Кислоты: классификация и химические свойства

Кислоты: классификация, номенклатура, физические и химические свойства

Моносахариды

Глюкоза: строение и физические свойства:

Примерно половина энергии, необходимой для деятельности человека, производится за счет превращений глюкозы, растворенной в крови.

В природе глюкоза содержится в виноградном соке, меде, спелых фруктах и ягодах. В организме человека глюкоза, наряду с мышцами, содержится в крови (около 0,1%) и в меньшем количестве во всех тканях. Образуется при фотосинтезе растений:

Получение: Глюкоза впервые была синтезирована из формальдегида (А. Бутлеров, 1861):

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала или целлюлозы:

Примечание: В нашей республике глюкозу получают из промежуточных продуктов обработки кукурузы на Огузском заводе но производству глюкозы.

Изомерия: Глюкоза имеет несколько изомеров. Два из них называются фруктозой и галактозой.

Физические свойства: Глюкоза — белое кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде и малорастворимое в спирте. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата Строение: Молекула глюкозы в водном растворе существует в трех изомерных формах — пятиатомного альдегидоспирта и в двух циклических —

В каждой из циклических форм глюкозы также содержится 5 -ОН групп, но альдегидная группа отсутствует:

Альдегидоспиртовая и две циклические формы молекулы глюкозы (атомы углерода кольца не показаны)

В водном растворе глюкозы альдегидоспиртовая форма присутствует в очень малом количестве ₁ и C₂ атомами углерода, расположены по одну сторону цикла молекулы, а в таутомерией, таутомерами. В растворах таутомеры находятся в динамическом равновесии.

Глюкоза: химические свойства и применение:

Одной из наиболее частых процедур в биохимических лабораториях является определение глюкозы в крови, моче или в других биологических жидкостях. С этой целью используется фермент глюкозооксидаза.

Реакции альдегидной группы глюкозы:

Восстановление глюкозы. В присутствии катализатора глюкоза восстанавливается водородом, образуя шестиатомный спирт — сорбит:

Знаете ли вы … Сладость сорбита составляет 60% сладости обычного сахара; сорбит используют в качестве сахарозаменителя для больных диабетом.

Окисление глюкозы: Глюкоза при действии оксида серебра (I) и при слабом нагревании с гидроксидом меди (II) окисляется в глюконовую кислоту. Обе реакции подтверждают наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы:

Поскольку в этих реакциях углевод восстанавливает окислитель, то подобные углеводы называют восстанавливающими сахарами.

В организме в результате постадийного окисления глюкозы выделяется энергия, необходимая для жизнедеятельности живых существ.

Определение количества глюкозы в биологических жидкостях (крови, моче, и т.д.).

В ходе теста фермент глюкозооксидаза превращает глюкозу в глюконовую кислоту:

Образующийся пероксид водорода окисляет предварительно добавленный в систему бесцветный 2-метиланилин в окрашенный продукт:

Цветовые оттенки раствора позволяют определить количество глюкозы в образце.

Реакции гидроксильных групп глюкозы:

С активными металлами глюкоза образует сахараты типа алкоголятов; это подтверждает наличие в ее молекуле -ОН группы:

С гидроксидом меди (II) глюкоза образует ярко-синий раствор сахарата меди (II), что подтверждает наличие нескольких -ОН групп в ее молекуле:

Образование сложного эфира — пептаацетилглюкозы при взаимодействии глюкозы с уксусным ангидридом (или уксусной кислотой) указывает на наличие в ее молекуле 5 -ОН групп:

Реакция гликозидной -ОН группы (образование гликозидов):

B циклических формах глюкозы атом водорода -ОН группы, связанной с первым атомом углерода является более подвижным, чем атомы Н других 4-х -ОН групп. Например, глюкоза со спиртами реагирует только с участием этой -ОН группы, образуя гликозиды:

По этой причине-ОН группу, связанную с атомом углерода 1С, называют гликозидной.

Специфические свойства глюкозы:

Под действием ферментов глюкоза подвергается спиртовому(а), масляно-кислому(b) и молочнокислому(с) брожению:

Применение: Глюкоза — легкоусвояемое питательное вещество. Поэтому в медицине ее используют при консервации крови, а также как средство для укрепления организма. Она используется в текстильной промышленности при нанесении узоров на ткани, в кондитерской промышленности, а также при синтезе витамина С (аскорбиновой кислоты). На практике брожением глюкозы получают этиловый спирт (а).

Фруктоза, рибоза и дезоксирибоза:

Фруктоза, называемая также и плодовым сахаром, является уникальным A питательным веществом, которое может принимать любой из нас. В отличие от глюкозы, фруктоза медленно всасывается в кишечнике, однако быстро расщепляется. В это время выделяется много энергии.

A Фруктоза:

Фруктоза (С6Н12О6: плодовый сахар), являясь изомером глюкозы, вместе с ней встречается в сладких фруктах. Она слаще сахарозы в 1,5 раза и глюкозы в 3 раза. Большая сладость меда связана с присутствием в его составе фруктозы. В отличие от глюкозы, фруктоза — пятиатомный кетоноспирт:

В растворе фруктоза также существует в циклических

Как и многоатомные спирты, она реагирует с активными металлами, основаниями [Си(ОН)2, Са(ОН)2 и др.], образуя сахараты типа алкоголятов, а с кислородсодержащими кислотами -сложные эфиры. Поскольку в ее составе нет альдегидной группы, она, в отличие от глюкозы, не реагирует с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II).

Под действием сильных окислителей фруктоза окисляется, образуя щавелевую и винную кислоты.

Другой изомер глюкозы называют галактозой. Она отличается от глюкозы только по расположению в пространстве атома Н и -ОН группы при четвертом атоме углерода (4С) цикла:

Рибоза (С5Н10О5) и дезоксирибоза (С5Н10О4) — представители пентоз. В альдегидоспиртовой форме рибоза — четырехатомный, а дезоксирибоза — пятиатомный альдегидоспирт.

В молекуле дезоксирибозы у 2-го атома углерода вместо -ОН группы расположен атом водорода. По этой причине состав дезоксирибозы (С5Н10О4) не соответствует общей формуле углеводов — Cn(H2O)m.

Как многоатомные альдегидоспирты, рибоза и дезоксирибоза окисляются по реакции «серебряного зеркала» и под действием гидроксида меди (II) восстанавливаются водородом, с гидроксидом меди (II) также образуют сахараты ярко-синего цвета, а с карболовыми кислотами — сложные эфиры.

При восстановлении рибозы водородом образуется пятиатомный спирт — рибит, а при окислении — рибоновая кислота:

Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), а дезоксирибоза -дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). В составе нуклеиновых кислот рибоза и дезоксирибоза находятся в

Полисахариды

Крахмал:

В процессе созревания фруктов содержание крахмала в нем, как правило, уменьшается; например, в неспелых бананах содержание крахмала — 18%, а в спелых — 2%, в неспелом яблоке — 4-5%, а в спелом -1%.

Крахмал [(С6Н10О5)n] и целлюлоза в растительном мире широко распространенные полисахариды. Молекулы крахмала, целлюлозы, а также полисахарида гликогена состоят из большого числа остатков глюкозы, соединенных между собой гликозидной связью.

Крахмал накапливается в картофеле

Получение: Крахмал получают в основном из картофеля, риса и кукурузы. С этой целью из размельченного продукта крахмал вымывается на сите водой. Из суспензии крахмала, прошедшей через сито в виде «картофельного молока», крахмал осаждают методом отстаивания, раствор фильтруют и оставшийся крахмал высушивают.

Строение: Крахмал — природный полимер состава (С₆Н₁₀О₅)_n, состоящий из остатков (а):(а)получение крахмала неразветвленного строения (амилозы)  поликонденсацией глюкозы

Крахмал состоит из смеси двух полисахаридов — амилозы, неразветвленного строения (b), и амилопектина, разветвленного строения (c). В большинстве случаев крахмал содержит примерно 20-25% амилозы и 75-80% амилопектина. Молекулы амилозы скручены в форме спирали (b, d).

Из схемы а видно, что образование крахмала происходит с участием -ОН групп глюкозы, расположенных в положениях 1,4. Другими словами, В реакции поликонденсации Схемы макромолекул амилозы (b) участвуют гликозидные -ОН группы. По этой и амилопектина (с). причине в растворе в С6Н10О5 звеньях макромолекулы крахмала не могут образоваться альдегидные группы, и потому крахмал не восстанавливает оксид cepeбpa (I) и гидроксид меди (II).

Разветвление в амилопектине происходит за счет 1,6-гликозидных связей.

Физические свойства: Крахмал — белый порошок без вкуса, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя крахмальный клейстер.

Химические свойства: 1. Под действием ферментов или при нагревании с кислотами крахмал подвергается гидролизу. Конечный продукт гидролиза — глюкоза. В промышленности глюкозу получают этим путем:

В зависимости от условий гидролиз крахмала может протекать ступенчато, с образованием промежуточных продуктов:

2. Качественной реакцией па крахмал является образование синего окрашивания при действии на него йода (I2). В этом процессе молекулы йода проникают в пустоты, образованные молекулами амилозы при их скручивании в спираль (d).

За счет -ОН групп крахмал образует сложные эфиры, однако, ОНИ не имеют практического применения.    

Применение: Крахмал, как питательный продукт, удовлетворяет потребность человека в углеводах. В организме в результате гидролиза крахмала (точнее, продуктов его частичного гидролиза — декстринов) образуется глюкоза. Часть глюкозы усваивается организмом, а избыток ее превращается в гликоген (животный крахмал) и откладывается в печени как резервное вещество.

Из крахмала получают декстрины, патоку (смесь декстринов с глюкозой), используемые в производстве карамельных изделий, а также глюкозу и этанол. Он используется для приготовления клея, накрахмаливания белья, в бумажной и полиграфической промышленности. На его основе приготавливают антибиотики, витамины, присыпки, капсулы для лекарств и др.

Гликоген:

В отличие от крахмала — резервного полисахарида растений, гликоген (е) — резервное вещество для организма животных и человека. По составу он одинаков с крахмалом: (С6Н10O5)n. Однако макромолекулы гликогена имеют большую относительную молекулярную массу и более разветвленное строение.

В организме нормально развитого человека содержится около 350 г гликогена, равномерно распределённого в мышцах и печени. При возникновении потребности организма в глюкозе гликоген подвергается гидролизу, образуя глюкозу.

При термической обработке картофеля и хлеба химические превращения, происходящие с крахмалом, придают продуктам обработки больший вкус, а продукты превращения еще легче подвергаются гидролизу.

Целлюлоза:

Целлюлоза — наиболее распространенное в природе органическое вещество. В отличие от крахмала, целлюлоза в растениях встречается в виде волокон.

Целлюлоза [(С6Н10O5)n], по сравнению с крахмалом, более распространенный углевод. Она образует стенки всех растительных клеток; в древесине содержится около 50%, а в волокнах хлопка и фильтровальной бумаге -порядка 98% целлюлозы.

Получение: Целлюлозу выделяют из хлопка, древесины, тростника и др. Из древесины ее выделяют, в основном, сульфитным способом: измельченная древесина под давлением и в щелочной среде нагревается с раствором гидросульфита кальция Ca(HSO3)2.

Строение: Целлюлоза, как и крахмал, — природный полимер состава (С6Н10O5)n. Однако они имеют ряд различий. Так, средняя относительная молекулярная масса целлюлозы больше молекулярной массы крахмала и достигает значения в несколько миллионов.

Наконец, макромолекулы целлюлозы состоят не из остатков (b)образование целлюлозы поликонденсацией глюкозыНеразветвлённое строение молекулы целлюлозы и ее образование из остатков

Учитывая наличие трех -ОН групп в каждой структурной единице С6Н10O5, формулу целлюлозы можно представить и в следующем виде:

_r(волокна льна) _r(волокна хлопка) глюкозидазы. Поскольку этот фермент присутствует в пищеварительной системе только жвачных животных, то целлюлоза не переваривается в организме нежвачных животных и человека.

Организм человека переваривает из полисахаридов только крахмал и гликоген.

Физические свойства: Целлюлоза — белое твердое волокнистое вещество, не растворимое в воде и обычных растворителях (спирте, эфире, ацетоне). Нерастворимость целлюлозы и механическая прочность ее волокон обусловлены возникновением большого числа водородных связей между макромолекулами, имеющими неразветвлённое строение.

Однако, целлюлоза хорошо растворяется в растворе гидроксида меди (I) в аммиачной воде — реактиве Швейцера.

Химические свойства: При нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу, образуя глюкозу:

Гидролиз целлюлозы также протекает постадийно.

В присутствии концентрированной серной кислоты с концентрированной азотной кислотой образует сложные эфиры — моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Тринитроцеллюлоза используется как мощное взрывчатое вещество и в изготовлении бездымного пороха. В технике продукт на основе тринитроцеллюлозы называют пироксилином, а на основе динитроцеллюлозы — коллоксилином. Из коллоксилина изготавливают коллодиум, применяемый в медицине, а из смеси коллоксилина с камфорой — целлулоид.

С уксусной кислотой или с уксусным ангидридом целлюлоза образует сложные эфиры — моно-, ди- и триацетилцеллюлозу. Они используются в производстве ацетатного шелка, негорючей фотопленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи.

Из целлюлозы получают вискозный шелк и целлофан. Оба продукта по составу состоят из целлюлозы. Однако в отличие от обычной целлюлозы, в нитях вискозного шелка и в целлофане макромолекулы расположены в одном направлении. Это достигается в ходе ряда химических и физических превращений.

Поскольку в составе целлюлозы отсутствует альдегидная группа, то она, как и крахмал, не вступает в реакцию «серебряного зеркала». Целлюлоза хорошо горит:

При сильном нагревании в отсутствии воздуха целлюлоза разлагается -подвергается пиролизу. При пиролизе образуются древесный уголь, вода и органические вещества — метан, метанол, уксусная кислота, ацетон и др. В виде льна и хлопка целлюлоза используется в производстве тканей. Большое ее количество расходуется на производство бумаги и этилового спирта.

Выводы:

1. Большинство углеводов — природные полимеры с общей формулой C_n(H₂O)_m.
2. Углеводы подразделяются на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
3. Моносахариды — углеводы, не подвергающиеся гидролизу.
4. Дисахариды — углеводы, при гидролизе которых из одной молекулы образуются две молекулы моносахаридов.
5. Полисахариды — углеводы, при гидролизе которых из одной молекулы образуется много молекул моносахарида.
6. Окончание «-оза» в названии вещества означает его принадлежность к углеводам.
7. Фруктоза и галактоза — изомеры глюкозы.
8. В растворе глюкоза существует в форме пятиатомного альдегидоспирта, а также в  и циклических формах.
9. Явление превращения и форм глюкозы друг в друга называется таутомерией, а и формы — таутомерами.
10. В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме.
11. Под действием оксида серебра (I) или при слабом нагревании с гидроксидом меди (II) глюкоза окисляется в глюконовую кислоту.
12. В щелочной среде глюкоза с гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор сахарата меди (II).
13. В зависимости от условий глюкоза подвергается брожению и превращается в этиловый спирт, масляную кислоту и молочную кислоту.
14. Фруктоза — пятиатомный кетоноспирт; она не окисляется оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II).
15. В молекуле сахарозы остатки глюкозы и фруктозы соединены между собой гликозидной связью.
16. Сахароза не окисляется оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II).
17. Мальтоза, лактоза, а также глюкоза, рибоза и дезоксирибоза относятся к восстанавливающим углеводам.
18. Крахмал, целлюлоза и гликоген — полисахариды.
19. Крахмал состоит из остатков глюкозы, а целлюлоза — глюкозы.
20. Макромолекулы крахмала имеют как разветвленное, так и неразветвлённое строение.
21. Макромолекулы крахмала неразветвлённого строения называются амилозой, а разветвленного строения — амилопектином.
22. В горячей воде крахмал образует крахмальный клейстер.
23. Под действием йода крахмал окрашивается в синий цвет.
24. Целлюлоза — биополимер неразветвлённого строения.
25. Целлюлоза хорошо растворяется в растворе гидроксида меди (II) в аммиачной воде.
26. Сложные эфиры целлюлозы находят широкое применение.

Пример №14

Назовите альдегиды а и b по Международной номенклатуре.

Решение:

По рациональной номенклатуре альдегиды называют как производные уксусного альдегида; например, вышеприведенный 2-метилпропаналь называется как диметилуксусный альдегид. Однако, этот способ применяется редко.

Тривиальные названия альдегидов производят от тривиальных названий карбоновых кислот, в которые они превращаются при окислении, например, муравьиный альдегид, уксусный альдегид, пропионовый альдегид и др.

Изомерия:Внутриклассовая структурная изомерия альдегидов обусловлена строением углеродной цепи, к которой присоединена альдегидная группа, и начинается с четвертого представителя гомологического ряда:

Предельные альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода образуют межклассовую изомерию:

У альдегидов оптическая изомерия начинается с 2-метилбутаналя. В ее молекуле третичный атом углерода связан с четырьмя разными атомами и атомными группами (-Н, -СН3, -СНО, -С2Н5), в результате чего она существует в виде двух оптических изомеров:

Названия кетонов по Международной номенклатуре образуют из названия алкана, соответствующего самой длинной углеродной цепи, содержащей атом углерода С=O группы, с добавлением окончания «-он»:

Начиная с кетона состава С₅Н₁₀О указывают и номер атома углерода, связанного с атомом кислорода. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе рациональной номенклатуре к названиям радикалов, связанных кетон«; при этом название меньшего радикала указывают вначале:

В кетонах межклассовая изомерия начинается с первого представителя гомологического ряда, а внутриклассовая — с третьего (С5Н10О).

Получение, строение и физические свойства:

Для консервации анатомических препаратов,  а также для обработки хирургических инструментов, с целью их дезинфекции, используют формалин.

Альдегиды получают следующими способами.

1. Окисление или дегидрирование первичных спиртов. Альдегиды можно получить окислением первичных спиртов:

Например, при пропускании воздуха и паров этанола над раскаленной медной сеткой, покрытой пленкой оксида меди (II), образуется ацетальдегид:

В промышленности каталитическим окислением метанола кислородом воздуха получают формальдегид:

При пропускании паров первичных спиртов над катализатором (Сu, Ag или Pt) при 200-300°С спирты дегидрируются с образованием альдегидов:

При окислении одноатомных вторичных спиртов R1CH(OH)R2 образуются кетоны:

2. Окисление углеводородов. В промышленности каталитическим окислением метана кислородом воздуха получают формальдегид:

Для предотвращения окисления формальдегида в муравьиную кислоту смесь метана и воздуха пропускают через реакционную зону с большой скоростью.

Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:

3. Гидратация ацетилена. В промышленности ацетальдегид получают также каталитической гидратацией ацетилена по реакции Кучерова:

При гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны:

В промышленности ацетон получают сухой перегонкой древесины, окислением изопропилбензола и пропанола-2.

Строение: Электронное строение альдегидов на примере молекулы формальдегида приведено ниже:

Электронное строение молекулы формальдегида (а) и образование (b).В альдегидной группе атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. Три (а). По этой причине молекула формальдегида имеет плоское строение, р-орбиталь атома углерода, не участвующего в гибридизации путем бокового перекрывания с р-орбиталью атома кислорода, образует

Поляризация С=0 связи наглядно видна на карте электронной плотности молекулы формальдегида: частичный отрицательный заряд (красная область) располагается вокруг атома кислорода, а частичный положительный (синяя область) — вокруг атома углерода.

Примечание. На карте электронной плотности двойную С=0 связь указывают одним стержнем.

Поляризация

Физические свойства: Из-за отсутствия в составе альдегидов -ОН группы их молекулы не образуют между собой водородные связи. Поэтому температура кипения альдегидов ниже температуры кипения спиртов и карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода в молекуле.

Первый представитель гомологического ряда альдегидов — формальдегид -газообразное вещество, следующие — жидкости, а высшие — твердые вещества.

Формальдегид и ацетальдегид хорошо растворяются в воде. С ростом молекулярной массы растворимость альдегидов в воде уменьшается; бутаналь в воде практически не растворим.

Запах альдегидов различный. Например, формальдегид имеет неприятный запах; у высших альдегидов приятный запах, поэтому они широко используются в парфюмерии.

Разработал способы получения новых представителей альдегидов, кетонов и спиртов, пригодных для применения в качестве синтетических душистых веществ.

Формальдегид — бесцветный газ с резким запахом, очень ядовит; его 40%-ный водный раствор называют формалином.

Ацетальдегид — легколетучая ядовита.

Ацетон — бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. Он в воде хорошо растворим; кипит при температуре 56°С. Хорошо растворяет жиры, смолы и другие вещества; поэтому является одним из наиболее широко применяемых растворителей.

Химические свойства и применение:

Мебельные гарнитуры, изготовленные из прессованных древесных опилок и фенолформальдегидной смолы, обычно содержат до 0,01% формальдегида. Формальдегид, постепенно испаряющийся с поверхности этой мебели, представляет определенную опасность для человека.

Химические свойства: Альдегиды из-за наличия в их молекулах полярной С=O связи являются реакционноспособными веществами. Для них характерны реакции окисления и присоединения.

I. Реакции окисления. Альдегиды при нагревании с раствором оксида се-ребра (I) в аммиачной воде (а), например:

Эта реакция называется реакцией «серебряного зеркала» и используется для определения альдегидов (качественная реакция альдегидов).

* — из-за нерастворимости Ag2O в воде обычно используют раствор оксида серебра (I) в аммиачной воде (реактив Толленса).

Примечание: Поскольку в реакции «серебряного зеркала» аммичная вода берется в избытке, то карбоновая кислота образуется в виде аммонийной соли.

Альдегиды окисляются также и под действием свежеосажденного гидроксида меди (II). При этом вначале образуется желтый осадок гидроксида меди (I), который при слабом нагревании разлагается до оксида меди (I) красного цвета (b):

Эта реакция также является характерной реакцией альдегидов и применяется для их определения (качественная реакция альдегидов).

Общее уравнение горения альдегидов и кетонов (СnН2nО) выражают следующим образом:

Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха. Поэтому при длительном хранении альдегиды держат в запаянной посуде в атмосфере азота.

В отличие от альдегидов, кетоны не окисляются ни гидроксидом меди (II), ни по реакции «серебряного зеркала «.

II. Реакции присоединения. Реакции присоединения к альдегидам и кетонам происходят в результате разрыва

При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов — вторичные спирты.

Углеводы. моносахариды. получение и свойства

Углеводы широко распространены в природе и имеют огромное значение в жизни человека. Некоторые из них, такие как крахмал, глюкоза, сахароза являются основными питательными веществами, другие клетчатка или целлюлоза — входят в состав растений и придают им прочность и твердость. Помимо этого, они используются для получения ткани, бумаги и различных волокон.

Причина появления названия «углеводы» в том, что первые известные представители этого класса соответствовали общей формуле

Классификация углеводов:

Углеводы, в зависимости от их строения, можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Углеводы, которые не подвергаются гидролизу, то есть не расщепляются на более простые углеводы, называются моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза). Во многих моносахаридах количество атомов углерода равно количеству атомов кислорода.

Углеводы, которые при гидролизе расщепляются на более простые углеводы, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза). Во многих полисахаридах количество атомов углерода не соответствует количеству атомов кислорода.

Углеводы, которые при гидролизе расщепляются на два моносахарида, называются дисахаридами (мальтоза, сахароза).

Общую классификацию углеводов можно представить в следующей схеме:

Моносахариды:

Моносахариды являются простейшими углеводами. В молекулах моносахаридов может содержаться от 3 до 10 атомов углерода. Название всех групп моносахаридов, а также название отдельных представителей оканчиваются на «оза». Например,

Свойства моносахаридов изучим на примере гексоз. Важнейшим из них является глюкоза.

Распространение в природе. Глюкоза в чистом виде встречается почти во всех органах зелёных растений, особенно много ее в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед, в основном, представляет собой смесь глюкозы и фруктозы. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, крови и в небольшом количестве во всех остальных тканях.
Строение глюкозы. Изучая химические свойства глюкозы, немецкий ученый Е. Фишер предложил формулу, в которой глюкоза представляется как многоатомный спирт и альдегид в одно и то же время, то есть альдегидоспирт. Молекулярная формула

Молекулы глюкозы в циклической форме могут иметь разнообразную пространственную структуру:

а)

Получение:

1.A.M. Бутлеров синтезировал простейшие углеводы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция:

2. Углеводы в растениях образуются в процессе фотосинтеза под воздействием солнечной энергии и при участии пигмента хлорофилла из углекислого газа:

3. При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза:

4. В результате гидролиза мальтозы образуются две молекулы глюкозы:

Физические свойства: Глюкоза — сладкое на вкус, бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства: Глюкоза проявляет, ввиду своего строения, химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов.

Как и альдегиды, глюкоза легко окисляется и дает реакцию «серебряного зеркала». Образовавшийся продукт называется глюконовой кислотой:

Для окисления альдегидной группы можно также использовать гидроксид меди (II):

Глюкоза может восстановиться водородом, при этом восстанавливается альдегидная группа и образуется спирт (шестиатомный спирт — сорбит):

Глюкоза как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) и образует комплексные соединения.

Важнейшее химическое свойство моносахаридов — их брожение под воздействием ферментов микроорганизмов.

Спиртовое брожение:

Применение: Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается необходимая для жизнедеятельности энергия. Упрощенно процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно. Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников, и т.д.).

Фруктоза:

В молекуле фруктозы есть характерная для спиртов 

Наряду с глюкозой, фруктоза встречается в составе сладких фруктов, меда и в составе сахарного тростника (сахароза).

Фруктоза (фруктовый сахар