Какие углеводороды легче воздуха и в каком соотношении они отличаются по химической природе?

Сравнительные характеристики пропана и метана

Из таблицы видно, что пропан примерно в 2 раза более взрывоопасен, чем метан. В системах магистрального газоснабжения используется метан. Пропан или же смесь пропана с бутаном применяется в системах автономной газификации. Оба газа в настоящее время применяются в качестве топлива в ГБО автотранспорта.

Ссылки

• Чем метан лучше пропана
• Термодинамические свойства метана.
• Свойства метана

Предельные углеводороды (алканы или парафины)

В молекулах предельных углеводородов каждый атом углерода затрачивает на соединение с соседним углеродным атомом по одной валентности, образуя простую (одинарную) ковалентную неполярную связь. Все оставшиеся свободные валентности углерода заполняют (насыщают) атомы водорода, поэтому предельные углеводороды содержат максимальное количество атомов водорода. Отсюда и их название — предельные, или насыщенные углеводороды.

Предельные углеводороды с открытой цепью называются алканами, или парафинами (от лат. parrum affinis — ‘‘малоактивный»).

С гомологическим рядом предельных углеводородов вы уже знакомы. Простейшим представителем алканов является метан

Метан — бесцветный, лишенный запаха газ, в воде практически не растворяется,
сжижается при температуре — Он является наиболее важной составной частью природного газа.

Метан  называется также болотным газом, так как он составляет главную часть горючих газов, пузырьками поднимающихся из болотной тины. Здесь метан образуется при гниении растительных остатков без доступа воздуха. Кроме того, он образуется при медленном разложении каменного угля под землей и иногда выделяется в большом количестве в рудниках.

Рассмотрим строение молекулы метана (рис. 86). Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность, чем водород, то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода. Между атомами  углерода и водорода возникает ковалентная связь.

Рис. 86. Масштабная и шаростержневая модели молекулы метана

На основании графических и электронных формул может сложиться представление, что все атомы в молекуле метана расположены в одной плоскости, как это изображено на бумаге. В действительности молекулы метана имеют не плоское, а объемное строение.
Пространственное строение метана и остальных алканов можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаро стержневых моделей (рис. 87).

Рис. 87. Шаростержневые модели молекулы этана и пентана

Изомерия и номенклатура алканов

Согласно Международной номенклатуре (по правилам ГОРАС), изомеры с разветвленной цепью уг ле родных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью. В таблице 34
приведены названия первых десяти алканов неразветвленного строения, которые следует заучить.

Вам известно, как образуется общее название одновалентных радикалов алканов — алкилы (R-). Общая формула алкилов: 

Теперь рассмотрим алгоритм составления названий алканов по Международной номенклатуре:

1. Найти в формуле наиболее длинную (главную) неразветвленную цепь углеродных атомов.

Таким образом, в данном соединении главная цепь содержит шесть углеродных атомов.

2.    Пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление.

3.    Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится алкильный радикал), к которому ближе разветвление.

4.    Назвать алкильный радикал.

5.    Назвать алкан, соответствующий главной цепи.

В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями нужно указать положение каждого заместителя. Число одинаковых заместителей обозначают греческими числительными: ди- (два), три-(три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д.

Разные заместители называют в алфавитном порядке. Сумма номеров положений заместителей должна быть минимальной.

Нахождение в природе. Алканы достаточно широко представлены в природе. Основными природными источниками алканов являются природный, попутный нефтяной газ, нефть, бурый и каменный уголь, горючие сланцы и, вероятно, в будущем — газовые гидраты (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Химические свойства. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Это обусловлено прочностью и очень малой полярностью связей С-С и С-Н. Однако в определенных условиях алканы вступают в реакцию замещения, отщепления и окисления.

Реакции замещения. Для алканов характерны реакции замещения водорода галогенами. Так, например, при освещении метан реагирует с хлором, в результате образуются хлорпроизводные метана и хлороводород:

В уравнениях реакций с участием органических соединений (органических реакциях) знак равенства ( = ) заменяется стрелкой так как символ равенства совпадает с символом двойной связи.

Рис. 88. Использование фреонов

Галоген алканы могут быть очень полезны, например, хлороформ применяется в медицине, тетрахлорметан используется при тушении пожаров и т. и., но в то же время данные соединения могут быть очень опасны, так как являются токсичными. К примеру, фреоны (хладоны) — это фтор, или полифтор углеводороды, часто содержащие атомы хлора, реже — атомы брома. Они используются как хладоагенты, но в то же время разрушают озоновый слой, поэтому очень важно правильно использовать данные вещества (рис. 88).

Реакции разложения. При нагревании около метан разлагается на простые вещества:

При нагревании до температуры образуется ацетилен:

Реакции окисления. В определенных условиях алканы могут окисляться. В зависимости от условий окисление может быть полным или частичным.

Полное окисление. Все предельные углеводороды — горючие вещества. Именно поэтому метан как основная часть природного газа используется в качестве топлива. Метан горит синеватым или почти бесцветным пламенем, выделяя большое количество теплоты:

Смеси газообразных алканов с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому очень опасна как утечка газов, так и накопление метана в шахтах или котельных. Например, если объемное соотношение метана и кислорода соответствует 1:2, то происходит очень сильный взрыв. Нередко это является причиной аварии и несчастных случаев в шахтах.

Частичное окисление. Важное практическое значение имеет частичное окисление метана с образованием смеси оксида углерода (II) и водорода, называемой синтез-газом:

Синтез-газ является ценным сырьем для получения высших алканов и метанола, спирта. Водород используется также в производстве аммиака.

Применение алканов. Алканы используются в качестве топлива. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике (вазелин); галогенопроизводные применяются в качестве растворителей и хладоагентов. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ (рис. 89).

Алканы являются предельными углеводородами. Их общая формула Они встречаются в природе в составе природного газа и нефти. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Они участвуют в реакциях замещения, окисления и разложения.

Рис. 89. Применение алканов:
1 — природный газ; 2 — смазочные материалы; 3 — бутам; 4 — Горючие;
5 — пластмассы; 6 — моющие средства; 7 — лекарственные препараты;
8 — растворители; 9 — парафин; 10 — пропан

Алкены

Непредельные углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей одну двойную связь между атомами углерода» называются алкенами.

Первый представитель алкенов — этен (этилен).

Как видите, этен несколько беднее водородом, чем соответствующий ему предельный углеводород этан  Каким же образом сохраняется четырех валентность атомов углерода в молекуле этена?

В молекуле этена и других алкенов атомы углерода образуют двойную связь. Одна из них (сигма), вторая —  (пи) связь.

Структурная и электронная формулы и модели молекулы этена изображены на рисунке 90.

Для удобства вторая связь отмечается черточкой над одной связью С-С. Например, формула этена может быть записана следующим образом:

Изомерия и номенклатура. Гомологический ряд алкенов начинается с этена (этилена). Последующие члены ряда образуются прибавлением к этену гомологической разности Названия алкенов производятся от названий соответствующих алканов замещением суффикса -ан на -ен или на -илен (табл. 35).

Рис. 90. Модели молекулы этилена

Таблица 35 Номенклатура алкенов

Одновалентный радикал этилена — называется винилом.

Общая формула алкенов

Алкены, так же как и алканы, имеют изомеры. Изомерия алкенов существенно богаче, чем алканов. Изомеры начинаются с четвертого члена ряда алкенов

Ниже приведены изомеры бутена (табл. 36).

Таблица 36 Изомеры бутена

Алгоритм составления названий алкенов по Междунардной номенклатуре:

Найти наиболее длинную (главную) цепь углеродных атомов, в которую входит двойная связь, и пронумеровать цепь, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.

Цифрой указать положение двойной связи после названия главной цепи.

Назвать заместители (алкильные радикалы) в алфавитном порядке и алкен, соответствующий главной цепи.

Получение. Алкены не встречаются в природе в свободном состоянии. Их можно получить лишь в результате химических превращений.

Дегидрирование алканов в присутствии катализаторов:

Физические свойства. Этилен — бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

Химические свойства углеводородов ряда этилена. Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. Одна из связей -связь) легко разрывается и за счет нее происходит реакция соединения (чаще говорят присоединения).

Гидрирование. Реакция гидрирования — это присоединение водорода к ненасыщенным углеводородам. В результате гидрирования алкенов происходит полное насыщение атомов углерода атомами водорода и образуются предельные углеводороды:

Реакция галогенирования. Галогены легко присоединяются к алкенам по месту разрыва связи с образованием дигалогенпроизводных алканов, при этом бромная вода (водный раствор брома) обесцвечивается.

Эта реакция является качественной реакцией для непредельных соединений:

Реакция гидрогалогенирования. Алкены легко присоединяют галогеноводороды (HF, HCI, НВr, НI), в результате образуются галоген алканы.
Например:

Хлорэтан — жидкость, легко превращающаяся в газ. Если налить хлорэтан на руку, он быстро испаряется, и можно почувствовать сильное охлаждение. Его применяют в медицине для местной анестезии.

Гидратация. Присоединение воды к этену с образованием этилового спирта имеет важное промышленное значение. Реакция протекает в присутствии кислотных катализаторов

Окисление. Алкены легко окисляются. Например, при пропускании этилена через разбавленный раствор перманганата калия образуется двухатомный спирт — этиленгликоль:

Рис. 92. Горение этилена

Рис. 91. Обесцвечивание перманганата калия этиленом

В результате этой реакции фиолетовая окраска раствора исчезает, поэтому данная реакция также является качественной реакцией на непредельные соединения (рис. 91).

Горение — процесс полного окисления. Этилен горит подобно этану и метану:

В отличие от метана этилен горит светящимся пламенем (рис. 92).

Применение. Алкены являются важнейшими исходными веществами в современном органическом синтезе. Области применения этилена представлены на рисунке 93. Он используется в производстве полиэтилена, этилового спирта, этиленгликоля, дихлорэтана. Этен ускоряет созревание овощей и фруктов.

Алкены — это непредельные углеводороды, имеющие одну двойную связь. Они могут вступать в реакцию присоединения и окисления. Качественной реакцией на алкены является реакция с бромной водой и перманганатом калия.

Рис. 93. Применение этилена.

Реакция полимеризации

Полимеризацией называется процесс соединения многих одинаковых молекул с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

В реакции полимеризации легко вступают непредельные соединения, например, этичен. При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы эти
лена соединяются путем расщепления внутримолекулярных связей и образования новых межмолекулярных связей (многоточие показывает, что в реакцию вступает большое число молекул):

Сокращенно уравнение этой реакции записывается так:

Молекулы полимеров называют макромолекулами. В результате полимеризации этилена образуются гигантские макромолекулы с молекулярной массой от 20 тыс. до 3 млн. (рис. 94).

Рис. 94. Фрагмент макромолекулы полиэтилена

Исходное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономером, а продукт этой реакции — полимером. Полимер состоит из большого числа повторяющихся групп атомов, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют структурными звеньями. Например, структурным звеном полиэтилена является группировка атомов:

Число структурных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается буквой n).

Если кусочек полиэтилена нагреть, то при температуре он становится мягким и легко изменяет форму. При охлаждении полиэтилен затвердевает и сохраняет придан ную ему форму. Благодаря этому свойству можно изготавливать изделия разной формы.

Сведения о физических свойствах и применении полиэтилена приведены на рисунке 95.

Рис. 95. Полиэтилен и его применение

Химические свойства. Полиэтилен обладает свойствами предельных углеводородов. При обычных условиях полиэтилен и подобные полимеры не реагируют ни с серной кислотой, ни со щелочами (конц. азотная кислота разрушает полиэтилен, особенно при нагревании). Они не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Проблемы использования полимеров. Синтетические полимеры, например полиэтилен, совершили революцию в нашей жизни, но их применение создает ряд проблем. Во-первых, синтетические полимеры получают из невозобновляемых ресурсов; во-вторых, применение неразрушаемых в природной среде пластиков и их накопление ведут к загрязнению окружающей среды и создают глобальную экологическую проблему. Объемы выпуска неразрушаемых в природной среде синтетических пластмасс, главным образом полиэтиленов и полипропиленов, получаемых в процессах нефтеоргсинтеза, огромны, к настоящему моменту они достигли 180 млн. т в год и ежегодно возрастают примерно на 25 млн. При этом основная их часть в отходах на свалках, так как повторной переработке в развитых странах подвергается не более 16—20%.

В настоящее время для очистки окружающей среды от пластмассовых отходов активно разрабатываются два основных подхода: захоронение и утилизация. Захоронение пластмассовых отходов — это “бомба замедленного действия” и перекладывание сегодняшних проблем на плечи будущих поколений. Кроме того, под полигоны и свалки твердых бытовых отходов ежегодно отчуждается до 10 тыс. га земель, в том числе и плодородных, изымаемых из сельскохозяйственного оборота. Возможные пути сокращения гигантских отходов синтетических пластиков — это утилизация, которую можно разделить на ряд главных направлений: сжигание, рециклизация и переработка. Однако сжигание отходов тары и упаковки и вообще пластмасс кардинально не улучшает экологическую обстановку. Повторная переработка пластмасс в определенной степени решает этот вопрос, но это требует значительных трудовых и энергетических затрат, так как для этого необходимы следующие действия: отбор из бытового мусора пластической тары и упаковки, разделение собранных отходов по виду пластиков, мойка, сушка, измельчение и только затем переработка в новое полимерное изделие. Необходимость проведения мероприятий для рециклизации пластмассовых отходов, в особенности из тары и упаковки, в ряде стран закреплена законодательно (рис. 96).

Рис. 96. Переработка пластика

Полимеризацией называется процесс соединения многих одинаковых молекул с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

Исходное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономером, а продукт этой реакции — полимером. Полимер состоит из большого числа повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют структурными звеньями.

Число структурных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации.

Полиэтилен — один из важнейших полимеров, но существует проблема его утилизации и переработки.

Алкины

Алкины — непредельные углеводороды, содержащие в молекуле» помимо одинарных связей» одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле

Строение молекулы ацетилена. Ацетилен — основной представитель алкинов. Его относительная молекулярная масса равна 26, следовательно, его молекулярная формула а структурная и электронная формулы ацетилена изображены ниже:

Пространственное расположение атомов в молекуле ацетилена представлено на рисунке 97.

Гомологический ряд алкинов. По названию первого представителя алкиновых углеводородов — ацетилена эти углеводороды называют ацетиленовыми.

Рис. 97. Модели молекулы ацетилена: я) масштабная модель; б) шаростержневая модель

В систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в названиях соответствующих алканов суффикс -ан на -ин: этан-этин, пропан-пропин и т. д. (табл. 37).

Таблица 37 Названия алкинов

Номенклатура и изомерия алкинов. По систематической номенклатуре главная цепь углеродных атомов должна обязательно включать тройную связь. Нумерацию углеродной цепи начинают с той стороны, где ближе тройная связь и разветвления. Для алкинов возможна изомерия:

1)  положения тройной связи:

2) углеродного скелета:

Рис. 98. Баллоны с ацетиленом

Физические свойства ацетилена. Ацетилен — бесцветный газ, легче воздуха. В химически чистом виде ацетилен обладает слабым эфирным запахом и способен растворяться во многих жидкостях. Его хранят в стальных баллонах (рис. 98).

Получение

1. В промышленности ацетилен по.пуча ют высокотемпературным разложением природного газа метана:

2. В технике ацетилен получают из карбида кальция, разлагая его водой:

Химические свойства ацетилена. Ацетилен и его гомологи — химически активные вещества. Причина этой активности связана с тройной связью, поэтому для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Кроме реакций присоединения, ацетиленовые углеводороды вступают в реакции полимеризации и окисления.

1. Гидрирование. Реакция протекает в присутствии катализатора. При гидрировании ацетилена вначале образуется этилен (разрывается первая связь), а затем этан (разрывается вторая связь), в итоге остается всего одна связь:

2. Галогенирование. Аналогично происходит присоединение галогенов. Вначале образуется дигалогенопроизводное, а затем тетрагалогенопроизводное. Например,

Реакция бромной водой для алкинов (как и для алкенов) — качественная реакция (рис. 99).

3. Гидрогалогенирование. Ацетилен реагирует с галогеноводородами:

4. Гидратация. В присутствии катализатора (сульфата ртути) ацетилен реагирует с водой. В результате образуется уксусный альдегид:

Эта реакция носит имя ученого М. Г. Кучерова.

Казахстанский ученый профессор А. Ш. Шарифканов предложил во избежание образования паров ртути проводить эту реакцию в присутствии солей трехвалентного железа.

5. Реакции полимеризации. Ацетилен, в зависимости от условий реакции, способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные и циклические. Наиболее важная реакция — тримеризация ацетилена, в которой получается бензол:

6. Реакция окисления. Ацетилен легко окисляется. Реакцию окисления легко наблюдать, если ацетилен пропускать через водный раствор перманганата калия — Раствор быстро обесцвечивается (рис. 99):

Эта реакция, как мы знаем, является качественной на кратные связи.

При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются углекислый газ и вода:

Рис. 99. Реакция а) бромной воды; б) перманганата калия с ацетиленом

Когда ацетилен сгорает, температура повышается до (рис. 100).

Рис. 100. Ацетиленовая горелка

Изучением алкинов занимался выдающийся казахстанский химик И. Н. Азербаев. Его работы внесли огромный вклад в изучение ацетиленовых углеводородов.

Применение. Ацетилен используют для сварки и резки тугоплавких металлов, применяют в органическом синтезе разнообразных веществ — уксусного альдегида и уксусной кислоты, синтетических каучуков и других полимеров (рис. 101).

Рис. 101. Применение ацетилена:
1 — для сварки и резки металла; для получения: 2 — поливинилхлорида; 3 — клея ПВА; 4, 6 — синтетического волокна; 5 — полимеров

Алкины — непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле По названию первого представителя алкиновых углеводородов — ацетилена эти углеводороды называют ацетиленовыми. Для алкинов характернее изомерия положения тройной связи и
углеродного скелета.

Алкины — химические активные вещества. Они вступают в реакции присоединения, полимеризации и окисления.

Ароматические углеводороды. Бензол

Ароматическими углеводородами (аренами) называют вещества, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Общая формула аренов Простейшим представителем аренов является бензол Давно этим веществам было дано название
ароматические углеводороды, так как первые известные углеводороды этого класса обладали приятным запахом.

Строение. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют замкнутый шестичленный цикл. Каждый атом углерода соединяется с одним атомом водорода и двумя соседними атомами углерода. Кроме того, все углеродные атомы, входящие в молекулу бензола, соединяясь, образуют кольцо, в котором все связи равноценны. В структурной формуле бензола равноценность связей изображают кружком внутри правильного шестиугольника:

Шаростержневая модель бензола приведена на рисунке 102.

Рис. 102. Объемная и шаростержневая модели молекулы бензола

Получение. Синтез из ацетилена называется тримеризацией. Эта реакция имеет такое название из-за того, что в этом процессе участвуют три молекулы ацетилена:

Физические свойства. Бензол — это жидкое вещество (растворитель со своеобразным запахом), нерастворимое в воде, но хорошо растворимое во многих органических соединениях. Огнеопасное и ядовитое. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжелых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Хроническое отравление бензолом и толуолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген вызывает образование и рост раковых опухолей.

Химические свойства. Бензол и его гомологи могут вступать в характерные всем органическим веществам реакции горения и разложения, но наиболее характерна для
них реакция замещения, иногда при определенных условиях — реакции присоединения. Мы рассмотрим пока реакцию горения.

Рис. 103. Горение бензола

Реакции горения. Бензол и его гомологи могут гореть на воздухе, при этом выделяя большое количество копоти (образуется сажа) (рис. 103):

При горении в чистом кислороде арены сгорают полностью:

Эта реакция происходит при горении высококачественного бензина.

Применение ароматических углеводородов. Значительная часть получаемого бензола используется для синтеза растворителей, лекарств, взрывчатых веществ, красителей и др. (рис. 104).

Рис. 104. Применение бензола: 1) волокно; 2) пластмассы; 3)резина; 4)лекарства; 5) растворители; 6) красители

Изредка и в крайних случаях ввиду высокой токсичности бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Из-за высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1%.

Ароматическими углеводородами (аренами) называют вещества, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Общая формула аренов

Бензол является простейшим представителем ароматических углеводородов.

Бензол и его гомологи могут вступать в характерные всем органическим веществам реакции горения и разложения. но наиболее присуща для них реакция замещения, иногда при определенных условиях — реакция присоединения.

Углеводородное топливо

Химическое производство основано на использовании в качестве сырья доступных, относительно дешевых, широко распространенных или возобновляющихся материалов. Наиболее важными природными источниками углеводородов являются природный и попутный нефтяные газы, нефть и каменный уголь (схема 9).

Еще наши далекие пещерные предки обогревались у костров. Пламя служило также для освещения и приготовления пищи. Огонь поддерживали дровами, и именно они, эти куски дерева, долгое время были основным видом топлива для человечества.

Но проходили столетия, людей на планете становилось все больше, а лесов — меньше. Нужно было искать им замену. Это была, конечно же, нефть, а в последующем и газ. В 70-е годы прошлого века первое место в топливном балансе уверен но заняла нефть — около 35%. Доля каменного угля снизилась до 30% . На третьем месте оказался природный газ — около 20% (рис. 105).

Схема 9

Рис. 105. Топливный баланс

В наши дни первые места занимают нефть и газ — они обеспечивают более двух третей топливного баланса.

И такая тенденция, по всей вероятности, сохранится еще долго, потому что нефть с газом горят лучше любого другого топлива. Так, при сгорании 1 кг нефти выделяется 4 6 тыс. кДж, при сгорании газа— около 38 тыс. кДж, в то время как 1 кг уг л я дает в лучшем случае только 29 тыс. кДж. Другими словами, теплота сгорания нефти примерно в 1,5 раза выше, чем у угля, и в два с лишним раза превышает теплоту сгорания дров (рис. 106).

Рис. 106. Теплотворная способность различных видов топлива

Рис. 107. Карта полезных ископаемых Казахстана

В настоящее время ежегодно человечество расходует 7,5 млрд, т углеводородов в качестве источников получения энергии. Из них 95% — в качестве топлива, причем в основном нефть и каменный уголь, а природный и попутный газы расходуются в два раза меньше.

Казахстан богат топливными источниками углеводородов. В нашей стране есть ресурсы нефти, газа и угля (рис. 107).

Наиболее важными природными источниками углеводородов являются природный и попутный нефтяные газы, нефть и каменный уголь.

В наши дни первые места занимают нефть и газ — они обеспечивают более двух третей топливного баланса.

Природный и попутный нефтяные газы

О природном газе мы уже многое знаем, метан — основная составная часть этого газа. Кроме метана, в природном газе присутствуют ближайшие гомологи его — этан, пропан, бутан. Чем выше молекулярная масса углеводорода, тем обычно меньше его содержится в природном газе (рис. 108).

Рис. 108. Состав природного газа

Дело в том, что основательно стали искать и разрабатывать месторождения природного газа в 20-х годах XX в. (рис. 109).

Рис. 109. Природный газ

Как газообразное топливо природный газ имеет большие преимущества.

Он широко применяется сейчас в промышленных печах — стекловаренных, доменных, мартеновских и т. д. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи (рис. 110).

Рис. 110. Применение природного газа

Природный газ транспортируют по специальным трубопроводам и хранят в газгольдерах (рис. 111).

Рис. 111. Транспортировка природного газа

Казахстан богат природным газом. Основные его месторождения сконцентрированы в Западном Казахстане. Крупные запасы находятся близ Каспия, на Мангышлаке, возвышенностях Устюрта, возле Уральска, на месторождениях Карачаганак, Жетыбай, Каламкас.

Доля природного газа превысила 60% -ный рубеж в энергетике производства цемента, стекла, керамики, других строительных материалов, приближается к 50% в металлургии и машиностроении.

Рис. 112. Состав попутного нефтяного газа

Попутный нефтяной газ. При выкачивании из земли нефти вместе с каждой ее тонной выделяется несколько тысяч кубических метров попутных углеводородных газов. Они содержат метан, этан, пропан, бутан, которые легко можно превратить в этилен, пропилен и бутилен (рис. 112). Полное их использование в качестве сырья современной химической промышленности — задача большой экономической важности.

Попутный нефтяной газ по своему происхождению является тоже природным газом. Особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью — растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую “шапку”.

Наиболее важными природными источниками углеводородов являются природный и попутный нефтяные газы, нефть и каменный уголь. Природный газ — важный источник сырья для химической промышленности, так как из метана получают водород, ацетилен, сажу, различные хлор-производные. Используются и другие углеводороды. содержащиеся в нефтяном попутном газе.

Нефть

В древности нефть не имела такого важного значения, какое она имеет сейчас. Сведения о нефти дошли до нас с Ближнего Востока. Археологические раскопки свидетельствуют о том, что в долине реки Евфрат нефть добывали и перерабатывали восемь тысячелетии назад. Битумом покрывали дно бассейнов, применяли его для предохранения от гниения деревянных балок. Асфальтом бальзамировали мумии. Нефть применялась в медицине для заживления ран, язв и лечения глазных болезней.

Рис. 113. Карта трубопроводов и нефтеперерабатывающих заводов в Казахстане

В современном обществе роль нефти возросла. Военная техника, мирный транспорт, электростанции, оборудование на заводах и фабриках, системы отопления — все это приводится в действие за счет нефти и газа.

Запасы нефти, выявленные специалистами к настоящему времени, составляют порядка 230 млрд. тонн. Наиболее богата нефтью Саудовская Аравия, на ее долю приходится чуть меньше половины всех запасов Аравийского полуострова. За ней идут Кувейт, Иран, Ирак, ОАЭ. В Казахстане также много нефти. Основные месторождения нефти находятся в районах Эмба, Доссор, Мак ат, Узень, Жетибай.

Ежегодно в мире добывается порядка 8 млрд, тонн нефти. Растет потребление нефти и ее нефтепродуктов.

Ежегодно и в Казахстане добывается более 50 млн. т нефти, но это количество неизменно растет. В стране есть нефтеперерабатывающие заводы и трубопроводы (рис. 113).

Добыча нефти. Нефть добывается наземным способом и на воде. Для этого устанавливают специальные приспособления доя выкачивания нефти (рис. 114).

Рис. 114. Добыча нефти: а) наземным способом; б) на воде

Как же образуется нефть и каково ее происхождение?

Нефть, добытая из земных недр, называется сырой нефтью. Данная смесь образовалась из осадочного материала животного и растительного происхождения, в течение продолжительного времени находившегося в земной коре. Для образования нефти требуется длительное время (многие миллионы лет), поэтому она называется невозобновляемым ресурсом. Сырую нефть практически не применяют.

Чтобы смесь углеводородов приобрела действительно большое экономическое значение, ее надо очистить (рафинировать), т. е. освободить от примесей и ненужных компонентов. Таким способом сырую нефть очищают от воды, примесей и превращают в товарную нефть. Процесс очистки происходит на нефтеочистительном заводе, где производят очищенные смеси и отдельные соединения, которые используются для получения бензина, а также сырья для нефтехимической промышленности. Очистка включает в себя несколько процессов.

Нефть разных месторождений неодинакова по составу, но любая из них в разных соотношениях содержит четыре главных класса углеводородов: парафины, циклические углеводороды с пяти- и шестичленными циклами и ароматические углеводороды. Кроме уг ле водородов, в нефти почти всегда присутствуют соединения, содержащие серу, кислород и азот, но главную массу любой нефти всегда составляют углеводороды.

Казахстанская нефть богата парафинами (Эмба), циклическими углеводородами (Жетибай) и ароматическими углеводородами (Прорва).

Физические свойства нефти. Нефть представляет собой маслянистую вязкую жидкость, от черного до светло-желтого цвета (зависит от содержания серы), со своеобразным запахом. Нефть не растворяется в воде, легче ее и растекается по поверхности воды (10 л нефти — на 10 Нефть — горючая жидкость (перс, neft — “легковоспламеняющая”) (рис. 115).

Рис. 115. Нефть

Переработка нефти. Существует несколько способов переработки нефти: первичная (перегонка), вторичная (крекинг и др.). Мы рассмотрим пока первичную переработку нефти.

Какие же фракции получают из нефти путем перегонки?

Первичная переработка нефти — это перегонка, в результате которой нефтепродукты разделяются на составные части (их называют фракциями): сжиженный газ, бензины (автомобильный и авиационный), реактивное топливо, керосин, дизельное топливо (солярка), мазут.

Первые пять видов нефтепродуктов являются топливом. Наиболее летучей частью нефти являются метан и его ближайшие гомологи: этан, пропан, бутан и пентаны. Все они используются как сырье для нефтехимической промышленности, а также в качестве газообразного горючего.

Мазут перерабатывают для получения парафина, битума, жидкого котельного топлива, масел. При смешивании битума с минеральными веществами получается асфальт (асфальтобетон), используемый в качестве дорожного покрытия. Жидкое котельное топливо используют для обогрева домов.

Рис. 116. Трубчатая печь и ректификационная колонна

Перегонка нефти (ректификация). Перегонка (фракционирование) — это процесс физического разделения нефти и газов на фракции (компоненты), отличающиеся друг от друга и от исходной смеси по температурным пределам или температурам кипения. Перегонку осуществляют в установке, которая состоит из трубчатой печи, ректификационной колонны и холодильника (рис. 116). В печи находится змеевик (трубопровод), по которому непрерывно подается нефть. Здесь она нагревается до 320—350°С и в виде смеси жидкости и пара поступает в ректификационную колонну (стальной цилиндрический аппарат высотой 40 м).

Рис. 117. Тарелки в ректификационной колонне

Внутри она имеет горизонтальные перегородки с отверстиями, называемыми тарелками (рис. 117).

Пары нефти подаются в колонну и через отверстия поднимаются вверх, при этом они постепенно охлаждаются и сжижаются. На соответствующих тарелках скапливаются фракции. Менее летучие углеводороды конденсируются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию. Выше собирается керосин, а затем лигроин. Наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и сжижаются, образуя бензин. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения поднимающихся паров. Это способствует охлаждению и конденсации соответствующих углеводородов. Главный недостаток перегонки нефти — малый выход бензина (не более 20%) и его невысокое качество. Кроме бензина получают 75% мазута и остальные фракции, всего 5%. С целью дополнительного получения бензина мазут вторично перегоняют под вакуумом в аналогичных ректификационных колоннах. На выходе получают гудрон и бензин.

Из нефти выпускают широкий ассортимент материалов: смазочное масло, электроизоляционное масло, гидравлическое масло, пластичную смазку, смазочно-охлаждающую жидкость; вазелин и др.

При последующей переработке нефти можно получить: синтетические каучуки и резины, синтетические ткани, пластмассы, полимерные пленки (полиэтилен, полипропилен), моющие средства, растворители, краски и лаки, красители, удобрения, ядохимикаты, воск и многое другое.

Рис. 118. Продукты вторичной переработки нефти

Даже отходы переработки нефти имеют практическую ценность. Из отходов перегонки нефти производится кокс. Его используют в производстве электродов и металлургии. А сера, которую извлекают из нефти в процессе переработки, идет на производство серной кислоты (рис. 118).

Подводя итог, можно сказать, повторив слова Д. И. Менделеева: “Топить нефтью — все равно что топить ассигнациями». И хотя 90% нефти все-таки тратится как топливо, все же из нее можно получить огромное количество продуктов.

Рис. 119. Разливы нефти на воде

Рис. 120. Авария танкера

Экологические последствия разлива нефти. Иногда из-за неправильного использования установок по добыче или эксплуатации нефтеперерабатывающих заводов могут происходить разливы нефти. Это очень опасно, потому что нефть нерастворима в воде и растекается по ней очень тонким слоем, через который не проходит кислород воздуха. Такая авария опасна и для флоры, и для фауны водных источников. Ежегодно в Мировой океан попадает от 2 до 10 млн. т нефти. Часть поверхности воды уже покрыта тончайшей радужной пленкой нефти (рис. 119).

Наибольшее количество разлитой нефти приносят танкеры, перевозящие нефть (рис. 120). Общее количество нефти, разлитое танкерами за период с 1970 по 2017 г., составляет более 5 млн. т.

Методы борьбы с разлитием нефти в водных источниках: а) самоликвидация; б) химическое рассеивание; в) поглощение; г) ограждение; д) биологическая очистка.

Чтобы уменьшить вред, наносимый природе, необходимо: совершенствовать способы и технологии добычи, хранения, транспортировки нефти и обеспечивать безопасность производства.

Нефть — это сложная смесь органических веществ. Нефть добывается бурением скважин в земле и на воде. Нефть перегоняют и получают различные фракции, различающиеся по температурам кипения. Одна из наиболее важных фракций нефти — бензин.

Услуги по химии:

1. Заказать химию
2. Заказать контрольную работу по химии
3. Помощь по химии

Лекции по химии:

1. Основные понятия и законы химии
2. Атомно-молекулярное учение
3. Периодический закон Д. И. Менделеева
4. Химическая связь
5. Скорость химических реакций
6. Растворы
7. Окислительно-восстановительные реакции
8. Дисперсные системы
9. Атомно-молекулярная теория
10. Строение атома в химии
11. Простые вещества
12. Химические соединения
13. Электролитическая диссоциация
14. Химия и электрический ток
15. Чистые вещества и смеси
16. Изменения состояния вещества
17. Атомы. Молекулы. Вещества
18. Воздух
19. Химические реакции
20. Закономерности химических реакций
21. Периодическая таблица химических элементов
22. Относительная атомная масса химических элементов
23. Химические формулы
24. Движение электронов в атомах
25. Формулы веществ и уравнения химических реакций
26. Химическая активность металлов 
27. Количество вещества
28. Стехиометрические расчёты
29. Энергия в химических реакциях
30. Вода 
31. Необратимые реакции
32. Кинетика
33. Химическое равновесие
34. Разработка новых веществ и материалов
35. Зеленая химия
36. Термохимия
37. Правило фаз Гиббса
38. Диаграммы растворимости
39. Законы Рауля
40. Растворы электролитов
41. Гидролиз солей и нейтрализация
42. Растворимость электролитов
43. Электрохимические процессы
44. Электрохимия
45. Кинетика химических реакций
46. Катализ
47. Строение вещества в химии
48. Строение твердого тела и жидкости
49. Протекание химических реакций
50. Комплексные соединения

Лекции по неорганической химии:

1. Важнейшие классы неорганических соединений
2. Водород и галогены
3. Подгруппа кислорода
4. Подгруппа азота
5. Подгруппа углерода
6. Общие свойства металлов
7. Металлы главных подгрупп
8. Металлы побочных подгрупп
9. Свойства элементов первых трёх периодов периодической системы
10. Классификация неорганических веществ
11. Углерод
12. Качественный анализ неорганических соединений
13. Металлы и сплавы
14. Металлы и неметаллы
15. Производство металлов
16. Переходные металлы
17. Элементы 1 (1А), 2 IIA и 13 IIIA групп и соединения
18. Элементы 17(VIIA), 16(VIA) 15(VA), 14(IVA) групп и их соединения
19. Важнейшие S -элементы и их соединения
20. Важнейшие d элементы и их соединения
21. Важнейшие р-элементы и их соединения
22. Производство неорганических соединений и сплавов
23. Главная подгруппа шестой группы
24. Главная подгруппа пятой группы
25. Главная подгруппа четвертой группы
26. Первая группа периодической системы
27. Вторая группа периодической системы
28. Третья группа периодической системы
29. Побочные подгруппы четвертой, пятой, шестой и седьмой групп
30. Восьмая группа периодической системы
31. Водород
32. Кислород
33. Озон
34. Водород
35. Галогены
36. Естественные семейства химических элементов и их свойства
37. Химические элементы и соединения в организме человека
38. Геологические химические соединения

Лекции по органической химии:

1. Органическая химия
2. Кислородсодержащие органические соединения
3. Азотсодержащие органические соединения
4. Теория А. М. Бутлерова
5. Соединения ароматического ряда
6. Циклические соединения
7. Карбонильные соединения
8. Амины и аминокислоты
9. Химия живого вещества
10. Синтетические полимеры
11. Органический синтез
12. Элементы 14(IVA) группы
13. Азот и сера
14. Растворы кислот и оснований

Физиологическое действие

Метан является самым физиологически безвредным газом в гомологическом ряду парафиновых углеводородов. Физиологическое действие метан не оказывает и не ядовит (из-за малой растворимости метана в воде и плазме крови и присущей парафинам химической инертности). Погибнуть человеку в воздухе, с высокой концентрацией метана можно только от недостатка кислорода в воздухе для дыхания при очень высоких концентрациях метана. Так, при содержании в воздухе 25—30 % метана появляются первые признаки асфиксии (учащение пульса, увеличение объёма дыхания, нарушение координации тонких мышечных движений и т. д.). Более высокие концентрации метана в воздухе вызывают у человека кислородное голодание — головную боль, одышку, — симптомы, сходные с горной болезнью.

Так как метан легче воздуха, он не скапливается в проветриваемых подземных сооружениях. Поэтому весьма редки случаи гибели людей от вдыхания смеси метана с воздухом, от асфиксии.

Первая помощь при тяжелой асфиксии: удаление пострадавшего из вредной атмосферы. При отсутствии дыхания немедленно (до прихода врача) искусственное дыхание изо рта в рот. При отсутствии пульса — непрямой массаж сердца.

Хроническое действие метана

У людей, работающих в шахтах или на производствах, где в воздухе присутствуют в незначительных количествах метан и другие газообразные парафиновые углеводороды, описаны заметные сдвиги со стороны вегетативной нервной системы (положительный глазо-сердечный рефлекс, резко выраженная атропиновая проба, гипотония) из-за весьма слабого наркотического действия этих веществ, сходного с наркотическим действием диэтилового эфира.