Строение глюкозы
Состав глюкозы выражается молекулярной формулой 
По систематической номенклатуре ИЮПАК альдегидная группа по сравнению с гидроксильной группой является старшей функциональной группой. По этой причине нумерация атомов углерода в молекуле глюкозы начинается с атома углерода альдегидной группы.
Изучение строения глюкозы показало, что приведенная выше линейная форма молекулы существует только в разбавленных растворах небольшой концентрации. В твердом виде глюкоза существует в циклических формах.
Образование циклической формы глюкозы легче понять, если рассмотреть межмолекулярную реакцию присоединения спирта к альдегиду:
Следует обратить внимание, что в результате реакции присоединения из карбонильного атома кислорода альдегида образуется новая гидроксильная группа. Образование связей в молекуле глюкозы происходит таким же образом, но внутримолекулярное так как в ее составе имеются и альдегидная, и гидроксильные группы.
Образование циклической формы происходит за счет взаимодействия неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с атомом углерода карбонильной группы молекулы глюкозы (рис. 85).
Двойная связь при этом разрывается, и атом водорода гидроксильной группы присоединяется к кислороду карбонильной группы.
Расположение групп атомов в циклической форме молекулы глюкозы не является произвольным, а строго соответствует ее пространственному строению. При таком способе записи циклической формы молекулы глюкозы предполагается, что плоскость цикла перпендикулярна плоскости листа бумаги, а заместители у атомов углерода расположены над и под плоскостью цикла.
Образовавшаяся новая гидроксильная группа (выделена шрифтом) может находиться под циклом или над циклом, что приводит к двум циклическим формам молекулы глюкозы: 
формам.Две циклические формы молекулы глюкозы являются разными веществами. Они отличаются друг от друга физическими свойствами (
Почему образуются две циклические формы глюкозы? Все три атома альдегидной группы молекулы глюкозы в пространстве находятся в одной плоскости. По этой причине неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксильной группы углерода С5 может образовывать химические связи с атомом углерода альдегидной группы как сверху — образуется одна форма, так и снизу — образуется другая форма, т. е. образуются разные пространственные изомеры.
Таким образом, в водном растворе глюкоза одновременно находится в линейной и циклических формах, между которыми устанавливается равновесие.
Модель молекулы глюкозы приведена на рисунке 86.
Углеводы
Данный видеоурок знакомит учащихся с группами углеводов: моносахаридами, дисахаридами и полисахаридами. Свойства моносахаридов рассматриваются на примере глюкозы, здесь есть демонстрации качественных реакций на глюкозу, описываются её свойства и применение. Свойства дисахаридов рассматриваются на примере сахарозы, здесь описаны её свойства и применение. Полисахариды рассматриваются на примере крахмала и целлюлозы. Есть сравнительная характеристика состава и свойств этих полисахаридов. Кроме этого, здесь демонстрируется качественная реакция на крахмал и приведены примеры использования полисахаридов.
Углеводы
Углеводы
– это соединения, содержащие в своём составе атомы углерода, водорода и
кислорода. Причём атомы водорода и кислорода находятся
в них в таком же соотношении, как и в молекуле воды: 2 : 1. Поэтому их и
называют углеводами. Для большинства этих соединений применима формула Cn(H2O)m.
В
этом можно легко убедиться. Для этого следует нагреть немного сахара в
пробирке, сахар начинает плавиться, приобретает коричневую окраску, потом
чернеет и после сильного прокаливания остаётся почти чистый углерод, а в
верхней части пробирки конденсируются капельки воды.
Углеводы
разделяют на три группы: моносахариды (глюкоза, фруктоза), дисахариды
(сахароза) и полисахариды (крахмал, целлюлоза).
Моносахариды
в водных растворах не гидролизуются. Представителем
моносахаридов является глюкоза – С6Н12О6.
Своё название она получила от греческого слова гликос – «сладкий».
Глюкоза очень распространена в природе. Она обуславливает сладкий вкус плодов и
ягод. Особенно много её в соке винограда, поэтому её ещё называют «виноградным
сахаром». В организме человека и животного глюкоза содержится в крови и
лимфе.
Глюкоза
представляет
собой белый мелкокристаллический порошок без запаха, хорошо растворимый в воде.
Она имеет сладкий вкус.
По
своим свойствам глюкоза является альдегидоспиртом.
То
есть она даёт и реакции на альдегиды и реакции на многоатомные спирты.
Если в раствор медного купороса добавить несколько капель щёлочи, то
образуется осадок голубого цвета – это гидроксид меди (II),
а затем сюда же добавить столько же раствора глюкозы и слегка взболтать,
то раствор приобретает ярко-синюю окраску. Таки образом, глюкоза даёт
качественную реакцию по аналогии с многоатомными спиртами.
Если
к аммиачному раствору оксида серебра (I)
добавить раствор глюкозы и смесь нагреть на пламени спиртовки, то
на стенках пробирки можно увидеть серебро. Таким образом, глюкоза даёт
качественную реакцию на альдегиды – реакцию «серебряного зеркала».
Глюкоза
является основным источником энергии в клетке, поэтому её
широко используют в лечебных целях. Глюкоза является основным веществом при
получении спирта, молочной кислоты, уксусной кислоты, лимонной и аскорбиновой
кислоты, витаминов. Её применяют в качестве заменителя тростникового сахара.
Для этих целей используют патоку – сиропообразную массу, получаемую при
гидролизе крахмала. Глюкозу используют при получении карамели, мармелада,
помадки. Её используют при изготовлении зеркал и ёлочных украшений
(серебрение).
Другим
моносахаридом является фруктоза – С6Н12О6.
Она содержится во многих фруктах, поэтому её называют фруктовым сахаром.
В пчелином мёде её содержание достигает пятидесяти процентов. Фруктоза гораздо
слаще глюкозы. В сладких яблоках, грушах, и арбузах фруктозы содержится в два
раза больше, чем глюкозы.
К
дисахаридам относится сахароза – С12Н22О11.
Дисахариды гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. При
её гидролизе образуется глюкоза и фруктоза.
Сахароза
– бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления от 160 до 185 0С,
хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Расплавленная сахароза при
застывании превращается в смесь аморфных веществ – карамель, а при
вливании на вращающийся холодный барабан превращается в сахарную вату.
Под
действием концентрированной серной кислоты сахароза способна отщеплять воду с
образованием продуктов чёрного цвета, имеющих сложное циклическое строение.
В
природе сахароза находится в соке растений: в свёкле
(20%), в сахарном тростнике (25%). Сахароза представляет собой кристаллическое
вещество, растворимое в воде, имеет сладкий вкус.
Сахарозу
получают из сахарной свёклы. Для этого свёклу измельчают,
обрабатывают горячей водой, а затем раствор фильтруют. Сахар переходит в
раствор, где ещё содержатся белки, соли, органические кислоты. Для их удаления
раствор нагревают с известковым молоком. При этом белковые вещества оседают,
органические кислоты выпадают в осадок в виде нерастворимых солей кальция, а
сахароза образует растворимую соль кальция. Её отфильтровывают и из
отфильтрованного раствора сахар выпаривают до кристаллизации.
Производство
сахарозы из сахарной свёклы началось полтора века назад во Франции. С
сахарозой человек знаком с незапамятных времён, за много столетий до н.э. Александр
Македонский знал, что в Индии растёт тростник, из которого можно
получить «мёд» без помощи пчёл.
Жители
африканского континента извлекали сахарозу из пальмового сока, а североамериканские
индейцы – из кленового.
Сахароза
является важным продуктом питания, а также используется
для приготовления некоторых лекарственных веществ и сиропов. Смесь глюкозы и фруктозы,
получающаяся после кислотного гидролиза сахарозы, называют искусственным
мёдом и используют в пищевой промышленности.
Полисахариды
гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.
К ним относится крахмал и целлюлоза. Состав полисахаридов – (С6Н10О5)n.
Крахмал,
как и глюкоза образуется в результате процесса фотосинтеза.
В результате чего из углекислого газа и воды при участии хлорофилла образуется
глюкоза и кислород. Крахмал накапливается как резервный питательный материал в
зёрнах злаков, клубнях картофеля, семенах. Например, клубни картофеля содержат
до 24% крахмала, зёрна пшеницы – до 64%, риса – 75%, кукурузы – 70%.
Крахмал
– белый аморфный порошок.
Это
полимер, макромолекулы которого имеют линейную и разветвленную форму.
В
воде крахмал набухает, а потом образует крахмальный клейстер. Если насыпать в
пробирку крахмала, прилить к нему воды и хорошо взболтать, а затем это
содержимое влить в стакан с горячей водой, то можно наблюдать образование крахмального
клейстера.
Крахмал
даёт характерное синее окрашивание с раствором йода. В пробирку нальём
немного крахмального клейстера и добавим каплю спиртового раствора йода. При
этом мы можем наблюдать появление синей окраски. Попробуем нагреть эту смесь,
постепенно, как видите, синяя окраска исчезает. После чего, если охладить
эту смесь, то она опять станет синего цвета.
При гидролизе крахмала
образуется глюкоза. В промышлености этим методом получают
глюкозу и декстрины, которые применяю в качестве клеев, для производства
патоки. Долгое время крахмал был основным сырьём при получении этилового
спирта.
Крахмал используется
в парфюмерной и текстильной промышленности, в медицине для приготовления
присыпок, медицинских паст, при приготовлении таблеток, капсул для
лекарств.
Целлюлоза
– другой представитель полисахаридов. Она является основным компонентом
оболочек растительных клеток и пидаёт им механическую прочность.
Волокна
хлопка содержат 90-95% целлюлозы. Гигроскопичная вата и фильтровальная бумага –
это почти чистая целлюлоза. Целлюлоза – полимер с линейными макромолекулами.
Целлюлоза
– вещество линейного строения.
Она
представляет собой белое аморфное вещество. Она не растворяется нив воде, ни в
обычных органических растворителях. При нагревании целлюлоза обугливается и образует
различные смеси органических соединений. При гидролизе целлюлозы образуется
глюкоза.
Волокна
льна, хлопка, конопли в основном состоят из целлюлозы (до 99%), а вдревесине
она составляет около 50% в расчёте на сухое вещество.
Огромное
количество целлюлозы расходуется на производство бумаги.
При этом получается дополнительный раствор, который содержит сахаристые
вещества и который подвергают спиртовому брожению. Таким образом получают технический
этиловый спирт.
Из
целлюлозы получают коллодий (для заклеивания небольших ран), нитролаки и
краски, взрывчатые вещества (нитроцеллюлозу), ацетатный шёлк.
Целлюлозу
используют с строительном деле и как топливо (древесина). В
виде волокнистых материалов (лён, хлопок, конопля) она идёт на изготовление
тканей. Из целлюлозы получают бумагу, картон, вату. Она служит сырьём для
получения искусственного шёлка и корма скота, киноплёнки и клея.
В организме человека
нет ферментов, способных превратить целлюлозув глюкозу,
поэтому она не усваивается организмом. Такие ферменты присутствуют в
пищеварительной системе жвачных животных (коров, лошадей),
муравьёв-древоточцев.
Таким
образом, углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды. К
моносахаридам относят глюкозу и фруктозу. Глюкоза – это альдегидоспирт и она даёт
качественные реакции на многоатомные спирты и на альдегиды. Фруктоза также
является моносахаридом и имеет такую же молекулярную формулу, как и глюкоза – С6Н12О6.
Представителем дисахаридов является сахароза, при гидролизе которой образуется
глюкоза и фруктоза. Молекулярная формула сахарозы – С12Н22О11. К полисахаридам относятся крахмал и целлюлоза. Крахмал
состоит из молекул глюкозы. Качественной реакцией на крахмал является реакция с
йодом. Целлюлоза – линейный полисахарид. При гидролизе целлюлозы образуется
глюкоза. Углеводы применяют во многих областях народного хозяйства.
Функции углеводов
В живых организмах углеводы выполняют различные функции, основные из них — энергетическая, запасающая и структурная.
- Энергетическая функция состоит в том, что углеводы под влиянием ферментов легко расщепляются и окисляются с выделением энергии. При полном окислении 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — углекислый газ и вода.
Важнейшая роль углеводов в энергетическом обмене живых организмов связана с их способностью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет большое значение для анаэробов.
- Запасающая функция. Полисахариды являются запасными питательными веществами, играя роль «хранилищ» энергии. Резервным углеводом растений является крахмал, животных и грибов — гликоген, бактерий — муреин (пептидогликан). При необходимости эти полисахариды расщепляются до глюкозы, которая служит основным источником энергии для большинства живых организмов.
- Структурная функция. Углеводы используются в качестве строительного материала. Оболочки клеток растений на 20-40 % состоят из целлюлозы, которая обладает высокой прочностью. Поэтому они надежно защищают внутриклеточное содержимое и поддерживают форму клеток. Хитин является важным структурным компонентом наружного скелета членистоногих, кольчатых червей, клеточных оболочек грибов и некоторых протист.
- Олиго- и полисахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клеток животных, образуя надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию: воспринимают сигналы из окружающей среды и передают их в клетку.
- Метаболическая функция углеводов состоит в том, что в клетках живых организмов моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ — олиго- и полисахаридов, нуклеотидов, некоторых спиртов. Ряд веществ, образующихся в ходе расщепления молекул моносахаридов, используется клетками для синтеза аминокислот, жирных кислот и др.
- Защитная. Они входят в состав слизей, предохраняющих кишечник, бронхи от механических повреждений, в состав репарина — вещества, предотвращающего свёртывание крови у человека.
- Осмотическая. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме.
Химические свойства и применение целлюлозы
Целлюлоза является чрезвычайно важным сырьем для различных отраслей промышленности, хотя и имеет низкую реакционную способность. Например, текстильная промышленность использует природные волокна льна, хлопка и др., не подвергая их химической обработке.
Наиболее старым химическим способом переработки древесины является сухая перегонка. Нагреванием древесины без доступа воздуха получают древесный уголь. В этих условиях при разложении древесины одновременно образуются метан, метанол, уксусная кислота и ацетон 
1) Гидролиз. Целлюлоза так же, как и крахмал, может подвергаться гидролизу с образованием конечного продукта — глюкозы:
Глюкозу, полученную из остатков древесины в результате спиртового брожения, перерабатывают в этиловый спирт и используют в смеси с бензином в качестве биотоплива. Полученный этиловый спирт называют гидролизным и используют также в качестве технического спирта, потому что он может содержать небольшое количество токсичного метилового спирта.
2) Образование сложных эфиров. Для целлюлозы, благодаря наличию гидроксильных групп, характерна реакция этерификации с образованием сложных эфиров. Для получения три-ацетилцеллюлозы целлюлозу обрабатывают ангидридом уксусной кислоты 
Этерификация целлюлозы уксусным ангидридом приводит к тому, что триацетилцеллюлоза оказывается способной растворяться в органических растворителях.
При использовании в качестве ацилирующего агента уксусной кислоты из целлюлозы образуется смесь моно- и диацетилцеллюлозы.
При частичном омылении триацетилцеллюлозы получают ацетилцеллюлозу, раствор которой в ацетоне применяют для формования нитей ацетатного волокна. Ацетатное волокно относится к химическим искусственным волокнам (см. рис. 77).
Сложные эфиры образуются также при обработке целлюлозы азотной кислотой в присутствии серной кислоты:
Тринитропроизводные целлюлозы (пироксилин) находят применение в качестве сырья для производства бездымного пороха.
Хлопковые, льняные и другие волокна используются как текстильное сырье, а древесина в основном применяется для производства бумаги.
Целлюлоза подвергается гидролизу с образованием конечного продукта — глюкозы.
Благодаря наличию гидроксильных групп целлюлоза реагирует с кислотами с образованием сложных эфиров.
