- Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- Гидратация алкенов
- 1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- Окисление спиртов
- 1. Окисление оксидом меди (II)
- 2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 3. Жесткое окисление
- 4. Горение спиртов
- Дегидрирование спиртов
- Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов
- Атом и молекула кислорода. формула кислорода. строение кислорода:
- Атом кислорода в молекуле фенола
- Биологическая роль кислорода
- В медицине
- Валентность
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия фенолов
- Изотопы
- История открытия
- Кислород, свойства атома, химические и физические свойства.
- Классификация по строению углеводородного радикала
- Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе
- Классификация фенолов
- Нахождение в природе
- Номенклатура спиртов
- Номенклатура фенолов
- По числу гидроксильных групп:
- Применение кислорода:
- Происхождение названия
- Разложение кислородсодержащих веществ
- Реакция перекисных соединений с углекислым газом
- Степень окисления
- Строение гидроксильной группы
- Строение спиртов и фенолов
- Структурная изомерия
- Физические свойства
- Фториды кислорода
- Химические свойства
Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
| Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол |
| Например, глицерин можно получить щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана: |
2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
| Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. |
Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотретьздесь.
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
| Например, этилат калия разлагается водой: |
Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
| Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
| Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2. |
1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
| Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.
| Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду: третичные > вторичные > первичные > CH3OH. |
Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.
| Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом: |
3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
| Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.
| Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля: |
Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
| При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
| Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ |
| Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты
Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.
1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
| Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
| Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
| Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь |
Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.
| Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.
| При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси. |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.
| Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
| Первичный спирт R-СН2-ОН | R-COOH/ R-CHO | R-COOK/ R-CHO |
| Вторичный спирт R1-СНОН-R2 | R1-СО-R2 | R1-СО-R2 |
| Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ |
| Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
| Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон |
4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
CnH2n 1ОН 3n/2O2 → nCO2 (n 1)H2O Q
| Например, уравнение сгорания метанола: |
2CH3OH 3O2 = 2CO2 4H2O
Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.
| Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
| Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль) |
Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов
Под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
| Например: при гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и стеариновая кислота |
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
| Например: при щелочном гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и соль стеариновой кислоты (стеарат) |
Атом и молекула кислорода. формула кислорода. строение кислорода:
Кислород – химический элемент периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева с обозначением О и атомным номером 8. Расположен в 16-й группе (по старой классификации — главной подгруппе шестой группы), втором периоде периодической системы.
Кислород самый лёгкий элемент периодической таблицы химических элементов Д. И. Менделеева из группы халькогенов.
Кислород – химически активный неметалл.
Кислород обозначается символом О.
Как простое вещество кислород (химическая формула O2) при нормальных условиях представляет собой двухатомный газ без цвета, вкуса и запаха. В жидком состоянии кислород имеет светло-голубой цвет, а в твёрдом – представляет собой кристаллы светло-синего цвета.
Молекула кислорода двухатомна. Также встречается аллотропная модификация кислорода – озон, молекула которого состоит из трёх атомов кислорода.
Химическая формула кислорода O2 (или O3 – озон).
Электронная конфигурация атома кислорода 1s2 2s2 2p4. Потенциал ионизации (первый электрон) атома кислорода равен 1313,94 кДж/моль (13,618055(7) эВ).
Строение атома кислорода. Атом кислорода (наиболее распространенный из трех изотопов кислорода (99,757 %) – 168О) состоит из положительно заряженного ядра ( 8), вокруг которого по атомным оболочкам движутся восемь электронов.
При этом 2 электрона находятся на внутреннем уровне, а 6 электронов – на внешнем. Поскольку кислород расположен во втором периоде, оболочки всего две. Первая – внутренняя оболочка представлена s-орбиталью. Вторая – внешняя оболочка представлена s- и р-орбиталями.
Два спаренных электрона находится на 1s-орбитали, вторая пара электронов – на 2s-орбитали. На 2р-орбитали находится два спаренных и два неспаренных электрона. Поэтому во всех своих соединениях кислород проявляет валентность II. В свою очередь ядро атома кислорода состоит из восьми протонов и восьми нейтронов. Кислород относится к элементам p-семейства.
Радиус атома кислорода (вычисленный) составляет 48 пм.
Атомная масса атома кислорода составляет 15,99903-15,99977 а. е. м.
Кислород – самый распространённый химический элемент на Земле. В земной коре на его долю в составе различных соединений приходится около 46 % массы. Морские и пресные воды содержат по массе 86 % кислорода (если быть точнее – 85,82 %). В человеке его содержание составляет по массе 61 %.
При высокой температуре молекула кислорода О2 обратимо диссоциирует на атомарный кислород. При 2000 °C на атомарный кислород диссоциирует 0,03 % молекулярного кислорода, при 2600 °C – 1 %, при 4000 °C – 59 %, при 6000 °C — 99,5 %.
Атом кислорода в молекуле фенола
Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы.
В отличие от спиртовых, ОН-группы фенолов называют фенольными гидроксильными группами.
Многие фенолы и их производные представлены в растительном мие (пигменты, дубильные вещества, лигниновые компоненты древесины). Фенолы используются в медицине и технике, в фармацевтической промышленности, в производстве полимеров, красителей, душистых веществ, средств защиты растений.
Фенол и его низшие гомологи представляют собой бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с довольно сильным характерным запахом. Запах фенола в воздухе ощущается уже при концентрации
. Двух – и трехатомные фенолы – твердые вещества с более высокими температурами плавления, без запаха. Фенолы менее летучи, чем спирты с близкой молекулярной массой, так как образуют более прочные межмолекулярные водородные связи.
Фенол умеренно растворим в воде (8,2% при
. Двух – и трехатомные фенолы – твердые вещества с более высокими температурами плавления, без запаха. Фенолы менее летучи, чем спирты с близкой молекулярной массой, так как образуют более прочные межмолекулярные водородные связи.
Фенол умеренно растворим в воде (8,2% при
). Другие одноатомные фенолы в воде малорастворимы, но легко растворяются в эфире, бензоле, спирте и хлороформе. Увеличение числа гидроксильных групп обусловливает повышение растворимости многоатомных фенолов в воде. В полярных органических растворителях многоатомные фенолы также хорошо растворимы.
Фенолы и особенно нафтолы относятся в высокотоксичным веществам.
Атом кислорода в молекуле фенола образует две сигма-связи: одна идет на образование химической связи с атомом углерода бензольного кольца, а вторая – с водородом гидроксильной группы.
Биологическая роль кислорода
Большинство живых существ (аэробы) дышат кислородом. Широко используется кислород в медицине. При сердечно-сосудистых заболеваниях, для улучшения обменных процессов, в желудок вводят кислородную пену («кислородный коктейль»). Подкожное введение кислорода используют при трофических язвах, слоновости, гангрене и других серьёзных заболеваниях.
В медицине
Основная статья: Кислородная терапия
Медицинский кислород хранится в металлических газовых баллонах высокого давления голубого цвета различной ёмкости от 1,2 до 10,0 литров под давлением до 15 МПа (150 атм) и используется для обогащения дыхательных газовых смесей в наркозной аппаратуре, при нарушении дыхания, для купирования приступа бронхиальной астмы, устранения гипоксии любого генеза, при декомпрессионной болезни, для лечения патологии желудочно-кишечного тракта в виде кислородных коктейлей.
Крупные медицинские учреждения могут использовать не сжатый кислород в баллонах, а сжиженный в сосуде Дьюара большой ёмкости. Для индивидуального применения медицинским кислородом из баллонов заполняют специальные прорезиненные ёмкости — кислородные подушки.
Для подачи кислорода или кислородо-воздушной смеси одновременно одному или двум пострадавшим в полевых условиях или в условиях стационара применяются кислородные ингаляторы различных моделей и модификаций. Достоинством кислородного ингалятора является наличие конденсатора-увлажнителя газовой смеси, использующего влагу выдыхаемого воздуха.
Для расчёта оставшегося в баллоне количества кислорода в литрах обычно величину давления в баллоне в атмосферах (по манометру редуктора) умножают на величину ёмкости баллона в литрах. Например, в баллоне вместимостью 2 литра манометр показывает давление кислорода 100 атм. Объём кислорода в этом случае равен 100 × 2 = 200 литров.
Валентность
Валентность (лат. valere — иметь значение) — мера «соединительной способности» химического элемента, равная числу индивидуальных
химических связей, которые может образовать один атом.
Определяют валентность по числу связей, которые один атом образует с другими. Для примера рассмотрим две молекулы
Для определения валентности нужно хорошо представлять графические формулы веществ. В этой статье вы увидите множество формул. Сообщаю
вам также о химических элементах с постоянной валентностью, знать которые весьма полезно.
В электронной теории считается, что валентность связи определяется числом неспаренных (валентных) электронов в основном или возбужденном
состоянии. Мы касались с вами темы валентных электронов и возбужденного состояния атома. На примере фосфора объединим эти две темы для
полного понимания.
Подавляющее большинство химических элементов обладает непостоянным значением валентности. Переменная валентность характерна для меди,
железа, фосфора, хрома, серы.
Ниже вы увидите элементы с переменной валентностью и их соединения. Заметьте, определить их непостоянную валентность нам помогают другие
элементы — с постоянной валентностью.
Запомните, что у некоторых простых веществ валентность принимает значения: III — у азота, II — кислорода. Подведем итог полученным знаниям,
написав графические формулы азота, кислорода, углекислого и угарного газов, карбоната натрия, фосфата лития, сульфата железа (II) и ацетата калия.
Как вы заметили, валентности обозначаются римскими цифрами: I, II, III и т.д. На представленных формулах валентности веществ равны:
- N — III
- O — II
- H, Na, K, Li — I
- S — VI
- C — III (в угарном газе CO, так как одна связь образована по донорно-акцепторному механизму), IV (в углекислом газе CO2 и карбонате натрия Na2CO3)
- Fe — II
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярныеводородные связи.Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола 64,5оС). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.
Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.
| Название вещества | Температура кипения |
| Метанол | 64 |
| Этанол | 78 |
| Пропанол-1 | 92 |
| Бутанол-1 | 118 |
| Этиленгликоль | 196 |
| Фенол | 181,8 |
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
| Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.
Изомерия фенолов
Для фенолов характерно несколько видов изомерии.
1. Изомерия положения заместителей в бензольном кольце
2. Изомерия положения групп –ОН в многоатомных спиртах
3. Межклассовая изомерия с ароматическими спиртами, простыми эфирами
3. Межклассовая изомерия с ароматическими спиртами, простыми эфирами
Электронное строение молекулы фенола
Физические свойства фенолов
Токсические свойства фенола
Химические свойства фенолов
Получение фенолов
Применение фенолов
Изотопы
Основная статья: Изотопы кислорода
Кислород имеет три устойчивых изотопа: 16O, 17O и 18O, среднее содержание которых составляет соответственно 99,759 %, 0,037 % и 0,204 % от общего числа атомов кислорода на Земле. Резкое преобладание в смеси изотопов наиболее лёгкого из них 16O связано с тем, что ядро атома 16O состоит из 8 протонов и 8 нейтронов (дважды магическое ядро с заполненными нейтронной и протонной оболочками). А такие ядра, как следует из теории строения атомного ядра, обладают особой устойчивостью.
Также известны радиоактивные изотопы кислорода с массовыми числами от 12O до 28O. Все радиоактивные изотопы кислорода имеют малый период полураспада, наиболее долгоживущий из них 15O с периодом полураспада ~120 секунд. Наиболее краткоживущий изотоп 12O имеет период полураспада 5,8⋅10−22 секунд.
История открытия
Официально считается, что кислород был открыт английским химиком Джозефом Пристли 1 августа 1774 года путём разложения оксида ртути в герметично закрытом сосуде (Пристли направлял на это соединение солнечные лучи с помощью мощной линзы).
- 2HgO →ot 2Hg O2↑
Однако Пристли первоначально не понял, что открыл новое простое вещество, он считал, что выделил одну из составных частей воздуха (и назвал этот газ «дефлогистированным воздухом»). О своём открытии Пристли сообщил выдающемуся французскому химику Антуану Лавуазье.
Несколькими годами ранее (в 1771 году) кислород получил шведский химик Карл Шееле. Он прокаливал селитру с серной кислотой и затем разлагал получившийся оксид азота. Шееле назвал этот газ «огненным воздухом» и описал своё открытие в изданной в 1777 году книге (именно потому, что книга опубликована позже, чем сообщил о своём открытии Пристли, последний и считается первооткрывателем кислорода). Шееле также сообщил о своём опыте Лавуазье.
Важным этапом, который способствовал открытию кислорода, были работы французского химика Пьера Байена, который опубликовал работы по окислению ртути и последующему разложению её оксида.
Наконец, окончательно разобрался в природе полученного газа А. Лавуазье, воспользовавшийся информацией от Пристли и Шееле. Его работа имела громадное значение, потому что благодаря ей была ниспровергнута господствовавшая в то время и тормозившая развитие химии флогистонная теория.
Лавуазье провёл опыт по сжиганию различных веществ и опроверг теорию флогистона, опубликовав результаты по весу сожжённых элементов. Вес золы превышал первоначальный вес элемента, что дало Лавуазье право утверждать, что при горении происходит химическая реакция (окисление) вещества, в связи с этим масса исходного вещества увеличивается, что опровергает теорию флогистона.
Таким образом, заслугу открытия кислорода фактически делят между собой Пристли, Шееле и Лавуазье.
Кислород, свойства атома, химические и физические свойства.
О 8 Кислород
15,99903-15,99977* 1s2 2s2 2p4
Кислород — элемент периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева с атомным номером 8. Расположен в 16-й группе (по старой классификации — главной подгруппе шестой группы), втором периоде периодической системы.
Атом и молекула кислорода. Формула кислорода. Строение кислорода
Изотопы и модификации кислорода
Свойства кислорода (таблица): температура, плотность, давление и пр.
Физические свойства кислорода
Химические свойства кислорода. Взаимодействие кислорода. Реакции с кислородом
Получение кислорода
Применение кислорода
Таблица химических элементов Д.И. Менделеева
Классификация по строению углеводородного радикала
- Предельные спирты – группа ОН соединена с предельным радикалом. Например, пропанол-1: СН3–СН2–СН2–ОН.
- Непредельные спирты – группа ОН соединена с непредельным радикалом. Например, алкенолы: СН2=СН–СН2–ОН.
Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.
- Ароматические спирты – содержат в радикале ароматическое кольцо, не связанное непосредственно с группой ОН. Например, бензиловый спирт.
Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе
- Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3–СН2–ОН.
- Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН3–СН(СН3)–ОН.
- Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН3)3С–ОН.
- Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.
Классификация фенолов
В зависимости от числа ОН-групп в молекуле различают одно- , двух- , трехатомные фенолы.
Существуют фенолы и большей атомности.
В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы.
Нахождение в природе

Накопление O
2
в атмосфере Земли. Зелёный график — нижняя оценка уровня кислорода, красный — верхняя оценка.
1
. (3,85—2,45 млрд лет назад) — O
2
не производился
2
. (2,45—1,85 млрд лет назад) O
2
производился, но поглощался океаном и породами морского дна
3
. (1,85—0,85 млрд лет назад) O
2
выходит из океана, но расходуется при окислении горных пород на суше и при образовании озонового слоя
4
. (0,85—0,54 млрд лет назад) все горные породы на суше окислены, начинается накопление O
2
в атмосфере
5
. (0,54 млрд лет назад — по настоящее время) современный период, содержание O
2
в атмосфере стабилизировалось
Кислород — самый распространённый в земной коре элемент, на его долю (в составе различных соединений, главным образом силикатов) приходится около 47 % массы твёрдой земной коры. Морские и пресные воды содержат огромное количество связанного кислорода — 85,82 % (по массе). Более 1500 соединений земной коры в своём составе содержат кислород.
В атмосфере содержание свободного кислорода составляет 20,95 % по объёму и 23,10 % по массе (около 1015 тонн). Однако до появления первых фотосинтезирующих микробов в архее 3,5 млрд лет назад, в атмосфере его практически не было. Свободный кислород в больших количествах начал появляться в палеопротерозое (3—2,3 млрд лет назад) в результате глобального изменения состава атмосферы (кислородной катастрофы).
Наличие большого количества растворённого и свободного кислорода в океанах и атмосфере привело к вымиранию большинства анаэробных организмов. Тем не менее, клеточное дыхание с помощью кислорода позволило аэробным организмам производить гораздо больше АТФ, чем анаэробным, сделав их доминирующими.
С начала кембрия 540 млн лет назад содержание кислорода колебалось от 15 % до 30 % по объёму. К концу каменноугольного периода (около 300 миллионов лет назад) его уровень достиг максимума в 35 % по объёму, который, возможно, способствовал большому размеру насекомых и земноводных в это время.
Основная часть кислорода на Земле выделяется фитопланктоном Мирового океана. Около 60 % кислорода от используемого живыми существами расходуется на процессы гниения и разложения, 80 % кислорода, производимого лесами, уходит на гниение и разложение растительности лесов.
Деятельность человека очень мало влияет на количество свободного кислорода в атмосфере. При нынешних темпах фотосинтеза понадобится около 2000 лет, чтобы восстановить весь кислород в атмосфере.
Кислород входит в состав многих органических веществ и присутствует во всех живых клетках. По числу атомов в живых клетках он составляет около 25 %, по массовой доле — около 65 %.
В 2022 году датские учёные доказали, что свободный кислород входил в состав атмосферы уже 3,8 млрд лет назад.
Номенклатура спиртов
- По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс «-ОЛ» и цифру, указывающую номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
- По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов составляют от названий углеводородных радикалов, соединенных с группой ОН, с добавлением слова «спирт».
Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.
- В названиях многоатомных спиртов количество групп ОН указывают суффиксами -диол в при наличии двух ОН-групп, -триол при наличии трех ОН-групп и т.д. После этого добавляют номера атомов углерода, связанных с гидроксильными группами.
Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):
Номенклатура фенолов
Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара- , употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.
Простейшие одноатомные фенолы
Простейшие двухатомные фенолы
Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.
При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой.
По числу гидроксильных групп:
- одноатомные спирты — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n 1OH или CnH2n 2O.
- двухатомные — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n(OH)2 или CnH2n 2O2.
- трехатомные спирты — содержат три группы ОН. Общая формула CnH2n-1(OH)3 или CnH2n 2O3.
Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.
Применение кислорода:
Таблица химических элементов Д.И. Менделеева
- 1. Водород
- 2. Гелий
- 3. Литий
- 4. Бериллий
- 5. Бор
- 6. Углерод
- 7. Азот
- 8. Кислород
- 9. Фтор
- 10. Неон
- 11. Натрий
- 12. Магний
- 13. Алюминий
- 14. Кремний
- 15. Фосфор
- 16. Сера
- 17. Хлор
- 18. Аргон
- 19. Калий
- 20. Кальций
- 21. Скандий
- 22. Титан
- 23. Ванадий
- 24. Хром
- 25. Марганец
- 26. Железо
- 27. Кобальт
- 28. Никель
- 29. Медь
- 30. Цинк
- 31. Галлий
- 32. Германий
- 33. Мышьяк
- 34. Селен
- 35. Бром
- 36. Криптон
- 37. Рубидий
- 38. Стронций
- 39. Иттрий
- 40. Цирконий
- 41. Ниобий
- 42. Молибден
- 43. Технеций
- 44. Рутений
- 45. Родий
- 46. Палладий
- 47. Серебро
- 48. Кадмий
- 49. Индий
- 50. Олово
- 51. Сурьма
- 52. Теллур
- 53. Йод
- 54. Ксенон
- 55. Цезий
- 56. Барий
- 57. Лантан
- 58. Церий
- 59. Празеодим
- 60. Неодим
- 61. Прометий
- 62. Самарий
- 63. Европий
- 64. Гадолиний
- 65. Тербий
- 66. Диспрозий
- 67. Гольмий
- 68. Эрбий
- 69. Тулий
- 70. Иттербий
- 71. Лютеций
- 72. Гафний
- 73. Тантал
- 74. Вольфрам
- 75. Рений
- 76. Осмий
- 77. Иридий
- 78. Платина
- 79. Золото
- 80. Ртуть
- 81. Таллий
- 82. Свинец
- 83. Висмут
- 84. Полоний
- 85. Астат
- 86. Радон
- 87. Франций
- 88. Радий
- 89. Актиний
- 90. Торий
- 91. Протактиний
- 92. Уран
- 93. Нептуний
- 94. Плутоний
- 95. Америций
- 96. Кюрий
- 97. Берклий
- 98. Калифорний
- 99. Эйнштейний
- 100. Фермий
- 101. Менделеевий
- 102. Нобелий
- 103. Лоуренсий
- 104. Резерфордий
- 105. Дубний
- 106. Сиборгий
- 107. Борий
- 108. Хассий
- 109. Мейтнерий
- 110. Дармштадтий
- 111. Рентгений
- 112. Коперниций
- 113. Нихоний
- 114. Флеровий
- 115. Московий
- 116. Ливерморий
- 117. Теннессин
- 118. Оганесон
Таблица химических элементов Д.И. Менделеева
Происхождение названия
Слово кислород (именовался в начале XIX века ещё «кислотвором») своим появлением в русском языке до какой-то степени обязано М. В. Ломоносову, который ввёл в употребление, наряду с другими неологизмами, слово «кислота»; таким образом слово «кислород», в свою очередь, явилось калькой термина «оксиген» (фр. oxygene), предложенного А.
Лавуазье (от др.-греч. ὀξύς — «кислый» и γεννάω — «рождаю»), который переводится как «порождающий кислоту», что связано с первоначальным значением его — «кислота», ранее подразумевавшим вещества, именуемые по современной международной номенклатуре оксидами.
Разложение кислородсодержащих веществ
Небольшие количества кислорода можно получать нагреванием перманганата калия KMnO4:
- 2KMnO4 → K2MnO4 MnO2 O2↑
Используют также реакцию каталитического разложения пероксида водорода H2O2 в присутствии оксида марганца (IV):
- 2H2O2 →MnO2 2H2O O2↑
Кислород можно получить каталитическим разложением хлората калия (бертолетовой соли) KClO3:
- 2KClO3 → 2KCl 3O2↑
Разложение оксида ртути (II) (при t = 100 °C) было первым методом синтеза кислорода:
- 2HgO →100oC 2Hg O2↑
Реакция перекисных соединений с углекислым газом
На подводных лодках и орбитальных станциях обычно получается реакцией пероксида натрия и углекислого газа, выдыхаемого человеком:
- 2Na2O2 2CO2 → 2Na2CO3 O2↑
Для соблюдения баланса объёмов поглощённого углекислого газа и выделившегося кислорода, к нему добавляют надпероксид калия. В космических кораблях для уменьшения веса иногда используется пероксид лития.
Степень окисления
Степенью окисления (СО) называют условный показатель, который характеризует заряд атома в соединении и его поведение в ОВР (окислительно-восстановительной
реакции). В простых веществах СО всегда равна нулю, в сложных — ее определяют исходя из постоянных степеней окисления у некоторых элементов.
Численно степень окисления равна условному заряду, который можно приписать атому, руководствуясь предположением, что все электроны,
образующие связи, перешли к более электроотрицательному элементу.
Определяя степень окисления, одним элементам мы приписываем условный заряд » «, а другим «-«. Это связано с электроотрицательностью —
способностью атома притягивать к себе электроны. Знак » » означает недостаток электронов, а «-» — их избыток. Повторюсь, СО — условное
понятие.
Сумма всех степеней окисления в молекуле равна нулю — это важно помнить для самопроверки.
Кто более электроотрицательный, тот сильнее притягивает к себе электроны и «уходит в минус». Кто отдает свои электроны и испытывает их недостаток —
получает знак » «.
Самостоятельно определите степени окисления атомов в следующих веществах: RbOH, NaCl, BaO, NaClO3, SO2Cl2,
KMnO4, Li2SO3, O2, NaH2PO4. Ниже вы найдете решение этой задачи.
Сравнивайте значение электроотрицательности по таблице Менделеева, и, конечно, пользуйтесь интуицией 🙂 Однако по мере изучения химии, точное знание
степеней окисления должно заменить даже самую развитую интуицию 😉
Особо хочу выделить тему ионов. Ион — атом, или группа атомов, которые за счет потери или приобретения одного или нескольких
электронов приобрел(и) положительный или отрицательный заряд.
Определяя СО атомов в ионе, не следует стремиться привести общий заряд иона к «0», как в молекуле. Ионы даны в таблице растворимости, они имеют
разные заряды — к такому заряду и нужно в сумме привести ион. Объясню на примере.
Строение гидроксильной группы
Фенолы
Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

VRML-модель молекулы фенола (7241 байт)
В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.
Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Дипольный момент связи С–О составляет 0,70D, а связи О–Н – 1,51D. Разрыв таких связей происходит преимущественно гетеролитически (по ионному механизму).
Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2sp3-АО кислорода занята неподеленной парой электронов.
В фенолах под влиянием π-электронной системы бензольного кольца для атома кислорода предпочтительней sp2-гибридизация. При этом одна из неподеленных электронных пар находится на негибридной р-орбитали и может участвовать в сопряжении с ароматической π-системой.

Электронные эффекты ОН-группы. Гидроксигруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I-эффект) по отношению к углеводородному радикалу и в спиртах выступает как электроноакцепторный заместитель. В фенолах, где ОН-группа находится при sp2-атоме углерода, кроме того, она проявляет положительный мезомерный эффект ( M), предоставляя неподеленную электронную пару кислорода в π-систему сопряжения бензольного кольца (анимация, 6 Kб). Вследствие большей подвижности p-электронов М-эффект сильнее, чем —I-эффект, т.е. гидроксигруппа в фенолах является электронодонорным заместителем (отрицательный заряд на атоме кислорода в феноле ниже, чем в предельных одноатомных спиртах).
Сравните распределение электронной плотности (зарядов на атомах) в молекулах метанола и фенола.
§
§
В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:
· С–ОН с отщеплением ОН-группы
· О–Н с отщеплением водорода.
Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.
Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н ) проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и нуклеофильного реагента.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.
Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции, давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из лучших способов получения определенных органических соединений.
2.5.1. Реакции по связи О–Н
К наиболее характерным реакциям гидроксисоединений, идущим с разрывом связи О–Н, относятся:
· реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства);
· реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров);
· реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании.
Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения углеводородного радикала и взаимного влияния атомов.
Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н:
CH3OH > первичные > вторичные > третичные.
Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп (–I-эффект одной ОН-группы по отношению к другой), разрыв связи О–Н происходит легче, чем в одноатомных спиртах.
Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).
Фенолы в большинстве реакциий по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения).
Строение спиртов и фенолов
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
| Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp3-гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-гибридные орбитали, а еще две 2sp3-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108о.
Структурная изомерия
Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
| Например. Формуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n 2О.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
| Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
| СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
| Например. Пропанол-1 и пропанол-2 |
Физические свойства
При нормальных условиях кислород — это газ без цвета, вкуса и запаха.
1 л его имеет массу 1,429 г. Немного тяжелее воздуха. Слабо растворяется в воде (4,9 мл/100 г при 0 °C, 2,09 мл/100 г при 50 °C) и спирте (2,78 мл/100 г при 25 °C). Хорошо растворяется в расплавленном серебре (22 объёма O2 в 1 объёме Ag при 961 °C). Хорошо растворяется в перфторированных углеводородах (20-40 об/об %).
Межатомное расстояние — 0,12074 нм. Является парамагнетиком. В жидком виде притягивается магнитом.
При нагревании газообразного кислорода происходит его обратимая диссоциация на атомы: при 2000 °C — 0,03 %, при 2600 °C — 1 %, 4000 °C — 59 %, 6000 °C — 99,5 %.
Жидкий кислород (температура кипения −182,98 °C) — это бледно-голубая жидкость.
Твёрдый кислород (температура плавления −218,35 °C) — синие кристаллы. Известны 6 кристаллических фаз, из которых три существуют при давлении в 1 атм.:
- α-O2 — существует при температуре ниже 23,65 K; ярко-синие кристаллы относятся к моноклинной сингонии, параметры ячейки a=5,403 Å, b=3,429 Å, c=5,086 Å; β=132,53°.
- β-O2 — существует в интервале температур от 23,65 до 43,65 K; бледно-синие кристаллы (при повышении давления цвет переходит в розовый) имеют ромбоэдрическую решётку, параметры ячейки a=4,21 Å, α=46,25°.
- γ-O2 — существует при температурах от 43,65 до 54,21 K; бледно-синие кристаллы имеют кубическую симметрию, период решётки a=6,83 Å.
Ещё три фазы образуются при высоких давлениях:
Фториды кислорода
- 2F2 2NaOH → 2NaF H2O OF2↑
- F2 O2 → O2F2
Кислород поддерживает процессы дыхания, горения, гниения.
В свободном виде элемент существует в двух аллотропных модификациях: O2 и O3 (озон). Как установили в 1899 году Пьер Кюри и Мария Склодовская-Кюри, под воздействием ионизирующего излучения O2 переходит в O3.
Химические свойства
Сильный окислитель, самый активный неметалл после фтора, образует бинарные соединения (оксиды) со всеми элементами, кроме гелия, неона, аргона. Наиболее распространённая степень окисления −2. Как правило, реакция окисления протекает с выделением тепла и ускоряется при повышении температуры (см. Горение). Пример реакций, протекающих при комнатной температуре:
- 4Li O2 → 2Li2O
- 2Sr O2 → 2SrO
Окисляет соединения, которые содержат элементы с не максимальной степенью окисления:
- 2NO O2 → 2NO2↑
Окисляет большинство органических соединений в реакциях горения:
- 2C6H6 15O2 → 12CO2 6H2O
- CH3CH2OH 3O2 → 2CO2 3H2O
При определённых условиях можно провести мягкое окисление органического соединения:
- CH3CH2OH O2 → CH3COOH H2O
Кислород реагирует непосредственно (при нормальных условиях, при нагревании и/или в присутствии катализаторов) со всеми простыми веществами, кроме Au и инертных газов (He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn); реакции с галогенами происходят под воздействием электрического разряда или ультрафиолета.
Кислород образует пероксиды со степенью окисления атома кислорода, формально равной −1.
- 2Na O2 → Na2O2
- 2BaO O2 → 2BaO2
- H2 O2 → H2O2
- Na2O2 O2 → 2NaO2
- K O2 → KO2
- 3KOH 3O3 → 2KO3 KOH ∗ H2O 2O2↑
- PtF6 O2 → O2PtF6
В этой реакции, кислород проявляет восстановительные свойства.
