Химические свойства карбоновых кислот | CHEMEGE.RU

Химические свойства карбоновых кислот | CHEMEGE.RU Кислород
Содержание
  1. 1. Взаимодействие с основаниями
  2. 3. Взаимодействие с основными оксидами
  3. 2. Взаимодействие с металлами
  4. 4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот
  5. Реакции замещения группы ОН
  6. 1. Образование галогенангидридов
  7. 2. Взаимодействие с аммиаком
  8. 3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  9. 4. Получение ангидридов
  10. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе
  11. Свойства муравьиной кислоты
  12. 1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)
  13. 2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой
  14. 2. Реакции замещения в бензольном кольце
  15. 3. Окисление перманганатом калия
  16. 4. Разложение при нагревании
  17. 1. Разложение при нагревании
  18. 1. Разложение при нагревании
  19. 2. Окисление непредельных карбоновых кислот
  20. 2. Окисление перманганатом калия
  21. 1. Реакции присоединения
  22. Карбоновые кислоты
  23. Мыла и синтетические моющие средства
  24. Получение альдегидов и кетонов
  25. Сложные эфиры
  26. Строение и номенклатура карбоновых кислот
  27. Строение карбонильныx соединений
  28. Химические свойства, применение альдегидов и кетонов

1. Взаимодействие с основаниями

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH3COOH NaOH = CH3COONa H2O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями. 

Например, уксусная кислота растворяет осадок гидроксида меди (II)

3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

Например, уксусная кислота взаимодействует с оксидом бария с образованием ацетата бария и воды.
Например, уксусная кислота реагирует с оксидом меди (II)

2СН3СООН    CuO  = H2О     ( CH3COO)2 Cu

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

Например, уксусная кислота взаимодействует с кальцием с образованием ацетата кальция и водорода.

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с магнием и цинком можно посмотреть здесь.

4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот. 

Например, уксусная кислота растворяет карбонат кальция
Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа

Реакции замещения группы ОН

Для карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения группы ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов.

1. Образование галогенангидридов

Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.

Например, уксусная кислота реагирует с пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида уксусной кислоты

2. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:

При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:

3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

4. Получение ангидридов

С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.

Например, при дегидратации уксусной кислоты под действием оксида фосфора образуется ангидрид уксусной кислоты

Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе

Карбоксильная группа вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н у соседнего с карбоксильной группой атома углерода (α-положение). Поэтому атом водорода в α-положении легче вступает в реакции замещения по углеводородному радикалу.

В присутствии красного фосфора карбоновые кислоты реагируют с галогенами.

Например, уксусная кислота реагирует с бромом в присутствии красного фосфора

Свойства муравьиной кислоты

Особенности свойств муравьиной кислоты обусловлены ее строением, она содержит не только карбоксильную, но и альдегидную группу и проявляет все свойства альдегидов.

1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой

Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.

2. Реакции замещения в бензольном кольце

Карбоксильная группа является электроноакцепторной группой, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.

3. Окисление перманганатом калия

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

5HCOOH 2KMnO4 3H2SO4 → 5CO2 2MnSO4 K2SO4 8H2O

Видеоопыт взаимодействия муравьиной кислоты с перманганатом калия можно посмотреть здесь.

4. Разложение при нагревании

При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:

Видеоопыт разложения муравьиной кислоты можно посмотреть здесь

1. Разложение при нагревании

При нагревании бензойная кислота разлагается на бензол и углекислый газ:

1. Разложение при нагревании

При нагревании щавелевая кислота разлагается на угарный газ и углекислый газ:

2. Окисление непредельных карбоновых кислот

Непредельные кислоты обесцвечивают водный раствор перманганатов. При этом окисляется π-связь и у атомов углерода при двойной связи образуются две гидроксогруппы:

3CH2=CH-COOH 2KMnO4 3H2O = 3CH2(OH)-CH(OH)-COOK KOH 2MnO2

2. Окисление перманганатом калия

Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

1. Реакции присоединения

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

К непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород. Например, олеиновая кислота присоединяет водород:

Карбоновые кислоты

1

H

ВодородВодород

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

ГелийГелий

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

ЛитийЛитий

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

БериллийБериллий

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

БорБор

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

УглеродУглерод

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

АзотАзот

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

КислородКислород

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

ФторФтор

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

НеонНеон

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

НатрийНатрий

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

МагнийМагний

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

АлюминийАлюминий

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

КремнийКремний

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

ФосфорФосфор

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

СераСера

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

ХлорХлор

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

АргонАргон

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

КалийКалий

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

КальцийКальций

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

СкандийСкандий

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

ТитанТитан

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

ВанадийВанадий

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

ХромХром

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

МарганецМарганец

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

ЖелезоЖелезо

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

КобальтКобальт

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

НикельНикель

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

МедьМедь

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

ЦинкЦинк

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

ГаллийГаллий

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

ГерманийГерманий

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

МышьякМышьяк

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

СеленСелен

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

БромБром

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

КриптонКриптон

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

РубидийРубидий

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

СтронцийСтронций

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

ИттрийИттрий

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

ЦирконийЦирконий

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

НиобийНиобий

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

МолибденМолибден

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

ТехнецийТехнеций

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

45

Rh

РодийРодий

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

ПалладийПалладий

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

СереброСеребро

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

КадмийКадмий

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

ИндийИндий

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

ОловоОлово

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

СурьмаСурьма

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

ТеллурТеллур

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

ИодИод

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

КсенонКсенон

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

ЦезийЦезий

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

БарийБарий

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

ЛантанЛантан

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

ПразеодимПразеодим

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

ХольмийХольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

ГафнийГафний

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

ТанталТантал

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

ВольфрамВольфрам

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

РенийРений

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

ОсмийОсмий

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

ИрридийИрридий

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

ПлатинаПлатина

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

ЗолотоЗолото

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

РтутьРтуть

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

ТаллийТаллий

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

СвинецСвинец

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

ВисмутВисмут

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

ПолонийПолоний

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

АстатАстат

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

РадонРадон

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

ФранцийФранций

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

РадийРадий

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

АктинийАктиний

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

РезерфордийРезерфордий

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

ДубнийДубний

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

СиборгийСиборгий

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

БорийБорий

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

ХассийХассий

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

МейтнерийМейтнерий

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

ДармштадтийДармштадтий

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Мыла и синтетические моющие средства

Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыта состоят главным образом из смеси пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.

Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей.

Жир щелочь = соли жирных кислот и глицерин.
Например:
Карбонильные соединения

Отсюда реакция, обратная этерификации получила названия реакции омыления. Омыление — это гидролиз сложных эфиров под действием щёлочи. Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление). При этом получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Последние действием щелочи или соды переводят в мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т.е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большой молекулярной массой.

Производство мыла требует больших количеств сырья, поэтому поставлена задача получения мыла из непищевых продуктов. Необходимые для производства мыла карбоновые кислоты получают окислением парафина. Нейтрализацией кислот, содержащих от 10 до 16 углеродных атомов в молекуле, получают туалетное мыло, а из кислот, содержащих от 17 до 21 атома углерода, — хозяйственное мыло и мыло для технических целей.

Мыло, получаемое из жиров, плохо моет в жесткой воде. Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят синтетические моющие средства (CMC) из других видов сырья, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями:
Карбонильные соединения

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Свойства мыла. Поверхностный слой дистиллированной воды находится в натянутом состоянии подобно упругой пленке. При добавлении мыла и некоторых других растворимых в воде веществ поверхностное натяжение воды уменьшается. Мыло и другие моющие вещества относят к поверхностно-активным веществам (ПАВ). Они уменьшают поверхностное натяжение воды, усиливая тем самым моющие свойства воды (рис. 15).

Карбонильные соединения
Рис 15

Молекулы ПАВ на пограничной поверхности располагаются так, что гидрофильные группы карбоксильных анионов направлены в воду, а углеводородные гидрофобные выталкиваются из нее (рис. 16). Такая водная поверхность имеет меньшее поверхностное натяжение, что способствует быстрому и полному смачиванию загрязненных поверхностей.

Карбонильные соединения
Рис 16

Использование чрезмерного количества этих средств приводит к загрязнению окружающей среды. Многие ПАВ трудно поддаются биологическому разложению. Поступая со сточными водами в реки и озера, они загрязняют окружающую среду. В результате образуются целые горы пены в канализационных трубах, реках, озерах, куда попадают промышленные и бытовые стоки. Использование некоторых ПАВ приводит к гибели всех живых обитателей в воде.

Мыла, полученные из жиров, содержат неразветвленные углеводородные цепи, которые разрушаются бактериями. В то же время в состав некоторых CMC входят алкилсульфаты или алкил(арил)сульфонаты с углеводородными цепями, имеющими разветвленное или ароматическое строение.

В состав мыла входят соли пальмитиновой, стеариновой кислот. Растворимость мыла в воде связана с наличием в его составе катиона металла.

CMC (синтетические моющие средства) — натриевые соли синтетических кислот. CMC в основном состоят из алкилсульфатных солей натрия RO—SO2—ONa. R — углеводородный радикал, имеющий в составе от 8 до 18 атомов углерода.

Про кислород:  Спирты и фенолы | CHEMEGE.RU

III глава Самое важное 

•   Алвдегидьг и кетоны содержат функциональную группу — карбонил C=O. Альдегиды имеют рядом с такой группой еще один другой атом углерода, а в кетонах данная группа соединена с другими двумя атомами углерода.

•    Названия альдегидов содержат суффикс — аль, а у кетонов -он. Но наряду с современными названиями, альдегиды и кетоны имеют тривиальные названия, например метаналь имеет название — формальдегид, муравьиный альдегид. Пропанон имеет название — диметилкетон, ацетон.

•    Альдегиды и кетоны вступают в реакцию гидрирования образуя при этом: Альдегиды — первичные спирты;Кетоны — вторичные спирты.

•    Альдегиды окисляются до карбоновых кислот, а кетоны окисляются только сильными окислителями до нескольких кислот.

•    Альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения с синильной кислотой и гидросульфитом натрия.

•    Альдегидам характерна качественная реакция “серебряного зеркала” с реактивом Толленса, в которой образуется серебро, а также с реактивом Фелинга, в которой образуется красный осадок оксида меди ( 1). Кетоны в данные реакции не вступают.

•    Карбоновые кислоты содержат в своем составе карбонильную группу, а также ги дрок corp уппу. Функциональная группа кислот имеет состав -COOH, называется эта группа — карбоксильная группа.•    Карбоновые кислоты бывают: предельные, непредельные и ароматические.

•    Все карбоновые кислоты являются слабыми кислотами и электролитами. Они проявляют общие свойства кислот (реагируют с металлами, их оксидами и гидроксидами, солями), а также проявляют свойства органических веществ (например, этерификацию, замещение с галогенами, разложение и окисление).

•    Сложные эфиры также имеют в своем составе карбонильную группу, а их функциональная группа имеет состав -COO-. Сложные эфиры получают в реакции этерификации со спиртами. Одно из основных их свойств гидролиз, омыление. Сложные эфиры имеют приятные запахи и встречаются в природе.

•    Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры. Жиры образованные непредельными кислотами (растительные масла), и предельными кислотами (животные жиры). Наиболее важными свойствами жиров являются реакции гидролиза и гидрирования (образование маргарина).Муравьиная кислота по строению и свойствам отличается от остальных карбоновых кислот.

1)    В молекуле муравьиной кислоты вместо углеводородного радикала присутствует атом водорода. По этой причине эта кислота является более сильной.
2)    В молекуле муравьиной кислоты наряду с карбоксильной группой можно выделить также альдегидную группу.
Карбонильные соединения
Поэтому вступает с реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов.

Услуги по химии:

  1. Заказать химию
  2. Заказать контрольную работу по химии
  3. Помощь по химии

Лекции по химии:

  1. Основные понятия и законы химии
  2. Атомно-молекулярное учение
  3. Периодический закон Д. И. Менделеева
  4. Химическая связь
  5. Скорость химических реакций
  6. Растворы
  7. Окислительно-восстановительные реакции
  8. Дисперсные системы
  9. Атомно-молекулярная теория
  10. Строение атома в химии
  11. Простые вещества
  12. Химические соединения
  13. Электролитическая диссоциация
  14. Химия и электрический ток
  15. Чистые вещества и смеси
  16. Изменения состояния вещества
  17. Атомы. Молекулы. Вещества
  18. Воздух
  19. Химические реакции
  20. Закономерности химических реакций
  21. Периодическая таблица химических элементов
  22. Относительная атомная масса химических элементов
  23. Химические формулы
  24. Движение электронов в атомах
  25. Формулы веществ и уравнения химических реакций
  26. Химическая активность металлов 
  27. Количество вещества
  28. Стехиометрические расчёты
  29. Энергия в химических реакциях
  30. Вода 
  31. Необратимые реакции
  32. Кинетика
  33. Химическое равновесие
  34. Разработка новых веществ и материалов
  35. Зеленая химия
  36. Термохимия
  37. Правило фаз Гиббса
  38. Диаграммы растворимости
  39. Законы Рауля
  40. Растворы электролитов
  41. Гидролиз солей и нейтрализация
  42. Растворимость электролитов
  43. Электрохимические процессы
  44. Электрохимия
  45. Кинетика химических реакций
  46. Катализ
  47. Строение вещества в химии
  48. Строение твердого тела и жидкости
  49. Протекание химических реакций
  50. Комплексные соединения

Лекции по неорганической химии:

  1. Важнейшие классы неорганических соединений
  2. Водород и галогены
  3. Подгруппа кислорода
  4. Подгруппа азота
  5. Подгруппа углерода
  6. Общие свойства металлов
  7. Металлы главных подгрупп
  8. Металлы побочных подгрупп
  9. Свойства элементов первых трёх периодов периодической системы
  10. Классификация неорганических веществ
  11. Углерод
  12. Качественный анализ неорганических соединений
  13. Металлы и сплавы
  14. Металлы и неметаллы
  15. Производство металлов
  16. Переходные металлы
  17. Элементы 1 (1А), 2 IIA и 13 IIIA групп и соединения
  18. Элементы 17(VIIA), 16(VIA) 15(VA), 14(IVA) групп и их соединения
  19. Важнейшие S -элементы и их соединения
  20. Важнейшие d элементы и их соединения
  21. Важнейшие р-элементы и их соединения
  22. Производство неорганических соединений и сплавов
  23. Главная подгруппа шестой группы
  24. Главная подгруппа пятой группы
  25. Главная подгруппа четвертой группы
  26. Первая группа периодической системы
  27. Вторая группа периодической системы
  28. Третья группа периодической системы
  29. Побочные подгруппы четвертой, пятой, шестой и седьмой групп
  30. Восьмая группа периодической системы
  31. Водород
  32. Кислород
  33. Озон
  34. Водород
  35. Галогены
  36. Естественные семейства химических элементов и их свойства
  37. Химические элементы и соединения в организме человека
  38. Геологические химические соединения

Лекции по органической химии:

  1. Органическая химия
  2. Углеводороды
  3. Кислородсодержащие органические соединения
  4. Азотсодержащие органические соединения
  5. Теория А. М. Бутлерова
  6. Соединения ароматического ряда
  7. Циклические соединения
  8. Амины и аминокислоты
  9. Химия живого вещества
  10. Синтетические полимеры
  11. Органический синтез
  12. Элементы 14(IVA) группы
  13. Азот и сера
  14. Растворы кислот и оснований

Получение альдегидов и кетонов

В лаборатории альдегиды получают окислением первичных спиртов. В качестве окислителей применяют оксид меди (II), пероксид водорода, перманганат калия и другие вещества.

1. Окисление спиртов.Проведем такой опыт. Накалим в пламени спиртовки спираль из медной проволоки и опустим ее в пробирку со спиртом. Мы заметим, что проволока, покрывающаяся при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте вновь становится блестящей, одновременно обнаруживается запах альдегида:

В общем виде окисление спиртов можно показать так:

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Для простоты окислитель обозначают в виде атома кислорода. В промышленности основную массу формальдегида производят из метанола, пропуская его пары вместе с воздухом через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра:

2. Гидратация алкинов.Гидратация алкинов-присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова).

Этаналь получают в промышленности преимущественно гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути в качестве катализатора (реакция Кучерова).

Кетоны получают:а)    при гидратации гомологов ацетилена:

б)    при окислении пропилена:
Карбонильные соединения

3. Окисление алкенов. Ацетальдегид можно получить из этилена окислением кислородом в присутствии медных, железных и палладиевых катализаторов. Для этого смесь этилена с воздухом пропускают через раствор солей меди, железа и палладия. Упрощенно процесс можно показать так:

Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при котором используются токсичные ртутные катализаторы.

4. Кумольный способ получения ацетона

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям. Карбонильные соединения — это производные углеводородов, которые содержат карбонильную группу Карбонильные соединения

Альдегиды — это карбонильные соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом. В кетонах карбонильная группа связана с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами. По международной номенклатуре названия альдегидов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -аль. Названия кетонов производят от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -он.

Сложные эфиры

При изучении кислот мы неоднократно встречались с их производными — сложными эфирами.

Общую формулу сложного эфира можно представить: Карбонильные соединенияНоменклатура. Названия сложных эфиров складываются от названий кислот и спиртов, остатки которых содержатся в их молекулах, например:
Карбонильные соединения

Изомерия сложных эфиров определяется изомерией углеводородных радикалов кислот и спиртов, составляющих сложный эфир.

Сложные эфиры изомерны предельным монокарбоновым кислотам, например:
Карбонильные соединения

Нахождение в природе. Сложные эфиры широко распространены в природе. Часто встречаются в растениях придавая аромат цветам, запах плодам и ягодам являются составной частью эфирных масел — апельсиновое, лавандовое, розовое и др.

Получение. Самой распространенной реакцией получения сложных эфиров является реакция этерификации, в которой взаимодействуют карбоновая кислота и спирт.

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров называется реакцией этерификации:
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения

Сложные эфиры образуются также при взаимодействии минеральных кислот со спиртами, например при нитровании глицерина.

Физические свойства. Сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — жидкости с приятным запахом, легче воды, летучие. Например, бутиловый эфир масляной кислоты имеет запах ананаса, метиловый эфир масляной кислоты — запах яблок, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем соответствующих органических кислот.

Химические свойства. Важнейшим химическим свойством сложных эфиров является взаимодействие их с водой (гидролиз).

Гидролиз является реакцией обратной реакции этерификации, протекает в кислой или щелочной среде:

Реакцию гидролиза сложного эфира называют омылением.

Применение. Сложные эфиры очень широко применяют в качестве органических растворителей. Эфиры также применяют в качестве добавок при производстве освежающих напитков, конфет и других пищевых продуктов, а также в парфюмерии (рис. 13).

Карбонильные соединения
Рис. 13. Применение сложных эфиров для получения:
1 — красок: 2 — лаков: 3 — пищевых добавок: 4 — искусственных волокон; 5 — полимеров: 6 — клен; 7 — парфюмерных и косметических изделий; 8 — медицинских препаратов

Сложные эфиры — функциональные производные y карбоновых кислот. 

Общую формулу сложного эфира можно представить: Карбонильные соединения

Самой распространенной реакцией получения сложных эфиров является реакция этерификации, в которой взаимодействуют карбоновая кислота и спирт.

Строение и номенклатура карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют органические вещества, содержащие в молекуле карбоксильную группу — CООН.

Общая формула карбоновых кислот R-COOH (рис. 11).

Классификация карбоновых кислот. По числу карбоксильных групп различают одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые) и т. д.

Например: CH3COOH — уксусная кислота, НООС-СООН — щавелевая кислота.

Карбонильные соединения
Рис. 11. Aтoмнo-орбитальная модель и распределение электронной плотностиСуществуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. К ним относится, например, трехосновная лимонная кислота:
Карбонильные соединения

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Общая формула ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот CnH2n·1COOH.

Номенклатура и изомерия. По международной номенклатуре названия кислот составляют из названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания -овая с добавлением слова кислота. Нумерацию углеродного скелета начинают с атома углерода карбоксильной группы.

Многие кислоты имеют и исторически сложившиеся или тривиальные, названия (табл. 3, рис. 12).

Таблица 3  Названия карбоновых кислот

Химическая формулаСистематическое название кислотыТривиальное название кислоты
123
HCOOHМетановаяМуравьиная
CH3COOHЭтановаяУксусная
CH3CH3COOHПропановаяПропионовая
CH3CH3CH3COOHПентановаяВалериановая
CH3(CH3)4COOHГексановаяКахфоновая
CH3(CH3)6COOHГептановаяЭнантовая
C16H31COOHГексадекановаяПальмитиновая
C17H36COOHОктадекановаяСтеариновая

Карбонильные соединения
Рие. 12. Модели карбоновых кислот
а) Муравънкая кислота (метановая); в) Уксусная кислота (этановая);
в) Пропионовая кислота (пропановая)

Про кислород:  Bmc resmart auto g2 автоматический cpap и автоматический аппарат CPAP ReSmart BMC G2 Auto

Для карбоновых кислот возможны различные виды изомерии в зависимости от типа кислоты.

Для насыщенных одноосновных кислот характерна структурная изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия со сложными эфирами:
Карбонильные соединения

Получение. Существуют следующие способы получения карбоновых кислот.

1.    Окисление первичных спиртов и альдегидов:
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп — COOH.

Общая формула карбоновых кислот R—COOH. По числу карбоксильных групп различают одноосновные (монокарбоновые), двухосновные {дикарбоновые) и т. д. В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические.

Длянасыщенных одноосновных кислот характерна структурная изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия со сложными эфирами. По международной номенклатуре названия кислот составляют из названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания -овая с добавлением слова кислота.

ИзвержениеДля эксперимента нужны: бутылка из-под газировки, противень, земля или песок, столовая ложка питьевой соды, чашка (250 мл) уксуса, красный пищевой краситель.

Поставьте бутылку на противень. Со всех сторон засыпьте бутылку землей (песком), чтобы получилась горка. Не закрывайте бутылочное отверстие и постарайтесь, чтобы земля не попала в бутылку. Насыпьте в бутылку соду. Окрасьте уксус в красный цвет и залейте его в бутылку. Наблюдайте извержение углекислого газа.

§10. СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Физические свойства. Низшие карбоновые кислоты — жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода — маслянистые жидкости с неприятным запахом, содержащие более 9 атомов углерода в молекуле — твердые вещества, которые не растворяются в воде. C повышением относительной молекутлярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается.

Химические свойства. Для карбоновых кислот характерны те же свойства, что и для минеральных. Они взаимодействуют с металлами, стоящими в ряду активности до водорода, оксидами металлов, основаниями и солями. Во всех этих реакциях образуются соли карбоновых кислот.

Таблица 4 Общие свойства карбоновых кислот

Химические реакции, характерные для кислот
НеорганическиеОрганические
1. Диссоциация водных растворов кислот
HNO3 ⇄ H NO3;CH3COOH ⇄ CH3COO Н
2. Взаимодействие с металлами
2НСl Ca = CaCl2 H22CH3COOH Ca → (CH3COO)2Ca H3↑                                 ацетат кальция
3. Взаимодействие с основными оксидами
2HCl CaO = CaCl3 H3O2CH3COOH CaO → (CH3COO)3Ca H3O
4. Взаимодействие с основаниями
HCl KOH = KCl H3OCH3COOH KOH → CH3COOK H3O
5. Взаимодействие со спиртами
C3H6OH HNO3 = C3H6ONO3 H3O
сложный эфир этилового спирта и азотной кислоты
CH3COOH C3H6OH CH3COOC3H6 H3O
Сложный эфир этилового спирта и уксусной кислоты — этилацетат

Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:

При последующем хлорировании могут быть получены и последующие хлопроизводные.

2. Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других своих гомологов. Из-за особенности строения молекул муравьиная кислота легко окисляется, вступая в реакцию “серебряного зеркала”:
Карбонильные соединения

3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется монооксид углерода:

амой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота. Уксусная кислота значительно слабее. Следовательно, радикал метил CH3- (и другие радикалы) оказывает влияние на карбоксильную группу.

Как мы заметили, в радикалах карбоновых кислот атомы водорода замещаются галогенами. При этом замещение легко происходит в углеводородном звене, которое находится ближе к карбоксильной группе. Тем самым карбоксильная группа влияет на углеводородный радикал, следовательно, их влияние взаимно.

Применение. Уксусную кислоту применяют для получения пластмасс и искусственного волокна. Ацетаты различных металлов используют для окрашивания тканей. Кроме того, раствор уксусной кислоты (уксус) широко применяют в пищевой промышленности и в быту.

Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством, поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, в медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.

Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот — основные составные части мыла.

Высшие карбоновые кислоты широко используются в парфюмернокосметической промышленности, а также для получения различных моющих средств.

Пальмитиновая и стеариновые кислоты. Из высших предельных одноосновных карбоновых кислот наиболее важными являются пальмитиновая, C16H31COOH, и стеариновая кислота CH3 — (CH2)16- COOH, C1-H35COOH.

Одноосновные непредельные карбоновые кислоты — производные ненасыщенных углеводородов, у которых один атом водорода замещен карбоксильной группой.

Гомологический ряд одноосновных непредельных кислот начинается с акрила (пропеновой кислоты) CH3 = CH — COOH, который можно рассматривать как производное пропилена. Существуют кислоты, в углеводородном радикале которых имеются одна или несколько двойных связей между атомами углерода.

Двойная связь в молекуле олеиновой кислоты расположена между атомами C9—C10:CH3(CH3)7-CH = CH-(CH3)7COOH.

В молекуле линолевой кислоты имеются две двойные связи, и они расположены между атомами C10 и C12—C13:CH3(CH3)3 — (CН3CH=CH)3(CH3)-COOH,а в линолевой кислоте — между C9—C10, C12—C13 и C15—C16:

CH3(CH3CH=CH)3(CH3)7COOH.Высшие непредельные карбоновые кислоты входят в состав растительных жиров в виде сложных эфиров глицерина.Получение:1.    Дегидрогалогенирование галогензамещенных кислотCH3-CH3-СНСl—СООН → CH3-CH=CH-COOH HCl 

2.    Дегидратация оксикислот:
Карбонильные соединения

Физические свойства: Низшие непредельные кислоты — жидкости, растворимые в воде с сильным острым запахом; высшие — твердые, не растворимые в воде вещества без запаха.

Химические свойства: Обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойкой связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью (-𝛼, -β — кислоты). У этих кислот присоединения галогенводорода и гидратация (присоединил H3O) идут против правила В. Марковникова.

при окислении образуются диоксикислоты
Карбонильные соединения

Для карбоновых кислот характерны те же свойства, что и для минеральных. Они взаимодействуют с металлами, стоящими в ряду активности до водорода, оксидами металлов, основаниями и солями. Во всех этих реакциях образуются соли карбоновых кислот. Самой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота.

Опыты с уксусной кислотойПроделайте дома доступные опыты с уксусной кислотой, например: а) проверьте действие на мел; б) изменяет ли она окраску некоторых растительных соков.

Умей применять знания по химии.Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте. Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче.

Строение карбонильныx соединений

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям. Карбонильные соединения — это производные углеводородов, которые содержат карбонильную группу C = O.

Альдегиды — это карбонильные соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с атомам водорода и углеводородным радикалом. Исключением является формальдегид, или муравьиный альдегид. В этом соединении карбонильная группа соедийена с двумя атомами водорода: 
Карбонильные соединенияКарбонильные соединенияКарбонильные соединения

Модели молекул метаналя и этаналя представлены на рис 7.

Карбонильные соединения
Рис. 7. Модели молекул: а) метаналя 6) этаналя

В кетонах карбонильная группа связана с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами. Простейший представитель кетонов — ацетон (рис. 8).

Карбонильные соединения
Рис. 8. а) структурная формула ацетона; б) модель молекулы ацетонаОбщая формула кетонов:  Карбонильные соединенияСтроение молекулы. Рассмотрим электронное строение формальдегида
Карбонильные соединения

В молекуле формальдегида между атомами углерода и водорода существует σ-связь, а между атомами углерода и кислорода — одна σ-связь и одна π-связь. Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. В связи с большей электроотрицательностью атома кислорода по сравнению с атомом углерода, электронная плотность π-связи смещена от атома углерода к атому кислорода, в результате чего углерод приобретает частичный положительный заряд, кислород — частично отрицательный заряд (рис. 9). Полярность карбонильной группы оказывает существенное влияние на физические и химические свойства оксосоединений.

Карбонильные соединения
Рис. 9

Изомерия и номенклатура. У альдегидов различают изомерию углеродного скелета и межклассовую изомерию с кетонами. Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета и положения карбонильной группы.

По международной номенклатуре названия альдегидов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -аль. Некоторые альдегиды имеют тривиальные названия, или названия, произведенные от соответствующих кислот. HCHO — метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид), CH3 — CHO — этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид).

Для альдегидов разветвленной цепью перед названием указывают положения заместителей в углеродной цепи. Например,
Карбонильные соединенияон:
Карбонильные соединения

Химические свойства, применение альдегидов и кетонов

Физические свойства. Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислороде. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов растворимы в воде. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Остальные члены гомологического ряда альдегидов — жидкости, а высшие альдегиды — твердые вещества.

Ацетон — легколетучая жидкость.

Химические свойства.1. Реакции восстановления. Альдегиды и кетоны способны присоединять водород по двойной связи; альдегиды образуют при этом первичные спирты, кетоны — вторичные: 

Если, например, пары метаналя вместе с водородом пропускать наднагретым никелевым катализатором, то происходит присоединение водорода. Формальдегид восстанавливается до метилового спирта.

Подобные уравнения реакций можно составить и для других альдегидов.

2. Реакции окисления.

Под влиянием карбонильного атома кислорода альдегиды окисляются по связи C—H в альдегидной группе. Если в чистую пробирку налить аммиачный раствор оксида серебра Ag2O, прибавить к нему раствор альдегида и смесь осторожно нагреть, то на стенках пробирки появится блестящий налет серебра. В этой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту, а серебро выделяется в свободном виде:

Такая реакция называется реакцией “серебряного зеркала», и она является качественной реакцией на альдегиды (рис. 10).

Карбонильные соединения
Рис. 10. Реакция «серебряного зеркала»

В качестве окислителя альдегидов может быть использован также гидроксид меди (II) Cu(OH)2. Если к голубому осадку гидроксида меди (II) прилить раствор альдегида (в щелочной среде) и смесь нагреть, то сначала появляется желтый осадок CuOH, который затем превращается в красный оксид меди (I)

Эта реакция также является характерной реакцией для альдегидов.В отличие от альдегидов кетоны не окисляются оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II). Карбонильные соединения, особенно альдегиды, весьма реакционноспособные соединения.

3. Реакции присоединения. Химическая активность карбонильных соединений, их высокая реакционная способность определяется карбонильной группой. Альдегиды и кетоны способны вступать в реакции присоединения. Связь C=O полярна, на атоме углерода сосредоточен частичный положительный заряд.

При нуклеофильном присоединении синильной кислоты в присутствии следов щелочей к альдегидам и кетонам образуются оксинитрилы:

Альдегиды и кетоны вступают в реакцию нуклеофильного присоединения с гидросульфитом натрия:
Карбонильные соединения

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий