ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Этиленгликоль — что это за вещество и где его используют

Этиленгликоль — представитель спиртов, в состав которого входит несколько метильных групп. Отличается маслянистой консистенцией, отсутствием запаха, сладковатым вкусом и способностью замерзать только при очень низких температурах.

Этиленгликоль применяется в различных сферах:

• производство антистатических средств,
• изготовление «незамерзаек», средств для защиты от обледенения,
• в качестве смазки в холодильных установках,
• в гидравлических системах вместо наполнителя,
• при дезинфекционных мероприятиях, если необходимо очистить большую площадь,
• при производстве бытовых химических продуктов, включая целлофан и полиуретан,
• при охлаждении различных систем,
• в составе кремов для обуви, для улучшения их свойств,
• в органической химии в качестве высокотемпературного растворителя,
• в медицине для сохранения органов и тканей и др.

Несмотря на широкое использование этого спирта, токсичность этиленгликоля весьма высока. Он относится к третьему классу опасности и может причинить серьезный вред здоровью человека.

Основы первой помощи

Как только появились первые признаки отравления, пострадавшему человеку должна быть оказана неотложная помощь. На доврачебном этапе рекомендуется:

• если произошло употребление этиленгликоля внутрь провести промывание желудка (пострадавшему дают выпить несколько стаканов воды, а затем надавливают на корень языка, вызывая рвоту),
• дать пациенту слабительное, чтобы снизить силу токсичности метаболитов этанола за счет выведения их из организма.

Энтеросорбенты, включая активированный уголь, не считаются эффективными, а потому использовать их не имеет смысла. Первая помощь может заключаться в ведении антидота, в качестве которого выступает обычный этанол.

Поскольку не у всех под рукой есть этиловый спирт в виде раствора для инъекций, можно дать пострадавшему выпить небольшое количество водки.

Если пострадавший находится без сознания, то промывание желудка не проводят. Вместо этого человека освобождают от тесной одежды и укладывают набок, чтобы предотвратить захлебывание рвотными массами.

Основные плюсы этандиола

Отличительной характеристикой теплоносителя на основе этиленгликоля является то, что он устойчив к низким температурам и замерзает при -65 градусах (в зависимости от концентрации). Входящие в их состав присадки предотвращают образование накипи и коррозии в трубах.

Обычно чистый концентрат никогда не заливают и смешивают его с дистиллированной водой в пропорции 60 на 40 или 50/50.

Между моноэтиленгликолем и этиленгликолем разницы практически нет — это прозрачная вязкая жидкость, относящаяся к спиртам. К минусам такого теплоносителя относят его токсичность. Попадание 0,1 литра этой жидкости внутрь организма может привести к летальному исходу.

https://www.youtube.com/watch?v=TRcqtwAU9Jc

Однако при соблюдении эксплуатационных требований и герметичности контура его утечек можно избежать. Всё же по некоторым предписаниям он не применяется в системах отопления детского сада и в некоторых других муниципальных и технических объектах, т. к. в случае утечки это может привести к отравлению людей.

— этиленгликоль — химическая энциклопедия

Альтернативная жидкость

Как следствие, позже был изобретён теплоноситель на основе пропиленгликоля. Отличить его можно по специальной маркировке, на которой указана температура замерзания (до минус 30). Пропиленгликоль используется для производства массы продуктов не только в химической, но и в пищевой промышленности.

Единственным его минусом является цена, т. к. у такого экологического теплоносителя она будет в два раза больше. Фактически 10 кг этиленгликоля и пропиленгликоля стоят одинаково, однако первый можно разводить с водой почти в два раза, что является намного выгоднее.

У теплоносителя как на основе этиленгликоля, так и на основе пропиленгликоля теплоёмкость гораздо ниже. Соответственно, при проектировании системы отопления следует закладывать большее количество секций радиаторов для создания большей теплоотдачи. Вязкость и плотность у этих теплоносителей также в два-три раза выше, чем у воды, поэтому циркуляционные насосы также следует закладывать больше и мощнее.

Это не касается домов большой площади, т. к. там уже рассчитаны насосы с больши́м запасом.

У пропиленгликоля довольно большое объёмное расширение, и расширительный бак для него необходим большего размера. Кроме того, эти спирты запрещают использовать в качестве теплоносителей большинство производителей газовых и электрических котлов, т. к. их кислотность не всегда совместима с прокладками и теплообменниками.

Так как этиленгликоль является ядовитым веществом, то утилизировать теплоноситель на его основе (после окончания срока службы) необходимо специальным способом. Существуют определённые компании, которые занимаются его утилизацией. Попросту сливать этиленгликоль в почву крайне не рекомендуется.

Конечно, для хорошей циркуляции по узким каналам отопительного оборудования необходим теплоноситель с самой лучшей текучестью и минимальной вязкостью. Принимая во внимание свойства основ, носители из ядовитого для человека этиленгликоля, представляющего опасность, окрашиваются в красный цвет, а из пропиленгликоля — в зелёный (с пометкой технической жидкости).

Такая жидкость обладает дополнительными свойствами экологичности и безопасности.

Взаимодействие с гидроксидом меди

Качественная реакция на спирты выявляет их слабые кислотные свойства. Это реакция с гидроксидом двухвалентной меди. Приготавливается водный раствор глицерина. Он очень хорошо растворяется в воде. После это происходит получение гидроксида меди. Для этого необходимо налить в пробирку гидроксид натрия и добавить раствор медного купороса (CuSO4). В результате этого гидроксид меди должен выпасть в осадок.

Чтобы убедиться в том, что глицерин обладает кислотными свойствами, в него добавляется часть осадка гидроксида меди.

Осадок при взаимодействии с глицерином будет растворяться, и образуется тёмно-синий раствор глицерата двухвалентной меди. Этиленгликоль, как и глицерин, тоже хорошо растворяется в воде.

Все тесты

Давление паров жидкости

Таблица данных получена из CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed.

Данные дистилляции

История и естественное происхождение

Согласно большинству источников, французский химик Шарль-Адольф Вюрц (1817–1884) получил первый этиленгликоль в 1856 году. [ 3 ] Сначала он обработал «йодистый этилен» ( C2H4I2 ) ацетатом серебра, а затем гидролизовал полученный «этилендиацетат». с гидроксидом калия .

Вюрц назвал свое новое соединение «гликоль», потому что оно имеет общие свойства как с этиловым спиртом (с одной гидроксильной группой), так и с глицерином (с тремя гидроксильными группами). [ 4 ] В 1859 году Вюрц получил этиленгликоль путем гидратацииокись этилена .

По-видимому, до Первой мировой войны не было коммерческого производства или применения этиленгликоля, когда он был синтезирован из дихлорида этилена в Германии и использовался в качестве заменителя глицерина в производстве взрывчатых веществ.

В Соединенных Штатах полукоммерческое производство этиленгликоля из этиленхлоргидрина началось в 1917 году. Первый крупный коммерческий завод по производству гликоля был построен в 1925 году в Южном Чарльстоне , Западная Вирджиния , компанией Carbide and Carbon Chemicals Co. (ныне Union Carbide Corp. ). .). К 1929 году этиленгликоль использовался почти всеми производителями динамита ..

В 1937 году компания Carbide запустила первую установку, основанную на процессе Лефорта, для окисления этилена в паровой фазе до оксида этилена. Карбид удерживал монополию на процесс прямого окисления до 1953 года, когда научно разработанный процесс был коммерциализирован и предложен для лицензирования.

Образование сложных эфиров

Это свойство по-другому ещё называется этерификацией. Возможно воздействие как с органическими кислотами, так и с неорганическими:

https://www.youtube.com/watch?v=RKYTp8Qn2x0

С3Н8О3 (стеариновая кислота) 3С17Н35СООН (t, H ) = (тристеарат глицерина) C3H5 — O3 — C3O3 — C17H35 3H2O

Здесь глицерин при нагревании вступает в реакцию со стеариновой кислотой с образованием сложного эфира (тристеарата глицерина). Сложные эфиры глицерина с карбоновыми кислотами называются жирами. Как правило, в состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот с числом атомов углерода больше 15 (С15Н31СООН — пальмитиновая, С17Н35СООН — стеариновая).

Особенности трёх спиртов

Спирты — это функциональные производные углеводородов, имеющие в своём составе гидроксильную группу. Если она одна, то это одноатомные спирты, если гидроксигрупп несколько, то это многоатомные спирты. Например, в молекуле этандиола-1,2 две гидроксильные группы:

НО — СН2 — СН2 — ОН

В молекуле пропантриола-1,2,3 три гидроксильные группы. Соответственно, он является трёхатомным спиртом:

НО — СН2 — ОН — СН — СН2 — ОН

​Вещества, содержащие несколько ОН-групп одного атома углерода, не относятся к классу спиртов и в большинстве случаев очень неустойчивы. В результате отщепления воды они превращаются в карбонильные соединения: СН3 — ОН — СН — ОН (гидрат ацетальдегида) = С2Н4О (ацетальдегид или этаналь) Н2О (вода).

Из спиртов выделяются два представителя: этандиол-1,2 (c2h6o2) и пропантриол-1,2,3 (С3Н8О3). Название многоатомных спиртов строится так же, как и одноатомных. Сначала идёт название соответствующего алкана, на конце «ол», а перед ним располагается суффикс, обозначающий количество гидроксигрупп (ди, три, тетра). Например, диэтиленгликоль, триэтандиол, триэтиленгликоль и др.

Этандиол имеет ещё одно название — этиленгликоль, а пропантриол — это тот же глицерин или глицерол. В целом двухатомные спирты часто называют гликолями. Этиленгликолевый раствор (смешанный с водой) замерзает при температурах ниже 40 градусов, поэтому он используется в системе охлаждения двигателей у автомобилей в зимний период.

Причины интоксикации

В большинстве случаев интоксикация носит производственный характер. Отравление парами вещества встречается довольно редко, так как этиленгликоль обладает небольшой летучестью.

Гораздо чаще в медицинское практике диагностируется хроническое отравление, развивающееся из-за:

• пренебрежения основами техники безопасности на рабочем месте,
• отказа от использования средств индивидуальной защиты, таких как перчатки, респираторы, специальная одежда,
• нарушения технологического процесса.

Острое отравление этиленгликолем развивается при проглатывании жидкости. Это может происходить случайно, когда вещество путают с этиловым спиртом, или преднамеренно, если планируется суицид. В некоторых случаях этиленгликолевый спирт или вещества, его содержащие, могут проглотить дети во время игр.

В организме этиленгликоль превращается в щавелевую и глиоксиловую кислоту — два метаболита, обладающих очень высокой токсичностью. Щавелевая кислота способна преобразовываться в организме в кристаллы оксалата и откладываться в почках и других органах, нарушая их функционирование.

Производство

Этиленгликоль получают из этилена через промежуточное соединение оксид этилена . Оксид этилена реагирует с водой с образованием этиленгликоля в соответствии со следующим химическим уравнением .

C ₂ H ₄ O H ₂ O → HOCH ₂ CH ₂ OH

Эта реакция может катализироваться кислотами или основаниями или может происходить при нейтральном pH при повышенных температурах.

Наибольшее производство этиленгликоля достигается при кислом или нейтральном рН в присутствии большого количества воды. В этих условиях можно получить производительность 90%. Основными побочными продуктами являются диэтиленгликоль , триэтиленгликоль и тетраэтиленгликоль.

Промышленное применение этиленгликоля

Этандиол используется для производства различных материалов и веществ. К ним относятся:

• охлаждающие жидкости и антифризы на основе этиленгликоля;
• целлофаны;
• полиуретаны;
• конденсаторы;
• тормозные жидкости;
• теплоносители.

В частности, он активно применяется для создания антифризов. Продукт на основе этого спирта не замерзает, даже если его охлаждать до -40. Вещество становится только более вязким, сохраняя при этом свою текучесть. Для того чтобы полностью кристаллизоваться, температура нужна ещё ниже, потому что процесс кристаллизации у него довольно длительный.

Жидкость, основанная на глицерине, замёрзнет быстрее.

Профессиональная терапия

В алгоритм оказания неотложной помощи входит обязательный вызов бригады медиков, даже если интоксикация этиленгликолем кажется совсем легкой. Врачи при отравлении пациента ядовитым веществом применят следующие терапевтические методы:

• обеспечат пострадавшему покой и хороший доступ кислорода,
• назначат АТФ и витамины из группы B, а также витамин C,
• для снижения воспалительной реакции может быть введен Преднизолон,
• пострадавшему назначают фолиевую кислоту в больших количествах, чтобы связать продукты распада этиленгликоля,
• для коррекции метаболизма и водно-солевого баланса используют солевые растворы.

Для эффективной борьбы с отравлением обязательно вводится антидот.

Профилактические мероприятия

Чтобы не развилось хроническое отравление, необходимо:

• тщательно соблюдать рекомендации по технике безопасности при работе с этиленгликолем,
• использовать средства защиты, такие как перчатки, очки, респираторы, спецодежда,
• соблюдать технологию производства.

Чтобы предотвратить возникновение острой интоксикации, необходимо отказаться от покупки алкоголя в непроверенных местах, тщательно изучать тару на предмет наличия акцизной марки. Хранить продукты, содержащие этиленгликоль, нужно в труднодоступных для детей местах.

Этиленгликоль — высокотоксичное, опасное для человеческого организма вещество. Чтобы избежать отравлений, нужно понимать, где содержится этот спирт, и как он действует на организм. Вовремя оказанная пострадавшему человеку помощь спасет жизнь!

Реакция с минеральной кислотой

Тут реакция будет идти в присутствии концентрированной соляной кислоты.

С3Н8О3 3НNO3 (HCl) = C3H5 — O3 — 3NO6 H2O

В результате получается тринитрат глицерина, более известный под своим тривиальным названием нитроглицерин или тринитроглицерин (взрывчатое вещество). Оно является основным компонентом взрывчатки — динамита.

Нитроглицерин не является нитросоединением, несмотря на то, что исходя из названия можно прийти к такому выводу. Нитроглицерин относится к классу сложных эфиров, т. е. это сложный эфир азотной кислоты.

Симптоматика отравления

При вдыхании паров и при употреблении этиленгликоля внутрь, симптомы будут различаться.

Ядовитые пары, оказавшись на коже и слизистых оболочках, приводят к их раздражению. Человек первоначально ощущает чувство, напоминающее опьянение, но постепенно (примерно 10 часов спустя) появляются такие симптомы, как выраженные головные боли, изменения зрения, болезненность в области почек, сильная сонливость и усталость.

При употреблении вещества внутрь, симптомы будут следующими:

• сладковатый запах спирта из ротовой полости,
• выраженный болевой симптом в области желудка,
• приступы тошноты и рвоты,
• тахикардия,
• обмороки,
• расширение зрачков со снижением реакции на свет,
• непродуктивный кашель и др.

По мере прогрессирования отравления, симптомы нарастают, появляются нарушения в работе мозга, мочевыделительной и дыхательной систем. Если токсичный спирт попал в организм в большом количестве, возможно развитие судорог, отека зрительного нерва и легких, комы.

Способы получения

Основным способом получения пропиленгликоля или пропандиола является каталитическая гидратация окиси пропилена. Это осуществляется при температуре 150−220 градусов по Цельсию. У пропиленгликоля довольно широкий спектр применения, и его используют для производства следующих продуктов и веществ:

• антифризы;
• пищевые красители;
• крема и мази;
• пищевые ароматизаторы;
• жидкость для электронных сигарет.

Основными производителями в Европе являются компании Basf chemical и DWO Europe GMBH. Это вещество продаётся в основном под этими марками.

Температура замерзания водных растворов

Таблица взята из Справочника Ланге по химии . [ 5 ]​ Удельный вес относится к воде при температуре 15,6 °C.

Теплоносители в системах отопления

Состав любого теплоносителя условно можно разделить на четыре составляющие. К ним относятся:

• основа (одна из разновидностей гликолей и полигликолей);
• красители;
• пакет присадок;
• специально подготовленная деминерализованная (дистиллированная) вода.

В состав основы может входить один из трёх спиртов: глицерин, пропиленгликоль, этиленгликоль. Разумеется, если просто перемешать все эти компоненты в домашних условиях, то вместо теплоносителя можно получить бесполезную цветную жидкость с нерастворённой взвесью.

Термодинамические свойства

Токсикокинетика

Всасывание: Эффективно всасывается через пищеварительный тракт. Его дыхательная абсорбция затруднена из-за его раздражающего действия на этом уровне, а его кожная абсорбция недостаточна.

Биотрансформация: этиленгликоль окисляется теми же ферментами , которые трансформируют этанол и метанол (АДГ (алкоголдегидрогеназа)

, МАОС (моноаминооксидазы и каталазы), образуя гликолевую кислоту (метаболический ацидоз) и щавелевую кислоту (конечный метаболит).

Щавелевая кислота имеет большое сродство к кальцию , вызывая на периферическом уровне периваскулярное накопление моногидрата оксалата кальция, который имеет игольчатую форму, вызывая повреждение этих органов.

Клинически это может проявляться снижением уровня сознания (летаргия), коматозным состоянием (вследствие угнетения центральной нервной системы) и острой почечной недостаточностью; Это связано с нарушением кислотно-щелочного баланса (в частности, гликолевой кислотой), вызывающим метаболический ацидоз типа анионной щели .), и высокие осмолярные уровни, но если осмолярное количество интоксикации этиленгликолем не воздействовать быстро, оно будет намного меньше, так как этиленгликоль, метаболизируясь, оставляет меньшее количество доступным в сывороточных уровнях, уменьшая это измерение и оставляя сомнения в случае пациентов, которые, возможно, пострадали от этого вида интоксикации.

Отмечается снижение лейкоцитоза и появление кристаллов моногидрата оксалата кальция. Концентрация натрия в плазме не изменяется . Как явление, компенсирующее состояние метаболического ацидоза, гипервентиляция запускается глубокими дыхательными экскурсиями (дыхание Кусс-Мауля), снижающими парциальное давление артериального СО 2 и приводящими к 99% связыванию кислорода в гемоглобине.

Характеристика пропиленгликоля и глицерина

Пропиленгликоль (С3Н8О2) — это бесцветная жидкость. Его структурные характеристики таковы, что он является немного вязким, имеет слабый характерный запах и сладковатый вкус. Обладает гигроскопическими свойствами. В качестве добавки Е1520 пропиленгликоль разрешён в большинстве стран мира.

У него можно выделить несколько основных физических свойств. К ним относятся:

• температура замерзания при -59;
• сохранение вкуса;
• удержание влаги;
• растворимость в воде;
• нетоксичность;
• антикоррозионность.

Характеристики

Гликоль (HO-CH 2 CH 2 -OH) систематически называют 1,2-этандиолом. Это простейший диол , название, которое также используется для любого полиола .

Его название происходит от греческого гликос (сладкий) и относится к сладкому вкусу этого вещества. Из-за этого свойства он использовался в мошеннических действиях, пытающихся увеличить сладость вина , при этом добавка не была обнаружена анализами, которые искали добавленные сахара . Однако он токсичен и вызывает почечную дисфункцию .

Гликоль представляет собой слегка вязкое вещество без цвета и запаха с высокой температурой кипения и температурой плавления около -12 °C (261 K ).

В производстве гибких полиуретанов в полимеризованной форме (полиэтиленгликоль) эти продукты имеют общее название и называются «полиол» .

Гликоль используется в качестве антифриза для воды в радиаторах двигателей внутреннего сгорания , он является основным компонентом автомобильной тормозной жидкости , а также используется в химических процессах, таких как синтез полиуретанов , некоторых сложных полиэфиров , в качестве исходного продукта в синтез диоксана , синтез монометилового эфира гликоля или диметилового эфира гликоля , в качестве растворителя и др.

Химические свойства этиленгликоля