Метилэтиламин, структурная формула, химические свойства

Данная курсовая работа является анализом реакции синтеза этиламина. Её целью является:

1) применение теоретических знаний по инженерной химии для практических расчетов промышленных технологических процессов;

2) развитие навыков ведения самостоятельной работы с литературой и справочниками.

Этиламин (C₂H₅NH₂/C₂H₇N).

Получение: этиламин получают различными методами.

1) Газофазный синтез из спиртов и аммиака:

CH₃CH₂OH NH₃ CH₃CH₂NH₂ H₂O

2) Реакция Гофмана:

CH₃CH₂I NH₃ > [CH₃CH₂NH₃]I CH₃CH₂NH₂

3) Расщепление амидов кислот:

CH₃CH₂ONH₂ KBrO > CH₃CH₂NH₂ CO₂ KBr

4) Восстановление нитросоединений:

CH₃CH₂NO₂ LiAlH₄ > CH₃CH₂NH₂ H₂O

5) Восстановление нитрилов:

CH₃-CN H₂ CH₃CH₂NH₂

Физические свойства:

ПоказательЭтиламин (С₂Н₅NН₂)

Молярная масса 45,09

Т _пл., ^oС -81,0

Т _кип., °С 16,6

t_крит, °С 183,2

р_крит, МПа 55,5

рН 0,1 н. водного р-ра 11,9

Т_{самовоспл.}, °С 555

Этиламин представляет собой бесцветную жидкость. Смешивается с водой во всех пропорциях с выделением тепла и дает сильнощелочной раствор (на лакмус и фенолфталеин); водный раствор мало прочен, и кипячением этиламин можно совершенно удалить из раствора.

Химические свойства: этиламин — сильное основание. Нейтрализует кислоты с такой же энергией, как и аммиак: при соединении этиламина с серной кислотой выделятся 28,35 калорий, для аммиака же 28,15 калорий.

CH₃-CH₂-NH₂ H₂SO₄>[CH₃-CH₂-NH₃]₂SO₄

Этиламин вытесняет аммиак из аммиачных солей, если действуют большим избытком этиламина и смесь выпаривают досуха. Реакции водных растворов этиламина вообще сходны с реакциями аммиака, т. е. могут осаждать из солей металлов гидраты окисей, образовать двойные соли или соединения, подобные аммиачно-металлическим. Этиламин растворяет гидрат глинозема: водная окись меди менее растворима в этиламине, чем в аммиаке. Двухлористое олово, обработанное аммиаком, дает осадок, с трудом растворимый в избытке реактива, между тем как осадок, образованный этиламином, легко растворим. Дает осадок с фосфорно-молибденовой кислотой. С гипогалогенами дает хлористые, бромистые и йодистые производные.

CH₃CH₂NH₂ 2NaOCI > CH₃CH₂NCI 2NaOH

Азотистая кислота разлагает этиламин на азотисто-этиловый эфир и азот:

C₂H₅NH₂ НNO₂ = C₂H₅NO₂ H₂O N₂.

Соли этиламина сходны с соответствующими аммиачными солями (1 атом водорода замещен этиловой группой С₂H₅). Они растворимы в абсолютном алкоголе [3].

Применение: этиламин применяют в производстве пестицидов (например: симазин, атразин, цианазин и др.), ингибиторов коррозии (например: N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламина и др.), лекарственных веществ (например: новокаин, кордиамин и др.), катализаторов синтеза полиуретанов.

Также этиламин используют для получения пластификаторов, текстильно-вспомогательных веществ, антиобледенительных композиций, ускорителей вулканизации каучука.

Действие на организм:

Этиламин в больших концентрациях оказывает вредное влияние на печень, почки, нервную систему; раздражает кожу, слизистые оболочки глаз, верхних дыхательных путей.

Триэтиламин (C₆H₁₅N/(C₂H₅)₃N)

Способы получения: аналогичны этиламину.

Физические свойства:

ПоказательТриэтиламин ((C₂H₅)₃N)

Молярная масса 101,19

Т _пл., ^oС -114,7

Т _кип., °С 89,4

t_крит, °С 258,9

р_крит, МПа 30

рН 0,1 н. водного р-ра 11,8

Т_{самовоспл.}, °С 510

Бесцветная жидкость со специфическим аммиачным запахом. Неограниченно смешивается с водой, хорошо растворяется в этаноле и других органических растворителях. Триэтиламин образует азеотропную смесь с этанолом (51% по объему триэтиламина, Т_кип.=76,9 °С).

Химические свойства: аналогичны этиламину.

Окисление триэтиламина:

(CH₃-CH₂)₃N (CH₃-CH₂)₃N>O

Триэтиламин алкилируется спиртами до четвертичных аммониевых солей (из алкилгалогенидов).

Применение:

Триэтиламин используется для производства жидких ракетных топлив, антисептиков, древесины, олигомеров, стабилизаторов трихлорэтилена.

Ацетальдегид (C₂H₄O).

Способы получения:

1. Окисление спиртов:

CH₃-CH₂-OH CH₃-COH

2. Гидратацией ацетилена в присутствии солей Hg (реакция Кучерова). Поскольку ацетальдегид самопроизвольно окисляется в уксусную кислоту, его стабилизируют гидрохиноном, триэтаноламином или др.

2. Гидрирование алкинов:

CHCH H₂O CH₃-COH

3. Прямое присоединение CO и H2O к олефинам:

CH₄ CO H₂O = CH₃-COH

СВОЙСТВА АЦЕТАЛЬДЕГИДА:

ПоказательАцетальдегид (C₂H₄O)

Молярная масса 44,05

Т _пл., ^oС -123,5

Т _кип., °С 20,16

t_крит, °С 181,5

р_крит, МПа 6,40

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) — органическое соединение класса альдегидов.

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. При разбавлении водой приобретает фруктовый запах. Из-за очень низкой температуры кипения (20.2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной). Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей. Водные растворы ацетальдегида концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соответственно при -2,5, -7,8 и -23°С.

Ацетальдегид обладает всеми свойствами, характерными для альдегидов. Под действием сильных минеральных кислот легко полимеризуется [3].

Применение:

Ацетальдегид (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель — в производстве зеркал. Метальдегид — твердое горючее (сухой спирт).

Действие на организм и нахождение в природе:

Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3. В смеси с воздухом взрывается при 380 — 400°С, с О₂ — при 140 -143°С. В природе, в особенности в растениях, встречаются представители рассматриваемой группы самого разнообразного состава и различной степени сложности. Существуют указания на присутствие в зеленых частях растений простейшего из альдегидов — муравейного СН₂О; другие, как бензойный, ванилин, встречаются в виде сложных сочетаний с сахаристым началом (в виде глюкозидов, см. это сл.); наконец, одной из глюкоз, виноградному сахару, приписывают состав сложного альдегида.

Аммиак (NH₃).

Получение: промышленный способ получения аммиака основан на прямом взаимодействии водорода и азота:

Процесс Габера:

N₂(г) 3H₂(г) — 2NH₃(г) 45,9 кДж

Реакция происходит с выделением тепла и понижением объёма.

Проведение реакции при очень высоких давлениях требует создания специального, выдерживающего высокое давление оборудования, а значит и больших капиталовложений. Кроме того, равновесие реакции даже при 700 °C устанавливается слишком медленно для практического её использования.

Применение катализатора (пористое железо с примесями Al₂O₃ и K₂O) позволило ускорить достижение равновесного состояния. Интересно, что при поиске катализатора на эту роль пробовали более 20 тысяч различных веществ.

Учитывая все вышеприведённые факторы, процесс получения аммиака проводят при следующих условиях: температура 500 °C, давление 350 атмосфер, катализатор.

Для получения аммиака в лаборатории используют действие сильных щелочей на соли аммония:

NH₄Cl NaOH = NH₃^ NaCl H₂O.

Для осушения аммиака его пропускают через смесь извести с едким натром. Очень сухой аммиак можно получить, растворяя в нём металлический натрий и впоследствии перегоняя.

Физические свойства:

ПоказательАммиак (NH₃)

Молярная масса 17.03

Т _пл., ^oС -78

Т _кип., °С -33

Т_{самовоспл.}, °С 651

Аммиак — бесцветный газ с резким запахом. Почти в 2 раза легче воздуха. Растворимость в воде чрезвычайно велика. Жидкий аммиак является хорошим растворителем для многих органических и неорганических соединений.

Химические свойства: благодаря своим электронодонорным свойствам, молекулы NH₃ могут входить в качестве лиганда в комплексные соединения. Так, введение избытка аммиака в растворы солей d-металлов приводит к образованию их амминокомплексов:

CuSO₄ 4NH₃ > [Cu(NH₃)₄]SO₄

Ca(NO₃)₂ 6NH₃ > [Ca(NH₃)₆](NO₃)₂

Комплексообразование обычно сопровождается изменением окраски раствора, так в первой реакции голубой цвет (CuSO₄) переходит в темно-синий (окраска комплекса), а во второй реакции окраска изменяется из зеленой в светло-фиолетовую. Наиболее прочные комплексы с NH₃ образуют хром и кобальт в степени окисления 3. [3] [5]

Вода (H₂O).

Наиболее распространенное соединение водорода. Общие запасы воды на Земле составляют около 1360 млн. км³. Природную воду фильтруют через песок, затем обрабатывают хлором, а иногда ультрафиолетом или озоном. Дистиллированную воду получают перегонкой обычной воды, очищая ее от растворимых примесей.

Вода — бесцветная полярная жидкость, без характерного запаха температура кипения равна100°С, плотность 1000 кг/м³.

Водород (H₂).

Получение.

1. Действием кислот на металлы:

Mg H₂SO₄ = MgSO₄ H₂

2. Взаимодействием активных металлов с водой:

2Na 2H2O = 2NaOH H2

3. Электролизом воды: 2H2O = 2H2 O2

Физические свойства.

H₂ — лёгкий газ (в 14,4 легче воздуха) без цвета, вкуса и запаха, мало растворим в воде (в 1 л Н₂О при 20⁰ С растворяется 18 мл водорода) Т_кип. = -252,8⁰ С, жидкий водород бесцветен. В свободном состоянии встречается главным образом в верхних слоях атмосферы (в незначительных количествах).

Химические свойства.

1. Горение водорода:

2H₂ O₂ = 2H₂O

2. Взаимодействие с галогенами:

H₂ Cl₂ = 2HCl

3. Образование гидридов металлов:

2Na H₂ = 2NaH

4. Восстановление металлов из их оксидов:

HgO H₂ = Hg H₂O

Азот (N₂). Достаточно инертный при нормальных условиях двухатомный газ без цвета, вкуса и запаха.

Получение:

В лабораториях его можно получать по реакции разложения нитрита аммония:

NH₄NO₂ > N₂^ 2H₂O

Самый чистый азот можно получить разложением азидов металлов:

2NaN₃ >(t) 2Na 3N₂^

Физические свойства:

Т _пл., ^oС -209,7

Т _кип., °С -195,6

Растворимость в воде нерастворим

Плотность ?, г/см³ 0,88

Химические свойства:

Ввиду своей значительной инертности азот при обычных условиях реагирует только с литием:

6Li N₂ > 2Li₃N,

при нагревании он реагирует с некоторыми другими металлами и неметаллами, также образуя нитриды:

3Mg N₂ > Mg₃N₂,

2B N₂ >2BN,

Наибольшее практическое значение имеет нитрид водорода

Применение: жидкий азот применяется как хладагент и для криотерапии. В пищевой промышленности азот зарегистрирован в качестве пищевой добавки E941, как газовая среда для упаковки и хранения, хладагент, а жидкий азот применяется при розливе масел и негазированных напитков для создания избыточного давления и инертной среды в мягкой таре. [3] [5]

Таким образом, ацетальдегид принадлежит ко III-му классу опасности, чрезвычайно огнеопасен, смесь пар-воздух взрывоопасна. Так как уксусный альдегид тяжелее воздуха и может стелиться по земле, возможно возгорание на расстоянии. Вещество раздражает глаза, кожу и дыхательные пути. Вдыхание паров может вызвать отек легких, оказывать действие на центральную нервную систему, приводя к помутнению сознания, и почки при контакте с кожей вызывает дерматит.

Этиламин относится к III-му классу опасности, чрезвычайно огнеопасен и при горении выделяет токсичные пары, поэтому необходимо изолировать емкости с этиламином от источников открытого огня и высокотемпературных процессов. Также при работе с данным веществом нужно носить защитную маску и костюм, т.к. этиламин способен проникать через в организм кожу, дыхательные пути и слизистую оболочку глаз, вызывая их раздражение и отравление.

Водород с воздухом образует взрывоопасную смесь (с кислородом образует «гремучий газ»). При высоких концентрациях водород вызывает удушье, а при высоких давлениях — оказывает наркотическое действие.