Метан пропан таблица

Алканы — это предельные углеводороды, в строении которых имеются только одинарные или σ-связи.

Этот класс относится к алифатическим соединениям, так как не имеет ароматических связей. К тому же алканы — предельные углеводороды, то есть они содержат максимально возможное число атомов водорода. Поэтому общая формула алканов — C_nH_2n+2.

Нормальные
алканы имеют названия, происходящие от
греческих числительных. Разветвленные
алканы называют по систематической
номенклатуре ИЮПАК. Подробное описание
систематической номенклатуры ИЮПАК
можно найти во всех вводных курсах
органической химии для студентов первого
года обучения этой дисциплины. Там же
обсуждается явление изомерии органических
соединений. В этом разделе будут приведены
некоторые примеры, иллюстрирующие
основные принципы систематической
номенклатуры. Названия предельных
углеводородов характеризуется окончанием
«ан».
Все разветвленные алканы рассматриваются
как производные углеводорода с наиболее
длинной цепью атомов углерода, содержащей
одну или несколько алкильных групп в
качестве заместителей. Нумерация
наиболее длинной цепи начинается с
конца, ближайшего к первому разветвлению.
Каждый заместитель в цепи обозначается
цифрой, и группы называются в алфавитном
порядке. Если при одном и том же атоме
углерода находятся два заместителя,
цифра, указывающая положение этого
атома углерода в цепи, повторяется
дважды. Для одинаковых заместителей
употребляются префиксы ди-, три-, тетра-,
пента- и т.д. Если имеются две цепи
одинаковой длины, выбирается та из них,
которая содержит наибольшее число
заместителей. Эти правила можно наглядно
проиллюстрировать на следующих примерах:

Если имеются три
заместителя, из которых два находятся
на равном расстоянии от края цепи,
нумерация проводится таким образом,
чтобы средний заместитель имел наименьший
номер:

В
более сложных случаях разветвленный
заместитель сам обозначается в
соответствии с теми же принципами по
своей наиболее длинной цепи, начиная
от атома, присоединенного к главной
цепи:

Содержание

1. Предельные и непредельные углеводороды
2. Определения
3. Сравнительная таблица
4. Что мы узнали?
5. Тест по теме
6. Оценка доклада
7. Алканы
8. Строение и номенклатура
9. Гомологический ряд
10. Физические свойства
11. Получение
12. Химические свойства
13. Что мы узнали?
14. Тест по теме
15. Оценка доклада
16. Гомологический ряд алканов
17. Гомологи
18. Изомеры
19. Что мы узнали?
20. Тест по теме
21. Оценка доклада
22. Химические свойства алканов
23. Реакция нитрования (реакция Коновалова)
24. Галогенирование
25. Дегидрирование (отщепление водорода)
26. Реакция окисления (горение)
27. Вопросы для самопроверки
28. Номенклатура алканов
29. Бутан и изобутан С4Н10
30. Метан СН4
31. Этан С2Н6
32. Строение алканов
33. Конформации этана и пропана
34. Физические свойства алканов
35. Пропан С3Н8

Предельные и непредельные углеводороды

Всего получено оценок: 844.

Всего получено оценок: 844.

Соединения, содержащие только атомы углерода и водорода, классифицируются на предельные и непредельные углеводороды. Каждая группа включает несколько классов веществ, которые отличаются строением и свойствами.

Определения

Предельные углеводороды отличаются от непредельных одинарными связями. Атомы углерода в предельных углеводородах соединены простыми одинарными связями. При этом все дополнительные связи атомов углерода заняты водородами. Поэтому предельные углеводороды вступают в реакции присоединения и замещения только под действием катализаторов или высокой температуры.

Непредельные углеводороды содержат двойные или тройные связи и могут присоединять дополнительные атомы к местам разрыва кратных связей, превращаясь в предельные углеводороды.

Физические и химические свойства углеводородов меняются в зависимости от строения молекулы и количества углеродов в цепи.

К предельным или насыщенным углеводородам относятся алканы и циклоалканы. К непредельным или ненасыщенным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены.

Сравнительная таблица

В сводной таблице предельных и непредельных углеводородов отображены основные характеристики классов.

Класс аренов (ароматических углеводородов) выделяется в отдельную группу. Арены содержат бензольное кольцо и отличаются химическими свойствами от насыщенных и ненасыщенных углеводородов.

Что мы узнали?

Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды – две группы веществ, включающие отдельные классы, которые отличаются строением и свойствами. К предельным углеводородам относятся линейные алканы и циклические циклоалканы. К непредельным углеводородам относятся алкены с одной двойной связью, алкадиены с двумя двойными связями и алкины с одной тройной связью. Между классами возможна межклассовая изомерия: между алкенами и циклоалканами, между алкинами и алкадиенами.

Тест по теме

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

Оценка доклада

Всего получено оценок: 844.

---

А какая ваша оценка?

Алканы

Всего получено оценок: 2076.

Всего получено оценок: 2076.

Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C₃₉₀H₇₈₂). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.

Строение и номенклатура

По определению алканы – предельные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвлённую структуру. Также называются парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула –

Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.

Для разветвлённых цепей названия складываются:

• из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
• из названия радикалов;
• из названия главной цепи.

Пример: 4-метилпропан – у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).

Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана – генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.

Гомологический ряд

Первый представитель – метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.

Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопентан, изогексан.

Физические свойства

Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.

Алканы, содержащие до четырёх атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C₅H₁₂) до пентадекана (C₁₅H₃₂). Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.

Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.

Получение

Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:

• газификация твёрдого топлива:
• гидрирование оксида углерода (II):

• гидролиз карбида алюминия:
• реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
• восстановление галогеналканов (реакция замещения):
• гидрирование галогеналканов:
• сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):

Про кислород:  Как проверить пульсоксиметр дома?. как узнать где не включается пульсометр и на что реагирует прибор

Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора – платины, никеля, палладия.

Химические свойства

Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:

• горение:
• галогенирование:
• нитрирование (реакция Коновалова):
• присоединение:
• разложение:
• крекинг с образованием алкана и циклоалкана:

Алканы используются в качестве топлива, растворителей, мазей, пропитки.

Что мы узнали?

Из урока химии 9 класса узнали об алканах, относящихся к углеводородам. Это гомологический ряд метана с общей формулой C_nH_2n+2. Агрегатное состояние веществ зависит от количества атомов углерода. Первые четыре алкана в гомологическом ряду – газы. Вещества с 5-15 атомами углерода – жидкости. Твёрдые вещества содержат более 15 атомов углерода. Алканы выделяют из нефти, природного газа, угля с помощью реакций газификации, гидрирования, гидролиза. Алканы – активные вещества, вступающие в реакции с галогенами, неорганическими кислотами, водородом.

Тест по теме

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

• 

• 

Оценка доклада

Всего получено оценок: 2076.

---

А какая ваша оценка?

Гомологический ряд алканов

Всего получено оценок: 420.

Всего получено оценок: 420.

Алканы – класс углеводородов с общей формулой C_nH_2n+2. Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -CH₂-, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (CH₄).

Гомологи

Родственные соединения – гомологи – схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя – газы, гомологи с 5-15 атомами углерода – горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.

Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:

• ун- или ген- – один;
• до- – два;
• три- – три;
• тетра- – четыре;
• пент- – пять;
• гекс- – шесть;
• гепт- – семь;
• окт- – восемь;
• нон- – девять;
• дек- – десять.

Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.

Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.

Изомеры

Алканы – нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.

Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.

Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:

• цифр и приставки, обозначающих количество присоединённых групп;
• названия групп;
• названия главной (самой длинной) цепи.

Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.

Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -CH₃ записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -CH₂ в углеродной цепи. Например, H₃C-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₃.

Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C₁₀₀H₂₀₂) может иметь 592 107 ∙ 10³⁴ изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.

Что мы узнали?

Алканы образованы гомологическим рядом метана с общей формулой C_nH_2n+2. Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу CH₂. С возрастанием атомов углерода в гомологическом ряду меняется физическое состояние веществ. Высшими алканами считаются соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твёрдые вещества. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы – 1-4. Начиная с четвёртого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Помимо этого алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.

Тест по теме

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

Оценка доклада

Всего получено оценок: 420.

---

А какая ваша оценка?

Химические свойства алканов

Для алканов характерны реакции замещения. Для всех реакций замещения алканов нужно соблюдать правило: сначала замещается водород у третичного атома углерода, затем — у вторичного, в последнюю очередь — у первичного атома углерода.

Рассмотрим все возможные реакции, характерные для алканов.

Реакция нитрования (реакция Коновалова)

Галогенирование

Реакция может продолжаться до полного замещения атомов водорода на хлор.

Дегидрирование (отщепление водорода)

Катализаторы для дегидрирования: Ni, Pt, Pd, Cr₂O₃, Fe₂O₃, ZnO и другие.

2. — при медленном и длительном нагревании;

3. — при очень быстром нагревании.

Реакция окисления (горение)

Все алканы, кроме метана, горят с образованием углекислого газа и воды. Метан горит с образованием угля и воды.

Алканы не окисляются сильными окислителями, такими как перманганаты, дихроматы и хроматы.

Вопросы для самопроверки

Подготовиться к ЕГЭ на онлайн-курсах по химии, пожалуй, лучший вариант. Можно заниматься дома и не тратить время на дорогу — нужен лишь компьютер и стабильный интернет. Преподаватели онлайн-школы Skysmart помогут не только упорядочить знания, но и подготовиться к экзамену психологически. Пройти вводное тестирование и получить рекомендации по самостоятельному обучению можно бесплатно!

Номенклатура алканов

Познакомьтесь с номенклатурой гомологического ряда алканов (ее необходимо выучить):

Названия первых четырех представителей этого ряда сложились исторически. Названия остальных алканов образованы от греческих числительных, которые обозначают количество атомов углерода, с помощью суффикса -ан-.

Важно помнить, что бутан и следующие за ним алканы могут иметь изомеры. Ниже в таблице указано количество изомеров у каждого представителя алканов:

Помимо структурной изомерии, для алканов характерна изомерия оптическая. Но для ее реализации нужно одно условие — наличие хирального атома углерода, то есть атома с четырьмя различными заместителями.

Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Как бы мы ни вращали эти молекулы, нельзя получить из одной другую.

Бутан и изобутан С4Н10

Бутан и изобутан С₄Н₁₀ могут быть получены из тех же источников, что и пропан, и используются для тех же целей. Большие количества бутана подвергаются дегидрированию для получения бутадиена. Изобутан применяется также в реакциях алкилирования.

Еще по теме:

Метан СН4

называется также болотным газом, так как он составляет главную часть горючих газов, пузырьками поднимающихся из болотной тины, где метан образуется при гниении растительных остаткоз (целлюлозы) без доступа воздуха. Кроме того, его называют рудничным газом, так как он образуется при медленном разложении каменного угля под землей и иногда выделяется в большом количестве в рудниках; образование смесей метана с воздухом может служить причиной опасных взрывов. Большие количества метана содержатся в растворенном состоянии в нефти; в нефтеносных местностях он иногда выделяется из земли. Метан входит также в состав светильного газа; обычно очищенный светильный газ, получаемый пиролизом угля или нефти, содержит около 50% водорода, 34% метана, 8% окиси углерода, 4% непредельных углеводородов, 4% азота и 1% двуокиси углерода.

Громадные количества метана содержатся в некоторых месторождениях природных газов. В настоящее время успешна эксплуатируются такие месторождения близ Саратова, Ставрополя, Дашавы и др.; они снабжают газом, состоящим из почти чистого метана, Москву, Киев и другие большие города и промышленные центры, За последние годы на территории СССР открыт ряд новых месторождений природного метана.

Ввиду большой важности метана как вещества, лежащего в основе важнейшего ряда органических соединений, химики приложили много стараний, чтобы синтезировать метан из элементов. Впервые метан был получен из сероуглерода (легко получаемого синтетически из элементов) при пропускании его вместе с сероводородом через трубки с накаленной медью (Бертело, 1856):

Лишь значительно позже (1897) было найдено, что метан может быть получен в качестве единственного продукта реакции непосредственным соединением углерода с водородом при 1200° С; в присутствии никеля эта реакция идет с хорошим выходом при более низкой температуре (475 °С).

Метан можно получить действием воды на карбид алюминия:

Это один из наиболее удобных способов получения метана в лаборатории. Он получается также восстановлением водородом окиси углерода или углекислого газа в присутствии металлического никеля при 250—400° С. Кроме того, метан можно получить по любому из общих способов получения углеводородов, и в лабораториях его часто получают сплавлением уксуснокислого натрия с едким натром.

Метан — бесцветный газ, без запаха, мало растворимый в воде, несколько лучше — в спирте. В 100 объемах воды при 20° С растворяется примерна 3,3 объема, а при 0° С — примерно 5,5 объема метана. Это — постоянный газ; его критическая температура —82,1°С при 45,8 ат. Горит он бледным синеватым пламенем.

При прохождении через раскаленные трубки, а также под действием искрового электрического разряда метан разлагается на водород и углерод, образуя, однако, при этом и некоторое количество более сложных углеводородов (этан, этилен, ацетилен, бензол, нафталин).

Пропусканием смеси метана с воздухом через нагретые трубки с различными катализаторами могут быть получены в качестве продуктов окисления метана метиловый спирт и муравьиный альдегид.

Хлор и бром на рассеянном свету замещают атомы водорода в метане, образуя, например, соединения СН₃Сl, СН₂Сl₂, СНCl₃ и СCl₄. Под действием црямых солнечных лучей, а также при зажигании смеси метана с хлором происходит выделение углерода и образование хлористого водорода по уравнению

Некоторые физические свойства метана указаны выше (см. табл. 1).

Метан как главная составная часть природного газа является важным промышленным сырьем для получения ацетилена, хлорпроизводных (от хлористого метила до четыреххлористого углерода), формальдегида и нитро-метана.

Этан С2Н6

Этан С₂Н₆, так же как и метан, содержится в нефти и в газах, выделяющихся из земли в нефтеносных районах. Он содержится также в газах, получаемых сухой перегонкой каменного угля, и в газообразных продуктах крекинга и пиролиза нефти. В лабораториях этан обыкновенно получают восстановлением йодистого этила цинковой пылью в спиртовом растворе

или электролизом уксуснокислого натрия.

Этан — бесцветный газ, горящий слабо светящимся пламенем. Он может быть сгущен в жидкость уже при 4° С и давлении 46 ат. В воде он почти нерастворим; 1 объем абсолютного спирта растворяет 1,5 объема этана. При 575—650° С в отсутствие катализаторов этан разлагается на этилен и водород:

Строение алканов

Основные химические связи у алканов — это ковалентная неполярная связь между атомами углерода (С—С) и ковалентная полярная связь между атомами углерода и водорода (С—Н).

Так как алканы — это предельный класс, делаем вывод, что все связи между атомами являются одинарными, то есть σ-связями.

Разберемся с типом гибридизации атомов углерода в алканах, но сначала вспомним, что такое гибридизация. Упрощенное определение гибридизации звучит так: это смешение различных орбиталей в многоатомной молекуле для выравнивания формы и энергии, которое приводит к изменению формы орбитали. Гибридизация атомов углерода в алканах — sp³. Рассмотрим, как она образуется.

При образовании связи между углеродами происходит смешение их орбиталей — вот так:

В то время как образование связи между углеродом и водородом происходит следующим образом:

Рассмотрим пространственное строение алканов на примере метана — первого представителя гомологического ряда алканов. При наличии четырех атомов водорода и одного атома углерода в молекуле образуются четыре гибридизованные орбитали, которые взаимно отталкиваются друг от друга, но не произвольно, а под определенным углом. Максимальный угол взаимного отталкивания — это валентный угол, для алканов он равен 109°28′. Таким образом, молекула метана в пространстве выглядит как тетраэдр: