Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15 Кислород

Бензойный альдегид — методика и техника пособие для учителей

^

С бензальдегидом учащихся можно ознакомить кратко. Главная цель, которая преследуется здесь, — показать, что альдегиды существуют среди соединений не только жирного, но и ароматического ряда органических соединений.

Поэтому будет вполне достаточно ознакомить учащихся на опыте с характерным запахом а/тьдегида (что связано с практическим его использованием), с реакцией серебряного зеркала (что устанавливает принадлежность его к классу альдегидов) и с окислением кислородом воздуха (что наиболее убедительно показывает превращение альдегидов в кислоты).

^. Одновременно с тем, как учитель начинает излагать сведения о бензальдегиде, на ученические столы выдают часовые стекла или стеклянные пластинки, на которых нанесено по нескольку капель бензальдегида. Учащиеся знакомятся с запахом вещества. После того как объяснен дальнейший материал и продемонстрирована реакция серебряного зеркала с бензальдегидом (см. ниже), учитель сообщает, что бензойную кислоту, которую не пришлось наблюдать в проведенной реакции, .можно видеть на выданных пластинках с бензальдегидом. К этому времени на стеклах начинают появляться красивые кристаллы бензойной кислоты (для этого необходимо 10—15 мин). К следующему уроку весь альдегид превращается в кристаллы. Учащиеся составляют соответствующее уравнение реакции:

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

^. Реакцию проводят совершенно так-

же, как с другими альдегидами. К 5—8 мл аммиачного раствора оксида серебра в чистой пробирке прибавляют 2—3 капли бензальдегида и нагревают смесь в горячей воде или осторожно над небольшим пламенем спиртовки. Образуются бензойная кислота и серебро.

^

Школьной программой не предусматривается изучение кетонов. Однако некоторые учителя знакомят учащихся на уроках или в процессе внеклассной работы с окислением вторичных спиртов и практически наиболее важным представителем класса кетонов — ацетоном. Ниже приводятся опыты, которые могут быть использованы с этой целью.

^. Несколько капель ацетона наливают на крышку фарфорового тигля и поджигают. Ацетон горит слабо светящимся пламенем.

Растворимость ацетона в воде. К 2 мл воды добавляют равный объем ацетона. По встряхивании не удается установить расслоения жидкостей. Ацетон растворяется в воде.

^. На этом свойстве ацетона основано его применение для изготовления лаков и для склеивания изделий из пластмасс.

а) В нескольких миллилитрах ацетона в пробирке растворяют при помешивании стеклянной палочкой столько целлулоида, чтобы раствор стал слегка вязким. Смачивают полученным лаком вату и натирают ею гладкий кусочек дерева — после улетучивания растворителя предмет оказывается «лакированным».

б) Два кусочка очищенной кинопленки или органического стекла (плексигласа) смачивают с концов ацетоном.

Через 1—2 мин накладывают концы пленки друг на друга и слегка сдавливают. После высыхания кусочки оказывают прочно склеенными ацетоном.

^. В две пробирки наливают одинаковые количества аммиачного раствора оксида серебра. В одну пробирку прибавляют раствор альдегида, в другую — такой же объем ацетона. Пробирки помещают одновременно в стакан с горячей водой. В пробирке с альдегидом появляется зеркало в пробирке с ацетоном восстановления серебра и, следовательно, окисления кетона не происходит.

^. Ацетон не может быть окислен окисью серебра (см. предыдущий опыт), но он может быть окислен более энергичными окислителями.

Около 1 мл ацетона разбавляют в пробирке водой, приливают

серной кислоты, подогревают и вносят небольшими порциями измельченный перманганат калия, пока не перестанет исчезать его фиолетовая окраска. При нагревании раствора можно обнаружить по запаху пары уксусной кислоты.

При окислении происходит разрыв углеродной цепи и образование двух кислот — уксусной и муравьиной:

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

^. Учащимся можно показать, что углеводородные радикалы кислородсодержащих органических веществ сохраняют в основном свойства углеводородов. Примером тому оказывается реакция бромирования ацетона:

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

Реакция ацетона с бромом, кроме того, дает возможность довольно просто и в безопасной форме ознакомить учащихся с получением одного из слезоточивых веществ (лакриматоров). В настоящее время известны вещества, значительно превосходящие бромацетон по слезоточивому действию. Однако, принимая во внимание, что задача сводится к ознакомлению не с силой, а с характером действия вещества, целесообразно ограничиваться в указанных целях именно этим примером.

В вытяжном шкафу наливают в пробирку 1 мл ацетона и вносят несколько капель брома. Уже без подогрева обычно начинает ощущаться острый запах бромацетона. Если реакция не наступает, пробирку слегка подогревают (осторожно, беречь глаза!). Смачивают жидкостью из пробирки несколько полосок фильтровальной бумаги и раздают их на стеклышках учащимся или же помещают несколько капель жидкости на железную пластинку и нагревают ее над пламенем спиртовки.

Как только действие бромацетона на глаза обнаружено, хотя бы и в слабой форме, демонстрацию его прекращают и проветривают помещение.

Уравнение реакции учащиеся смогут составить сами, если им указать, что здесь в каждой молекуле ацетона замещается бромом один атом водорода.

В качестве наиболее сильного слезоточивого вещества указывается хлорацетофенон

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

раздражающей концентрацией которого в воздухе считается 0,0003 мг/л.

^. В случае отсутствия в школьной лаборатории ацетон может быть получен для демонстрационных целей из солей уксусной кислоты, например, по реакции:

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

В наиболее простом виде опыт может быть проведен без выделения образующегося продукта.

В пробирке накаливают 2—3 г безводного ацетата натрия CH3COONa. Через 3—5 мин ощущается запах ацетона. Пары его при поджигании горят. По охлаждении пробирки с помощью соляной кислоты можно констатировать образование карбоната:

2CH3COONa  СН3 — СО — СН3 Na2CO3

Na2CO3 2НС!  2NaCl Н2О СО2

^

КАРБОНОВЫЕКИСЛОТЫ

Изучение предельных одноосновных кислот лучше всего начинать со второго члена гомологического ряда — с уксусной кислоты. Эта кислота частично уже известна учащимся, она доступна для школы, на ней более характерно проявляется структура карбоновых кислот. Муравьиная кислота как первый член ряда имеет некоторые особенности в строении и свойствах, а поэтому менее удобна для первоначального ознакомления с классом кислот.

В ряду одноосновных кислот вслед за уксусной и муравьиной рекомендуется рассмотреть также высшие гомологи кислот. Это позволит создать у учащихся более полную картину о гомологическом ряде и не возвращаться к этим кислотам в последующей теме при изучении жиров.

Химические свойства кислот в настоящей главе приводятся не полностью. С целью избежать повторения реакции кислот со спиртами описываются в следующей главе, где они являются специальным предметом рассмотрения.

Г) окисление бензойного альдегида кислородом воздуха.

Несколько капель бензойного альдегида помещают на часовое стекло тонким слоем по всей поверхности и оставляют на воздухе. Через некоторое время наблюдают переход жидкого бензойного альдегида в кристал­лическую бензойную кислоту благодаря реакции окисления альдегида кислородом воздуха. Реакция протекает с образованием промежуточного продукта – надбензойной кислоты:

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15 которая окисляет вторую молекулу бензойного альдегида до бензойной кислоты:

Лабораторная работа 3

Азотсодержащие органические соединения

Опыт 1. Получение анилина (под тягой!)

В пробирку помещают 3-4 капли нитробензола, 1 мл концентрированной соляной кислоты и вносят кусочек металлического цинка; осторожно встряхивают смесь в пробирке. Начинается бурная реакция выделения водорода, во время которой происходит восстановление нитробензола в анилин (реакция Зинина):

С6Н5NO2 6Н → С6Н5NH22О

После прекращения выделения водорода в пробирку добавляют 4-5 мл и несколько капель раствора хлорной извести. Раствор окрашивается в интенсивно фиолетовый цвет. Это указывает на присутствие анилина.

Опыт 2. Окисление анилина и получение красителя «черный анилин»

В фарфоровую чашку помещают 5 капель анилина и осторожно добавляют 5 капель концентрированной серной кислоты. Образуется сернокислый анилин. К полученной смеси добавляют 5 капель 10%-ного водного раствора бихромата калия. Смесь окрашиваются последовательно в зеленый, голубой, синий, а затем черный цвет. Продукт окисления анилина содержит хиноидные окрашенные группировки. «Черный анилин» устойчив к кислотам и щелочам; применяется для окраски тканей, кожи, и др.

Опыт 3. Получение триброманилина (под тягой!)

В пробирку помещают 5 капель анилина, 5 мл воды и перемешивают встряхиванием. К образовавшейся эмульсии добавляют 4-5 мл бромной воды и слегка встряхивают. Выделяется маслянистый осадок три­бро­ма­нилина. Осадок затвердевает:

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

Опыт 4. Получение ацетанилида (под тягой!).

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15 В пробирку помещают 0,5 мл анилина 2 мл воды, встряхивают до образования эмульсии. Затем добавляют 0,5 мл ускусного ангидрида и сно­ва встряхивают; вначале осторожно, затем сильнее. Образуется обильный осадок, состоящий из кристаллов ацетанилида:

Для перекристаллизации ацетанилида к полученному осадку приливают 3-4 мл горячей воды, нагревают до растворения кристаллов. После охлаж­дения кристаллы отсасывают на воронке Бюхнера и высушивают.


Дата добавления: 2022-12-20; просмотров: 31 | Нарушение авторских прав


lektsii.net — Лекции.Нет — 2022-2022 год. (0.006 сек.)
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав

Опыт № 8. получение и свойства метана…………………………………………14

Опыт № 9. Получение и свойства этилена………………………………………..15

Опыт № 10. Получение и свойства бензола………………………………………15

Опыт № 11. Свойства терпенов……………………………………………………16

IV. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.. 17

Опыт № 12. Получение
этилхлорида. 17

Опыт № 13. Образование
иодоформа из этилового спирта. 18

V. СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ… 18

Опыт № 14. Растворимость
спиртов в воде. 18

Опыт № 15. Выделение тепла
при смешивании этилового спирта с водой. 19

Опыт № 16. Горючесть
спиртов. 19

Опыт № 17. Обнаружение
воды в спирте-ректификате. 19

Опыт № 18. Образование
глицерата меди. 20

Опыт № 19. Окисление
этилового спирта перманганатом калия. 20

Опыт № 20. Получение
простого (диэтилового) эфира. 21

Опыт № 21. Получение
сложного (уксусноэтилового) эфира. 21

Опыт № 22. Получение
фенолята натрия. 22

Опыт № 23. Реакция фенола
с хлоридом железа (III) 22

Опыт № 24. Реакция фенола
с бромной водой. 23

Опыт № 25. Окисление
фенолов. 23

VI. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ… 23

Опыт № 26. Получение
уксусного альдегида. 23

Опыт № 27. Реакция
серебряного зеркала. 24

Опыт № 28. Восстановление
альдегидами гидроксида меди (II) 24

Опыт № 29. Восстановление
альдегидами реактива Фелинга. 25

Опыт № 30. Реакция
альдегидов с фуксинсернистой кислотой (реакция Шиффа) 25

Опыт № 31. Получение
ацетона и иодоформа из него. 26

Опыт № 32. Образование
альдегидами и кетонами гидросульфитных соединений  27

Опыт № 33. Окисление
бензойного альдегида кислородом воздуха. 28

Опыт № 34. Окисление
бензойного альдегида перманганатом калия. 28

Опыт № 35. Реакция
окисления-восстановления бензальдегида (реакция Канниццаро) 28

VII. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.. 29

Опыт № 36. Окисление
муравьиной кислоты.. 29

Опыт № 37. Восстановление
аммиачного раствора гидроксида серебра муравьиной кислотой. 29

Опыт
№ 32. образование альдегидами и кетонами гидросульфитных соединений

Альдегиды и кетоны, имеющие метильную группу,
связанную с кетонной группой, легко вступают в реакцию с гидросульфитом натрия,
образуя кристаллические вещества.

Реактивы:

Насыщенный
раствор гидросульфита натрия

Формальдегид
(уксусный альдегид или ацетон)

Ход работы:

В пробирку к ~1 мл насыщенного
раствора гидросульфита натрия прибавляют ~1 мл формалина (уксусного
альдегида или ацетона) и смесь энергично взбалтывают. Если необходимо,
реакционную смесь охлаждают холодной водой (в процессе реакции происходит саморазогрев
реакционной смеси).

H-CHO NaHSO3   ®   H-CH(OH)-SO3Na¯

CH3-CHO NaHSO3   ®   CH3-CH(OH)-SO3Na¯

Гидросульфитные соединения легко разлагаются под
действием разбавленных растворов кислоты, щелочи или соды с выделением
свободного альдегида или кетона, поэтому гидросульфитные соединения используют
для выделения и очистки альдегидов и кетонов.

Опыт
№ 33. окисление бензойного альдегида кислородом воздуха

Реактивы:

Бензойный
альдегид

Ход работы:

Несколько капель бензойного альдегида помещают на
часовое стекло тонким слоем по всей поверхности и оставляют на воздухе под
тягой. Через некоторое время наблюдают переход жидкого бензойного альдегида в
кристаллическую бензойную кислоту благодаря реакции окисления альдегида
кислородом воздуха. Реакция протекает с образованием промежуточного продукта –
надбензойной кислоты:

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий