Кислородсодержащие органические соединения в химии — формулы и определения с примерами

Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами Кислород

Кислоты: классификация, номенклатура, физические и химические свойства

Из материалов урока Вы познакомитесь с разными способами классификации кислот, расширите свои знания о физических и химических свойствах кислот.

I. Посмотрите видео-презентацию

Кислоты — сложные вещества, состоящие из одного или нескольких атомов водорода, способных замещаться на атома металлов, и кислотных остатков.

Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиСо­став кис­лот от­ра­жен в их на­зва­нии. На­при­мер, у бес­кис­ло­род­ных кис­лот на­зва­ние все­гда вклю­ча­ет на­зва­ние эле­мен­та и слово «во­до­род­ная»:

HCl – хло­ро­во­до­род­ная, H2S – се­ро­во­до­род­ная.

На­зва­ния кис­ло­род­со­дер­жа­щих кис­лот тоже под­чи­ня­ют­ся опре­де­лен­ным пра­ви­лам. К на­зва­нию хи­ми­че­ско­го эле­мен­та при­бав­ля­ет­ся суф­фикс н или ов(ев) и окон­ча­ние –ая, если число ато­мов кис­ло­ро­да в мо­ле­ку­ле кис­ло­ты наи­боль­шее:

H2SO4 — сер­ная

HNO3 – азот­ная

H2SiO3 — крем­ни­е­вая

Если в мо­ле­ку­ле кис­ло­ты число ато­мов кис­ло­ро­да мень­ше мак­си­маль­но­го, то часто в на­зва­нии ис­поль­зу­ют суф­фикс ист:

H2SO3 – сер­ни­стая

HNO2 – азо­ти­стая

Это интересно

Всегда ли кислоты называли кислотами?

Названия неорганических кислот долгое время никак не были связаны с присущим им кислым вкусом. Так, серную кислоту называли купоросным маслом или купоросным спиртом, хлороводородную (соляную) кислоту — соляным спиртом или кислым спиртом, азотную кислоту — селитряной дымистой водкой или крепкой водкой; смесь азотной и хлороводородной кислот называли царской водкой. Названия эти пришли из языка алхимиков и не отражали особенностей строения кислот.

II. Классификация кислот

1. По числу атомов водорода: число атомов водорода (n) определяет основность кислот:

n = 1  одноосновная   

n = 2  двухосновная   

n = 3   трехосновная

2. По составу:

а) Таблица кислород содержащих  кислот, кислотных остатков и соответствующих кислотных оксидов:

Кислота (НnА)

Кислотный остаток (А)

Соответствующий кислотный оксид

HClO4 хлорная

ClO4 (I) перхлорат

Cl2O7 оксид хлора (VII )

H2SO4 серная

SO4 (II) сульфат

SO3    оксид серы (VI ), серный ангидрид

HNO3 азотная

NO3 (I) нитрат

N2O5 оксид азота ( V )

HMnO4 марганцовая

MnO4 (I) перманганат

Mn2O7 оксид марганца (VII )

H2SO3 сернистая

SO3 (II) сульфит

SO2      оксид серы (IV )

H3PO4 ортофосфорная

PO4 (III) ортофосфат

P2O5   оксид фосфора (V )

HNO2 азотистая

NO2 (I) нитрит

N2O3   оксид азота (III )

H2CO3 угольная

CO3 (II) карбонат

CO2 оксид углерода ( IV), углекислый газ

H2SiO3 кремниевая

SiO3 (II) силикат

SiO2  оксид кремния (IV)

б) Таблица бескислородных кислот

Кислота (НnА)

Кислотный остаток (А)

HCl соляная, хлороводородная

Cl (I) хлорид

H2S сероводородная

S(II) сульфид

HBr бромоводородная

Br (I) бромид

HI йодоводородная

I(I) йодид

HF фтороводородная, плавиковая

F(I) фторид

III. Физические свойства кислот 

Многие кислоты, например серная, азотная, соляная – это бесцветные жидкости. известны также твёрдые кислоты: ортофосфорная, метафосфорная HPO3, борная H3BO3. Почти все кислоты растворимы в воде. Пример нерастворимой кислоты – кремниевая H2SiO3. Растворы кислот имеют кислый вкус. Так, например, многим плодам придают кислый вкус содержащиеся в них кислоты. Отсюда названия кислот: лимонная, яблочная и т.д.

Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

            H2SO3                                           HClO4                                              HNO3

IV. Способы получения кислот

Бескислородные

Кислородсодержащие

HCl, HBr, HI, HF, H2S

HNO3, H2SO4 и другие

ПОЛУЧЕНИЕ

1. Прямое взаимодействие неметаллов

H2   Cl2 = 2 HCl

1. Кислотный оксид вода = кислота  

SO3   H2O  = H2SO4

2. Реакция обмена между солью и менее летучей кислотой

2 NaCl (тв.) H2SO4(конц.) =  Na2SO4  2HCl­

V. Химические свойства кислот

1. Изменяют окраску индикаторов 

Название индикатора

Нейтральная среда

Кислая среда

Лакмус

Фиолетовый

Красный

Фенолфталеин

Бесцветный

Бесцветный

Метилоранж

Оранжевый

Красный

Универсальная индикаторная бумага

Оранжевая

Красная

 2.Реагируют с металлами в ряду активности до  H2  (искл. HNO3 –азотная кислота)                                         

 Видео: «Взаимодействие кислот с металлами»

Ме КИСЛОТА =СОЛЬ  H2↑    (р. замещения)

Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

Zn  2 HCl = ZnCl2   H2                                  

3. С основными (амфотерными) оксидами – оксидами металлов

Видео: «Взаимодействие оксидов металлов с кислотами»

МехОу    КИСЛОТА= СОЛЬ Н2О     (р. обмена)

CuO   H2SO4 = Cu SO4   H2O

4. Реагируют с основаниями  – реакция нейтрализации

 КИСЛОТА  ОСНОВАНИЕ= СОЛЬ  H2O    ( р. обмена)

H3PO4  3NaOH = Na3PO4  3H2O

 5. Реагируют с солями слабых, летучих кислот — если образуется кислота, выпадающая в осадок или выделяется газ:

 2NaCl (тв.) H2SO4(конц.) =  Na2SO4  2HCl­↑  р. обмена)

Сила кислот убывает в ряду:

HI > HClO4 > HBr > HCl > H2SO4 > HNO3 > HMnO4 > H2SO3 > H3PO4 > HF > HNO2>H2CO3 > H2S > H2SiO3 .

Каждая предыдущая кислота может вытеснить из соли последующую

 Видео: «Взаимодействие кислот с солями»

6. Разложение кислородсодержащих кислот при нагревании  ( искл. H2SO4H3PO4 )

КИСЛОТА = КИСЛОТНЫЙ ОКСИД ВОДА   (р. разложения )

Запомните!  Неустойчивые кислоты (угольная и сернистая) – разлагаются на газ и воду:       

H2CO↔ H2O CO2

H2SO3 ↔ H2O SO2

Сероводородная кислота в продуктах выделяется в виде газа: СаS 2HCl = H2S↑ CaCl2

Видео: «Химические свойства соляной кислоты»

VI. Значение кислот

Задание №1. Распределите химические формулы кислот  в таблицу. Дайте им названия:

LiOH, Mn2O7, CaO, Na3PO4, H2S, MnO, Fe(OH)3, Cr2O3, HI, HClO4, HBr, CaCl2, Na2O, HCl, H2SO4, HNO3, HMnO4, Ca(OH)2, SiO2, H2SO3, Zn(OH)2, H3PO4, HF, HNO2,H2CO3, N2O, NaNO3, H2S, H2SiO3

Кислоты

Бескислородные

Кислородосодержащие

Растворимые

Нерастворимые

Одноосновные

Двухосновные

Трёхосновные

Задание №2. Составьте уравнения реакций:

Ca HCl =

Na H2SO=

Al H2S =

Ca H3PO4 =
Назовите продукты реакции.

Задание №3. Составьте уравнения реакций, назовите продукты:

Na2O H2CO3 =

ZnO HCl =

CaO HNO3 =

Fe2O3  H2SO4 =

Задание №4. Составьте уравнения реакций взаимодействия кислот с основаниями и солями:

KOH HNO3 =

NaOH H2SO3 =

Ca(OH)2  H2S =

Al(OH)3  HF =

HCl Na2SiO3 =

H2SO4  K2CO3 =

HNO3   CaCO3 =

Назовите продукты реакции.

IX. Тренажеры

Тренажёр №1. «Формулы и названия кислот»

Тренажёр №2. » Установление соответствия: формула кислоты — формула оксида»

Тренажёр №3. «Действие кислот на индикаторы»

Тренажёр №4. «Классификация кислот по наличию кислорода в кислотном остатке»

Тренажёр №5. «Классификация кислот по основности»

Тренажёр №6. «Классификация кислот по растворимости в воде»

Тренажёр №7. «Классификация кислот по стабильности»

Интерактивное задание LearningApps.org по теме: “Химические свойства кислот и оснований”

Выполните тест

Выполните итоговый контроль по теме: “Кислоты”

ЦОРы

Видео-презентация: “Кислоты

Видео-опыт: «Действие кислот на индикаторы»

Видео-опыт:  «Взаимодействие кислот с металлами»

Видео-опыт: «Взаимодействие оксидов металлов с кислотами»

Практическая работа: «Реакция обмена между оксидом меди (II) и серной кислотой» 

Видео-опыт: «Реакция нейтрализации«

Видео-опыт: «Взаимодействие кислот с солями»

Видео-опыт: «Химические свойства соляной кислоты»

Анимация: “Оказание первой помощи при попадании кислот на кожу

Анимация: “Правила техники безопасности при работе с кислотами” 

Анимация: “Правило разбавления концентрированной серной кислоты водой

Моносахариды

Глюкоза: строение и физические свойства:

Примерно половина энергии, необходимой для деятельности человека, производится за счет превращений глюкозы, растворенной в крови.

В природе глюкоза содержится в виноградном соке, меде, спелых фруктах и ягодах. В организме человека глюкоза, наряду с мышцами, содержится в крови (около 0,1%) и в меньшем количестве во всех тканях. Образуется при фотосинтезе растений:

Получение: Глюкоза впервые была синтезирована из формальдегида (А. Бутлеров, 1861):

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала или целлюлозы:

Примечание: В нашей республике глюкозу получают из промежуточных продуктов обработки кукурузы на Огузском заводе но производству глюкозы.

Изомерия: Глюкоза имеет несколько изомеров. Два из них называются фруктозой и галактозой.

Физические свойства: Глюкоза — белое кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде и малорастворимое в спирте. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиСтроение: Молекула глюкозы в водном растворе существует в трех изомерных формах — пятиатомного альдегидоспирта и в двух циклических — Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

В каждой из циклических форм глюкозы также содержится 5 -ОН групп, но альдегидная группа отсутствует:

Альдегидоспиртовая и две циклические формы молекулы глюкозы (атомы углерода кольца не показаны)

В водном растворе глюкозы альдегидоспиртовая форма присутствует в очень малом количестве Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами1 и C2 атомами углерода, расположены по одну сторону цикла молекулы, а в Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамитаутомерией, Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамитаутомерами. В растворах таутомеры находятся в динамическом равновесии.

Глюкоза: химические свойства и применение:

Одной из наиболее частых процедур в биохимических лабораториях является определение глюкозы в крови, моче или в других биологических жидкостях. С этой целью используется фермент глюкозооксидаза.

Реакции альдегидной группы глюкозы:

Восстановление глюкозы. В присутствии катализатора глюкоза восстанавливается водородом, образуя шестиатомный спирт — сорбит:

Знаете ли вы … Сладость сорбита составляет 60% сладости обычного сахара; сорбит используют в качестве сахарозаменителя для больных диабетом.

Окисление глюкозы: Глюкоза при действии оксида серебра (I) и при слабом нагревании с гидроксидом меди (II) окисляется в глюконовую кислоту. Обе реакции подтверждают наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы:

Поскольку в этих реакциях углевод восстанавливает окислитель, то подобные углеводы называют восстанавливающими сахарами.

В организме в результате постадийного окисления глюкозы выделяется энергия, необходимая для жизнедеятельности живых существ.

Определение количества глюкозы в биологических жидкостях (крови, моче, и т.д.).

В ходе теста фермент глюкозооксидаза превращает глюкозу в глюконовую кислоту:

Образующийся пероксид водорода окисляет предварительно добавленный в систему бесцветный 2-метиланилин в окрашенный продукт:

Цветовые оттенки раствора позволяют определить количество глюкозы в образце.

Реакции гидроксильных групп глюкозы:

С активными металлами глюкоза образует сахараты типа алкоголятов; это подтверждает наличие в ее молекуле -ОН группы:

С гидроксидом меди (II) глюкоза образует ярко-синий раствор сахарата меди (II), что подтверждает наличие нескольких -ОН групп в ее молекуле:

Образование сложного эфира — пептаацетилглюкозы при взаимодействии глюкозы с уксусным ангидридом (или уксусной кислотой) указывает на наличие в ее молекуле 5 -ОН групп:

Реакция гликозидной -ОН группы (образование гликозидов):

B циклических формах глюкозы атом водорода -ОН группы, связанной с первым атомом углерода является более подвижным, чем атомы Н других 4-х -ОН групп. Например, глюкоза со спиртами реагирует только с участием этой -ОН группы, образуя гликозиды:

По этой причине-ОН группу, связанную с атомом углерода 1С, называют гликозидной.

Специфические свойства глюкозы:

Под действием ферментов глюкоза подвергается спиртовому(а), масляно-кислому(b) и молочнокислому(с) брожению:

Применение: Глюкоза — легкоусвояемое питательное вещество. Поэтому в медицине ее используют при консервации крови, а также как средство для укрепления организма. Она используется в текстильной промышленности при нанесении узоров на ткани, в кондитерской промышленности, а также при синтезе витамина С (аскорбиновой кислоты). На практике брожением глюкозы получают этиловый спирт (а).

Фруктоза, рибоза и дезоксирибоза:

Фруктоза, называемая также и плодовым сахаром, является уникальным A питательным веществом, которое может принимать любой из нас. В отличие от глюкозы, фруктоза медленно всасывается в кишечнике, однако быстро расщепляется. В это время выделяется много энергии.

A Фруктоза:

Фруктоза (С6Н12О6: плодовый сахар), являясь изомером глюкозы, вместе с ней встречается в сладких фруктах. Она слаще сахарозы в 1,5 раза и глюкозы в 3 раза. Большая сладость меда связана с присутствием в его составе фруктозы. В отличие от глюкозы, фруктоза — пятиатомный кетоноспирт:

В растворе фруктоза также существует в циклических Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

Как и многоатомные спирты, она реагирует с активными металлами, основаниями [Си(ОН)2, Са(ОН)2 и др.], образуя сахараты типа алкоголятов, а с кислородсодержащими кислотами -сложные эфиры. Поскольку в ее составе нет альдегидной группы, она, в отличие от глюкозы, не реагирует с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II).

Под действием сильных окислителей фруктоза окисляется, образуя щавелевую и винную кислоты.

Другой изомер глюкозы называют галактозой. Она отличается от глюкозы только по расположению в пространстве атома Н и -ОН группы при четвертом атоме углерода (4С) цикла:

Рибоза (С5Н10О5) и дезоксирибоза (С5Н10О4) — представители пентоз. В альдегидоспиртовой форме рибоза — четырехатомный, а дезоксирибоза — пятиатомный альдегидоспирт.

В молекуле дезоксирибозы у 2-го атома углерода вместо -ОН группы расположен атом водорода. По этой причине состав дезоксирибозы (С5Н10О4) не соответствует общей формуле углеводов — Cn(H2O)m.

Как многоатомные альдегидоспирты, рибоза и дезоксирибоза окисляются по реакции «серебряного зеркала» и под действием гидроксида меди (II) восстанавливаются водородом, с гидроксидом меди (II) также образуют сахараты ярко-синего цвета, а с карболовыми кислотами — сложные эфиры.

При восстановлении рибозы водородом образуется пятиатомный спирт — рибит, а при окислении — рибоновая кислота:

Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами
Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), а дезоксирибоза -дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). В составе нуклеиновых кислот рибоза и дезоксирибоза находятся в Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

Полисахариды

Крахмал:

В процессе созревания фруктов содержание крахмала в нем, как правило, уменьшается; например, в неспелых бананах содержание крахмала — 18%, а в спелых — 2%, в неспелом яблоке — 4-5%, а в спелом -1%.

Крахмал [(С6Н10О5)n] и целлюлоза в растительном мире широко распространенные полисахариды. Молекулы крахмала, целлюлозы, а также полисахарида гликогена состоят из большого числа остатков глюкозы, соединенных между собой гликозидной связью.

Крахмал накапливается в картофеле Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

Получение: Крахмал получают в основном из картофеля, риса и кукурузы. С этой целью из размельченного продукта крахмал вымывается на сите водой. Из суспензии крахмала, прошедшей через сито в виде «картофельного молока», крахмал осаждают методом отстаивания, раствор фильтруют и оставшийся крахмал высушивают.

Строение: Крахмал — природный полимер состава (С6Н10О5)n, состоящий из остатков Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами(а):(а)получение крахмала неразветвленного строения (амилозы)  поликонденсацией Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиглюкозы

Крахмал состоит из смеси двух полисахаридов — амилозы, неразветвленного строения (b), и амилопектина, разветвленного строения (c). В большинстве случаев крахмал содержит примерно 20-25% амилозы и 75-80% амилопектина. Молекулы амилозы скручены в форме спирали (b, d).

Из схемы а видно, что образование крахмала происходит с участием -ОН групп глюкозы, расположенных в положениях 1,4. Другими словами, В реакции поликонденсации Схемы макромолекул амилозы (b) участвуют гликозидные -ОН группы. По этой и амилопектина (с). причине в растворе в С6Н10О5 звеньях макромолекулы крахмала не могут образоваться альдегидные группы, и потому крахмал не восстанавливает оксид cepeбpa (I) и гидроксид меди (II).

Разветвление в амилопектине происходит за счет 1,6-гликозидных связей.

Физические свойства: Крахмал — белый порошок без вкуса, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя крахмальный клейстер.

Химические свойства: 1. Под действием ферментов или при нагревании с кислотами крахмал подвергается гидролизу. Конечный продукт гидролиза — глюкоза. В промышленности глюкозу получают этим путем:

В зависимости от условий гидролиз крахмала может протекать ступенчато, с образованием промежуточных продуктов:

2. Качественной реакцией па крахмал является образование синего окрашивания при действии на него йода (I2). В этом процессе молекулы йода проникают в пустоты, образованные молекулами амилозы при их скручивании в спираль (d).

За счет -ОН групп крахмал образует сложные эфиры, однако, ОНИ не имеют практического применения.    

Применение: Крахмал, как питательный продукт, удовлетворяет потребность человека в углеводах. В организме в результате гидролиза крахмала (точнее, продуктов его частичного гидролиза — декстринов) образуется глюкоза. Часть глюкозы усваивается организмом, а избыток ее превращается в гликоген (животный крахмал) и откладывается в печени как резервное вещество.

Из крахмала получают декстрины, патоку (смесь декстринов с глюкозой), используемые в производстве карамельных изделий, а также глюкозу и этанол. Он используется для приготовления клея, накрахмаливания белья, в бумажной и полиграфической промышленности. На его основе приготавливают антибиотики, витамины, присыпки, капсулы для лекарств и др.

Гликоген:

В отличие от крахмала — резервного полисахарида растений, гликоген (е) — резервное вещество для организма животных и человека. По составу он одинаков с крахмалом: (С6Н10O5)n. Однако макромолекулы гликогена имеют большую относительную молекулярную массу и более разветвленное строение.

В организме нормально развитого человека содержится около 350 г гликогена, равномерно распределённого в мышцах и печени. При возникновении потребности организма в глюкозе гликоген подвергается гидролизу, образуя глюкозу.

При термической обработке картофеля и хлеба химические превращения, происходящие с крахмалом, придают продуктам обработки больший вкус, а продукты превращения еще легче подвергаются гидролизу.

Целлюлоза:

Целлюлоза — наиболее распространенное в природе органическое вещество. В отличие от крахмала, целлюлоза в растениях встречается в виде волокон.

Целлюлоза [(С6Н10O5)n], по сравнению с крахмалом, более распространенный углевод. Она образует стенки всех растительных клеток; в древесине содержится около 50%, а в волокнах хлопка и фильтровальной бумаге -порядка 98% целлюлозы.

Получение: Целлюлозу выделяют из хлопка, древесины, тростника и др. Из древесины ее выделяют, в основном, сульфитным способом: измельченная древесина под давлением и в щелочной среде нагревается с раствором гидросульфита кальция Ca(HSO3)2.

Строение: Целлюлоза, как и крахмал, — природный полимер состава (С6Н10O5)n. Однако они имеют ряд различий. Так, средняя относительная молекулярная масса целлюлозы больше молекулярной массы крахмала и достигает значения в несколько миллионов.

Наконец, макромолекулы целлюлозы состоят не из остатков Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами(b)образование целлюлозы поликонденсацией Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиглюкозыНеразветвлённое строение молекулы целлюлозы и ее образование из остатков Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

Учитывая наличие трех -ОН групп в каждой структурной единице С6Н10O5, формулу целлюлозы можно представить и в следующем виде:

Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиr(волокна льна) Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиr(волокна хлопка) Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиглюкозидазы. Поскольку этот фермент присутствует в пищеварительной системе только жвачных животных, то целлюлоза не переваривается в организме нежвачных животных и человека.

Организм человека переваривает из полисахаридов только крахмал и гликоген.

Физические свойства: Целлюлоза — белое твердое волокнистое вещество, не растворимое в воде и обычных растворителях (спирте, эфире, ацетоне). Нерастворимость целлюлозы и механическая прочность ее волокон обусловлены возникновением большого числа водородных связей между макромолекулами, имеющими неразветвлённое строение.

Однако, целлюлоза хорошо растворяется в растворе гидроксида меди (I) в аммиачной воде — реактиве Швейцера.

Химические свойства: При нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу, образуя глюкозу:

Гидролиз целлюлозы также протекает постадийно.

В присутствии концентрированной серной кислоты с концентрированной азотной кислотой образует сложные эфиры — моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Тринитроцеллюлоза используется как мощное взрывчатое вещество и в изготовлении бездымного пороха. В технике продукт на основе тринитроцеллюлозы называют пироксилином, а на основе динитроцеллюлозы — коллоксилином. Из коллоксилина изготавливают коллодиум, применяемый в медицине, а из смеси коллоксилина с камфорой — целлулоид.

С уксусной кислотой или с уксусным ангидридом целлюлоза образует сложные эфиры — моно-, ди- и триацетилцеллюлозу. Они используются в производстве ацетатного шелка, негорючей фотопленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи.

Из целлюлозы получают вискозный шелк и целлофан. Оба продукта по составу состоят из целлюлозы. Однако в отличие от обычной целлюлозы, в нитях вискозного шелка и в целлофане макромолекулы расположены в одном направлении. Это достигается в ходе ряда химических и физических превращений.

Поскольку в составе целлюлозы отсутствует альдегидная группа, то она, как и крахмал, не вступает в реакцию «серебряного зеркала». Целлюлоза хорошо горит:

При сильном нагревании в отсутствии воздуха целлюлоза разлагается -подвергается пиролизу. При пиролизе образуются древесный уголь, вода и органические вещества — метан, метанол, уксусная кислота, ацетон и др. В виде льна и хлопка целлюлоза используется в производстве тканей. Большое ее количество расходуется на производство бумаги и этилового спирта.

Выводы:

  1. Большинство углеводов — природные полимеры с общей формулой Cn(H2O)m.
  2. Углеводы подразделяются на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
  3. Моносахариды — углеводы, не подвергающиеся гидролизу.
  4. Дисахариды — углеводы, при гидролизе которых из одной молекулы образуются две молекулы моносахаридов.
  5. Полисахариды — углеводы, при гидролизе которых из одной молекулы образуется много молекул моносахарида.
  6. Окончание «-оза» в названии вещества означает его принадлежность к углеводам.
  7. Фруктоза и галактоза — изомеры глюкозы.
  8. В растворе глюкоза существует в форме пятиатомного альдегидоспирта, а также в Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами и Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамициклических формах.
  9. Явление превращения Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами и Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиформ глюкозы друг в друга называется таутомерией, а Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами и Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиформы — таутомерами.
  10. В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиформе.
  11. Под действием оксида серебра (I) или при слабом нагревании с гидроксидом меди (II) глюкоза окисляется в глюконовую кислоту.
  12. В щелочной среде глюкоза с гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор сахарата меди (II).
  13. В зависимости от условий глюкоза подвергается брожению и превращается в этиловый спирт, масляную кислоту и молочную кислоту.
  14. Фруктоза — пятиатомный кетоноспирт; она не окисляется оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II).
  15. В молекуле сахарозы остатки Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиглюкозы и Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамифруктозы соединены между собой гликозидной связью.
  16. Сахароза не окисляется оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II).
  17. Мальтоза, лактоза, а также глюкоза, рибоза и дезоксирибоза относятся к восстанавливающим углеводам.
  18. Крахмал, целлюлоза и гликоген — полисахариды.
  19. Крахмал состоит из остатков Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиглюкозы, а целлюлоза — Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиглюкозы.
  20. Макромолекулы крахмала имеют как разветвленное, так и неразветвлённое строение.
  21. Макромолекулы крахмала неразветвлённого строения называются амилозой, а разветвленного строения — амилопектином.
  22. В горячей воде крахмал образует крахмальный клейстер.
  23. Под действием йода крахмал окрашивается в синий цвет.
  24. Целлюлоза — биополимер неразветвлённого строения.
  25. Целлюлоза хорошо растворяется в растворе гидроксида меди (II) в аммиачной воде.
  26. Сложные эфиры целлюлозы находят широкое применение.

Пример №14

Назовите альдегиды а и b по Международной номенклатуре.

Решение:

По рациональной номенклатуре альдегиды называют как производные уксусного альдегида; например, вышеприведенный 2-метилпропаналь называется как диметилуксусный альдегид. Однако, этот способ применяется редко.

Тривиальные названия альдегидов производят от тривиальных названий карбоновых кислот, в которые они превращаются при окислении, например, муравьиный альдегид, уксусный альдегид, пропионовый альдегид и др.

Изомерия:Внутриклассовая структурная изомерия альдегидов обусловлена строением углеродной цепи, к которой присоединена альдегидная группа, и начинается с четвертого представителя гомологического ряда:

Предельные альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода образуют межклассовую изомерию:

У альдегидов оптическая изомерия начинается с 2-метилбутаналя. В ее молекуле третичный атом углерода связан с четырьмя разными атомами и атомными группами (-Н, -СН3, -СНО, -С2Н5), в результате чего она существует в виде двух оптических изомеров:

Названия кетонов по Международной номенклатуре образуют из названия алкана, соответствующего самой длинной углеродной цепи, содержащей атом углерода С=O группы, с добавлением окончания «-он»:

Начиная с кетона состава С5Н10О указывают и номер атома углерода, связанного с атомом кислорода. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамирациональной номенклатуре к названиям радикалов, связанных Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамикетон«; при этом название меньшего радикала указывают вначале:

В кетонах межклассовая изомерия начинается с первого представителя гомологического ряда, а внутриклассовая — с третьего (С5Н10О).

Получение, строение и физические свойства:

Для консервации анатомических препаратов,  а также для обработки хирургических инструментов, с целью их дезинфекции, используют формалин.

Альдегиды получают следующими способами.

1. Окисление или дегидрирование первичных спиртов. Альдегиды можно получить окислением первичных спиртов:

Например, при пропускании воздуха и паров этанола над раскаленной медной сеткой, покрытой пленкой оксида меди (II), образуется ацетальдегид:

В промышленности каталитическим окислением метанола кислородом воздуха получают формальдегид:

При пропускании паров первичных спиртов над катализатором (Сu, Ag или Pt) при 200-300°С спирты дегидрируются с образованием альдегидов:

При окислении одноатомных вторичных спиртов R1CH(OH)R2 образуются кетоны:

2. Окисление углеводородов. В промышленности каталитическим окислением метана кислородом воздуха получают формальдегид:

Для предотвращения окисления формальдегида в муравьиную кислоту смесь метана и воздуха пропускают через реакционную зону с большой скоростью.

Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:

3. Гидратация ацетилена. В промышленности ацетальдегид получают также каталитической гидратацией ацетилена по реакции Кучерова:

При гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны:

В промышленности ацетон получают сухой перегонкой древесины, окислением изопропилбензола и пропанола-2.

Строение: Электронное строение альдегидов на примере молекулы формальдегида приведено ниже:

Электронное строение молекулы формальдегида (а) и образование Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами(b).В альдегидной группе атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Три Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами(а). По этой причине молекула формальдегида имеет плоское строение, р-орбиталь атома углерода, не участвующего в гибридизации путем бокового перекрывания с р-орбиталью атома кислорода, образует Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

Поляризация С=0 связи наглядно видна на карте электронной плотности молекулы формальдегида: частичный отрицательный заряд (красная область) располагается вокруг атома кислорода, а частичный положительный (синяя область) — вокруг атома углерода.

Примечание. На карте электронной плотности двойную С=0 связь указывают одним стержнем.

Поляризация Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

Физические свойства: Из-за отсутствия в составе альдегидов -ОН группы их молекулы не образуют между собой водородные связи. Поэтому температура кипения альдегидов ниже температуры кипения спиртов и карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода в молекуле.

Первый представитель гомологического ряда альдегидов — формальдегид -газообразное вещество, следующие — жидкости, а высшие — твердые вещества.

Формальдегид и ацетальдегид хорошо растворяются в воде. С ростом молекулярной массы растворимость альдегидов в воде уменьшается; бутаналь в воде практически не растворим.

Запах альдегидов различный. Например, формальдегид имеет неприятный запах; у высших альдегидов приятный запах, поэтому они широко используются в парфюмерии.

Разработал способы получения новых представителей альдегидов, кетонов и спиртов, пригодных для применения в качестве синтетических душистых веществ.

Формальдегид — бесцветный газ с резким запахом, очень ядовит; его 40%-ный водный раствор называют формалином.

Ацетальдегид — легколетучая Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиядовита.

Ацетон — бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. Он в воде хорошо растворим; кипит при температуре 56°С. Хорошо растворяет жиры, смолы и другие вещества; поэтому является одним из наиболее широко применяемых растворителей.

Химические свойства и применение:

Мебельные гарнитуры, изготовленные из прессованных древесных опилок и фенолформальдегидной смолы, обычно содержат до 0,01% формальдегида. Формальдегид, постепенно испаряющийся с поверхности этой мебели, представляет определенную опасность для человека.

Химические свойства: Альдегиды из-за наличия в их молекулах полярной С=O связи являются реакционноспособными веществами. Для них характерны реакции окисления и присоединения.

I. Реакции окисления. Альдегиды при нагревании с раствором оксида се-ребра (I) в аммиачной воде Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерамиКислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами(а), например:

Эта реакция называется реакцией «серебряного зеркала» и используется для определения альдегидов (качественная реакция альдегидов).

* — из-за нерастворимости Ag2O в воде обычно используют раствор оксида серебра (I) в аммиачной воде (реактив Толленса).

Примечание: Поскольку в реакции «серебряного зеркала» аммичная вода берется в избытке, то карбоновая кислота образуется в виде аммонийной соли.

Альдегиды окисляются также и под действием свежеосажденного гидроксида меди (II). При этом вначале образуется желтый осадок гидроксида меди (I), который при слабом нагревании разлагается до оксида меди (I) красного цвета (b):

Эта реакция также является характерной реакцией альдегидов и применяется для их определения (качественная реакция альдегидов).

Общее уравнение горения альдегидов и кетонов (СnН2nО) выражают следующим образом:

Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха. Поэтому при длительном хранении альдегиды держат в запаянной посуде в атмосфере азота.

В отличие от альдегидов, кетоны не окисляются ни гидроксидом меди (II), ни по реакции «серебряного зеркала «.

II. Реакции присоединения. Реакции присоединения к альдегидам и кетонам происходят в результате разрыва Кислородсодержащие органические соединения в химии - формулы и определения с примерами

При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов — вторичные спирты.

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий