- Амины — что это за соединения
- Основные свойства аминов
- Аминокислоты
- Аминокислоты организма:
- Амины. строение и свойства аминов предельного ряда. анилин как представитель ароматических аминов
- Анилин
- Взаимодействие аминов с водой
- Взаимодействие аминов с кислотами
- Взаимодействие аминов с солями
- Вредное воздействие аминов
- Все тесты
- Изомерия
- Изомерия и структурные формулы аминов
- Классификация
- Классификация аминов
- Классификация аминов и их номенклатура
- Номенклатура и общая формула
- Окисление аминов
- Получение анилина
- Понятие об аминах
- Применение
- Свойства аминов
- Специфические особенности анилина
- Способы получения
- Строение, физические и химические свойства
- Физические свойства аминов
- Физические свойства и получение важнейших аминов
- Химические свойства
- Химические свойства аминов
- Заключение
Амины — что это за соединения
Амины — это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого 1, 2 или 3 атома водорода замещены углеводородными радикалами.
R-NH2, R1-NH-R2, R1-N(R2)-R3
Основные свойства аминов
По сравнению с аммиаком основные свойства алифатических аминов выражены сильнее, а ароматических — слабее. Это связно с увеличением электронной плотности на атоме азота под влиянием заместителей СН3–, С2Н5–.
Основные свойства возрастают в ряду:
Аминокислоты
Аминокислоты — это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (—NH2) и карбоксильные группы.
Общая формула: (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. Таким образом, аминокислоты являются соединениями со смешанными функциями.
Аминокислоты организма:
Заменимые — синтезируются в организме человека, к ним относятся глицин, аланин, глутаминовая кислота, серин, аспарагиновая кислота, тирозин, цистеин.
Незаменимые – не синтезируются в организме человека, поступают с пищей. К ним относятся валин, лизин, фенилаланин.
Амины. строение и свойства аминов предельного ряда. анилин как представитель ароматических аминов
Амины – азотсодержащие органические вещества, производные аммиака (NH3), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал (- R или – CnH2n 1)
Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: -NH2, -NH-.
Рис. 1 Шаростержневая модель молекулы аммиака
I. Классификация аминов
Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.
Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.
Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.
Существуют циклические амины (рис. 2). Например:
пирролидин пиперидин пиперазин
Рис. 2. Циклические амины
.gif)
Рис. фениламин (анилин)
Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:
NH2-CH2-CH2-NH2 этилендиамин
NH2-(CH2)5-NH2 кадаверин
NH2-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH-(CH2)3-NH2 спермин
II. Нахождение аминов в природе
Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов. Например, с триметиламином вы встречались неоднократно. Запах селедочного рассола обусловлен именно этим веществом. Обиходное словосочетание “трупный яд”, встречающиеся в художественной литературе, связано с аминами.
III. Номенклатура аминов
1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.
.gif)
Рис. CH3-NH2 Метиламин
CH3-CH2-NH2 Этиламин
Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.
CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин
При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
Рис. (CH3)2NH Диметиламин
2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH2), диамин (две группы -NH2) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи.
Например:
CH3-CH2-CH2-NH2 пропанамин-1
H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3 бутандиамин-1,3
IV. Изомерия аминов
1. Структурная изомерия
- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:
- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:
- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, т.е. между типами аминов:
2. Пространственная изомерия
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:
V. Получение аминов
Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.
1842 г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола — в промышленности
1. Восстановление нитросоединений
R-NO2 6[H] t,kat-Ni → R-NH2 2H2O
или
R-NO2 3(NH4)2S t, Fe в кислой среде →R-NH2 3S↓ 6NH3↑ 2H2O (р. Зинина)
2. Другие способы
1). Промышленный
CH3Br 2NH3 t, ↑p → CH3-NH2 NH4Br
2). Лабораторный: Действие щелочей на соли алкиламмония
(получение первичных, вторичных, третичных аминов):
[R-NH3]Г NaOH t → R-NH2 NaГ H2O
3). Действием галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины
Gолучают вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные.
VI. Физические свойства аминов
Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда — жидкости, высшие — твердые вещества. Низшие амины имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.
Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).
Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:
Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).
По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения (т. кип. метиламина -6 °С, т. кип. метанола 64,5 °С). Это свидетельствует о том, что амины ассоциированы в меньшей степени, чем спирты, поскольку прочность водородных связей с атомом азота меньше, чем с участием более электроотрицательного кислорода.
При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.
Амины способны к образованию водородных связей с водой:
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.
Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Видео: “Изучение физических свойств анилина”
VII. Свойства аминов
1. Основные свойства
Для аминов характерны основные свойства, которые обусловлены наличием не поделённой электронной пары на атоме азота
Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.
Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами.
Ряд увеличения основных свойств аминов:
C6H5-NH2 < NH3 < R3N < R-NH2 < R2NH ————————————————-→ возрастание основных свойств |
В растворах оснoвные свойства третичных аминов проявляются слабее, чем у вторичных и даже первичных аминов, так как три радикала создают пространственные препятствия для сольватации образующихся аммониевых ионов. По этой же причине основность первичных и вторичных аминов снижается с увеличением размеров и разветвленности радикалов.
Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию (амины реагируют с водой по донорно-акцепторному механизму):
R-NH2 H2O → [R-NH3] OH—
ион алкиламмония
Видео- опыт: “Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств”
Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!!
Видео-опыт: “Изучение среды раствора анилина”
1. Взаимодействие с кислотами (донорно-акцепторный механизм):
CH3-NH2 H2SO4 → [CH3-NH3]HSO4 (соль — гидросульфат метиламмония)
2CH3-NH2 H2SO4 → [CH3-NH3]2SO4 (соль — сульфат метиламмония)
Соли неустойчивы, разлагаются щелочами:
[CH3-NH3]2SO4 2NaOH → 2CH3-NH2 ↑ Na2SO4 H2O
Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде. Например, анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси, а затем, добавив раствор щелочи (нейтрализация водного раствора), выделить анилин в свободном состоянии.
2. Реакции окисления
- Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:
4СH3NH2 9O2 → 4CO2 10H2O 2N2
Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей. Эти реакции обычно очень сложны.
Видео-опыт: “Получение диметиламина и его горение”
3. Особые свойства анилина
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.
1). Свойства бензольного кольца
Действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:
Видео-опыт: “Бромирование анилина”
2). Свойства аминогруппы
С6Н5NН2 HCl → [С6Н5NН3 ] Сl— хлорид фениламмония
Видео-опыт: “Взаимодействие анилина с соляной кислотой”
Видео-опыт: “Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция”
Видео-опыт: “Взаимодействие анилина с дихроматом калия – получение красителей”
VIII. Применение
Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.
Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
IX. Тренажеры
Тренажер №1: “Номенклатура и изомерия аминов”
Тренажер №2:“Сравнение основных свойств аминов предельного ряда, ароматических аминов, аммиака”
Тренажер №3: “Химические свойства аминов предельного ряда”
Тренажер №4: “Химические свойства анилина”
Тестовые задания по теме «Амины»
ЦОРы
Видео: “Изучение физических свойств анилина”
Видео- опыт: “Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств”
Видео-опыт: “Изучение среды раствора анилина”
Видео-опыт: “Получение диметиламина и его горение”
Видео-опыт: “Бромирование анилина”
Видео-опыт: “Взаимодействие анилина с соляной кислотой”
Видео-опыт: “Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция”
Видео-опыт: “Взаимодействие анилина с дихроматом калия – получение красителей”
Анилин
Анилин — простейший представитель первичных ароматических аминов:
Взаимодействие аминов с водой
Реакция аминов с водой является обратимой. При этом среда водного раствора аминов — слабощелочная.
Взаимодействие аминов с кислотами
Амины реагируют с минеральными, карбоновыми кислотами и аминокислотами. В результате протекания этих реакций образуются соли.
В реакциях аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей.
Взаимодействие аминов с солями
Амины обладают способностью осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов. К примеру, если амины взаимодействуют с хлоридом железа (II), в результате можно получить гидроксид железа (II) в виде осадка.
Вредное воздействие аминов
Почти все представители этого класса химических веществ представляют опасность для здоровья. Самый распространенный из них – анилин – обладает ядовитыми парами и легко проникает в организм через кожу. При отравлении этим веществом появляется одышка, посинение губ, учащенное сердцебиение.
Первая помощь предусматривает смыв вредного вещества с кожи, чистый воздух и незамедлительный вызов медпомощи.
Все тесты
- Тест на темуАнализ стихотворения «Не с теми я, кто бросил землю» А. Ахматовой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Перемена» Б. Пастернака5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Петербурге» А. Ахматовой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи к Блоку» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Клеветникам России» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Завещание» Н. Заболоцкого5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Москве» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «И. И. Пущину!» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «День и ночь» Ф. Тютчева5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Весна в лесу» Б. Пастернака5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Журавли» Р. Гамзатова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Люблю» В. Маяковского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Когда на меня навалилась беда» К. Кулиева5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Гамлет» Б. Пастернака5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Русь» А. Блока5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Ночь» В. Маяковского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения К. Симонова «Ты помнишь, Алёша, дороги Смоленщины…»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения Жуковского «Приход весны»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения Анны Ахматовой «Сероглазый король»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Июль – макушка лета…»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Мелколесье. Степь и дали…» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Не позволяй душе лениться» Н. Заболоцкого5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «На дне моей жизни» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Нивы сжаты, рощи голы…» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушкины сказки» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Снежок» Н. Некрасова1 вопрос
- Тест на темуАнализ стихотворения «По вечерам» Н. Рубцова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Вчерашний день, часу в шестом…» Н. Некрасова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Цветы последние милей…» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Я знаю, никакой моей вины…» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Я не ищу гармонии в природе»Н. Заболоцкого5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Разбуди меня завтра рано» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Снега потемнеют синие» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Осень» Н. Карамзина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» А. Ахматовой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Вечер» А. Фета5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Не жалею, не зову, не плачу» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Тучи» М. Лермонтова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Книга» Г. Тукая5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Необычайное приключение, бывшее с Владимиром Маяковским летом на даче» В. Маяковского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Деревня» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Летний вечер» А. Блока5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Я убит подо Ржевом» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Элегия» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Зимнее утро» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Троица» И. Бунина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушке» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «О весна без конца и краю» А. Блока5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Море» В. Жуковского5 вопросов
Изомерия
Рассмотри все виды изомерии на примере аминов с эмпирической формулой C4H11N:
Изомерия и структурные формулы аминов
Для производных аммиака с замещенными атомами водорода характерны два основных типа изомерии:
структурная изомерия;
оптическая изомерия.
Каждый тип структурных изомеров характеризуется низшим амином, начиная с которого он доступен.
Можно выделить три основных признака структурных изомеров:
изомерия углеродного скелета, при которой количество замещенных атомов водорода остается неизменным, но меняется структура углеводородного радикала;
положение аминогруппы в углеводной цепочке наблюдаемое, начиная с пропанамина и изопропанамина;
изомерия аминогруппы, при которой отличается количество атомов водорода, замещенных углеводородными цепочками.
Строение углеродного скелета изомеров на примере бутанамина:
СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-NH₂
бутиламин (бутанамин-1);
вторбутиламин (бутанамин-2);
изобутиламин (2-метилпропанамин-1);
третбутиламин (2-метилпропанамин-2).
Изменение положения аминогруппы в углеводородной цепочке также приводит к появлению изомеров.
Классификация
По числу углеводородных радикалов, замещающих атомы водорода в молекуле NH3, все амины можно разделить на три типа:
Группа – NH2 называется аминогруппой.
Существуют также амины, которые содержат две, три и более аминогрупп, например:
Классификация аминов
Общая формула аминов R—NH2, где R — углеводородный радикал. В зависимости от природы радикала различают предельные амины (R — остаток предельного углеводорода, т. е. алкил) и ароматические амины (R — остаток ароматического углеводорода).
Гомологический ряд предельных аминов начинает простейший представитель класса — метиламин. Структурные формулы метиламина и его ближайших гомологов приведены ниже:
Общая формула членов данного гомологического ряда CnH2n 1NH2, или CnH2n 3N.
Представителем ароматических аминов является уже упомянутый нами анилин. В молекуле этого вещества аминогруппа —NH2 связана с остатком ароматического углеводорода бензола — фенильным радикалом С6Н5—. Следовательно, химическая формула анилина С6Н5—NH2: 
Классификация аминов и их номенклатура
В зависимости от количества углеводородных радикалов, которые образуют связь с атомами азота, амины классифицируют на следующие группы:
- первичные;
- вторичные;
- третичные.
Исходя из вида радикалов, амины бывают:
- алифатические;
- ароматические;
- смешанные.
Номенклатура и общая формула
Номенклатурное наименование азотсодержащего органического соединения может образовываться двумя способами:
путем добавления к названиям связанных с азотом органических остатков окончания «амин»;
добавляя приставку «амин» к наименованию высшего углевода.
Правильно применить правила к наименованию соединения можно, исходя из общей формулы и применимой классификации.
В зависимости от количества замещенных в аммиаке NH₃ углеводородными радикалами атомов водорода, можно выделить следующие типы соединений:
R-NH₂, первичные амины.
R₂-NH, вторичные.
R₃-N, третичные соединения с замещением всех атомов водорода углеводородными радикалами.
Также возможно замещение четвертого атома водорода в катионе аммония, благодаря чему амины способны формировать аналоги солей аммония RH₄⁺.
Примеры номенклатурных наименований:
CH3NH₂ — метиламин, первичный тип соединения;
(C₂H5)₂NH – диэтиламин, вторичный амин с одинаковыми углеводородными радикалами.
Если углеводородные заместители не совпадают, их перечисляют в алфавитном порядке. Некоторые соединения этого типа больше известны под своими тривиальными названиями, например, фениламин также называют анилином.
Окисление аминов
В реакции аминов с кислородом происходит образование азота, углекислого газа и воды.
Сгорание этиламина:
Получение анилина
Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью реакции, открытой в 1842 г. русским химиком Н. Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе анилина) восстановлением нитросоединений:
Это общий, но не единственный способ получения ароматических аминов.
Понятие об аминах
Окружающая нас природа удивительно многоцветна. Никто никогда не сосчитает точное число всех оттенков, передающих многообразие природной гаммы цвета.
Окраска природных объектов обусловлена присутствием веществ, способных выборочно поглощать или отражать электромагнитные волны определённой длины.
Природа научилась синтезировать окрашенные вещества гораздо успешнее, чем это делает человек. С незапамятных времён люди применяли природные красители. Например, синий краситель индиго извлекали из сока индигоносных растений. Этот краситель, только получаемый промышленным способом, до сих пор используют для окраски джинсовой ткани.
Красящие вещества содержатся и в организмах насекомых. В Мексике за 1000 лет до нашей эры открыли красный краситель кармин. Его извлекали из насекомых кошенили, обитавших на кактусах. Краситель содержится только в особях женского пола, их собирали вручную, и для приготовления 1 г красителя требовалось собрать 150 000 тлей!
Вплоть до середины XIX в. краски для тканей стоили невероятно дорого и были доступны лишь обеспеченным людям. Вполне понятно желание химиков разгадать тайну цвета и научиться синтезировать качественные и доступные красители.
Студент английского Королевского химического колледжа Уильям Перкин проводил опыты по синтезу лекарства от малярии. В качестве исходного вещества он использовал вещество, выделенное из каменноугольной смолы, — анилин. Из смеси продуктов реакции 18-летний студент выделил соединение с яркой пурпурной окраской.
Совместно с братом и отцом Перкин построил фабрику по производству мовеина. Успех был ошеломительным! Королевские особы носили одежду, окрашенную новым красителем. В течение последующих нескольких лет на основе анилина химики синтезировали десятки красителей красного, розового, зелёного и синего цветов.
Какое отношение рассказ о синтетических красителях имеет к материалу конспекта? Самое непосредственное — поскольку анилин относят к классу органических соединений, называемых аминами.
| Органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с аминогруппой —NH2, называют аминами. |
Применение
Амины широко применяются в промышленности, в основном в качестве сырья.
Известны следующие сферы их использования:
в качестве сырья для производства синтетических волокон, таких как нейлон;
как исходный компонент при производстве полиуретановых волокон и других видов этого полимера;
как основа для изготовления анилиновых красителей;
для синтеза средств борьбы с вредителями (фунгицидов, репеллентов, инсектицидов и др.);
в качестве катализатора в химической промышленности и металлургии;
в фармацевтическом и косметическом производстве.
Веществом, имеющим широкое применение, является анилин, активно использующийся для производства красителей, лекарственных средств различных типов, формальдегидных смол и взрывчатых веществ.
Свойства аминов
Общая формула — R-NH2
Все как обычно — функциональные группы определяют химические свойства молекул. Соответственно, у аминов будут свойства, которые определяются строением радикала, и свойства аминопроизводного.
Классификация
В зависимости от радикала, амины бывают:
- предельные
- непредельные
- ароматические
В зависимости от строения аминогруппы, бывают:
- первичные R-NH2
- вторичные R-NH-R1
- третичные RN(R1)R2
Номенклатура:
Название радикала «амин» — для первичных аминов,Название R1, название R2 «амин» — для вторичных,если R=R1, приставка «ди», «три» и т.д.
Специфические особенности анилина
Анилин С6H5-NH2 является ароматическим амином. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со специфическим запахом.
Способы получения
1.Взаимодействие спиртов с аммиаком при нагревании в присутствии Аl2О3 в качестве катализатора. Примеры смотреть в теме «Спирты».
2.Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком; например:
Образовавшийся первичный амин может вступать в реакцию с избытком алкилгалогенида и аммиака, в результате чего образуется вторичный амин:
Образовавшийся первичный амин может вступать в реакцию с избытком алкилгалогенида и аммиака, в результате чего образуется вторичный амин:
Аналогично могут быть получены третичные амины.
Строение, физические и химические свойства
Атом азота в аминах находится в состоянии sp3-гибридизации, что объясняет пирамидальную форму молекул. Атом азота в аминах имеет неподеленную электронную пару, благодаря чему вещество обладает основными свойствами (способностью реагировать с кислотами).
Виды изомерии аминов:
- изомерия углеродного скелета;
- изомерия положения аминогруппы;
- изомерия разных типов аминов.
Физические свойства аминов
При комнатной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)
2NH, (CH3)3N представляют собой газообразные вещества с аммиачным запахом. Гомологи с более высокой молекулярной массой — это жидкости, обладающими резким рыбным запахом. Высшими аминами являются твердые вещества без запаха.
Ароматические амины являются бесцветными жидкостями, характеризующимися высокой температурой кипения, или твердыми веществами.
Первичные и вторичные амины формируют слабые межмолекулярные водородные связи.
Благодаря данному свойству температура кипения аминов более высокая, чем аналогичный показатель у алканов при почти одинаковых значениях молекулярной массы. Первичные и вторичные амины также могут образовывать водородные связи с молекулами воды, что объясняет хорошую растворимость низших аминов в воде.
С увеличением числа атомов углерода в углеводородных радикалах растворимость аминов в воде снижается. Ароматические амины плохо растворяются в воде.
Физические свойства и получение важнейших аминов
Метиламин — бесцветное газообразное вещество с резким аммиачным запахом, хорошо растворимое в воде. Анилин представляет собой бесцветную жидкость, которая на воздухе приобретает красно-бурую окраску вследствие окисления; он также обладает резким запахом и плохо растворим в воде.
Промышленное производство метиламина основано на взаимодействии метилового спирта с аммиаком:
Эту реакцию назвали в честь учёного — реакция Зинина. Современник Н. Н. Зинина немецкий химик Август Гофман по достоинству оценил вклад русского коллеги в развитие органической химии: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».
Химические свойства
По химическим свойствам амины похожи на аммиак.
1.Взаимодействие с водой — образование гидроксидов замещенного аммония.
Вспомним, как взаимодействует с водой аммиак:
Раствор аммиака в воде обладает слабыми щелочными (основными) свойствами. Причина основных свойств аммиака — наличие у атома азота неподеленной электронной пары, которая участвует в образовании донорно-акцепторной связи с ионом водорода. По этой же причине амины также являются слабыми основаниями. Амины — органические основания:
Раствор аммиака в воде обладает слабыми щелочными (основными) свойствами. Причина основных свойств аммиака — наличие у атома азота неподеленной электронной пары, которая участвует в образовании донорно-акцепторной связи с ионом водорода. По этой же причине амины также являются слабыми основаниями. Амины — органические основания:
Растворимые амины — более сильные основания, чем аммиак.
2.Взаимодействие с кислотами — образование солей (реакции нейтрализации).
Как основание аммиак с кислотами образует соли аммония:
Аналогично при взаимодействии аминов с кислотами образуются соли замещенного аммония:
Аналогично при взаимодействии аминов с кислотами образуются соли замещенного аммония:Щелочи, как более сильные основания, вытесняют аммиак и амины из их солей:
3.Горение аминов
Амины являются горючими веществами. Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и свободный азот; например:
Химические свойства аминов
По причине схожего с аммиаком строения амины проявляют аналогичные данному веществу свойства. Аммиак и амины обладают основными свойствами благодаря неподеленной электронной паре атома азота.
Аммиак: NH3
Заключение
Подведём итог вышесказанному:
химия азотсодержащих органических соединений имеет широкое практическое применение в различных отраслях промышленности;
производятся они путем восстановления азотсодержащих соединений;
могут быть жидкими, твердыми или газообразным;
в растворе имеют щелочную реакцию и вступают в реакцию с кислотами;
в большинстве своем ядовиты.