Кратная структура дьюара и Сосуд Дьяра

Исправный сосуд Дьюара при грамотной его эксплуатации может прослужить несколько десятков лет. Для этого нужно следить за его состоянием, выполнять все требования по безопасности его обслуживания и своевременно производить его дезинфекцию.

Сосу́д Дью́ара — сосуд, предназначенный для длительного хранения веществ при повышенной или пониженной температуре.
Перед помещением в сосуд Дьюара вещество необходимо нагреть или охладить.
Постоянная температура поддерживается пассивными методами, за счёт хорошей теплоизоляции и/или процессов в хранимом веществе (например, кипения).
В этом основное отличие сосуда Дьюара от термостатов и криостатов.

Сосудом Дьюара, по имени изобретателя, называется специальная емкость, выполненная по принципу «сосуд в сосуде», которая предназначена для хранения и транспортировки веществ при температурах, существенно отличающихся от температуры окружающей среды. Постоянное значение температуры, высокой или низкой, поддерживается в сосуде за счет высококачественной теплоизоляции, а также процессов, протекающих в самой сохраняемой продукции. Это отличает сосуды Дьюара от других емкостей, таких как криоцилиндры или термостаты.

Основные правила эксплуатации

• Сосуд Дьюара должен храниться и использоваться в помещениях, оборудованных принудительной вентиляцией. Работая с жидким азотом, необходимо, чтобы концентрация кислорода в воздухе помещения была не ниже 18–20%.
• Не следует плотно закрывать емкость, поскольку газ должен иметь выход через горловину, иначе скапливающиеся в сосуде пары азота могут привести к повреждению сосуда или даже к взрыву. Стандартная крышка выполнена с учетом этого.
• Нельзя ронять или ударять сосуд. В случае его повреждения, может нарушиться вакуум, азот будет интенсивно испаряться. Появление наледи на внешних поверхностях сосуда свидетельствует о его повреждении. В этом случае необходимо обратиться в сервисный центр.
• Нельзя слишком резко погружать в наполненный сосуд какие-либо предметы, это может привести к образованию брызг или к кипению жидкого азота. Нельзя погружаемыми предметами касаться внутреннего сосуда.
• Сосуд Дьюара следует регулярно дезинфицировать.

Назначение и применениеПравить

• Для сохранения температуры еды и напитков используются бытовые сосуды Дьюара — термосы.
• В лабораториях и в промышленности сосуд Дьюара используется для хранения криожидкостей, чаще всего жидкого азота.
• В медицине и ветеринарии специальные сосуды Дьюара используются для длительного хранения биологических материалов при низких температурах.
• В геофизике в сосуды Дьюара помещают электронные компоненты и кристаллы при работах в горячих скважинах (от 400К).
• В космонавтике. Детектор прибора NICMOS, установленного на космический телескоп Хаббл, был помещён в сосуд Дьюара с использованием в качестве хладагента азота в твёрдом состоянии.

Применение сосудов Дьюара

Сосуды Дьюара применяются в первую очередь для хранения и транспортировки жидкого азота, а также кислорода и гелия. Таким образом сфера применения уже с этой целью достаточно широка. Это:

• отрасли промышленности, использующие жидкий азот для получения инертной среды в различных металлургических и химических;
• медицина и косметология, использующие жидкий азот для лечения различных заболеваний и решения косметических и дерматологических проблем;
• пищевая промышленность и кулинария
• сфера развлечений для проведения различных шоу и других мероприятий.

Помимо этого, сосуды Дьюара применяются в медицине, ветеринарии и биологических лабораториях для хранения и транспортировке при низких температурах биологических материалов, а в геофизике для хранения электронных компонентов и кристаллов при работе в горячих скважинах.

Сферы применения сосудов Дьюара

Цистерны, позволяющие хранить и транспортировать вещества с низкими температурами, получили широкое распространение. Особенно это касается перевозки и хранения в них жидкого азота. Так, купить сосуд Дьюара можно совершенно для разного применения.

• Медицина. Жидкий азот нашел применение в нейрохирургии, гинекологии, оториноларингологии, нейрохирургии, хирургии и других направлениях. С его помощью удаляют злокачественные и доброкачественные опухоли и разные патологические ткани. При этом, процедура проходит быстро и безболезненно, а после нее не остается шрамов.
• Косметология. В этом направлении азот получил не меньшую популярность. С его помощью удается избавиться от папиллом и бородавок. Азотом проводится криомассаж, в результате которого кожа приобретает здоровый цвет, гладкость и молодость. Криосауны — еще одно место, где без сосуда Дьюара просто не обойтись. Всего за 2-3 минуты нахождения в кабинке с жидким азотом, человек может начать эффективно худеть, омолодиться, улучшить состояние своей кожи.
• Ветеринария. Цистерны Дьюара в этой сфере могут послужить контейнером для транспортировки биоматериалов (используются для искусственного оплодотворения животных).
• Лаборатории. Жидкий азот применяется в научных компаниях и лабораториях. Кроме того, такой контейнер необходим для сохранения многих веществ в определенной температуре.
• Машиностроение и промышленность. Довольно часто азотом пользуются для достижения повышенной прочности металлических деталей.
• Развлечения. Цистерны Дьюара — то, без чего невозможны многие развлекательные шоу для детей и взрослых.

Учитывая все вышесказанное, можно заключить: Такое криогенное оборудование, как сосуд Дьюара, широко распространен во многих отраслях промышленности и науки. Более того, спрос на него неуклонно растет.

СвойстваПравить

Как правило, ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра. Для ароматических соединений характерны реакции замещения, как электрофильного (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, др.), так и нуклеофильного (по различным механизмам). Возможны реакции присоединения, окисления (для моноядерных аренов — в весьма жёстких условиях и/или с катализаторами).

• Хранить тепло и холод: Термос, Популярная механика — 2005, № 3. Дата обращения: 26 августа 2009. Архивировано 30 июля 2009 года.
• А. ВАСИЛЬЕВ, Университеты Польши, КВАНТ, 2005, № 4
• К. Мендельсон. На пути к абсолютному нулю. — Рипол Классик. — С. 52. — ISBN 9785458327268. Архивная копия от 21 января 2015 на Wayback Machine
• Classic Kit: Dewar’s flask, Chemistry World, August 2008, Vol 5, No 8. Дата обращения: 26 августа 2009. Архивировано 15 октября 2012 года.
• Annales de chimie et de physique. Дата обращения: 11 декабря 2010. Архивировано 28 июля 2018 года.

• В. Е. Пархоменко. Технология переработки нефти и газа. — Москва; Ленинград: Государственное Научно-Техническое Издательство Нефтяной И Горно-Топливной Литературы, 1953. — С. 193. — 460 с.
• Дж. Марч. Органическая Химия. Реакции, механизмы и структура. 1 том. с 88
• Терней А. Л. Современная органическая химия. т.1. с. 578.
• Michel Rickhaus, Michael Jirasek, Lara Tejerina, Henrik Gotfredsen,Martin D. Peeks,Renée Haver, Hua-Wei Jiang, Timothy D. W. Claridge, Harry L. Anderson. Global aromaticity at the nanoscale, Nature Chemistry, volume 12, pages 236—241 (2020).

Очистка и дезинфекция

Уход за сосудом Дьюара включает обязательную процедуру дезинфекции, которую следует производить ежегодно. Если емкость используется для хранения или перевозки биологических материалов, число дезинфекций следует увеличить до двух раз в год.

Работы по очистке и дезинфекции выполняются в следующем порядке:

• Сосуд освобождается от находящихся в нем контейнеров, оставшаяся криогенная жидкость сливается.
• Емкость в течение 3 суток отогревается при комнатной температуре, а затем промывается водой температурой не ниже 75°C.
• Для дезинфекции емкости используется перекись водорода. Сосуды до 30 литров заполняются раствором, емкости большего объема погружаются в специальный резервуар с перекисью. Через 2 часа раствор сливается, после чего сосуды тщательно промываются горячей водой.

После этого сосуд можно охладить и вновь заправить. Для заправки используется специальное переливное устройство.

Устройство современного сосуда Дьюара

Современные сосуды Дьюара по конструкции отличаются от своего первоначального варианта. И внешний, и внутренний сосуды изготавливаются из алюминия. Их соединяет узкая горловина из композитного материала с низкой теплопроводностью. Внутренний сосуд снаружи покрыт адсорбентом, который при охлаждении направленно поглощает остаточные пары жидкости из вакуумной полости. Для минимизации теплопотерь емкость снабжена вспомогательной защитной теплоизоляцией.

Для сведения к минимуму конвекционной теплоотдачи на крышке сосуда устанавливается цилиндр из пенопласта, не герметично закрывающий горловину. Внутреннее серебрение сосуда заменили полировкой. За счет таких особенностей конструкции даже при заполнении сосуда Дьюара всего лишь на 12% объема температура в верхней части его не поднимается выше оптимальной (при правильной эксплуатации). При заправке жидким азотом потери от испарения газа в сутки не превышают 1,5–5%.

Из истории изобретения

Идею хранения сжиженных газов в двустенном сосуде с вакуумом между стенками впервые предложил 1881 году немецкий физик А. Вейнхольд. В 1890 году шотландский физик и химик Д. Дьюар усовершенствовал изобретение, предложив вместо двустенного стеклянного ящика Вейнхольда сосуд с более узкой горловиной, что сократило потери газа от испарения. Из пространства между стенок воздух был удален полностью и внутренние поверхности сосуда были посеребрены. В 1983 году Дьюар продемонстрировал свое изобретение перед широкой аудиторией.

Промышленный выпуск сосудов Дьюара стал осуществлять с 1904 г. немецкой фирмой Thermos GmbH. В настоящее время на рынке широко представлена продукция отечественных и зарубежных производителей. Выпускаются сосуды Дьюара объемом от 2 литров и широко применяются в первую очередь для хранения и транспортировки жидкого азота, реже иных газов.

Строение сосуда Дьюара

Для обеспечения низкой тепловодности сосуд Дьюара изготовляется по особой технологии. Состоит он из 2 резервуаров:

• внешнего;
• внутреннего.

Обе эти емкости изготовлены из теплостойкого алюминия, однако в некоторых случаях в качестве основного материала может выступать нержавеющая сталь. Между резервуарами предусмотрены перемычки. Они должны быть одновременно тонкими и достаточно прочными. Такие характеристики может обеспечить нержавеющая сталь, но в последнее время ее все чаще заменяют специализированным прочным пластиком. Существуют и другие особенности, позволяющие увеличить эффект от использования сосуда Дьюара.

Внешний резервуар покрывается абсорбентом. Такая дополнительная защита позволяет эффективно поглощать газы, которые выделяются веществом из внутренней части сосудов.

Слой теплоизоляции на внешнем сосуде позволяет снизить теплопроводность до минимальных показателей.

Особую подготовку проходит и внутренний сосуд — его тщательно полируют для придания идеальной гладкости. На крышке устанавливается пенопластовый цилиндр, препятствующий началу процесса конвекции.

Правила перевозки

Транспортировка пустых и заправленных сосудов должна выполняться с особой осторожностью, чтобы избежать их разгерметизации. Правила безопасности, которые следует выполнять при перевозке сосудов Дьюара с криогенной жидкостью:

• емкости необходимо закрепить в вертикальном положении;
• сосуды нужно изолировать друг от друга;
• перед перевозкой нужно убедиться, что вещество стравливается из сосуда;
• запрещено пользоваться открытым огнем и курить рядом с транспортом, перевозящим жидкий азот.

Соблюдая меры предосторожности при хранении, эксплуатации и транспортировке сосудов Дьюара, вы не только избежите ожогов и травм, но и продлите эксплуатационный ресурс оборудования.

СсылкиПравить

Первые сосуды Дьюара для коммерческого использования были произведены в 1904 году, когда была основана немецкая фирма Thermos GmbH по производству термосов.

ПолучениеПравить

• Каталитическая дегидроциклизация алканов, то есть отщепление водорода с одновременной циклизацией. Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.
• Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных. В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C. (Н. Д. Зелинский)
• Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C. (Н. Д. Зелинский)
• Алкилирование бензола галогенопроизводными или олефинами. (Реакция Фриделя — Крафтса)

Требования к персоналу, обслуживающему сосуд

К работе с сосудом Дьюара допускаются сотрудники не моложе 18 лет, специально подготовленные и прошедшие инструктаж по ТБ при работе с криогенным оборудованием.

Работающие с сосудами Дьюара обязаны знать:

• устройство оборудования и особенности его работы;
• правила эксплуатации сосудов Дьюара;
• признаки неисправности сосудов, их причины;
• правила технической эксплуатации и обслуживания сосудов Дьюара;
• правила ТБ при работе с жидким азотом;
• опасные и вредные факторы, которые могут возникнуть во время работы и их действие на персонал.

• выполнять только свою работу;
• использовать средства индивидуальной защиты (очки, фартук, рукавицы и др.);
• выполнять требования всех запрещающих, предупреждающих и предписывающих плакатов, знаков, надписей;
• уметь оказать первую медицинскую помощь пострадавшему.

• Burger, R., U.S. Patent 872 795, «Double walled vessel with a space for a vacuum between the walls», December 3, 1907.
• Сивухин Д. В. Общий курс физики. — М.: Наука, 1975. — Т. II. Термодинамика и молекулярная физика. — 519 с.

Разработка сосудов Дьюара заметно повлияла на хранение и транспортировку различных веществ, среди которых, и жидкий азот. Хранить и транспортировать вещества в больших объемах позволяют большие емкости, которые и получили название «цистерны». Они могут иметь разный объем, достигающий 50 л. В зависимости от цели применения, можно выбрать, как совсем маленький, так и большой резервуар.

Отличительной характеристикой этого сосуда являются максимально прочные стенки наличие ручек для удобной переноски. Транспортировка цистерн с помощью ручек максимально удобна и безопасна даже с учетом низких температур транспортируемого вещества — холодный ожог рукам не грозит.

При работе с жидким азотом и сосудами Дьюара

При работе персонала с жидким азотом и сосудами Дьюара возможны:

• обмораживание открытых участков тела при контакте с охлажденными поверхностями или попадании жидкого азота
• головокружение, обморок или удушье в результате снижения концентрации кислорода в воздухе при испарении большой массы жидкого азота
• взрыв сосуда Дьюара вследствие внезапной потери вакуума, быстрой десорбции газов при отогревании сосуда, а также из-за испарения азота при герметично закрытой горловине
• конденсация на охлажденных жидким азотом поверхностях кислорода воздуха и возгорание при контакте с горючими материалами

В связи с этим обращаться с сосудами Дьюара необходимо осторожно, в строгом соответствии с инструкцией по их эксплуатации. При падении, ударах, резких толчках может произойти нарушение целостности наружного кожуха или внутреннего сосуда, что сопровождается потерей вакуума. Признаком такой неисправности является быстрое испарение жидкого азота и обледенение наружного кожуха. Эксплуатировать или отогревать в рабочих помещениях неисправные сосуды Дьюара категорически запрещается. Потерявший вакуум сосуд Дьюара надо освободить от хранимой спермы и жидкого азота, а затем поставить на отогревание в течение трех суток в помещение, куда запрещен доступ людей.

Закрывать сосуды Дьюара можно только предназначенными для них крышками. Запрещается плотно закрывать горловину сосуда! Испарение части жидкого азота создает внутри сосуда избыточное давление, поэтому внутрь сосуда не может попасть кислород из наружного воздуха. Кроме того, повышение давления создает опасность повреждения сосуда или выброса жидкого азота.

При транспортировке сосуды Дьюара и находящиеся рядом предметы необходимо надежно закреплять во избежание падений или повреждений.

Заливать жидкий азот в сосуд Дьюара надо через гибкий металлорукав диаметром 18 мм, давление по манометру в транспортной цистерне должно быть не более 0,5 Атм. Гибкий металлорукав должен быть опущен в сосуд до дна, чтобы струя азота не выбросила рукав из горловины, так как могут пострадать работающие рядом люди. Из сосуда Дьюара и сосуд заливку ведут через широкую металлическую воронку.

Персонал, работающий с сосудами Дьюара и жидким азотом, обязан надевать защитные очки (лучше щитки из органического стекла), перчатки или рукавицы. Одежда должна быть без карманов, брюки — без манжет и закрывать верх обуви. Рукавицы должны быть свободными, чтобы при необходимости их можно было легко сбросить. При попадании жидкого азота на кожу пораженный участок немедленно обильно обмыть водой.

УстройствоПравить

Оригинальный сосуд Дьюара представлял собой стеклянную колбу с двойными стенками, из пространства между которыми выкачан воздух.
Для уменьшения потерь тепла через излучение обе внутренние поверхности колбы были покрыты отражающим слоем. Дьюар использовал в качестве отражающего покрытия серебро.
Подобная конструкция применяется и в современных дешёвых бытовых термосах.

Схема сосуда Дьюара1 — подставка; 2 — вакуумированая полость; 3 — теплоизоляция; 4 — адсорбент; 5 — наружный сосуд; 6 — внутренний сосуд; 7 — горловина; 8 — крышка; 9 — трубка для вакуумирования

Современные сосуды Дьюара конструктивно выполнены несколько иначе.
Внутренний и внешний сосуды делают из алюминия или нержавеющей стали. Теплопроводность материала не важна, а прочность и вес играют большую роль.
Горловина соединяет внутренний и внешний сосуды. В дьюарах объёмом до 50 л внутренний сосуд крепится только на горловине и она испытывает большие механические нагрузки. Также к ней предъявляются высокие требования по теплопроводности. То есть горловина должна быть прочной, но тонкой. В обычных сосудах горловину делают из нержавеющей стали. В высококачественных сосудах Дьюара горловина изготовляется из прочного армированного пластика. При этом возникает проблема вакуумноплотного крепления металла и пластика.
Снаружи внутренний сосуд покрывается адсорбентом, который при охлаждении поглощает остаточные газы из вакуумной полости.
Для уменьшения теплопотерь внутренний сосуд покрывают дополнительной теплоизоляцией.
К крышке дьюара для снижения конвекционной теплопередачи прикрепляют пенопластовый цилиндр, который негерметично закрывает горловину.
Вакуумную полость откачивают до давления 10−2 Па. От серебрения внутренних поверхностей отказались и заменили его полировкой.

Современные сосуды Дьюара имеют низкие потери от испарения: от 1,5 % в сутки для больших ёмкостей до 5 % в сутки для малых объёмов.

Гелиевые сосуды Дьюара

Схема сосуда Дьюара для гелия1 — горловина для заливки азота; 2 — головка со штуцерами; 3 — горловина гелиевой ёмкости; 4 — ёмкость для жидкого азота; 5 — тепловые экраны; 6 — ёмкость для жидкого гелия; 7 — теплоизоляция; 8 — адсорбент

Гелий имеет очень маленькую теплоту испарения. Поэтому для снижения теплопотерь в гелиевых дьюарах применяются тепловые экраны, охлаждаемые жидким азотом. Экраны изготавливают из материалов, хорошо проводящих тепло (медь). Такой сосуд Дьюара имеет две горловины: для жидких азота и гелия. Гелиевая горловина оборудована специальными штуцерами для газосброса, подсоединения сифона, манометра, клапана. Гелиевый дьюар нельзя наклонять, он всегда должен находиться в вертикальном положении.

С развитием техники многослойной экранно-вакуумной термоизоляции на рынке появились предложения гелиевых сосудов Дьюара, в которых не используется охлаждение жидким азотом. По утверждениям производителей, в таких сосудах Дьюара потери на испарение составляют 1 % в день для ёмкостей на 100 л.

Азот испаряется из сосуда Дьюара

Криогенная техника — это такое специальное оборудование, которое позволяет производить, долго хранить и транспортировать различные газы. При этом, одной из главных составляющих этого оборудования считается сосуд Дьюара.

Что это такое?

Этот предмет представляет собой сосуд особого типа, необходимый для хранения различных веществ, температура которых отличается от температуры откупающей среды (пониженная или повышенная). Именно с помощью таких сосудов и удается долгое время хранить вещества с нужными температурными показателями. В целом, сосуд Дьюара действует по типу знакомого всем бытового термоса.

Ароматические соединения

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 21 декабря 2021 года; проверки требуют 3 правки.

Запрос «Арены» перенаправляется сюда; см. также другие значения.

Ароматические соединения (арены) — циклические непредельные углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол («неорганический бензол»).

В структуре молекул многих соединений можно выделить несколько ароматических систем, которые могут быть по отношению друг к другу изолированными либо конденсированными. В качестве примеров бензоидных соединений с изолированными бензольными ядрами можно назвать такие соединения как дифенилметан и полистирол, с удалёнными друг от друга бензольными ядрами, а также дифенил и терфенилы с непосредственно связанными ядрами. Примерами бензоидных соединений с конденсированными (аннелированными) бензольными ядрами являются такие соединения как нафталин, пирен и прочие ПАУ. В структуре бифенилена бензольные ядра непосредственно связаны друг с другом, но, в отличие от дифенила, у бифенилена бензольные ядра не являются изолированными. Если принять во внимание тот факт, что в одной молекуле может различным образом сочетаться различное число различных ароматических и неароматических групп, то становится очевидно, что число возможных ароматических соединений и их разнообразие практически не ограничены.

Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические). Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные.
Ароматические углеводороды — исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.

Критерии ароматичностиПравить

Единой характеристики, позволяющей надёжно классифицировать соединение как ароматическое или неароматическое, не существует. Основными характеристиками ароматических соединений являются:

• склонность к реакциям замещения, а не присоединения (определяется легче всего, исторически первый признак, пример — бензол, в отличие от этилена не обесцвечивает бромную воду)
• выигрыш по энергии, в сравнении с системой несопряженных двойных связей. Также называется Энергией Резонанса (усовершенствованный метод — Энергией Резонанса Дьюара) (выигрыш настолько велик, что молекула претерпевает значительные преобразования для достижения ароматичного состояния, например циклогексадиен легко дегидрируется до бензола, двух и трёхатомные фенолы существуют преимущественно в форме фенолов (енолов), а не кетонов и т. д.).
• наличие кольцевого магнитного тока (наблюдение требует сложной аппаратуры), этот ток обеспечивает смещение хим-сдвигов протонов, связанных с ароматическим кольцом в слабое поле (7—8 м. д. для бензольного кольца), а протонов расположенных над/под плоскостью ароматической системы — в сильное поле (спектр ЯМР).
• наличие самой плоскости (минимально искаженной), в которой лежат все (либо не все — гомоароматичность) атомы, образующие ароматическую систему. При этом кольца пи-электронов, образующиеся при сопряжении двойных связей (либо электронов входящих в кольцо гетероатомов) лежат над и под плоскостью ароматической системы.

КлассификацияПравить

В общих чертах ароматические соединения можно классифицировать следующим образом:

Системы с 2 π-электронами.

Представлены производными катиона циклопропенилия и дикатион циклобутадиена. Например, перхлорат циклопропенилия.

Системы с 6 π-электронами.

• Бензол и его гомологи
• Циклопентадиенил-анион
• Циклогептатриенил-катион
• Дианион циклобутадиена, дикатион циклооктатетраена
• Пяти- и шестичленные циклы, содержащие один или несколько гетероатомов, обычно азота, кислорода или серы. Наиболее известны среди них пиррол, фуран, тиофен, пиридин.

Системы с 10 π-электронами.

• Нафталин. Широко встречается в природе, конденсированные бензольные кольца.
• Азулен. Изомер нафталина, содержит в себе 5- и 7-членное кольца. Встречается в эфирных маслах.
• Индол, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин, другие системы, основанные на бензольном кольце, конденсированном с другим кольцом, в котором находится гетероатом. Широко распространены в природе.
• Хинолизидин, пирролизидин, пурин, птеридин (их аналоги) — бициклические производные пиррола, пиридина и т. д. Содержат атомы азота (реже — кислорода в точке сопряжения либо несколько гетероатомов, в обоих кольцах). Широко распространены в природе.

Системы с 14 π-электронами.

Системы с более чем 14 π-электронами.

Один из атомов кольца, которое не может расположиться в плоскости, резко выведен из этой плоскости, сохраняет sp³-гибридизацию и не участвует в сопряжении. Так, при растворении циклооктатетраена в серной кислоте образуется гомотропилиевый ион. Аналогичную структуру имеет трисгомоциклопропенильный катион.

И прочие мезоионные соединения. Принадлежность сиднонов к ароматическим соединениям так и не была однозначно принята всеми учёными (предлагал В. Бекер). Впрочем единственный протон, связанный с углеродом, вступает во многие реакции, характерные для аренов (нитрование, сульфирование, хлорирование, меркурирование и т. д.), а сам сиднон содержит циклическую систему пи-орбиталей.

ЛитератураПравить

• Дж. Марч. Органическая Химия. Реакции, механизмы и структура. 1 том.
• Керри. Сандберг. Органическая химия. Механизмы реакций. 1 том.
• Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 1 том.