → 6CO 8H2O

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

CH4 O2 → C 2H2O

Эта реакция используется для получения сажи.

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa NaOH → R–H  Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

Одновременное действие сернистого ангидрида и кислорода

При совместном действии сернистого ангидрида и кислородавоздуха под влиянием ультрафиолетовых лучей или добавокперекисей парафиновые углеводороды, даже нормального строения, реагируют с образованием суль-фокислот (реакция сульфоокисления):

Одновременное действие сернистого ангидрида и хлора

При совместном действии сернистого ангидрида и хлора при освещении ультрафиолетовым излучением или под влиянием некоторых катализаторов происходит замещение атомаводорода с образованием так называемых сульфохлори-дов (реакция сульфохлорирования):

Вместо смеси SO2 и Cl2 можно пользоваться хлористым сульфурилом.

Действие кислорода и окислителей

Кислород и окислители, даже такие сильные, как хромовая кислота и пер-манганат, при обыкновенной температуре почти не действуют на парафиновые углеводороды. При повышенной температуре сильные окислители медленно действуют на предельные углево-

дороды таким образом, что в каком-нибудь месте молекулы разрывается связь между атомамиуглерода и молекула распадается на отдельные осколки, окисляющиеся при этом в органические кислоты.

Эти кислоты всегда содержат в молекуле меньшее число атомовуглерода, чем исходный углеводород, т. е. реакцииокисления являются всегда реакциями распада (расщепления) молекулыуглеводорода.

Газообразный кислород при обыкновенной температуре воз-се или почти не действует на парафины. При высокой температуреуглеводороды воспламеняются и горят, причем происходит полное разрушение органической молекулы, ведущее к образованию углекислого газа и воды.

Лишь сравнительно недавно было исследовано действие кислорода и воздуха на алканы (преимущественно твердые) при средних температурах, когда окисление протекает довольно энергично, но не приводит к воспламенению.

Оказалось, что и в этом случае происходит частичное расщепление молекулуглеводородов с образованием кислородсодержащих веществ, главным образом органических кислот. В настоящее время окисление смеси высших твердых предельных углеводородов — окислениепарафина — проводится в крупных промышленных масштабах для получения жирных кислот.

В последнее время промышленное значение получает так называемое регулируемое (проводимое при сравнительно низких температурах) окислениекислородом или воздухом также и низших предельных углеводородов: метана, этана, пропана и бутана.

При этом получаются смеси спиртов, альдегидов, ке-тонов и кислот, причем промежуточно образуются, очевидно, простейшие перекисные соединения. При окислениипропана, например, могут получаться следующие вещества:

Обычно окислениепропана в промышленных условиях проводят таким образом, чтобы получить возможно больше ацетальдегида.

Действие высоких температур

При высоких температурах все парафиновые углеводороды подвергаются более или менее глубокому распаду с разрывом связей С—С или С—Н. При этом образуются продукты, состав которых зависит от условий термического воздействия (температура, давление, продолжительность нагревания) и от природы углеводорода.

Так как осуществление этич процессов в принципе несложно, а получающиеся продукты являются ценным топливом и важным сырьем для химической промышленности, этот путь использования парафиновых углеводородов интенсивно изучался и широко распространен.

Метан лучше всех других углеводородов выдерживает нагревание: он начинает заметно разлагаться лишь около 800° С. Важнейшим продуктом превращения метана является ацетилен, который получается с хорошим выходом только в специальных условиях.

Одновременно получаются этилен к водород. При понижении температуры содержание ацетилена в продуктах распада понижается, а этилена — увеличивается; понижение давления способствует увеличению выхода обоих углеводородов.

Этан при температуре 575—1000е С распадается преимущественно на этилен, ацетилен и водород; при дальнейшем нагревании происходит обугливание и вместе с тем образование ароматических углеводородов.

Термический распад более сложных углеводородов происходит по-разному в зависимости от температуры. Чем длиннее и разветвленнее углеродный скелет молекулыпарафина, тем легче происходит термическое разложение.

Химические реакции, происходящие при термическом распаде углеводородов, обычно называют крекингом (англ. — растрескивание, разламывание). Механизм процесса крекинга довольно сложен. Первичными продуктами реакции являются свободные радикалы, вступающие затем во взаимодействие между собой и с другими молекулами.

Конечными продуктами крекинга, проводимого при 450—550 °С, являются смеси более низкомолекулярных углеводородов (насыщенных, ненасыщенных и циклических). При 550—650°С происходит более глубокий крекинг: получается много углистого остатка (кокса), простейших газообразных углеводородов (насыщенных и ненасыщенных), а также смесь жидкихуглеводородов, в которой преобладают ароматические углеводороды.

При более длительном нагревании образуется больше циклических углеводородов и меньше ненасыщенных. Выше 1000° С распад идет уже главным образом до углерода (кокс) и водорода. Крекинг высших углеводородов в атмосфереводорода, особенно под давлением и в присутствии катализаторов (например, окиси железа), приводит к смеси, в которой преобладают парафиновые углеводороды (Бергиус).

Предыдущая страница |
Сдедующая страница |
Содержание

Бутан, структурная формула, химические, физические свойства

Вариант 2

Задание 1 . Какие из изображенных веществ являются изомерами? Выпишите их формулы и назовите. Существуют ли еще изомеры данного состава?

а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

б) СН3-СН=СН-СН2-СН3

в) СН3-С(СН3)=СН-СН3

г) СН3-СН=С(СН3)-СН3

д) СН3-С(СН3)Н-СН=СН2

е) СН3-С≡С-СН2-СН3

Задание 2. Составьте формулы всех возможных изомеров бутена. Назовите их.

При подготовке к работе необходимо повторить:

Что такое гомология? Какие вещества называются гомологами? Что такое гомологическая разность? Общие формулы гомологических рядов углеводородов. Что такое изомерия? Какие вещества являются изомерами?

Числительные, являющиеся корнями при образовании названий молекул углеводородов. Суффиксы, показывающие наличие простых, двойных, тройных связей между атомами углерода и их местоположение в молекуле углеводорода. Что такое радикал и как он показывается в названии вещества?

Гидрогалогенирование

Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты:

Тем не менее в отсутствие специфических условий (например, наличие пероксидов в реакционной смеси) присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова:

Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода (более гидрированному), а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода (менее гидрированному).

Поэтому:

Гомологический ряд алканов

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n 2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества. 

Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Готовые работы на аналогичную тему

Курсовая работа Окислительная деструкция алканов 490 ₽ Реферат Окислительная деструкция алканов 240 ₽ Контрольная работа Окислительная деструкция алканов 250 ₽

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту Узнать стоимость

Алканы способны окисляться, как правило, при высоких температурах. Окисление алканов — это сложный, сильно экзотермический процесс, для которого характерны разрыв С-С-связей и частичное полное окисление до $CO_2$. При высоких температурах реакцию трудно регулировать, и поэтому часто применяют небольшие температуры 120-150 ${}^circ$С и катализаторы (соли $Mn$, $V$, $Co$). Как окислители используются молекулярный кислород, перманганат и хромат калия.

Дегидрирование

Отщепление водорода происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется ацетилен:

2CH4 → C2H2 3H2

Нагревание метана до 1200 °С приводит к его разложению на простые вещества:

СН4 →  С 2Н2

При дегидрировании остальных алканов образуются алкены:

C2H6 → C2H4 H2

При дегидрировании н-бутана образуются бутен-1 и бутен-2 (последний в виде цис- и транс-изомеров):

Номенклатура алканов

В названиях алканов используется суффикс -АН.

Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.).

Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:

1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь,  являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:

Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от  цепи на рисунке б – только один:

2.Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3.Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Например,2-метилпропан:

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например,2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан.

4.Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например:2,2-диметил-3-этилпентан.

5.Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан.

Например, название молекулы на рисунке:

2,2,4-триметил-4-этилгексан

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
  химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
  свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— CnH2n 2.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

• Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ C₄H₁₀

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ C₆H₁₄

• Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C H₂ → (t, p) CH₄

• Гидрированием оксида углерода II

CO H₂ → (t, p, кат.) CH₄ H₂O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

• Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

• Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

• Синтез Гриньяра

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

• Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

• Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al₄C₃ 12H₂O → 3CH₄ 4Al(OH)₃

• Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH₂ H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₃

Применение

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260

) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Реакции присоединения

Например, присоединение галогенов:

Бромная вода обесцвечивается.

В обычных условиях присоединение атомов галогена происходит по концам молекулы  бутадиена-1,3, при этом π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют новую π-связь. Таким образом, как бы происходит «перемещение» двойной связи. При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту образовавшейся двойной связи.

Строение алканов

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp³-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′  друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Структурная изомерия

Для  алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.

Количество изомеров в ряду алканов:

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

• Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

• Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH₃-CH₃ HNO_3(разб.) → CH₃-CH₂-NO₂ H₂O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.

• Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С₃H₈ O₂ → CO₂ H₂O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH₄ O₂ → CH₃-OH (метанол)

• Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

CH₄ → (t > 1000°С) C H₂

CH₄ → (t = 1500-1600°С) CH≡CH H₂↑

CH₄ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ H₂↑

C₂H₆ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ H₂↑

• Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

• Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.

C₈H₁₈ → (t) C₄H₁₀ C₄H₈

C₁₄H₃₀ → (t) C₇H₁₄ C₇H₁₆

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов с числом атомов углерода в циклах больше четырех, в целом практически идентичны свойствам алканов. Для циклопропана и циклобутана, как ни странно,  характерны реакции присоединения. Это обусловлено большим напряжением внутри цикла, которое приводит к тому, что данные циклы стремятся разорваться. Так циклопропан и циклобутан легко присоединяют бром, водород или хлороводород: