презентация к уроку "Аллотропные модификации кислорода" | Презентация к уроку по химии (8 класс) на тему: | Образовательная социальная сеть

Урок разбора нового материала

Тема:  Диеновые углеводороды.

План урока:

1. Запись темы и основных вопросов (3 мин.)
2. Изучение нового материала (15 мин.)
3. Просмотр кинофрагментов «Природный и синтетический каучук» (7 мин.)
4. Закрепление материала по инструкции (20 мин.)
5. Домашнее задание.

Оборудование: Реактивы: раствор брома в бензине, резиновый клей, бутадиен, раствор перманганата калия.

        Набор стержней и шариков для изготовления моделей молекул. Набор «Каучуки». Кинофильм «Природный и синтетический каучуки». Электронные уроки и тесты «Химия в школе».  

Ход урока:

1. Изучение нового материала. Демонстрация опыта.
2. Состав и строение диеновых углеводородов.

I.        Природный каучук, его строение и свойства.

Для ознакомления со свойствами натурального каучука извлекаем его из сока фикуса.

При помощи пресса до урока (соковыжималкой) выжимаем мельчайший сок из двух-трёх листов фикуса. Сок разбавляем в воде и добавляем 1 г. Хлорида кальция. Смесь взболтать и чуть-чуть подогреть.

По каплям в смесь добавляем спирт до появления хлопьев каучука. При помощи стеклянной палочки каучук извлекают и демонстрируют его эластичность, непредельность, растворимость в бензине.

— К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой,

СnH2n – 2 в молекулах, которых имеются двойные связи.

СТРОЕНИЕ

Атомы углерода при двойных связях находятся в состоянии sp2 – гибридизации.

Различают:

а) изолированные двойные связи

        H2C=CH-CH2-CH=CH2        пентадиен-1,4;

б) сопряжённые двойные связи

        H2C=CH-CH=CH-CH3        пентадиен-1,3;

в) кумулированные двойные связи

        H2C=C*=CH-CH2-CH3        пентадиен-1,2;

Наибольший интерес представляют молекулы с сопряжёнными двойными связями. Длина всех связей приблизительно одинакова, что объясняется перераспределением электронной плотности  π- связи (сопряжением).

2. Изомерия диенов.

1. Изомерия углеродного скелета:

а) H2C=CH-CH=CH-CH3        пентадиен – 1,3;

                    СH3        

б) H2C= CH — C=CH2        2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

2. Изомерия положения кратных связей:

а) H2C = CH – CH = CH2        бутадиен – 1,3;

б) H2C = C = CH – CH3        бутадиен – 1,2;

3. Пространственная изомерия;

H              CH2—                                     H                    H                                

              C = C                                                 C = C

— CH2              H                                        -CH2                    CH2—

                                         n                                                           n

        трансположение                                        цисположение

        бутадиен-1,3;                                                бутадиен-1,3;

4. межгрупповая изомерия (с алкинами).

3. Номенклатура диенов.

В названии цифрами указываются атомы углерода, после которых стоит двойная связь. Перед суффиксом – ен

частица ди-, например:

              1          2        3         4        5

        а) Н2С = СH – CH2 – CH = CH2                 пентадиен-1,4;

                  1     2    3         4         5        6

        б) H2C = C – CH2 – CH2 – CH = CH2        2-метил-гексадиен-1,5;

                   СH3

IV.                Химические свойства диенов.

        — Вступают в реакции присоединения за счёт разрыва R-связей.

Реагенты к диенам присоединяются по концевым группам, имеющим свободные валентности за счёт разрыва R-связей.

                                      t

H2C = CH – CH = CH2  Cl:Cl          [H2C–CH=CH–CH2] [Cl] [Cl]      

Бутадиен -1,3;

H2C–CH = CH – CH2

         Сl                     Cl

1,4-дихлорбутен-2                                                                                                                                      

— Вступают в реакции полимеризации:  

nCH2 = CH – CH = CH2               (- CH2 – CH = CH – CH2 -) n

                                       мономер полибутадиена

Диеновые легко полимеризуются, образуя каучуки.

                                                Каучуки делятся        

                                    Природные                Синтетические

                        Это полимер на основе                Получают путём полимеризации

                        Изопрена                                на катализаторах диеновых.

                        Углеводородов,

                        (2-метилбутадиен – 1,3;).

1. Синтез каучука впервые был разработан С. В. Лебедевым в 1932 г. на основе бутадиена – 1,3.

nCH2 = CH – CH = CH2               (- CH2 – CH = CH – CH2 -) n

2. Наивысшей эластичностью обладают каучуки стереорегулярного строения (цис-формы):

СH3              CH2—                                                         

              C = C                         мономер изопрена.

— CH2              СH2                                        

                                      n        

3. из каучуков путём нагревания с серой получают резину (вулканизация каучука).

 В данном процессе происходит разрыв связей на некоторых участках макромолекулы и присоединение серы.

                                     Sn1, t

2…-СH2 – CH = CH –CH2— …               …CH2 – CH – CH – CH2  …

                                                        S

                                                        S

                                        … CH2 – CH – CH- CH2  ….

Образуется сетчатая структура полимера (резина) за счёт сливания нескольких макромолекул каучука дисульфидными связями.

5. Закрепление материала.

1. Запишите формулы трёх представителей сопряжённых диенов.

Сравните их структурные формулы со структурой алкенов и сделайте вывод:

а) о пространственном строении их молекул.

б) возможных изомерах диеновых углеводородов.

2. Составьте формулы изомеров пентадиена, отличающихся:

а) по положению двойной связи;

б) по строению углеродного скелета;

3. Запишите уравнения реакций, характерные для диенов:

а) гидрогенизации;

б) галогенирования;

в) присоединение галогеноводородов;

г) полимеризации;

4. Составьте уравнения реакций горения бутадиена – 1,3;

5. Рассмотрите образцы натурального и синтетического каучуков. Убедитесь в эластичности каучуков.

6. Проведите эксперимент, подтверждающий непредельный характер каучуков.

К 1 мл. раствора Br2 в бензине прибавить 1 мл. резинового клея (раствор каучука в бензине), смесь хорошо встряхните. Что наблюдаем? (обесцвечивание окраски брома).

7. Запишите уравнения реакции получения каучуков на основе:

а) дивинила (бутадиен-1,3);

б) изопрена (2-метилбутадиен – 1,3);

8. Изобразите фрагменты макромолекул стереорегулярного строения.

а) поливинила;

б) полиизопрена;

9. Заслушивание докладов извлечения натурального каучука из млечного сока гевеи. (подводная работа).

10. Заслушивание доклада о решении проблемы синтеза каучука в нашей стране (подводная работа).

VI.        Домашнее задание. Ознакомление с текстом учебника.