Химические свойства карбоновых кислот | CHEMEGE.RU

1. Взаимодействие с основаниями

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH3COOH NaOH = CH3COONa H2O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями. 

3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

2СН3СООН    CuO  = H2О     ( CH3COO)2 Cu

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с магнием и цинком можно посмотреть здесь.

4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот. 

Реакции замещения группы ОН

1. Образование галогенангидридов

Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.

2. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:

При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:

3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

4. Получение ангидридов

С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.

Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе

В присутствии красного фосфора карбоновые кислоты реагируют с галогенами.

Свойства муравьиной кислоты

1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой

Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.

2. Реакции замещения в бензольном кольце

3. Окисление перманганатом калия

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

5HCOOH 2KMnO4 3H2SO4 → 5CO2 2MnSO4 K2SO4 8H2O

Видеоопыт взаимодействия муравьиной кислоты с перманганатом калия можно посмотреть здесь.

4. Разложение при нагревании

При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:

Видеоопыт разложения муравьиной кислоты можно посмотреть здесь

1. Разложение при нагревании

При нагревании бензойная кислота разлагается на бензол и углекислый газ:

1. Разложение при нагревании

При нагревании щавелевая кислота разлагается на угарный газ и углекислый газ:

2. Окисление непредельных карбоновых кислот

Непредельные кислоты обесцвечивают водный раствор перманганатов. При этом окисляется π-связь и у атомов углерода при двойной связи образуются две гидроксогруппы:

3CH2=CH-COOH 2KMnO4 3H2O = 3CH2(OH)-CH(OH)-COOK KOH 2MnO2

2. Окисление перманганатом калия

Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

1. Реакции присоединения

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

К непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород. Например, олеиновая кислота присоединяет водород:

Карбоновые кислоты

Мыла и синтетические моющие средства

Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыта состоят главным образом из смеси пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.

Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей.

Жир щелочь = соли жирных кислот и глицерин.
Например:

Отсюда реакция, обратная этерификации получила названия реакции омыления. Омыление — это гидролиз сложных эфиров под действием щёлочи. Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление). При этом получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Последние действием щелочи или соды переводят в мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т.е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большой молекулярной массой.

Производство мыла требует больших количеств сырья, поэтому поставлена задача получения мыла из непищевых продуктов. Необходимые для производства мыла карбоновые кислоты получают окислением парафина. Нейтрализацией кислот, содержащих от 10 до 16 углеродных атомов в молекуле, получают туалетное мыло, а из кислот, содержащих от 17 до 21 атома углерода, — хозяйственное мыло и мыло для технических целей.

Мыло, получаемое из жиров, плохо моет в жесткой воде. Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят синтетические моющие средства (CMC) из других видов сырья, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Свойства мыла. Поверхностный слой дистиллированной воды находится в натянутом состоянии подобно упругой пленке. При добавлении мыла и некоторых других растворимых в воде веществ поверхностное натяжение воды уменьшается. Мыло и другие моющие вещества относят к поверхностно-активным веществам (ПАВ). Они уменьшают поверхностное натяжение воды, усиливая тем самым моющие свойства воды (рис. 15).

Рис 15

Молекулы ПАВ на пограничной поверхности располагаются так, что гидрофильные группы карбоксильных анионов направлены в воду, а углеводородные гидрофобные выталкиваются из нее (рис. 16). Такая водная поверхность имеет меньшее поверхностное натяжение, что способствует быстрому и полному смачиванию загрязненных поверхностей.

Рис 16

Использование чрезмерного количества этих средств приводит к загрязнению окружающей среды. Многие ПАВ трудно поддаются биологическому разложению. Поступая со сточными водами в реки и озера, они загрязняют окружающую среду. В результате образуются целые горы пены в канализационных трубах, реках, озерах, куда попадают промышленные и бытовые стоки. Использование некоторых ПАВ приводит к гибели всех живых обитателей в воде.

Мыла, полученные из жиров, содержат неразветвленные углеводородные цепи, которые разрушаются бактериями. В то же время в состав некоторых CMC входят алкилсульфаты или алкил(арил)сульфонаты с углеводородными цепями, имеющими разветвленное или ароматическое строение.

В состав мыла входят соли пальмитиновой, стеариновой кислот. Растворимость мыла в воде связана с наличием в его составе катиона металла.

CMC (синтетические моющие средства) — натриевые соли синтетических кислот. CMC в основном состоят из алкилсульфатных солей натрия RO—SO2—ONa. R — углеводородный радикал, имеющий в составе от 8 до 18 атомов углерода.

III глава Самое важное 

•   Алвдегидьг и кетоны содержат функциональную группу — карбонил C=O. Альдегиды имеют рядом с такой группой еще один другой атом углерода, а в кетонах данная группа соединена с другими двумя атомами углерода.

•    Названия альдегидов содержат суффикс — аль, а у кетонов -он. Но наряду с современными названиями, альдегиды и кетоны имеют тривиальные названия, например метаналь имеет название — формальдегид, муравьиный альдегид. Пропанон имеет название — диметилкетон, ацетон.

•    Альдегиды и кетоны вступают в реакцию гидрирования образуя при этом: Альдегиды — первичные спирты;Кетоны — вторичные спирты.

•    Альдегиды окисляются до карбоновых кислот, а кетоны окисляются только сильными окислителями до нескольких кислот.

•    Альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения с синильной кислотой и гидросульфитом натрия.

•    Альдегидам характерна качественная реакция “серебряного зеркала” с реактивом Толленса, в которой образуется серебро, а также с реактивом Фелинга, в которой образуется красный осадок оксида меди ( 1). Кетоны в данные реакции не вступают.

•    Карбоновые кислоты содержат в своем составе карбонильную группу, а также ги дрок corp уппу. Функциональная группа кислот имеет состав -COOH, называется эта группа — карбоксильная группа.•    Карбоновые кислоты бывают: предельные, непредельные и ароматические.

•    Все карбоновые кислоты являются слабыми кислотами и электролитами. Они проявляют общие свойства кислот (реагируют с металлами, их оксидами и гидроксидами, солями), а также проявляют свойства органических веществ (например, этерификацию, замещение с галогенами, разложение и окисление).

•    Сложные эфиры также имеют в своем составе карбонильную группу, а их функциональная группа имеет состав -COO-. Сложные эфиры получают в реакции этерификации со спиртами. Одно из основных их свойств гидролиз, омыление. Сложные эфиры имеют приятные запахи и встречаются в природе.

•    Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры. Жиры образованные непредельными кислотами (растительные масла), и предельными кислотами (животные жиры). Наиболее важными свойствами жиров являются реакции гидролиза и гидрирования (образование маргарина).Муравьиная кислота по строению и свойствам отличается от остальных карбоновых кислот.

1)    В молекуле муравьиной кислоты вместо углеводородного радикала присутствует атом водорода. По этой причине эта кислота является более сильной.
2)    В молекуле муравьиной кислоты наряду с карбоксильной группой можно выделить также альдегидную группу.

Поэтому вступает с реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов.

Услуги по химии:

1. Заказать химию
2. Заказать контрольную работу по химии
3. Помощь по химии

Лекции по химии:

1. Основные понятия и законы химии
2. Атомно-молекулярное учение
3. Периодический закон Д. И. Менделеева
4. Химическая связь
5. Скорость химических реакций
6. Растворы
7. Окислительно-восстановительные реакции
8. Дисперсные системы
9. Атомно-молекулярная теория
10. Строение атома в химии
11. Простые вещества
12. Химические соединения
13. Электролитическая диссоциация
14. Химия и электрический ток
15. Чистые вещества и смеси
16. Изменения состояния вещества
17. Атомы. Молекулы. Вещества
18. Воздух
19. Химические реакции
20. Закономерности химических реакций
21. Периодическая таблица химических элементов
22. Относительная атомная масса химических элементов
23. Химические формулы
24. Движение электронов в атомах
25. Формулы веществ и уравнения химических реакций
26. Химическая активность металлов 
27. Количество вещества
28. Стехиометрические расчёты
29. Энергия в химических реакциях
30. Вода 
31. Необратимые реакции
32. Кинетика
33. Химическое равновесие
34. Разработка новых веществ и материалов
35. Зеленая химия
36. Термохимия
37. Правило фаз Гиббса
38. Диаграммы растворимости
39. Законы Рауля
40. Растворы электролитов
41. Гидролиз солей и нейтрализация
42. Растворимость электролитов
43. Электрохимические процессы
44. Электрохимия
45. Кинетика химических реакций
46. Катализ
47. Строение вещества в химии
48. Строение твердого тела и жидкости
49. Протекание химических реакций
50. Комплексные соединения

Лекции по неорганической химии:

1. Важнейшие классы неорганических соединений
2. Водород и галогены
3. Подгруппа кислорода
4. Подгруппа азота
5. Подгруппа углерода
6. Общие свойства металлов
7. Металлы главных подгрупп
8. Металлы побочных подгрупп
9. Свойства элементов первых трёх периодов периодической системы
10. Классификация неорганических веществ
11. Углерод
12. Качественный анализ неорганических соединений
13. Металлы и сплавы
14. Металлы и неметаллы
15. Производство металлов
16. Переходные металлы
17. Элементы 1 (1А), 2 IIA и 13 IIIA групп и соединения
18. Элементы 17(VIIA), 16(VIA) 15(VA), 14(IVA) групп и их соединения
19. Важнейшие S -элементы и их соединения
20. Важнейшие d элементы и их соединения
21. Важнейшие р-элементы и их соединения
22. Производство неорганических соединений и сплавов
23. Главная подгруппа шестой группы
24. Главная подгруппа пятой группы
25. Главная подгруппа четвертой группы
26. Первая группа периодической системы
27. Вторая группа периодической системы
28. Третья группа периодической системы
29. Побочные подгруппы четвертой, пятой, шестой и седьмой групп
30. Восьмая группа периодической системы
31. Водород
32. Кислород
33. Озон
34. Водород
35. Галогены
36. Естественные семейства химических элементов и их свойства
37. Химические элементы и соединения в организме человека
38. Геологические химические соединения

Лекции по органической химии:

1. Органическая химия
2. Углеводороды
3. Кислородсодержащие органические соединения
4. Азотсодержащие органические соединения
5. Теория А. М. Бутлерова
6. Соединения ароматического ряда
7. Циклические соединения
8. Амины и аминокислоты
9. Химия живого вещества
10. Синтетические полимеры
11. Органический синтез
12. Элементы 14(IVA) группы
13. Азот и сера
14. Растворы кислот и оснований

Получение альдегидов и кетонов

В лаборатории альдегиды получают окислением первичных спиртов. В качестве окислителей применяют оксид меди (II), пероксид водорода, перманганат калия и другие вещества.

1. Окисление спиртов.Проведем такой опыт. Накалим в пламени спиртовки спираль из медной проволоки и опустим ее в пробирку со спиртом. Мы заметим, что проволока, покрывающаяся при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте вновь становится блестящей, одновременно обнаруживается запах альдегида:

В общем виде окисление спиртов можно показать так:

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Для простоты окислитель обозначают в виде атома кислорода. В промышленности основную массу формальдегида производят из метанола, пропуская его пары вместе с воздухом через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра:

2. Гидратация алкинов.Гидратация алкинов-присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова).

Этаналь получают в промышленности преимущественно гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути в качестве катализатора (реакция Кучерова).

Кетоны получают:а)    при гидратации гомологов ацетилена:

б)    при окислении пропилена:

3. Окисление алкенов. Ацетальдегид можно получить из этилена окислением кислородом в присутствии медных, железных и палладиевых катализаторов. Для этого смесь этилена с воздухом пропускают через раствор солей меди, железа и палладия. Упрощенно процесс можно показать так:

Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при котором используются токсичные ртутные катализаторы.

4. Кумольный способ получения ацетона

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям. Карбонильные соединения — это производные углеводородов, которые содержат карбонильную группу 

Альдегиды — это карбонильные соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом. В кетонах карбонильная группа связана с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами. По международной номенклатуре названия альдегидов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -аль. Названия кетонов производят от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -он.

Сложные эфиры

При изучении кислот мы неоднократно встречались с их производными — сложными эфирами.

Общую формулу сложного эфира можно представить: Номенклатура. Названия сложных эфиров складываются от названий кислот и спиртов, остатки которых содержатся в их молекулах, например:

Изомерия сложных эфиров определяется изомерией углеводородных радикалов кислот и спиртов, составляющих сложный эфир.

Сложные эфиры изомерны предельным монокарбоновым кислотам, например:

Нахождение в природе. Сложные эфиры широко распространены в природе. Часто встречаются в растениях придавая аромат цветам, запах плодам и ягодам являются составной частью эфирных масел — апельсиновое, лавандовое, розовое и др.

Получение. Самой распространенной реакцией получения сложных эфиров является реакция этерификации, в которой взаимодействуют карбоновая кислота и спирт.

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров называется реакцией этерификации:

Сложные эфиры образуются также при взаимодействии минеральных кислот со спиртами, например при нитровании глицерина.

Физические свойства. Сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — жидкости с приятным запахом, легче воды, летучие. Например, бутиловый эфир масляной кислоты имеет запах ананаса, метиловый эфир масляной кислоты — запах яблок, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем соответствующих органических кислот.

Химические свойства. Важнейшим химическим свойством сложных эфиров является взаимодействие их с водой (гидролиз).

Гидролиз является реакцией обратной реакции этерификации, протекает в кислой или щелочной среде:

Реакцию гидролиза сложного эфира называют омылением.

Применение. Сложные эфиры очень широко применяют в качестве органических растворителей. Эфиры также применяют в качестве добавок при производстве освежающих напитков, конфет и других пищевых продуктов, а также в парфюмерии (рис. 13).

Рис. 13. Применение сложных эфиров для получения:
1 — красок: 2 — лаков: 3 — пищевых добавок: 4 — искусственных волокон; 5 — полимеров: 6 — клен; 7 — парфюмерных и косметических изделий; 8 — медицинских препаратов

Сложные эфиры — функциональные производные y карбоновых кислот. 

Общую формулу сложного эфира можно представить: 

Самой распространенной реакцией получения сложных эфиров является реакция этерификации, в которой взаимодействуют карбоновая кислота и спирт.

Строение и номенклатура карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют органические вещества, содержащие в молекуле карбоксильную группу — CООН.

Общая формула карбоновых кислот R-COOH (рис. 11).

Классификация карбоновых кислот. По числу карбоксильных групп различают одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые) и т. д.

Например: CH3COOH — уксусная кислота, НООС-СООН — щавелевая кислота.

Рис. 11. Aтoмнo-орбитальная модель и распределение электронной плотностиСуществуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. К ним относится, например, трехосновная лимонная кислота:

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Общая формула ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот CnH2n·1COOH.

Номенклатура и изомерия. По международной номенклатуре названия кислот составляют из названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания -овая с добавлением слова кислота. Нумерацию углеродного скелета начинают с атома углерода карбоксильной группы.

Многие кислоты имеют и исторически сложившиеся или тривиальные, названия (табл. 3, рис. 12).

Таблица 3  Названия карбоновых кислот

Рие. 12. Модели карбоновых кислот
а) Муравънкая кислота (метановая); в) Уксусная кислота (этановая);
в) Пропионовая кислота (пропановая)

Для карбоновых кислот возможны различные виды изомерии в зависимости от типа кислоты.

Для насыщенных одноосновных кислот характерна структурная изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия со сложными эфирами:

Получение. Существуют следующие способы получения карбоновых кислот.

1.    Окисление первичных спиртов и альдегидов:

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп — COOH.

Общая формула карбоновых кислот R—COOH. По числу карбоксильных групп различают одноосновные (монокарбоновые), двухосновные {дикарбоновые) и т. д. В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические.

Длянасыщенных одноосновных кислот характерна структурная изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия со сложными эфирами. По международной номенклатуре названия кислот составляют из названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания -овая с добавлением слова кислота.

ИзвержениеДля эксперимента нужны: бутылка из-под газировки, противень, земля или песок, столовая ложка питьевой соды, чашка (250 мл) уксуса, красный пищевой краситель.

Поставьте бутылку на противень. Со всех сторон засыпьте бутылку землей (песком), чтобы получилась горка. Не закрывайте бутылочное отверстие и постарайтесь, чтобы земля не попала в бутылку. Насыпьте в бутылку соду. Окрасьте уксус в красный цвет и залейте его в бутылку. Наблюдайте извержение углекислого газа.

§10. СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Физические свойства. Низшие карбоновые кислоты — жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода — маслянистые жидкости с неприятным запахом, содержащие более 9 атомов углерода в молекуле — твердые вещества, которые не растворяются в воде. C повышением относительной молекутлярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается.

Химические свойства. Для карбоновых кислот характерны те же свойства, что и для минеральных. Они взаимодействуют с металлами, стоящими в ряду активности до водорода, оксидами металлов, основаниями и солями. Во всех этих реакциях образуются соли карбоновых кислот.

Таблица 4 Общие свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:

При последующем хлорировании могут быть получены и последующие хлопроизводные.

2. Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других своих гомологов. Из-за особенности строения молекул муравьиная кислота легко окисляется, вступая в реакцию “серебряного зеркала”:

3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется монооксид углерода:

амой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота. Уксусная кислота значительно слабее. Следовательно, радикал метил CH3- (и другие радикалы) оказывает влияние на карбоксильную группу.

Как мы заметили, в радикалах карбоновых кислот атомы водорода замещаются галогенами. При этом замещение легко происходит в углеводородном звене, которое находится ближе к карбоксильной группе. Тем самым карбоксильная группа влияет на углеводородный радикал, следовательно, их влияние взаимно.

Применение. Уксусную кислоту применяют для получения пластмасс и искусственного волокна. Ацетаты различных металлов используют для окрашивания тканей. Кроме того, раствор уксусной кислоты (уксус) широко применяют в пищевой промышленности и в быту.

Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством, поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, в медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.

Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот — основные составные части мыла.

Высшие карбоновые кислоты широко используются в парфюмернокосметической промышленности, а также для получения различных моющих средств.

Пальмитиновая и стеариновые кислоты. Из высших предельных одноосновных карбоновых кислот наиболее важными являются пальмитиновая, C16H31COOH, и стеариновая кислота CH3 — (CH2)16- COOH, C1-H35COOH.

Одноосновные непредельные карбоновые кислоты — производные ненасыщенных углеводородов, у которых один атом водорода замещен карбоксильной группой.

Гомологический ряд одноосновных непредельных кислот начинается с акрила (пропеновой кислоты) CH3 = CH — COOH, который можно рассматривать как производное пропилена. Существуют кислоты, в углеводородном радикале которых имеются одна или несколько двойных связей между атомами углерода.

Двойная связь в молекуле олеиновой кислоты расположена между атомами C9—C10:CH3(CH3)7-CH = CH-(CH3)7COOH.

В молекуле линолевой кислоты имеются две двойные связи, и они расположены между атомами C10 и C12—C13:CH3(CH3)3 — (CН3CH=CH)3(CH3)-COOH,а в линолевой кислоте — между C9—C10, C12—C13 и C15—C16:

CH3(CH3CH=CH)3(CH3)7COOH.Высшие непредельные карбоновые кислоты входят в состав растительных жиров в виде сложных эфиров глицерина.Получение:1.    Дегидрогалогенирование галогензамещенных кислотCH3-CH3-СНСl—СООН → CH3-CH=CH-COOH HCl 

2.    Дегидратация оксикислот:

Физические свойства: Низшие непредельные кислоты — жидкости, растворимые в воде с сильным острым запахом; высшие — твердые, не растворимые в воде вещества без запаха.

Химические свойства: Обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойкой связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью (-𝛼, -β — кислоты). У этих кислот присоединения галогенводорода и гидратация (присоединил H3O) идут против правила В. Марковникова.

при окислении образуются диоксикислоты

Для карбоновых кислот характерны те же свойства, что и для минеральных. Они взаимодействуют с металлами, стоящими в ряду активности до водорода, оксидами металлов, основаниями и солями. Во всех этих реакциях образуются соли карбоновых кислот. Самой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота.

Опыты с уксусной кислотойПроделайте дома доступные опыты с уксусной кислотой, например: а) проверьте действие на мел; б) изменяет ли она окраску некоторых растительных соков.

Умей применять знания по химии.Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте. Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче.

Строение карбонильныx соединений

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям. Карбонильные соединения — это производные углеводородов, которые содержат карбонильную группу C = O.

Альдегиды — это карбонильные соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с атомам водорода и углеводородным радикалом. Исключением является формальдегид, или муравьиный альдегид. В этом соединении карбонильная группа соедийена с двумя атомами водорода: 

Модели молекул метаналя и этаналя представлены на рис 7.

Рис. 7. Модели молекул: а) метаналя 6) этаналя

В кетонах карбонильная группа связана с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами. Простейший представитель кетонов — ацетон (рис. 8).

Рис. 8. а) структурная формула ацетона; б) модель молекулы ацетонаОбщая формула кетонов:  Строение молекулы. Рассмотрим электронное строение формальдегида

В молекуле формальдегида между атомами углерода и водорода существует σ-связь, а между атомами углерода и кислорода — одна σ-связь и одна π-связь. Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. В связи с большей электроотрицательностью атома кислорода по сравнению с атомом углерода, электронная плотность π-связи смещена от атома углерода к атому кислорода, в результате чего углерод приобретает частичный положительный заряд, кислород — частично отрицательный заряд (рис. 9). Полярность карбонильной группы оказывает существенное влияние на физические и химические свойства оксосоединений.

Рис. 9

Изомерия и номенклатура. У альдегидов различают изомерию углеродного скелета и межклассовую изомерию с кетонами. Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета и положения карбонильной группы.

По международной номенклатуре названия альдегидов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -аль. Некоторые альдегиды имеют тривиальные названия, или названия, произведенные от соответствующих кислот. HCHO — метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид), CH3 — CHO — этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид).

Для альдегидов разветвленной цепью перед названием указывают положения заместителей в углеродной цепи. Например,
он:

Химические свойства, применение альдегидов и кетонов

Физические свойства. Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислороде. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов растворимы в воде. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Остальные члены гомологического ряда альдегидов — жидкости, а высшие альдегиды — твердые вещества.

Ацетон — легколетучая жидкость.

Химические свойства.1. Реакции восстановления. Альдегиды и кетоны способны присоединять водород по двойной связи; альдегиды образуют при этом первичные спирты, кетоны — вторичные: 

Если, например, пары метаналя вместе с водородом пропускать наднагретым никелевым катализатором, то происходит присоединение водорода. Формальдегид восстанавливается до метилового спирта.

Подобные уравнения реакций можно составить и для других альдегидов.

2. Реакции окисления.

Под влиянием карбонильного атома кислорода альдегиды окисляются по связи C—H в альдегидной группе. Если в чистую пробирку налить аммиачный раствор оксида серебра Ag2O, прибавить к нему раствор альдегида и смесь осторожно нагреть, то на стенках пробирки появится блестящий налет серебра. В этой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту, а серебро выделяется в свободном виде:

Такая реакция называется реакцией “серебряного зеркала», и она является качественной реакцией на альдегиды (рис. 10).

Рис. 10. Реакция «серебряного зеркала»

В качестве окислителя альдегидов может быть использован также гидроксид меди (II) Cu(OH)2. Если к голубому осадку гидроксида меди (II) прилить раствор альдегида (в щелочной среде) и смесь нагреть, то сначала появляется желтый осадок CuOH, который затем превращается в красный оксид меди (I)

Эта реакция также является характерной реакцией для альдегидов.В отличие от альдегидов кетоны не окисляются оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II). Карбонильные соединения, особенно альдегиды, весьма реакционноспособные соединения.

3. Реакции присоединения. Химическая активность карбонильных соединений, их высокая реакционная способность определяется карбонильной группой. Альдегиды и кетоны способны вступать в реакции присоединения. Связь C=O полярна, на атоме углерода сосредоточен частичный положительный заряд.

При нуклеофильном присоединении синильной кислоты в присутствии следов щелочей к альдегидам и кетонам образуются оксинитрилы:

Альдегиды и кетоны вступают в реакцию нуклеофильного присоединения с гидросульфитом натрия: