Г) Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха.

Альдегиды

Аутоокисление альдегидов

Под действием кислорода воздуха при комнатной температуре окисление альдегидов происходит очень медленно. Главными продуктами этих реакций являются соответствующие карбоновые кислоты. Механизм аутоокисления родственен промышленному окислению этаналя до уксусной кислоты. Одним из промежуточных продуктов является надкислота, которая взаимодействует с еще одной молекулой альдегида.

Благодаря тому, что этот тип реакций ускоряется под действием света, перекисей, и следов тяжелых металлов, можно сделать вывод о ее радикальном механизме. Формальдегид в водных растворах значительно хуже своих собратьев окисляется воздухом, из-за того, что существует в них в виде гидратированного метиленгликоля.

Г) окисление бензойного альдегида кислородом воздуха.

Действие реактивом джонса

Стоит отметить, что на альдегиды такой реактив действует наилучшим образом. В этом случае окисление не требует нагревания и проводится при температуре 0-20 °С в течение довольно короткого отрезка времени, а выход продуктов составляет больше 80%. Главным недостатком реагента Джонса состоит в отсутствии высокой избирательности в отношении других функциональных групп, да к тому же кислая среда порой приводит к изомеризации или деструкции.

Реагент Джонса представляет собой раствор оксида хрома (VI) в разбавленной серной кислоте и ацетоне. Его также можно получить из дихромата натрия. При окислении альдегидов образуются под действием этого реактива карбоновые кислоты.

Механизм реакции

Реакции серебряного зеркала соответствует уравнение:

2[Ag(NΗ3)2]OΗ НСОΗ -> 2Ag↓ ΗCOONΗ4 3NΗ3 Н2О

Стоит отметить, что для альдегидов такое взаимодействие изучено недостаточно. Механизм данной реакции неизвестен, но предполагается радикальный или же ионный вариант окисления. По гидроксиду диамминсеребра вероятнее всего реализуется присоединение с образованием серебряной соли диола, от которого затем отщепляется серебро с образованием карбоновой кислоты.

Для успешного проведения опыта чрезвычайно важна чистота используемой посуды. Связано это с тем, что образующиеся в ходе опыта коллоидные частицы серебра должны прицепиться к поверхности стекла, создав зеркальную поверхность. В присутствии малейших загрязнений оно будет выпадать в виде серого хлопьевидного осадка.

Для очистки емкости следует использовать растворы щелочей. Так, для этих целей можно взять раствор NaOH, который нужно смыть большим объемом дистиллированной водой. На поверхности стекла не должно присутствовать жировых следов и механических частиц.

Окисление азотной кислотой

Окисление альдегидов азотной кислотой различной концентрации можно использовать для получения карбоновых кислот как алифатического, так и ароматического рядов. Например, окисление $beta$-хлоропропионового альдегида дымящейся азотной кислотой приводит к образованию $beta$-хлоропропионовой кислоты с выходом 70%:

Рисунок 3.

Аналогично с хлоральгидрату получают трихлоруксусную кислоту с выходом 55%.

Применяя менее концентрированную 25%-ную азотную кислоту можно окислять альдегидную группу в присутствии вторичной спиртовой группы. Этим методом из молочного альдегида получают молочную кислоту:

Рисунок 4.

Стоит отметить, что первичные спиртовые группы в этих условиях окисляются до альдегидных.

Окисление альдегидов перманганатом калия

Наиболее успешно эта реакция происходит в кислой среде. Визуально оценить ее прохождение можно по потере интенсивности и полному обесцвечиванию розовой окраски раствора марганцовки. Реакция проходит при комнатной температуре и нормальном давлении, поэтому она не требует особых условий.

5СН3-СОН 2KMnO4 3H2SO4 = 5СН3-СООН 2MnSO4 K2SO4 3Н2О

Если ту же реакцию вести при повышенных температурах, то метаналь легко окисляется до углекислого газа:

5СН3-СОН 4KMnO4 6H2SO4 = 5СО2 4MnSO4 2K2SO4 11Н2О

Окисление гидроксидом меди

Реакция окисления альдегидов гидроксидом меди (II) также довольно эффектна и эффективна в определении типа функциональной группы. Протекает она при температуре соответствующей кипячению реакционной смеси. При этом альдегиды восстанавливают двухвалентную медь в составе реактива Фелинга (свежеприготовленный аммиачный раствор Cu(OH)2) до одновалентной. Сами же они окисляются по причине внедрения атома кислорода по связи С-Η (степень окисления С изменяется с 1 на 3).

Визуально за ходом реакции можно проследить по изменению окраски смеси растворов. Голубоватый осадок гидроксида меди постепенно превращается желтый, соответствующий гидроксиду меди одновалентной и дальнейшее появление яркого красного осадка Cu2O.

Этому процессу соответствует уравнение реакции:

R-СОН Cu2 NaOH Н2О -> R-COONa Cu2O 4Н

Окисление диоксидом селена

В отличие от предыдущих реактивов, под действием диоксида селена альдегиды превращаются в дикарбонильные соединения, а из формальдегида образуется глиоксаль. Если рядом с карбонилом расположены метиленовые или метильные группы, то они могут превращаться в карбонильные. Как растворитель для SeO2 обычно используют диоксан, этанол или ксилол.

По одной из методик реакцию проводят в трехгорлой колбе, соединенной с мешалкой, термометром и обратным холодильником. К исходному веществу, взятому в количестве 0,25 моль, каплями прибавляют раствор 0,25 моль диоксида селена в 180 мл диоксана, а также 12 мл Н2О.

Температура не должна превышать 20 °C (при необходимости колбу охлаждают). После этого при постоянном перемешивании раствор кипятят в течении 6 часов. Далее горячий раствор фильтруют для отделения селена и промывают осадок диоксаном. После вакуумной отгонки растворителя остаток фракционируют. Основную фракцию отбирают в широком температурном интервале (20-30 °C) и повторно ректифицируют.

Окисление перманганатом калия и оксидом серебра

Очень широко используют окисление перманганатом калия в щелочной среде. Но этот метод можно использовать только для альдегидов, которые в силу своего строения, не могут вступать в конденсации типа альдольной или кротоновой, то есть тех, которые не содержат атомов водорода в $alpha$-положении к альдегидной группе. Например, из анисового альдегида синтезируют анисовую кислоту с выходом 85%:

Рисунок 1.

Ароматические альдегиды, содержащие чувствительные к действию других окислителей группы, хорошо превращаются в соответствующие кислоты при действии оксида серебра в щелочной среде. Так, например, ванилин окисляется до ванилиновой кислоты:

Рисунок 2.

Опыт № 8. получение и свойства метана…………………………………………14

Опыт № 9. Получение и свойства этилена………………………………………..15

Опыт № 10. Получение и свойства бензола………………………………………15

Опыт № 11. Свойства терпенов……………………………………………………16

IV. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.. 17

Опыт № 12. Получение
этилхлорида. 17

Опыт № 13. Образование
иодоформа из этилового спирта. 18

V. СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ… 18

Опыт № 14. Растворимость
спиртов в воде. 18

Опыт № 15. Выделение тепла
при смешивании этилового спирта с водой. 19

Опыт № 16. Горючесть
спиртов. 19

Опыт № 17. Обнаружение
воды в спирте-ректификате. 19

Опыт № 18. Образование
глицерата меди. 20

Опыт № 19. Окисление
этилового спирта перманганатом калия. 20

Опыт № 20. Получение
простого (диэтилового) эфира. 21

Опыт № 21. Получение
сложного (уксусноэтилового) эфира. 21

Опыт № 22. Получение
фенолята натрия. 22

Опыт № 23. Реакция фенола
с хлоридом железа (III) 22

Опыт № 24. Реакция фенола
с бромной водой. 23

Опыт № 25. Окисление
фенолов. 23

VI. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ… 23

Опыт № 26. Получение
уксусного альдегида. 23

Опыт № 27. Реакция
серебряного зеркала. 24

Опыт № 28. Восстановление
альдегидами гидроксида меди (II) 24

Опыт № 29. Восстановление
альдегидами реактива Фелинга. 25

Опыт № 30. Реакция
альдегидов с фуксинсернистой кислотой (реакция Шиффа) 25

Опыт № 31. Получение
ацетона и иодоформа из него. 26

Опыт № 32. Образование
альдегидами и кетонами гидросульфитных соединений  27

Опыт № 33. Окисление
бензойного альдегида кислородом воздуха. 28

Опыт № 34. Окисление
бензойного альдегида перманганатом калия. 28

Опыт № 35. Реакция
окисления-восстановления бензальдегида (реакция Канниццаро) 28

VII. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.. 29

Опыт № 36. Окисление
муравьиной кислоты.. 29

Опыт № 37. Восстановление
аммиачного раствора гидроксида серебра муравьиной кислотой. 29

Опыт
№ 32. образование альдегидами и кетонами гидросульфитных соединений

Альдегиды и кетоны, имеющие метильную группу,
связанную с кетонной группой, легко вступают в реакцию с гидросульфитом натрия,
образуя кристаллические вещества.

Реактивы:

Насыщенный
раствор гидросульфита натрия

Формальдегид
(уксусный альдегид или ацетон)

Ход работы:

В пробирку к ~1 мл насыщенного
раствора гидросульфита натрия прибавляют ~1 мл формалина (уксусного
альдегида или ацетона) и смесь энергично взбалтывают. Если необходимо,
реакционную смесь охлаждают холодной водой (в процессе реакции происходит саморазогрев
реакционной смеси).

H-CHO NaHSO3   ®   H-CH(OH)-SO3Na¯

CH3-CHO NaHSO3   ®   CH3-CH(OH)-SO3Na¯

Гидросульфитные соединения легко разлагаются под
действием разбавленных растворов кислоты, щелочи или соды с выделением
свободного альдегида или кетона, поэтому гидросульфитные соединения используют
для выделения и очистки альдегидов и кетонов.

Опыт
№ 33. окисление бензойного альдегида кислородом воздуха

Реактивы:

Бензойный
альдегид

Ход работы:

Несколько капель бензойного альдегида помещают на
часовое стекло тонким слоем по всей поверхности и оставляют на воздухе под
тягой. Через некоторое время наблюдают переход жидкого бензойного альдегида в
кристаллическую бензойную кислоту благодаря реакции окисления альдегида
кислородом воздуха. Реакция протекает с образованием промежуточного продукта –
надбензойной кислоты:

Отдельные представители альдегидов

Формальдегид (муравьиный альдегид или метаналь) СН2О является газообразным веществом с весьма острым запахом, который получают обычно пропусканием смеси паров метанола с воздухом через раскаленную сетку из медной или серебряной сетки. Его 40%-й водный раствор называется формалином.

Формальдегид легко вступает в реакции, многие из которых лежат в основе промышленного синтеза целого ряда важных веществ. Его используют и для получения изопренового каучука, пентаэритрита, многих лекарственных веществ, различных красителей, для дубления кожи, в качестве дезинфицирующего и дезодорирующего средства. Формальдегид довольно токсичен, его ПДК в воздухе составляет 0,001 мг/л.

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) СН3СОН является бесцветной жидкостью с удушающим запахом, который при разбавлении его водой приобретает фруктовый аромат. Ацетальдегид обладает всеми основными свойствами альдегидов. Окислением уксусного альдегида производят огромные объемы уксусной кислоты и уксусного ангидрида, разнообразных фармацевтических препаратов.

Акролеин (пропеналь) CH2=CH-СОН, простейший ненасыщенный альдегид является бесцветной легколетучей жидкостью. Его пары сильно раздражают слизистые глаз и верхних дыхательных путей. Очень ядовит, ПДК его содержания в воздухе составляет 0,7 мг/м3.

Бензальдегид (бензойный альдегид) С6Н5СОН является бесцветной желтеющей при хранении жидкостью с ароматом горького миндаля. Он довольно быстро окисляется воздухом до бензойной кислоты. Содержится в эфирных маслах растений (нероли, пачулей), а в виде глюкозида — в ядрах косточек горького миндаля, вишни, абрикоса и персика.

Приготовление реактивов

Для качественного определения группы -СОН в альдегидах сначала готовят комплексное соединение серебра. Для этого в пробирку наливают немного раствора аммиака (гидроксида аммония) в воде и следом небольшое количество нитрата серебра. При этом образующийся осадок оксида серебра тут же исчезает:

2AgNO3 2NH3 Н2О -> Ag2O↓ 2NH4NO3

Ag2O 4NΗ3 Η2О -> 2[Ag(NΗ3)2]ОΗ

Более надежные результаты дает реактив Толленса, приготовленный с добавлением щелочи. Для этого 1 г AgNO3 растворяют в 10 г дистиллированной воды и добавляют равный объем концентрированного гидроксида натрия. В результате выпадает осадок Ag2O, который исчезает при добавлении концентрированного раствора гидроксида аммония. Использовать для проведения реакции нужно только свежеприготовленный реактив.

Промышленное окисление кислородом

Окисление ацетальдегида в промышленности осуществляют воздействием кислорода в присутствии катализаторов — ионов кобальта или марганца. Сначала образуется надуксусная кислота:

СН3-СОН О2 –> СН3-СОООН

Она в свою очередь взаимодействует со второй молекулой уксусного альдегида и через перекисное соединение дает две молекулы уксусной кислоты:

СН3-СОООН СН3-СОН –> 2СН3-СООН

Окисление ведется при температуре 60-70 °С и давлении 2·105 Па.

Реакции диспропорционирования

Реакция Канниццаро

Важной в промышленности реакцией самоокисления-самовосстановления является реакция Канниццаро.

Альдегиды, не содержащие атом водорода у α-углеродного атома, в щелочной среде способны вступать в окислительно-восстановительную реакцию (диспропорционирования):

Одна молекула альдегида при этом окисляется до карбоновой кислоты, а другая молекула восстанавливается до спирта.

Альдегиды и кетоны

Реакции замещения

1. α -Галогенирование

Альдегиды и кетоны легко вступают в реакцию с галогенами (Cl2, Br2, I2) с образованием ɑ-галогенпроизводных.

Такой эффект наблюдается только для ɑ-атома углерода, т.е атома, следующего за альдегидной группой, независимо от длины углеродного радикала.

Галогенопроизводные альдегидов и кетонов проявляют слезоточивое действие и называются лакриматорами.

При избытке галогена замещению подвергаются все атомы водорода при ɑ-углеродном атоме:

Хлораль обладает снотворным действием. На основе хлораля получают средства борьбы с насекомыми (инсектициды), в том числе хлорофос, а также различные гербициды.

При растворении хлораля в воде образуется хлоралгидрат ССl3CH (OH)2.

2. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

Качественная реакция на метилкетоны и ацетальдегид!

Иодоформная реакция – обработка карбонильного соединения избытком иода в присутствии щелочи. Выпадение желтого осадка иодоформа указывает на наличие в исходном соединении метильной группы, связанной с карбонилом:

Иодоформ широко используется как антисептик в медицине и ветеринарии.

Реакции полимеризации

Полимеризация — частный случай реакций присоединения — характерна в основном для альдегидов.

1. Линейная полимеризация

При испарении или длительном стоянии 40% водного раствора формальдегида (формалина) образуется полимер формальдегида в виде белого осадка с невысокой молекулярной массой – параформ:

Параформ используют для изготовления волокон, пленок и других изделий.

2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)

При взаимодействии молекул альдегидов возможно также образование циклических соединений.

а) Тример метаналя получается при перегонке подкисленного раствора формальдегида: 

Триоксан используется для получения полиформальдегида (полиоксиметилена) с высокой молекулярной массой, обладающего повышенной стабильностью и механической прочностью.

б) Полимеризация ацетальдегида в присутствии следов серной кислоты приводит к образованию в зависимости от условий двух циклических продуктов — паральдегида и метальдегида. Паральдегид образуется, если реакцию проводить при 200С, а метальдегид — при 00С:

Паральдегид — жидкость (т. кип. 128⁰С), метальдегид — твердое вещество, используется в быту как сухое горючее под названием «сухой спирт».

Реакции окисления

В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С-Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению.

Альдегиды легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II). Окисление происходит по связи С-Н в альдегидной группе –СН=О, которая превращается при этом в карбоксильную группу –С(ОН)=О.

1. Реакция «серебряного зеркала» — окисление аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса)

Качественная реакция на альдегидную группу! 

Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.

Видеоопыт «Реакция «серебряного зеркала»

Реакцию «серебряного зеркала» широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.

Кетоны не вступают в эту реакцию.

2. Окисление гидроксидом меди (II)

Качественная реакция на альдегидную группу!

Для реакции используют свежеприготовленный Cu (ОН)2, образующийся при взаимодействии растворимой соли меди (II) со щелочью.

Го­лу­бая сус­пен­зия гид­рок­си­да меди (II) при на­гре­ва­нии с аль­де­ги­дом при­об­ре­та­ет окрас­ку оранжево-крас­ного оса­дка ок­си­да меди (I):

Например:

Альдегид окисляется до соответствующей ему карбоновой кислоты.

Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)»

Кетоны в эту реакцию не вступают.

3. Реакция на альдегиды с фуксиносернистой кислотой

Качественная реакция на альдегидную группу! 

Краситель красного цвета — фуксин, при насыщении его раствора газообразным сернистым ангидридом (SO2) образует бесцветный раствор фуксиносернистой кислоты. Этот реактив при взаимодействии с альдегидами дает красно-фиолетовое окрашивание, что является качественной реакцией на альдегидную группу.

Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой»

Кетоны не вступают в эту реакцию.

Кетоны окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот с более короткой углеродной цепью: 

Например:

4. Окисление перманганатом калия

Альдегиды можно окислить подкисленным раствором перманганат калия КMnO₄ при нагревании:   

Происходит обесцвечивание раствора. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной, т.е. альдегид окисляется до соответствующей ему карбоновой кислоты.

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется до углекислого газа, потому что соответствующая ему муравьиная кислота неустойчива к действию сильных окислителей:

Для кетоновэта реакция не имеет практического значения, так как происходит разрушение молекулы и в результате получается смесь продуктов.

5. Горение (полное окисление)

Альдегиды и кетоны сгорают до углекислого газа и воды:

Реакции поликонденсации

Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула. Обычно в результате реакции конденсации выделяется молекула воды или другого вещества.

Конденсация, приводящая к образованию высокомолекулярных соединений, называется реакцией поликонденсации.

1. Конденсация с фенолами

Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы — кислоты или основания).

Вначале в присутствии катализатора происходит взаимодействие между молекулой формальдегида и молекулой фенола с образованием фенолспирта:

Для фенола эта реакция электрофильного замещения (SE), а для формальдегида – нуклеофильного присоединения (АN).

Образовавшееся соединение взаимодействует далее с фенолом с выделением молекулы воды:   

Новое соединение взаимодействует с формальдегидом:

Это соединение конденсируется с фенолом, затем снова с формальдегидом и т.д.

В результате поликонденсации фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов образуются фенолформальдегидные смолы, из которых получают пластмассы – фенопласты.

Фенопласты – важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности. Из них изготавливают большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали.

2. Конденсация альдегидов с карбамидом (мочевиной) (NH2)2C=O — получениекарбамидных (мочевино-формальдегидных) смол

Например:

Видеоопыт «Поликонденсация формальдегида и мочевины (получение пенопласта)»

3. Конденсация формальдегида с меламином С3Н6N6(меламино-формальдегидные смолы)

Меламино-формальдегидные смолы применяют для пропитки бумаги, картона и тканей с целью придания им водостойкости, несминаемости и снижения усадки.

Важно! Посуда, изготовленная из меламино-формальдегидных полимеров (неправильно называемых «меламином»), обычно ярко оформлена, токсична и очень опасна для здоровья.

4. Альдольно-кротоновая конденсация

При альдольной конденсации происходит присоединение одной молекулы карбонильного соединения к другой молекуле, образуется альдегидоспирт (альдоль) или кетоноспирт (кетол).

Например, уксусный альдегид на холоду при действии разбавленных растворов щелочей превращается в альдоль:

Альдольная конденсация широко используется в промышленности для получения синтетических каучуков, смол, лаков и различных душистых веществ.

При кротоновой конденсации образуется молекула непредельного альдегида или кетона. Химическая реакция сопровождается выделением молекулы воды.

Реакция проводится в более жестких условиях (при нагревании или в присутствии кислоты) альдоль дегидратируется с образованием кротонового альдегида:

Легкое отщепление воды от альдоля объясняется подвижностью водородного атома в α-звене, на которое действует –I-эффекты двух групп (ОН и С=О).

Соединения, содержащие третичный углеродный атом возле карбонильной группы не вступают в реакцию альдольной конденсации.

Впервые эти конденсации осуществили одновременно (1872 г.) и независимо друг от друга А.П. Бородин и Ш.А. Вюрц.

Реакции присоединения

Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN.

1. Гидрирование (восстановление)

Реакцию восстановления альдегидов и кетонов широко используют для получения спиртов. Присоединение водорода по кратной связи С=О происходит при нагревании в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).

В результате образуются спирты соответствующего строения. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных спиртов, гидрирование кетонов – ко вторичным.

Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, а при гидрировании ацетона – пропанол-2:

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используется алюмогидрид лития (тетрагидроалюминат лития) LiAlH4:

2. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты НСN

Альдегиды и кетоны, взаимодействуя с синильной кислотой, образуют циангидрины – органические соединения, молекулы которых содержат две функциональные группы: циано-группу  и гидроксильную –ОН.

Присоединение идет в соответствии с распределением электронной плотности в молекулах:

Образовавшееся соединение содержит на один атом углерода больше, чем исходный альдегид или кетон, поэтому подобные реакции используют для удлинения углеродной цепи. А также для получения α-гидроксикислот R-CH (COOH) OH:

Циангидрин CH3— CH(CN) — OH  —  яд! Он содержится в ядрах косточек вишен, слив, персика.

Циангидрины используют как промежуточные соединения в синтезах окси- и аминокислот. Некоторые циангидрины встречаются в растениях. Употребление таких растений в пищу может привести к тяжелым отравлениям вследствие высвобождения синильной кислоты в организме.

3. Взаимодействие со спиртами (в присутствии кислоты или основания как катализатора)

Альдегиды могут взаимодействовать с одной или двумя молекулами спирта, образуя соответственно полуацетали или ацетали.

Реакция серебряного зеркала

Окисление альдегидов оксидом серебра является самой показательной качественной реакцией на соответствующую форму функциональной группы. Свое название эта реакция получила благодаря тонкому серебряному налету на стенках пробирки, образующемуся в ходе этой реакции.

Суть ее заключается во взаимодействии альдегида R-СОН с аммиачным раствором оксида серебра(I), который представляет собой растворимое комплексное соединение [Ag(NH3)2]OH и носит название реактив Толленса. Реакцию осуществляют при температурах, близких к температуре кипения воды (80–100 °С).

Строение карбонильной группы

Электронное строение двойной связи в группе С=О характеризуется образованием одной σ-связи и еще одной π-связи. Атом С находится в состоянии sp2-гибридизации, молекула плоского строения с валентными углами между связями около 1200.

Содержание в альдегидной группе такой поляризованной двойной связи можно назвать главной причиной высокой реакционноспособности альдегидов. Для альдегидов наиболее характерны реакции присоединения атомов или их групп по С=О связи. И легче всего протекают реакции нуклеофильного присоединения.

Также для альдегидов типичны реакции с участием атомов Н из функциональной группы альдегидов. Из-за электроноакцепторного влияния группы С=О происходит повышение полярности связи. Это в свою очередь является причиной относительно легкого окисления альдегидов.