Октан с бромной водой

Октан с бромной водой Кислород

Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1. Галогенирование

Октан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании октана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании октан образуются 1-хлороктан, 2-хлороктан, 3-хлороктан и 4-хлороктан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании октана преимущественно образуются 3-бромоктан, 4-бромоктан и 2-бромоктан:

2. Нитрование октана

Октан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в октане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании октана образуются преимущественно 2-нитрооктан, 4-нитрооктан и 3-нитрооктан.

2.Дегидрирование октана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Октан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать этилциклогексан и потом этилбензол.

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-октана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Окисление октана

Октан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Октан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения октана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении октана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

5.Изомеризация октана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

2. Нитрование октана

Октан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в октане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании октана образуются преимущественно 2-нитрооктан, 4-нитрооктан и 3-нитрооктан.

Дегидрирование октана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Октан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать этилциклогексан и потом этилбензол.

Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-октана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Окисление октана

Октан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Изомеризация октана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Гомологический ряд октана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алканаФормула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n 2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Горение и свойства горючих веществ

1. Задача 1

ацетон толуол октан горение

Рассчитать объём воздуха и продуктов горения, а также состав продуктов горения (в об. %), образующихся при сгорании m=26 кг вещества С3Н6О (ацетон), если горение происходит при заданных условиях и коэффициенте избытка воздуха = 1,8; t = 450C; P = 110 кПа.

Решение:

При нормальных условиях молярный объем (V0) любого газообразного вещества составляет 22, 4 л/моль или 22,4 м3/кмоль.

Так как условия отличаются от нормальных, то необходимо определить, какой объем будет занимать 1 кмоль газообразного вещества при данных условиях. Расчет V ведут по формуле объединенного газового закона:

Октан с бромной водой

,

где Р и Т- данные в задаче температура и давление;

Р0 — давление газа при нормальных условиях (Р0 = 1*105Па);

Т0- температура газа при нормальных условиях (Т0 = 273 К)

V0 — объём газа при нормальных условиях.

Октан с бромной водой

= 23,7 м3/кмоль.

1. Составляем уравнение реакции горения ацетона в воздухе.

С3Н6О 4(О2 3,76N2) =3СО2 3Н2О 43,76N2

М = 58кг/кмоль 44,76 V = =44,7623,7 м3

2. По уравнению реакции определяем теоретический объём воздуха, необходимый для сгорания 1 кг ацетона[1, с. 14].

Октан с бромной водой

Vвтеор = = = 7,78 ((м3/м3);

Октан с бромной водойОктан с бромной водой

где количество горючего, кислорода и азота, получаемые из уравнения реакции горения, кмоль/кмоль;

Мгв — молекулярная масса ацетона;

V -молярный объём газа при заданных условиях, м3/кмоль.

3. Определяем действительный объём воздуха, пошедший на сгорание 1 кг ацетона с учётом коэффициента избытка воздуха б.

Vвдейств = б *Vвтеор = 1,8*7,78 = 14,00 (м3/кг).

  • 4. Определяем избыток воздуха.
  • ?V = Vвдейств — Vвтеор = 14,00 — 7,78 = 6,22 (м3/кг).
  • 5. Определяем теоретический объём продуктов горения при сгорании 1 кг глицерина[1, с.15].

Октан с бромной водой

Vпгтеор = = = 8,6 (м3/кг);

Октан с бромной водой

где nпгi — количества продуктов горения, получаемые из уравнения реакции горения, кмоль/кмоль.

6. Определяем действительный объём продуктов горения при сгорании 1 кг глицерина.

Vпгдейств = Vпгтеор ?V = 8,6 6,22 = 14,82 (м3/кг).

Объём воздуха дейтвительно необходимый для сгорания 26 кг ацетона составит 385,32 м3( 14,82*26), при этом выделится 213,2 м3(8,2*26) продуктов горения(в том числе — избыток воздуха составит 161,72 м3(6,22*26), что составит в процентах 161,72*100/213,2 = 75,85%).

7. Рассчитаем состав продуктов горения, %

Октан с бромной водойОктан с бромной водойОктан с бромной водойОктан с бромной водой

Ответ: на сгорание 26 кг ацетона необходимо 385,32 м3 воздуха при этом образуется 213,2 м3 продуктов горения, из которых СО2 — 7,4 %, Н2О — 7,4 %, N2 — 75,2 %, О2 — 10%.

2. Задача 2

Октан с бромной водой

Определить, какое количество С6Н5СH3 (толуола) может выгореть в закрытом помещении объёмом Vп = 800 м3, если известно, что горение прекращается при содержании кислорода в помещении = 16.

Решение:

1. Составляем уравнение реакции горения толуола в воздухе:

С7Н8 9 (О2 3,76 N2) = 7 СО2 4 Н2О 9·3,73 N2

2. Рассчитаем массу одного кмоля толуола:

МГВ = 12 · 7 1 · 8 = 92 кг/кмоль

3. Рассчитаем теоретические объёмы воздуха и продуктов горения при полном сгорании 1 кг толуола:

Октан с бромной водой

м3/кг;

Октан с бромной водой

м3/кг.

4. Поскольку, согласно условию задачи, в продуктах горения содержится кислород, горение протекало в избытке воздуха. В связи с этим рассчитаем коэффициент избытка воздуха:

Октан с бромной водой

5. Рассчитаем действительный объём воздуха, пошедший на горение:

м3/кг.

6. Рассчитаем количество сгоревшего толуола в закрытом помещении объёмом 800 м3:

Октан с бромной водой

кг

Ответ: в закрытом помещении объёмом 800 м3, где при нормальных условиях происходило горение в избытке воздуха, сгорело 50,28 кг толуола.

3. Задача 3

Методом последовательных приближений рассчитать калориметрическую температуру горения для стехиометрической смеси горючего вещества этанола (С2Н6О) с воздухом.

Решение:

1. Записываем реакцию горения этанола.

С2Н6О 3(О2 3,76 N2) = 2СО2 3Н2О 3 · 3,76 N2

2. Определяем состав и объём продуктов горения.

Объём продуктов горения составляет:

V(СО2) = 2 моль/моль; V(Н2О) = 3 моль/моль; V(N2) = 3 · 3,76 моль/моль.

Октан с бромной водой

Суммарный объём продуктов горения: = 16,28моль/моль.

3. Рассчитываем низшую теплоту сгорания этанола по следствию из закона Гесса:

QH = — (?HCO2*nCO2 ?HH2O*nH2O — ?HC2H6O*nC2H6O ) =

=- (2*(-396,9) 3*(-242,2) — (-278,2)) = 345,4(кДж/моль);

где ?Hi — теплота образования веществ, кДж/моль [1, с.76].

4. Определяем среднее теплосодержание 1 моля продуктов горения.

Нср = QH / = 345,4/16,28 = 21,2 (кДж/моль).

5. По значению Нср с помощью таблицы 10 [1, с.77] (“Теплосодержание газов при постоянном давлении”), ориентируясь на азот, приближенно определяем температуру горения Т1 = 7000С.

При подборе температуры горения ориентируются на азот, т.к. в большей степени продукты горения состоят именно из азота.

Уточняем, сколько потребовалось бы тепла, чтобы нагреть продукты горения до Т1 = 7000С:

QH1 = НСО2*VСО2 НН2О*VН2О НN2*VN2 = 32,8*2 15,8*3 11,28*21,3= =353,3 (кДж/моль).

Так как QH1>QH, то принимаем температуруТ2 = 6000С. При этой температуре QH2= 27,5*2 21,7*3 11,28*18,1= 342,3 (кДж/моль).

QH2 уже меньше, чем QH, из чего можно сделать вывод, что температура горения имеет значение между 600 и 7000С. Уточняем эту температуру линейной интерполяцией между двумя ближайшими значениями:

Тг = Т1 (Т1 — Т2 )*(QH — QH2)/(QH1 — QH2);

Тг = 600 (700 — 600)*(345,4 — 342,3)/(353,3 — 342,3);

Тг = 6280С или 901 К.

Ответ: калориметрическая температура горения этанола составляет 901К.

4. Задача 4

Рассчитать, какое минимальное количество (в кг) горючей жидкости (этанола) должно испариться в закрытом помещении объёмом V = 350 м3 при нормальных условиях, чтобы создалась взрывоопасная концентрация горючих паров. Условно принять, что пары горючей жидкости равномерно распределены в объёме помещения. Нижний концентрационный предел распространения пламени рассчитать по аппроксимационной формуле.

Решение:

1. Составляем уравнение реакции горения этанола в воздухе.

С2Н5ОН 3(О2 3,76 N2) = 2СО2 3Н2О 3 · 3,76 N2

Из уравнения видно, что = 3.

2. Определяем НКПРП, пользуясь аппроксимационной формулой:

Октан с бромной водой

  • 3. Пересчитаем НКПРП из % в кг/м3, учитывая, что молярный объём при стандартных условиях равен 24,45 м3/кмоль :
  • 4. Рассчитываем количество испарившегося этанола:

Октан с бромной водойОктан с бромной водой

кг

Ответ: для образования в ёмкости объёмом 350 м3 минимальной взрывоопасной концентрации этанола в ней должен испариться 21 кг вещества.

5. Задача 5

Рассчитать концентрационные пределы распространения пламени сложного состава при заданных условиях среды.

Состав смеси, %

Условия среды

СО

Н2

Н2О

С3Н8

t,С

Р, кПа

45

15

10

30

65

114

Октан, свойства, химические реакции.

Октан, C8H18 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в незначительных количествах – в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе, в значительном количестве – в нефти.

Октан, формула, характеристики

Физические свойства октана (н-октана)

Химические свойства октана

Применение и использование октана

Октан, формула, характеристики:

Октан –  органическое вещество класса алканов, состоящий из восьми атомов углерода и восемнадцати атомов водорода.

Химическая формула октана C8H18.

Октан имеет восемнадцать структурных изомеров:

– октан (н-октан, нормальный октан),

– 2-метилгептан,

– 3-метилгептан (также имеет оптическую изомерию),

– 4-метилгептан,

– 3-этилгексан,

– 2,2-диметилгексан,

– 2,3-диметилгексан (также имеет оптическую изомерию),

– 2,4-диметилгексан (также имеет оптическую изомерию),

– 2,5-диметилгексан,

– 3,3-диметилгексан,

– 3,4-диметилгексан (также имеет оптическую изомерию (два хиральных центра)),

– 2-метил-3-этилпентан,

– 3-метил-3-этилпентан,

– 2,2,3-триметилпентан (также имеет оптическую изомерию),

– 2,2,4-триметилпентан (известный также как изооктан),

– 2,3,3-триметилпентан,

– 2,3,4-триметилпентан,

– 2,2,3,3-тетраметилбутан.

Формула н-октана H3C-СН2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

Строение молекулы н-октана:

Н-октан – бесцветная прозрачная горючая жидкость со специфическим запахом.

В природе содержится в незначительных количествах (тысячные доли процента) – в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе, в значительных количествах – нефти. Также содержится в сланцевой нефти, сланцевом газе.

В промышленности октан выделяется с помощью ректификации нефти и продуктов ее переработки.

Пожаро- и взрывоопасен.

Н-октан не растворяется в воде. Растворяется в органических веществах (метанол, этанол, диэтиловый эфир и другие).

Октановое число н-октана 17-19.

Н-октан по токсикологической характеристике относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Октан: способы получения и химические свойства

Октан C8H18 – это предельный углеводород, содержащий восемь атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Полное окисление – горение

Октан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения октана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении октана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Применение и использование октана:

Октан применяется в производстве ксилолов, октанола, октаналя, а также как растворитель.

Строение октана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле октана C8H18 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Структурная изомерия

Для октана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С8Н18 существуют 18 изомеров углеродного скелета: н-октан, 2-метилгептан, 3 -метилгептан, 4-метилгептан, и др.

Октан2-Метилгептан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Для октана не характерна пространственная изомерия.

Физические свойства октана (н-октана):

Наименование параметра:Значение:
Цветбез цвета
Запахспецифический запах
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)жидкость
Плотность н-октана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3702,52
Плотность н-октана (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3718,5
Температура плавления н-октана, °C-57
Температура кипения н-октана, °C125,52
Температура самовоспламенения н-октана, °C215
Температура вспышки н-октана, °C13
Критическая температура н-октана, °C296,2
Критическое давление н-октана, МПа2,5
Взрывоопасные концентрации смеси газа н-октана с воздухом, % объёмныхот 0,945 до 6,5
Удельная теплота сгорания н-октана, МДж/кг47,800
Молярная масса, г/моль114,2285

Химические свойства октана

Октан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для октана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для октана характерны радикальные реакции.

Октан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Химические свойства октана:

Химические свойства октана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны аналогичные химические реакции.

См. Химические свойства бутана.

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий