Бензальдегид, структурная формула, химические свойства

С бензальдегидом учащихся можно ознакомить кратко. Главная цель, которая преследуется здесь, — показать, что альдегиды существуют среди соединений не только жирного, но и ароматического ряда органических соединений.

Поэтому будет вполне достаточно ознакомить учащихся на опыте с характерным запахом а/тьдегида (что связано с практическим его использованием), с реакцией серебряного зеркала (что устанавливает принадлежность его к классу альдегидов) и с окислением кислородом воздуха (что наиболее убедительно показывает превращение альдегидов в кислоты).

^. Одновременно с тем, как учитель начинает излагать сведения о бензальдегиде, на ученические столы выдают часовые стекла или стеклянные пластинки, на которых нанесено по нескольку капель бензальдегида. Учащиеся знакомятся с запахом вещества. После того как объяснен дальнейший материал и продемонстрирована реакция серебряного зеркала с бензальдегидом (см. ниже), учитель сообщает, что бензойную кислоту, которую не пришлось наблюдать в проведенной реакции, .можно видеть на выданных пластинках с бензальдегидом. К этому времени на стеклах начинают появляться красивые кристаллы бензойной кислоты (для этого необходимо 10—15 мин). К следующему уроку весь альдегид превращается в кристаллы. Учащиеся составляют соответствующее уравнение реакции:

^. Реакцию проводят совершенно так-

же, как с другими альдегидами. К 5—8 мл аммиачного раствора оксида серебра в чистой пробирке прибавляют 2—3 капли бензальдегида и нагревают смесь в горячей воде или осторожно над небольшим пламенем спиртовки. Образуются бензойная кислота и серебро.

^

Школьной программой не предусматривается изучение кетонов. Однако некоторые учителя знакомят учащихся на уроках или в процессе внеклассной работы с окислением вторичных спиртов и практически наиболее важным представителем класса кетонов — ацетоном. Ниже приводятся опыты, которые могут быть использованы с этой целью.

^. Несколько капель ацетона наливают на крышку фарфорового тигля и поджигают. Ацетон горит слабо светящимся пламенем.

Растворимость ацетона в воде. К 2 мл воды добавляют равный объем ацетона. По встряхивании не удается установить расслоения жидкостей. Ацетон растворяется в воде.

^. На этом свойстве ацетона основано его применение для изготовления лаков и для склеивания изделий из пластмасс.

а) В нескольких миллилитрах ацетона в пробирке растворяют при помешивании стеклянной палочкой столько целлулоида, чтобы раствор стал слегка вязким. Смачивают полученным лаком вату и натирают ею гладкий кусочек дерева — после улетучивания растворителя предмет оказывается «лакированным».

б) Два кусочка очищенной кинопленки или органического стекла (плексигласа) смачивают с концов ацетоном.

Через 1—2 мин накладывают концы пленки друг на друга и слегка сдавливают. После высыхания кусочки оказывают прочно склеенными ацетоном.

^. В две пробирки наливают одинаковые количества аммиачного раствора оксида серебра. В одну пробирку прибавляют раствор альдегида, в другую — такой же объем ацетона. Пробирки помещают одновременно в стакан с горячей водой. В пробирке с альдегидом появляется зеркало в пробирке с ацетоном восстановления серебра и, следовательно, окисления кетона не происходит.

^. Ацетон не может быть окислен окисью серебра (см. предыдущий опыт), но он может быть окислен более энергичными окислителями.

Около 1 мл ацетона разбавляют в пробирке водой, приливают

серной кислоты, подогревают и вносят небольшими порциями измельченный перманганат калия, пока не перестанет исчезать его фиолетовая окраска. При нагревании раствора можно обнаружить по запаху пары уксусной кислоты.

При окислении происходит разрыв углеродной цепи и образование двух кислот — уксусной и муравьиной:

^. Учащимся можно показать, что углеводородные радикалы кислородсодержащих органических веществ сохраняют в основном свойства углеводородов. Примером тому оказывается реакция бромирования ацетона:

Реакция ацетона с бромом, кроме того, дает возможность довольно просто и в безопасной форме ознакомить учащихся с получением одного из слезоточивых веществ (лакриматоров). В настоящее время известны вещества, значительно превосходящие бромацетон по слезоточивому действию. Однако, принимая во внимание, что задача сводится к ознакомлению не с силой, а с характером действия вещества, целесообразно ограничиваться в указанных целях именно этим примером.

В вытяжном шкафу наливают в пробирку 1 мл ацетона и вносят несколько капель брома. Уже без подогрева обычно начинает ощущаться острый запах бромацетона. Если реакция не наступает, пробирку слегка подогревают (осторожно, беречь глаза!). Смачивают жидкостью из пробирки несколько полосок фильтровальной бумаги и раздают их на стеклышках учащимся или же помещают несколько капель жидкости на железную пластинку и нагревают ее над пламенем спиртовки.

Как только действие бромацетона на глаза обнаружено, хотя бы и в слабой форме, демонстрацию его прекращают и проветривают помещение.

Уравнение реакции учащиеся смогут составить сами, если им указать, что здесь в каждой молекуле ацетона замещается бромом один атом водорода.

В качестве наиболее сильного слезоточивого вещества указывается хлорацетофенон

раздражающей концентрацией которого в воздухе считается 0,0003 мг/л.

^. В случае отсутствия в школьной лаборатории ацетон может быть получен для демонстрационных целей из солей уксусной кислоты, например, по реакции:

В наиболее простом виде опыт может быть проведен без выделения образующегося продукта.

В пробирке накаливают 2—3 г безводного ацетата натрия CH₃COONa. Через 3—5 мин ощущается запах ацетона. Пары его при поджигании горят. По охлаждении пробирки с помощью соляной кислоты можно констатировать образование карбоната:

2CH₃COONa  СН₃ — СО — СН₃ Na₂CO₃

Na₂CO₃ 2НС!  2NaCl Н₂О СО₂

^

КАРБОНОВЫЕКИСЛОТЫ

Изучение предельных одноосновных кислот лучше всего начинать со второго члена гомологического ряда — с уксусной кислоты. Эта кислота частично уже известна учащимся, она доступна для школы, на ней более характерно проявляется структура карбоновых кислот. Муравьиная кислота как первый член ряда имеет некоторые особенности в строении и свойствах, а поэтому менее удобна для первоначального ознакомления с классом кислот.

В ряду одноосновных кислот вслед за уксусной и муравьиной рекомендуется рассмотреть также высшие гомологи кислот. Это позволит создать у учащихся более полную картину о гомологическом ряде и не возвращаться к этим кислотам в последующей теме при изучении жиров.

Химические свойства кислот в настоящей главе приводятся не полностью. С целью избежать повторения реакции кислот со спиртами описываются в следующей главе, где они являются специальным предметом рассмотрения.

Несколько капель бензойного альдегида помещают на часовое стекло тонким слоем по всей поверхности и оставляют на воздухе. Через некоторое время наблюдают переход жидкого бензойного альдегида в кристал­лическую бензойную кислоту благодаря реакции окисления альдегида кислородом воздуха. Реакция протекает с образованием промежуточного продукта – надбензойной кислоты:

которая окисляет вторую молекулу бензойного альдегида до бензойной кислоты:

Лабораторная работа 3

Азотсодержащие органические соединения

Опыт 1. Получение анилина (под тягой!)

В пробирку помещают 3-4 капли нитробензола, 1 мл концентрированной соляной кислоты и вносят кусочек металлического цинка; осторожно встряхивают смесь в пробирке. Начинается бурная реакция выделения водорода, во время которой происходит восстановление нитробензола в анилин (реакция Зинина):

С₆Н₅NO₂ 6Н → С₆Н₅NH₂ 2Н₂О

После прекращения выделения водорода в пробирку добавляют 4-5 мл и несколько капель раствора хлорной извести. Раствор окрашивается в интенсивно фиолетовый цвет. Это указывает на присутствие анилина.

Опыт 2. Окисление анилина и получение красителя «черный анилин»

В фарфоровую чашку помещают 5 капель анилина и осторожно добавляют 5 капель концентрированной серной кислоты. Образуется сернокислый анилин. К полученной смеси добавляют 5 капель 10%-ного водного раствора бихромата калия. Смесь окрашиваются последовательно в зеленый, голубой, синий, а затем черный цвет. Продукт окисления анилина содержит хиноидные окрашенные группировки. «Черный анилин» устойчив к кислотам и щелочам; применяется для окраски тканей, кожи, и др.

Опыт 3. Получение триброманилина (под тягой!)

В пробирку помещают 5 капель анилина, 5 мл воды и перемешивают встряхиванием. К образовавшейся эмульсии добавляют 4-5 мл бромной воды и слегка встряхивают. Выделяется маслянистый осадок три­бро­ма­нилина. Осадок затвердевает:

Опыт 4. Получение ацетанилида (под тягой!).

В пробирку помещают 0,5 мл анилина 2 мл воды, встряхивают до образования эмульсии. Затем добавляют 0,5 мл ускусного ангидрида и сно­ва встряхивают; вначале осторожно, затем сильнее. Образуется обильный осадок, состоящий из кристаллов ацетанилида:

Для перекристаллизации ацетанилида к полученному осадку приливают 3-4 мл горячей воды, нагревают до растворения кристаллов. После охлаж­дения кристаллы отсасывают на воронке Бюхнера и высушивают.

Дата добавления: 2022-12-20; просмотров: 31 | Нарушение авторских прав

lektsii.net — Лекции.Нет — 2022-2022 год. (0.015 сек.)
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав

Cтраница 1

Окисление бензальдегида в бензойную кислоту-процесс самопроизвольно, хотя и медленно, протекающий уже при стоянии бензальдегида на воздухе. Блан нашел, что этот процесс ускоряется от добавления катализаторов, каковы металлы: Ag, Pt, Ni, Си, и окислы и соли металлов Ni, Co, Си.
 [1]

Окисление бензальдегида в бензойную кислоту может совершаться двумя независимыми друг от друга путями. Альдегид легко поглощает одну молекулу кислорода, образуя перекись, которая с одной молекулой избыточного альдегида дает две молекулы бензойной кислоты. Другой путь окисления идет через расщепление воды, причем одна молекула альдегида присоединяет ОН — ионы, другая молекула альдегида или какой-либо другой субстрат, способный восстанавливаться, связывает Н — ионы.
 [2]

При окислении бензальдегида воздухом в присутствии уксусного ангидрида удается задержать реакцию на стадии образования перекиси, причем гидроперекись бензоила превращается о этих условиях в перекись ацетилбензоила.
 [3]

При окислении бензальдегида в уксусном ангидриде по ходу процесса меняется соотношение между цепной реакцией образования надбензойной кислоты и реакцией ее ацилирования уксусным ангидридом. Вначале наиболее медленной стадией является образование надкислоты, в то время как на более глубоких стадиях — реакция ацилирования.
 [4]

При окислении бензальдегида в паровой фазе на ванадате олова было констатировано, что процесс идет практически при той же температуре, которая характерна и для окисления толуола в бензойную кислоту. Таким образом, температура образования продукта окисления зависит в большей степени от качества катализатора, чем от природы исходного материала.
 [5]

При окислении бензальдегида воздухом в присутствии уксусного ангидрида удается задержать реакцию на стадии образования перекиси, причем гидроперекись бензоила превращается в этих условиях в перекись ацетилбензоила.
 [6]

При окислении бензальдегида в паровой фазе на ванадате олова было кон-статирогано. Таким образом, температура образования продукта окисления зависит в большей степени от качества катализатора, чем от природы исходного материала.
 [7]

При окислении бензальдегида воздухом в присутствии уксусного ангидрида удается задержать реакцию на стадии образования перекиси, причем гидроперекись бензоила превращается в этих условиях в перекись ацетилбензоила.
 [8]

При окислении незамещенного бензальдегида единственным 155, 63 — 67 ] или основным [56, 57] продуктом реакции является бензойная кислота, что соответствует большей легкости перемещения водорода по сравнению с фенилом. Однако одновременное образование небольших количеств фенола [56, 57] и муравьиной кислоты [56] свидетельствует о том, что окисление идет частично и по другому пути-с перемещением фенила.
 [9]

Изменение скорости окисления бензальдегида w3 носит также линейный характер, однако w3 растет со временем контакта.
 [11]

Нами было изучено окисление бензальдегида — в присутствии хлористого бензоила, n — хлорбензоилхлорида, п-бромбензоилхлори-да, хлористого ацетила и н-валерилхлорида; n — хлорбензойного и к-масляного альдегидов — в присутствии хлористого бензоила.
 [12]

Нами было изучено окисление бензальдегида — в присутствии хлористого бензоила, n — хлорбензоилхлорида, п-бромбензоилхлори-да, хлористого ацетила и н-валерилхлорида; n — хлорбензойного и н-масляного альдегидов — в присутствии хлористого бензоила.
 [13]

Логарифм обратной скорости окисления бензальдегида в присутствии ароматического углеводорода прямо пропорционален индексу свободной валентности Fr. Это свидетельствует о том, что тормозящее действие ароматических углеводородов заключается в присоединении к ним перекисных радикалов. Чем менее насыщены атомы углерода в таком углеводороде, тем он быстрее присоединяет перекисный радикал.
 [15]

Страницы:  

   1

   2

   3

   4