- Реакции замещения
- 1. Галогенирование
- 2. Нитрование октана
- 2. Дегидрирование октана
- 3. Крекинг
- Окисление октана
- Полное окисление – горение
- 5. Изомеризация октана
- 2. Нитрование октана
- Дегидрирование октана
- Крекинг
- Окисление октана
- Изомеризация октана
- Гомологический ряд октана
- Горение и свойства горючих веществ
- Октан, свойства, химические реакции.
- Октан, формула, характеристики:
- Октан: способы получения и химические свойства
- Полное окисление – горение
- Применение и использование октана:
- Строение октана
- Структурная изомерия
- Физические свойства октана (н-октана):
- Химические свойства октана
- Химические свойства октана:
Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1. Галогенирование
Октан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании октана образуется смесь хлорпроизводных.
| Например, при хлорировании октан образуются 1-хлороктан, 2-хлороктан, 3-хлороктан и 4-хлороктан: Бромирование протекает более медленно и избирательно.
|
2. Нитрование октана
Октан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в октане замещается на нитрогруппу NO2.
| Например. При нитровании октана образуются преимущественно 2-нитрооктан, 4-нитрооктан и 3-нитрооктан. |
Дегидрирование октана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Октан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать этилциклогексан и потом этилбензол.
Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
| Например, при крекинге н-октана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды. |
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
Окисление октана
Октан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
Изомеризация октана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Гомологический ряд октана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n 2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Горение и свойства горючих веществ
1. Задача 1
ацетон толуол октан горение
Рассчитать объём воздуха и продуктов горения, а также состав продуктов горения (в об. %), образующихся при сгорании m=26 кг вещества С3Н6О (ацетон), если горение происходит при заданных условиях и коэффициенте избытка воздуха = 1,8; t = 450C; P = 110 кПа.
Решение:
При нормальных условиях молярный объем (V0) любого газообразного вещества составляет 22, 4 л/моль или 22,4 м3/кмоль.
Так как условия отличаются от нормальных, то необходимо определить, какой объем будет занимать 1 кмоль газообразного вещества при данных условиях. Расчет V ведут по формуле объединенного газового закона:
,
где Р и Т- данные в задаче температура и давление;
Р0 — давление газа при нормальных условиях (Р0 = 1*105Па);
Т0- температура газа при нормальных условиях (Т0 = 273 К)
V0 — объём газа при нормальных условиях.
= 23,7 м3/кмоль.
1. Составляем уравнение реакции горения ацетона в воздухе.
С3Н6О 4(О2 3,76N2) =3СО2 3Н2О 43,76N2
М = 58кг/кмоль 44,76 V = =44,7623,7 м3
2. По уравнению реакции определяем теоретический объём воздуха, необходимый для сгорания 1 кг ацетона[1, с. 14].
Vвтеор = = = 7,78 ((м3/м3);
где количество горючего, кислорода и азота, получаемые из уравнения реакции горения, кмоль/кмоль;
Мгв — молекулярная масса ацетона;
V -молярный объём газа при заданных условиях, м3/кмоль.
3. Определяем действительный объём воздуха, пошедший на сгорание 1 кг ацетона с учётом коэффициента избытка воздуха б.
Vвдейств = б *Vвтеор = 1,8*7,78 = 14,00 (м3/кг).
- 4. Определяем избыток воздуха.
- ?V = Vвдейств — Vвтеор = 14,00 — 7,78 = 6,22 (м3/кг).
- 5. Определяем теоретический объём продуктов горения при сгорании 1 кг глицерина[1, с.15].
Vпгтеор = = = 8,6 (м3/кг);
где nпгi — количества продуктов горения, получаемые из уравнения реакции горения, кмоль/кмоль.
6. Определяем действительный объём продуктов горения при сгорании 1 кг глицерина.
Vпгдейств = Vпгтеор ?V = 8,6 6,22 = 14,82 (м3/кг).
Объём воздуха дейтвительно необходимый для сгорания 26 кг ацетона составит 385,32 м3( 14,82*26), при этом выделится 213,2 м3(8,2*26) продуктов горения(в том числе — избыток воздуха составит 161,72 м3(6,22*26), что составит в процентах 161,72*100/213,2 = 75,85%).
7. Рассчитаем состав продуктов горения, %
Ответ: на сгорание 26 кг ацетона необходимо 385,32 м3 воздуха при этом образуется 213,2 м3 продуктов горения, из которых СО2 — 7,4 %, Н2О — 7,4 %, N2 — 75,2 %, О2 — 10%.
2. Задача 2
Определить, какое количество С6Н5СH3 (толуола) может выгореть в закрытом помещении объёмом Vп = 800 м3, если известно, что горение прекращается при содержании кислорода в помещении = 16.
Решение:
1. Составляем уравнение реакции горения толуола в воздухе:
С7Н8 9 (О2 3,76 N2) = 7 СО2 4 Н2О 9·3,73 N2
2. Рассчитаем массу одного кмоля толуола:
МГВ = 12 · 7 1 · 8 = 92 кг/кмоль
3. Рассчитаем теоретические объёмы воздуха и продуктов горения при полном сгорании 1 кг толуола:
м3/кг;
м3/кг.
4. Поскольку, согласно условию задачи, в продуктах горения содержится кислород, горение протекало в избытке воздуха. В связи с этим рассчитаем коэффициент избытка воздуха:
5. Рассчитаем действительный объём воздуха, пошедший на горение:
м3/кг.
6. Рассчитаем количество сгоревшего толуола в закрытом помещении объёмом 800 м3:
кг
Ответ: в закрытом помещении объёмом 800 м3, где при нормальных условиях происходило горение в избытке воздуха, сгорело 50,28 кг толуола.
3. Задача 3
Методом последовательных приближений рассчитать калориметрическую температуру горения для стехиометрической смеси горючего вещества этанола (С2Н6О) с воздухом.
Решение:
1. Записываем реакцию горения этанола.
С2Н6О 3(О2 3,76 N2) = 2СО2 3Н2О 3 · 3,76 N2
2. Определяем состав и объём продуктов горения.
Объём продуктов горения составляет:
V(СО2) = 2 моль/моль; V(Н2О) = 3 моль/моль; V(N2) = 3 · 3,76 моль/моль.
Суммарный объём продуктов горения: = 16,28моль/моль.
3. Рассчитываем низшую теплоту сгорания этанола по следствию из закона Гесса:
QH = — (?HCO2*nCO2 ?HH2O*nH2O — ?HC2H6O*nC2H6O ) =
=- (2*(-396,9) 3*(-242,2) — (-278,2)) = 345,4(кДж/моль);
где ?Hi — теплота образования веществ, кДж/моль [1, с.76].
4. Определяем среднее теплосодержание 1 моля продуктов горения.
Нср = QH / = 345,4/16,28 = 21,2 (кДж/моль).
5. По значению Нср с помощью таблицы 10 [1, с.77] (“Теплосодержание газов при постоянном давлении”), ориентируясь на азот, приближенно определяем температуру горения Т1 = 7000С.
При подборе температуры горения ориентируются на азот, т.к. в большей степени продукты горения состоят именно из азота.
Уточняем, сколько потребовалось бы тепла, чтобы нагреть продукты горения до Т1 = 7000С:
QH1 = НСО2*VСО2 НН2О*VН2О НN2*VN2 = 32,8*2 15,8*3 11,28*21,3= =353,3 (кДж/моль).
Так как QH1>QH, то принимаем температуруТ2 = 6000С. При этой температуре QH2= 27,5*2 21,7*3 11,28*18,1= 342,3 (кДж/моль).
QH2 уже меньше, чем QH, из чего можно сделать вывод, что температура горения имеет значение между 600 и 7000С. Уточняем эту температуру линейной интерполяцией между двумя ближайшими значениями:
Тг = Т1 (Т1 — Т2 )*(QH — QH2)/(QH1 — QH2);
Тг = 600 (700 — 600)*(345,4 — 342,3)/(353,3 — 342,3);
Тг = 6280С или 901 К.
Ответ: калориметрическая температура горения этанола составляет 901К.
4. Задача 4
Рассчитать, какое минимальное количество (в кг) горючей жидкости (этанола) должно испариться в закрытом помещении объёмом V = 350 м3 при нормальных условиях, чтобы создалась взрывоопасная концентрация горючих паров. Условно принять, что пары горючей жидкости равномерно распределены в объёме помещения. Нижний концентрационный предел распространения пламени рассчитать по аппроксимационной формуле.
Решение:
1. Составляем уравнение реакции горения этанола в воздухе.
С2Н5ОН 3(О2 3,76 N2) = 2СО2 3Н2О 3 · 3,76 N2
Из уравнения видно, что = 3.
2. Определяем НКПРП, пользуясь аппроксимационной формулой:
- 3. Пересчитаем НКПРП из % в кг/м3, учитывая, что молярный объём при стандартных условиях равен 24,45 м3/кмоль :
- 4. Рассчитываем количество испарившегося этанола:
кг
Ответ: для образования в ёмкости объёмом 350 м3 минимальной взрывоопасной концентрации этанола в ней должен испариться 21 кг вещества.
5. Задача 5
Рассчитать концентрационные пределы распространения пламени сложного состава при заданных условиях среды.
Состав смеси, % | Условия среды | ||||
СО | Н2 | Н2О | С3Н8 | t,С | Р, кПа |
45 | 15 | 10 | 30 | 65 | 114 |
Октан, свойства, химические реакции.
Октан, C8H18 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в незначительных количествах – в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе, в значительном количестве – в нефти.
Октан, формула, характеристики
Физические свойства октана (н-октана)
Химические свойства октана
Применение и использование октана
Октан, формула, характеристики:
Октан – органическое вещество класса алканов, состоящий из восьми атомов углерода и восемнадцати атомов водорода.
Химическая формула октана C8H18.
Октан имеет восемнадцать структурных изомеров:
– октан (н-октан, нормальный октан),
– 2-метилгептан,
– 3-метилгептан (также имеет оптическую изомерию),
– 4-метилгептан,
– 3-этилгексан,
– 2,2-диметилгексан,
– 2,3-диметилгексан (также имеет оптическую изомерию),
– 2,4-диметилгексан (также имеет оптическую изомерию),
– 2,5-диметилгексан,
– 3,3-диметилгексан,
– 3,4-диметилгексан (также имеет оптическую изомерию (два хиральных центра)),
– 2-метил-3-этилпентан,
– 3-метил-3-этилпентан,
– 2,2,3-триметилпентан (также имеет оптическую изомерию),
– 2,2,4-триметилпентан (известный также как изооктан),
– 2,3,3-триметилпентан,
– 2,3,4-триметилпентан,
– 2,2,3,3-тетраметилбутан.
Формула н-октана H3C-СН2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.
Строение молекулы н-октана:
Н-октан – бесцветная прозрачная горючая жидкость со специфическим запахом.
В природе содержится в незначительных количествах (тысячные доли процента) – в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе, в значительных количествах – нефти. Также содержится в сланцевой нефти, сланцевом газе.
В промышленности октан выделяется с помощью ректификации нефти и продуктов ее переработки.
Пожаро- и взрывоопасен.
Н-октан не растворяется в воде. Растворяется в органических веществах (метанол, этанол, диэтиловый эфир и другие).
Октановое число н-октана 17-19.
Н-октан по токсикологической характеристике относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.
Октан: способы получения и химические свойства
Октан C8H18 – это предельный углеводород, содержащий восемь атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Полное окисление – горение
Октан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения октана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении октана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Применение и использование октана:
Октан применяется в производстве ксилолов, октанола, октаналя, а также как растворитель.
Строение октана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
| Например, в молекуле октана C8H18 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение. |
Структурная изомерия
Для октана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
| Например. Для углеводородов состава С8Н18 существуют 18 изомеров углеродного скелета: н-октан, 2-метилгептан, 3 -метилгептан, 4-метилгептан, и др. |
| Октан | 2-Метилгептан |
| CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Для октана не характерна пространственная изомерия.
Физические свойства октана (н-октана):
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | без цвета |
| Запах | специфический запах |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | жидкость |
| Плотность н-октана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 702,52 |
| Плотность н-октана (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 718,5 |
| Температура плавления н-октана, °C | -57 |
| Температура кипения н-октана, °C | 125,52 |
| Температура самовоспламенения н-октана, °C | 215 |
| Температура вспышки н-октана, °C | 13 |
| Критическая температура н-октана, °C | 296,2 |
| Критическое давление н-октана, МПа | 2,5 |
| Взрывоопасные концентрации смеси газа н-октана с воздухом, % объёмных | от 0,945 до 6,5 |
| Удельная теплота сгорания н-октана, МДж/кг | 47,800 |
| Молярная масса, г/моль | 114,2285 |
Химические свойства октана
Октан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для октана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для октана характерны радикальные реакции.
Октан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
Химические свойства октана:
Химические свойства октана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны аналогичные химические реакции.
См. Химические свойства бутана.
