Анилин (фениламин, аминобензол) — формула , способы получения

Анилин — что это такое в химии

I. основные свойства

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.

Анилин более слабое основание, чем предельные амины и аммиак.

Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!! 

Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства

Если в формуле аммиака только один водородный атом заменить фенил радикалом, получится анилин (фениламин). Поэтому его можно считать производным аммиака. Вещество называют также аминобензол.

Можно иначе представить это соединение. Если в формуле бензола вместо одного водорода поставить аминогруппу, получается анилин. Значит это производная бензола, где атом водорода замещается на аминогруппу.

Эмпирическая (молекулярная) формула фениламина C6H5 NH2. Его записывают с помощью структурной формулы:

Аминобензол содержит две группы атомов: аминогруппу и фенил радикал. Они оказывают влияние на свойства вещества.

Аминогруппа NH2– состоит из атома азота и двух атомов водорода. У азота на внешнем энергетическом уровне содержится 5 электронов. Два электрона образуют химическую связь с атомами углерода, один электрон образует связь с углеродом фенил радикала. У него еще остаётся два электрона. Они образуют свободную пару электронов.

Аминогруппа в составе анилина может присоединять протон водорода. Поэтому соединение проявляет свойства оснований. Так как по определению, вещества, присоединяющие протон водорода, принято считать основаниями.

Фенил радикал C6H5
– имеет в своём составе бензольное кольцо. Благодаря этому фениламин должен вступать в реакции, характерные для бензола.

Так как 2 группы атомов находятся в одном соединении, они оказывают влияние друг на друга.

Фенил радикал, влияя на функциональную группу, вовлекает свободную пару электронов в π — электронную систему. Такое смещение плотности влияет на проявление свойств соединения как основания. В результате фениламин не вступает во взаимодействие с водой. Аммиак, таким образом, более сильное основание.

Фениламин — это жидкость, маслянистая и ограниченно растворяющаяся в воде. Растворяется в органических соединениях. 

Кипит при температуре 1840С, замерзает при температуре –60С. При окислении окрашивается в красно-бурый цвет. Молярная масса 93 г/моль. Плотность вещества при 200С составляет 1,02173 г/см3.

Вещество ядовито. Его относят ко второму классу опасности. При контакте с кожей может вызвать аллергию. При попадании в организм вызывает отравление. Есть информация о том, что оно может вызвать генетические мутации, возникает риск возникновения раковых заболеваний. Его называют ядом крови, так как вызывает кислородное голодание.

Вредное воздействие анилина на организм

Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.

При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей.

При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса.

Тяжелые отравления наблюдаются крайне редко. При тяжелых отравлениях отмечается полная потеря сознания, кома, резкая синюшная окраска кожных покровов.

Канцерогенным действием анилин не обладает.

Амины

Химические свойства анилина

Получение анилина

Применение анилилна

Все тесты

Лабораторный способ

1. Восстановление нитробензола атомарным водородом

В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:

или

Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.

Получение анилина

Фениламин получают из нитробензола. Данный способ был предложен русским учёным Н. Н. Зининым. Поэтому получил название «реакция Зинина». 

Проводят взаимодействие железа с нитробензолом в присутствии соляной кислоты. 

Идёт восстановление нитробензола до анилина. Синтез можно представить уравнениями реакций:

Fe 2HCl = FeCl2 2H

С6Н5NO2
6H = C6H5 NH2 2H2O

При взаимодействии анилина с галогеналканами и спиртами получают смесь вторичных, а также третичных аминов. Такое превращение носит название алкилирование.

Получение и применение анилина

Получение 

Промышленный способ получения анилина состоит из двух стадий:

• нитрование бензола (первая стадия):

• восстановление нитробензола с помощью водорода (вторая стадия):

• нагреванием с чугунной стружкой и небольшим количеством соляной кислоты:

В лабораторных условиях применяют восстановление: 

1. Цинком в кислой среде: 

2. Алюминием в щелочной среде: 

Применение 

Красители: широкий ассортимент недорогих красок на синтетической основе.

Полиуретаны: как заменитель резины при производстве защитных покрытий, подошв для обуви, шин для авиационной техники и автомобилей, герметиков.

Искусственный каучук: используется, в частности, для тепло-, звуко-, электро-, а также гидроизоляции при строительстве, при производстве вакуумных аппаратов, медицинской техники. Компонент высокооктановых присадок к бензину в ракетостроении. 

Сельское хозяйство: входит в состав гербицидов. 

Медицина и фармакология: компонент лекарственных препаратов, например, бриллиантового зеленого, сульфамидов и других противомикробных средств. 

Анилин, как и все амины, токсичное вещество. Способен всасываться через кожу в кровь и разрушать гемоглобин.

Симптомы отравления крови анилином:

• посинение кончиков пальцев, губ;
• учащенное сердцебиение;
• нарушение дыхания;
• потеря сознания.

Требуется незамедлительное обращение к врачу. В случае попадания амина на кожу необходимо промокнуть пораженный участок ватой, смоченной в спирте. 

Понятие, строение, структурная формула анилина

Молекулярная формула анилина: C6H5NH2. 

Анилин можно считать производным:

• аммиака, в котором один водородный атом заменен на фенил-радикал — получим фениламин;
• или бензола, где атом водорода замещен на аминогруппу — получим аминобензол. 

Рисунок 1. Строение анилина.

Или упрощенно:

Рисунок 2. Структурная формула анилина 

Применение анилина

Большая часть фениламина идёт для синтеза красителей. Его используют в получении типографской краски и синтетических красителей для текстильной промышленности. 

Так в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается чёрный краситель. Эта реакция также рассматривается как качественная на фениламин:

6 C6H5 NH2 4K2Cr2O7
19H2SO4
= 6C6H4O2
4K2SO4
4Cr2(SO4)3
3(NH4)2SO4
16H2O

Вещество является исходным для получения лекарственных препаратов. Сульфаниламидные соединения, получаемые на основе анилина, используют в медицине в качестве лекарств. Это производные анилина. К ним относятся: парацетамол, фенацетин и другие.

Также на основе соединения производят химические средства защиты растений, различные смолы, крем для обуви, взрывчатые вещества.

Промышленный способ

1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)

В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.

Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 3000С и повышенном давлении:

Физические свойства

Таблица 1. Физические свойства анилина. 

Для анилина характерны следующие виды изомерии: 

1. Положения аминогруппы, например, 3-цианоциклопентен-1;
2. Межклассовая, например 2-метилпиридин.

Химические свойства анилина находятся под влиянием двух функциональных групп — аминогруппы и фенил-радикала. 

Реакции по аминогруппе:

1. На рисунке 1 видно, что атом азота в анилине имеет неподеленную пару электронов. Он способен присоединять атом Н , то есть проявляет свойства оснований, в том числе, взаимодействует с кислотами: 

2. Реакции с галоген-производными, в результате которых получается галогениды фенилэтиламмония, например, хлорид: 

3. N-алкилирование идет в 2 этапа. Промежуточным продуктом является соль, ее обрабатывают щелочью, чтобы выделить амин.Продукты суммарной реакции: N-этиланилин, хлорид натрия и вода: 

Реакции по фенил-радикалу:

Фенил-радикал C6H5 имеет в своем составе бензольное кольцо. Благодаря этому анилин вступает в реакции, характерные для бензола.4. Качественная и количественная реакция на анилин:

В результате взаимодействия с бромной водой получается белый осадок 2,4,6-триброманилина: 

5. Сульфирование — взаимодействие с концентрированной серной кислотой. Продукты реакции: орто-аминобензолсульфокислота и вода. 

6. Взаимодействие с азотной кислотой: 

7. Гидрирование в присутствии никеля. Продукт реакции: циклогексиламин.

8. Горение: 

9. Реакция диазотирования при температуре около 0 °С — получение солей диазония (арилдиазониевые соли), которые используются для изготовления красителей.   

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и образованием фенола: 

Реакции на качественное определение анилина: 

• в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается черный краситель: