Ch4 агрегатное состояние и лимитирующие HC. Метан, этан. Физические и химические свойства. Приложение

Что такое алканы

Алканы представляют собой предельные углеводороды, имеющие лишь одинарные взаимосвязи, объединяющие атомы С-С в молекуле. Таким образом, объем водорода в этом случае соответствует максимальным значениям.

Изобразить химическую структуру вещества можно с помощью следующей схемы:

Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.

Исходя из вышесказанного, следует сделать вывод о том, что молекула построена в форме тетраэдра.

Химические свойства

Известно, что алканы являются предельными углеводородами. Исходя из этого, реакции присоединения с их участием невозможны. Виды химического взаимодействия, в которые вступают алканы:

• концентрированные кислоты;
• щелочи;
• бромная вода.

Галогенирование алканов реализовано по радикальной схеме. Взаимодействие в составе из алканов и галогена можно наблюдать в процессе повышения температуры или воздействия ультрафиолетового излучения. Процесс состоит из нескольких последовательных стадий, в рамках которых происходит замещение лишь одного водородного атома:

Галогенирование реализовано по цепочке:

В случае реакции бромирования алканов наблюдается повышенная стереоселективность. Иодирование алканов с помощью йода не реализовано. Синтез иодидов не представляется возможным осуществить путем прямого иодирования. При взаимодействии алканов с фтором и хлором повышается вероятность возникновения взрывоопасной ситуации. По этой причине принято смешивать галоген с азотом или растворителем, который подходит для конкретного случая.

В результате химической реакции сульфирования алканов образуются алкилсульфокислоты:

Реакцию сульфохлорирования называют реакцией Рида. Описать процесс взаимодействия можно следующим образом:

Цепной процесс развивается по такой схеме:

Окислительные процессы с участием алканов в виде жидкости реализованы по свободно-радикальному принципу. В результате химического взаимодействия формируются гидропероксиды, продукты их разложения и реакции с начальным алканом. Схематично ключевую реакцию автоматического окисления можно представить следующим образом:

Предельные углеводороды применяют в качестве горючего. Это возможно за счет участия веществ в реакциях горения. Для примера целесообразно рассмотреть такое химическое взаимодействие:

Величина Q может составлять от 46 тыс. до 50 тыс. кДж/кг.

Продуктами химических реакций каталитического окисления алканов являются:

Физические свойства

Алканы плавятся и кипят при температурном режиме, который повышается по мере увеличения их молекулярной массы и протяженности ключевой углеродной цепи. Алканы характеризуются следующими агрегатными состояниями:

При исследовании разных видов алканов можно наблюдать снижение величины температуры, при которой вещества плавятся и кипят, по мере увеличения степени разветвленности. Алканы в состоянии газа или твердого вещества не имеют запаха. В определенных случаях жидкости характеризуются специфичным «бензиновым» запахом.

Алканы не обладают какой-либо окраской. Вес веществ меньше по сравнению с водой. В водной среде алканы не растворяются, но демонстрируют хорошую растворимость в органических растворителях. Алканы в жидком агрегатном состоянии, к примеру, пентан и гексан, могут играть роль растворителей в химических реакциях.

Получение

Алканы, как и прочие разновидности углеводородов, получают из нефти и природного газа. Как правило, залежи сырьевых материалов расположены в одном месте. Существует несколько основных способов лабораторного синтеза алканов:

• Электролиз солей карбоновых кислот, то есть синтез Кольбе: (mathsf)
• (mathsf)

В сфере промышленности для получения алканов используют нефтепродукты, каменный уголь, природный и сопутствующий газ. В процессе переработки нефти реализуют такие химические реакции как ректификация, крекинг и прочие методики.

Применение

Алканы незаменимы в качестве сырья для производства химикатов, различных соединений и веществ, играют роль энергетического источника природного происхождения. С помощью алканов изготавливают разнообразную продукцию, к примеру:

• картриджи;
• резину;
• краску для типографских станков;
• растворители;
• хладагенты, то есть фреоны;
• метанол;
• ацетилен.

Области применения алканов можно рассмотреть с помощью табличной формы:

Сферы использования предельных углеводородов:

• производство пищевых продуктов;
• химическая промышленность;
• энергетический сектор;
• косметология;
• медицина.

Благодаря тому, что алканы обладают свойствами растворителей, вещества активно применяют в производстве лакокрасочной продукции и мазей. Материалы являются распространенными топливными ресурсами, а также незаменимы в изготовлении разных битумов. Сырье в виде алканов также используют в выпуске пластиков, ПАВов, синтетических полотен.

Гомологический ряд алканов

Единая формула, описывающая гомологический ряд алканов, имеет следующий вид:

Номенклатура

При формулировке наименований алканов применяют суффикс –АН. В качестве типичного примера можно рассмотреть 2-метилпропан:

В случае самых простых алканов, к примеру, метана, этана, пропана, бутана, изобутана, применимы тривиальные наименования. Следуя от углеводорода с пятью атомами, в названии нормальных, то есть без разветвления, алканов записывают корень, отображающий количество углеродных атомов в молекуле. Затем к полученной форме прибавляют соответствующий суффикс «ан».

Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C390H782). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.

Строение и номенклатура

По определению алканы – предельные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвлённую структуру. Также называются парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула –

Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.

Для разветвлённых цепей названия складываются:

• из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
• из названия радикалов;
• из названия главной цепи.

Пример: 4-метилпропан – у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).

Рис. 1. Структурные формулы с названиями алканов.

Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана – генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.

Первый представитель – метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.

Физические свойства алканов, кратко о получении

Количество атомов углерода в молекуле вещества определяет физические свойства алканов. Чем длиннее углеродная цепь, тем твёрже вещество. Подробнее о физических свойствах алканов читайте ниже.

Алканы имеют общую формулу CnH2n+2. Самое простое вещество, относящееся к алканам – метан. Его также называют болотным газом. Метан образует гомологический ряд, в котором каждое последующее вещество отличается на одну группу CH2. Всего насчитывается 390 алканов.

Гомологи имеют схожие названия, состоящие из суффикса -ан и приставки, указывающей на число атомов в веществе:

• ун- или ген- – один;
• до- – два;
• три- – три;
• тетра- – четыре;
• пент- – пять;
• гекс- – шесть;
• гепт- – семь;
• окт- – восемь;
• нон- – девять;
• дек- – десять.

Приставки отсутствуют у первых четырёх гомологов. Их нужно запомнить: метан, этан, пропан, бутан.

Рис. 1. Гомологический ряд.

Начиная с бутана, все алканы имеют изомеры. Их названия соответствуют основным названиям алканов с приставкой изо-. Для указания расположения метильной группы используются более точные длинные названия. Например, диметилпропан, 3-метилпентан, 2,2-диметилоктан. Цифры в названии соответствуют атомам, к которым примыкают метильные группы.

Рис. 2. Изомеры с названиями.

Алканы – предельные углеводороды, получаемые из природных ископаемых – нефти, каменного угля, газа. Также их могут выделять из солей карбоновых кислот, путём превращения алкенов и алкинов.

От положения в гомологическом ряду зависят физические свойства алканов. В таблице указано физическое состояние первых 20 алканов.

Бесцветные газы, без запаха и вкуса. Горят бледным или голубым пламенем (пламя газовой горелки) с большим выделением тепла

Предельные УВ. Метан, этан. Физические и химические свойства. Применение

Все желающие смогут почерпнуть новую информацию о химии органических веществ. Вы познакомитесь с удивительным миром соединений углерода, остановившись на углеводородах. Также вы узнаете, почему углеводород образует рекордное количество соединений.

I. Причины многообразия органических соединений

Уг­ле­род об­ра­зу­ет огром­ное ко­ли­че­ство во­до­род­ных со­еди­не­ний. На­счи­ты­ва­ет­ся около 6,5 млн ор­га­ни­че­ских ве­ществ, и их число про­дол­жа­ет расти. Это объ­яс­ня­ет­ся тем, что атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны со­еди­нять­ся между собой и об­ра­зо­вы­вать раз­лич­ные цепи прак­ти­че­ски лю­бо­го раз­ме­ра.

II. Понятие о составе углеводородов

Уг­ле­во­до­ро­ды – это ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства, со­сто­я­щие из двух эле­мен­тов – уг­ле­ро­да и во­до­ро­да.

Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s-связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.

Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу CnH2n+2. В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп 2.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называются.

Тренажёр №1 — Гомологи и изомеры

III. Физические свойства

Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре). Алканы — неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха. Алканы — горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.

IV. Получение алканов

Для получения алканов используют в основном природные источники.

Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горныйвоск —природный битум.

1. Из простых веществ:

2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов— реакция А.Вюрца:

V. Химические свойства алканов

1. Реакции замещения

2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

Опыт: “Горение метана”

Опыт: “Горение пропан-бутановой смеси”

3. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н2:

• Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
• Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
• Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
• Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
• Метан используется для производства шин и краски
• Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение  в медицине, парфюмерии и косметике.

VII. Задания для закрепления

№1. Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.

Задание №2. Составьте уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:

CH3 — Cl (хлорметан) и C2H5 — I (йодэтан).

Задание №3. Осуществите превращения по схеме, назовите продукты:

Задание №4. Реши кроссворд

1. Алкан, имеющий молекулярную формулу С3Н8.2. Простейший представитель предельных углеводородов.3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием.4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы метана.5. Трихлорметан.6. Название радикала С2Н5–.7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных условиях.

Если вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?

Слайд 2ГАЗ
Газ (газообразное состояние) (от нидерл. gas) — агрегатное состояние вещества, характеризующееся очень слабыми

связями между составляющими его частицами (молекулами, атомами или ионами), а также их большой подвижностью. Частицы газа почти свободно и хаотически движутся в промежутках между столкновениями, во время которых происходит резкое изменение характера их движения.

Слайд 3Газообразное состояние вещества в условиях, когда возможно существование устойчивой жидкой или

твёрдой фазы этого же вещества, обычно называется паром.Подобно жидкостям, газы обладают текучестью и сопротивляются деформации. В отличие от жидкостей, газы не имеют фиксированного объёма и не образуют свободной поверхности, а стремятся заполнить весь доступный объём (например, сосуда).

Слайд 4Газообразное состояние — самое распространённое состояние вещества Вселенной (межзвёздное вещество, туманности, звёзды,

атмосферы планет и т. д.). По химическим свойствам газы и их смеси весьма разнообразны — от малоактивных инертных газов до взрывчатых газовых смесей. К газам иногда относят не только системы из атомов и молекул, но и системы из других частиц — фотонов, электронов, броуновских частиц, а также плазму.

Слайд 5Идеальный газ — математическая модель газа, в которой предполагается, что потенциальной

энергией молекул можно пренебречь по сравнению с их кинетической энергией. Между молекулами не действуют силы притяжения или отталкивания, соударения частиц между собой и со стенками сосуда абсолютно упруги, а время взаимодействия между молекулами пренебрежимо мало по сравнению со средним временем между столкновениями.

Слайд 6Реальный газ — газ, который не описывается уравнением состояния идеального газа Клапейрона —

Менделеева.Зависимости между его параметрами показывают, что молекулы в реальном газе взаимодействуют между собой и занимают определенный объем. Состояние реального газа часто на практике описывается обобщенным уравнением Менделеева — Клапейрона:

Слайд 7Мета́н — простейший углеводород, бесцветный газ без запаха, химическая формула — CH4. Малорастворим

в воде, легче воздуха. При использовании в быту, промышленности в метан обычно добавляют одоранты со специфическим «запахом газа». Сам по себе метан не токсичен и не опасен для здоровья человека. Обогащение одорантами делается для того, чтобы человек вовремя заметил утечку газа. На промышленных производствах эту роль выполняют датчики и во многих случаях метан для лабораторий и промышленных производств остается без запаха.

Слайд 8Метан — первый член гомологического ряда насыщенных углеводородов, наиболее устойчив к химическим

воздействиям. Подобно другим алканам вступает в реакции радикального замещения (галогенирования, сульфохлорирования, сульфоокисления, нитрования и др.), но обладает меньшей реакционной способностью. Специфична для метана реакция с парами воды, которая протекает на Ni/Al2O3 при 800—900 °C или без катализатора при 1400—1600 °C; образующийся синтез-газ может быть использован для синтеза метанола, углеводородов, уксусной кислоты, ацетальдегида и других продуктов.

(отсюда другие названия метана — болотный или рудничный газ). В анаэробных условиях (в болотах, переувлажнённых почвах, рубце жвачных животных) образуется биогенно. Получается также при коксовании каменного угля, гидрировании угля, гидрогенолизе углеводородов в реакциях каталитического риформинга.

Древесный дебрис — источник метана

Абиогенный — образован как результат химических реакций неорганических соединений;биогенный — образован

как результат химической трансформации органического вещества;бактериальный (микробный) — образован в результате жизнедеятельности бактерий;термогенный — образован в ходе термохимических процессов.

На Марсе обнаружен минерал серпентин – возможно, именно он, а не прячущиеся где-то живые организмы, является источником метана в атмосфере планеты

Слайд 11ПОЛУЧЕНИЕ
В лаборатории получают нагреванием натронной извести (смесь гидроксидов натрия и кальция)

Ученые предлагают использовать гидраты — твердые соединения метана с водой, которые образуются при низкой температуре и высоком давлении. Гидрат состоит из сформированных молекулами воды «клеток», внутри которых заключены молекулы метана. Удобным местом для формирования подобных соединений является дно океана, где существуют подходящие условия.

Слайд 12ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАГорит в воздухе голубоватым пламенем, при этом выделяется энергия около

Слайд 13ПРИМЕНЕНИЕ
Топливо. Продукты хлорирования используются в огнетушителях, как снотворное, или растворитель. Производство продукта дегидрирования-ацетилена. Продукт

конверсии-синтез-газ. Используется для производства метанола и формальдегида, а следовательно и полимеров, медикаментов и денатурирующих и дезинфицирующих материалов. Также из синтез-газа изготавливаются аммиак и удобрения.

Метанол запретили применять в автохимии.

Слайд 14СОЕДИНЕНИЯ ВКЛЮЧЕНИЯ
Метан образует соединения включения — газовые гидраты, широко распространенные в природе.

Слайд 15Газовые гидраты могут иметь практическое применение в промышленностиГазовые гидраты используются для

опреснения морской воды. Существуют предложения по захоронению на дне океана парниковых газов в виде гидратов. Предположительно, гидраты можно применять для хранения газов.

Свойства метана

Обновлено 22 Июля, 2021

Метан – первый представитель ряда алканов с формулой СН4. Это бесцветный природный газ без запаха. Благодаря физическим и химическим свойствам метан используется в качестве топлива.

Молекула метана представляет собой тетраэдр, в середине которого находится углерод, соединённый простыми (одинарными) σ-связями с атомами водорода. Строение и свойства молекулы метана важны для понимания всей органической химии, так как большинство органических соединений содержит метильные группы -СН2.

Рис. 1. Строение молекулы метана.

Метан образует гомологический ряд алканов. Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу -СН2.

Из-за тетраэдрической конфигурации длинные молекулы алканов имеют вид изогнутых цепочек.

Метан – распространённый газ во Вселенной. Он находится в природном и попутном газе, образуется на дне морей, выделяется как конечный продукт жизнедеятельности кишечных бактерий. Метан входит в состав атмосферы планет-гигантов. На поверхности Титана – спутника Сатурна – находятся этан-метановые озёра и реки.

Рис. 2. Спутник Титан.

В промышленности метан выделяют из природного газа и получают при коксовании (прокаливании) каменного угля.

В лаборатории метан образуется при нагревании сухого гидроксида натрия с уксусной кислотой, а также при плавлении ацетата с гидроксидом натрия:

Впервые метан обнаружил на болотах физик Алессандро Вольта в 1776 году. Два года спустя он выделил из болотного газа чистый метан.

Основные физические свойства:

• легче воздуха;
• без запаха и вкуса;
• плохо растворяется в воде;
• молекулярная масса – 16;
• температура плавления – -182,49°С;
• температура кипения – -161,56°С;
• температура вспышки – -188°С;
• температура самовоспламенения – 537,8°С.

Метан определяет физико-химические свойства гомологического ряда алканов. При обычных условиях метан и его гомологи малоактивны и вступают в реакции под действием высокой температуры и катализатора. Дополнительные условия необходимы для расщепления связи С-Н.

Основные реакции метана:

• нитрование:
• галогенирование:
• сульфохлорирование:
• каталитическое окисление под действием солей меди и марганца:
• полное окисление (горение):
• окисление водяным паром:
• крекинг (метод переработки нефти):

Рис. 3. Горение метана.

Концентрация метана в воздухе более 4 % взрывоопасна. Поэтому метану специально придают запах, смешивая газ с тиолами, содержащими серу. Это помогает контролировать утечку бытового газа.

Что мы узнали?

Метан – простейший представитель класса алканов, образующий гомологический ряд. Это бесцветный горючий газ, выделяемый из природного газа и получаемый при коксовании угля. Метан используется в качестве топлива. При высокой температуре самовоспламеняется. Газ подвержен нитрованию, галогенированию, сульфохлорированию, окислению под действием катализатора, водяного пара, горения, а также крекингу, используемого в переработке нефти.

Тест по теме

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

Оценка доклада

А какая ваша оценка?

Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопентан, изогексан.

Рис. 2. Примеры изомеров.

Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.

Алканы, содержащие до четырёх атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C5H12) до пентадекана (C15H32). Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.

Рис. 3. Октадекан – парафин.

Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.

Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:

• газификация твёрдого топлива:
• гидрирование оксида углерода (II):

• гидролиз карбида алюминия:
• реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
• восстановление галогеналканов (реакция замещения):
• гидрирование галогеналканов:
• сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):

Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора – платины, никеля, палладия.

Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:

• горение:
• галогенирование:
• нитрирование (реакция Коновалова):
• присоединение:
• разложение:
• крекинг с образованием алкана и циклоалкана:

Алканы используются в качестве топлива, растворителей, мазей, пропитки.

Из урока химии 9 класса узнали об алканах, относящихся к углеводородам. Это гомологический ряд метана с общей формулой CnH2n+2. Агрегатное состояние веществ зависит от количества атомов углерода. Первые четыре алкана в гомологическом ряду – газы. Вещества с 5-15 атомами углерода – жидкости. Твёрдые вещества содержат более 15 атомов углерода. Алканы выделяют из нефти, природного газа, угля с помощью реакций газификации, гидрирования, гидролиза. Алканы – активные вещества, вступающие в реакции с галогенами, неорганическими кислотами, водородом.

Все вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, являются твёрдыми соединениями. Чем больше содержится в молекуле атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения. Однако чем меньше разветвлён изомер, тем выше его температуры плавления и кипения, поэтому разветвлённые изомеры кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Плотность всех алканов находится в пределах единицы (у воды – 1 г/см3), поэтому алканы плохо растворимы в воде и плавают на её поверхности. Растворяются в органических растворителях.

Другое название алканов – парафины. Обычные парафиновые свечи – смесь гомологичных алканов от октадекана (C18H38) до пентатриоконтана (С35Н72).

Рис. 3. Парафин.

Узнали кратко о получении и физических свойствах алканов. Это предельные углеводороды, выделяемые из нефти и газа. Гомологический ряд алканов образует метан. Каждое последующее вещество отличается от предыдущего на одну СН2-группу. Физические свойства гомологов зависят от количества атомов углерода в молекуле. Первые четыре гомолога – бесцветные газы, алканы с 5-15 атомами углерода – маслянистые жидкости с резким запахом, остальные вещества – воскообразные и твёрдые соединения.

Четыре первых представителя ряда метана (С1. С4) в стандартных условиях (1 атм. и 25С) – газы, с С5 до С16 – жидкости, с С17 – твердые вещества (табл. 4). Алканы с разветвленной структурой кипят при более низких температурах, чем соответствующие неразветвленные (с одинаковым числом углеродов), а температура плавления у алканов с изостроением в ряде случаев более высокая.

Все алканы легче воды, их плотность не превышает 0,8 г/см 3 . Практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях и сами являются растворителями для многих органических веществ.

Химические свойства алканов

Кислоты (серная, азотная), щелочи (гидроксиды натрия и калия), окислители, металлы, в том числе и щелочные, при обычных условиях на алканы не действуют. Отсюда и возникло их старое название «парафины» (от латинского «parum affinus» – лишенные средства).

Алканы не способны к реакциям присоединения, так как в их молекулах все связи насыщены атомами водорода.

Так как все связи в алканах обладают незначительной полярностью, при их разрыве образуются, главным образом, радикалы (радикальный механизм реакций).

Реакции замещения

Простейшая реакция взаимодействия метана с хлором приводит к образованию хлорметана (хлористого метила) и хлористого водорода

H4 + Cl2 CH3Cl + HCl.

Реакция идет по свету (УФО) или при нагревании (300С). Как было установлено академиком Н.Н. Семеновым (1896–1986), эта реакция имеет р а д и к а л ь н о — ц е п н о й характер, включающий три стадии:

– инициирование цепи,

Таким же образом получаются и другие продукты реакции: CH2Cl2 хлористый метилен, CHCl3 хлороформ и CCl4 четыреххлористый углерод. На прямом солнечном свету реакция (CH4 + Сl2) идет со взрывом.

При повышенных температурах и под давлением HNO3 действует как нитрующий агент (т. е. идет замещение атома водорода в алкане на нитрогруппу NO2), реакция М.И. Коновалова (1858–1906):

При сравнительно небольшом нагреве H2SO4 (конц.) сульфирует алканы (содержащие не менее восьми атомов углерода). Водород замещается на сульфогруппу SО2ОН):

еакция алканов со смесью (SO2 + Cl2) идет при комнатной температуре и УФО

Реакция имеет большое практическое значение, так как ее продукты при омылении щелочами дают соли сульфокислот – сульфонаты, которые являются синтетическими моющими средствами (R имеет C10С18). В промышленности сульфохлорированию подвергают кероси­новые фракции нефти.

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

КОМПОНЕНТЫ НЕФТЕЙ, ГАЗОВ, НЕФТЕПРОДУКТОВ.

СОСТАВ, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА

Алканы – это соединения общей формулы СnН2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

Первым членом ряда алканов является метан СН4, поэтому представители этого класса углеводородов еще иногда называют метановыми углеводородами. Простейшие представители ряда алканов:

Первые четыре члена ряда имеют только один-единственный порядок связей атомов. Начиная с углеводорода, имеющего 4 атома углерода, при одинаковом составе и молекулярной массе может быть разный порядок связи атомов — разное строение — т.е. мы наблюдаем явление изомерии. Так, формуле С4H10 в ряду алканов отвечают два углеводорода разного строения, т.е. два изомера:

C увеличением количества атомов углерода в молекуле количество изомеров увеличивается, так например, для углеводородов с общей формулой C8Н18 насчитывается 18 изомеров, а для С10Н22 – уже 75 изомеров. У каждого изомера должно быть строго определенное название, отражающее строение именно этого конкретного соединения. В настоящее время для образования названий химических соединений химики всего мира пользуются едиными правилами — правилами номенклатуры IUPAC (ее еще называют систематической номенклатурой).

Рассмотрим один из разветвленных углеводородов:

В этом углеводороде имеются углеродные атомы четырех разных типов: атомы углерода, обозначенные буквой а (всего их — 5), соединены еще с одним атомом углерода, они называются первичными; атом углерода, обозначенный буквой b (1), соединен еще с двумя атомами углерода, называется вторичным; атом углерода, обозначенный буквой c (1), соединен еще с тремя атомами углерода, называется третичным; и атом углерода, обозначенный буквой d (1), соединен с четырьмя атомами углерода и называется четвертичным.

Рассмотрим правила образования названий углеводородов ряда алканов согласно систематической номенклатуре. Прежде всего следует отметить, что все они имеют окончание -ан. Первые четыре члена этого ряда имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия следующих членов ряда строятся от названий соответствующих греческих числительных с добавлением окончания —ан. Для углеводородов с прямой цепью перед названием добавляется слово нормальный или сокращенно н-:

Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то образующийся при этом остаток называется радикалом или алкилом. Названия радикалов образуются от названия соответствующего алкана с заменой окончания –ан на -ил. Например:

Для того, чтобы назвать разветвленный алкан по систематической номенклатуре, необходимо:

1) выбрать самую длинную (главную) углеродную цепь;

2) пронумеровать атомы углерода главной цепи (нумерация начинается с того конца цепи, к которому ближе первое разветвление (радикал));

3) назвать заместители и расположить их в алфавитном порядке с указанием номера атома углерода главной цепи, к которому этот заместитель присоединяется, перед названием главной цепи (если имеется несколько одинаковых заместителей — используют умножающие приставки: ди-, три-, тетра- и т. д.).

Природные источники предельных углеводородов — это нефть и природные газы, при этом под последними понимают газы чисто газовых месторождений, попутные газы и газы газоконденденсатных месторождений. Во всех этих газах основными компонентами являются алканы состава C1-C4 (метан, этан, пропан, бутаны), причем преобладает метан. В газах в заметных количествах могут содержаться метановые углеводороды C5 и выше, при этом если содержание таких алканов более 100 г/м 3 , эти газы называют «жирными» газами.

Жидкие метановые углеводороды (содержащие в молекуле от 5 до 16 атомов углерода) и твердые (17 и более атомов углерода в молекуле) встречаются в нефтях. Содержание алканов в различных нефтях колеблется от 20 до 70% и оказывает значительное влияние на физико-химические характеристики нефтей и нефтепродуктов. Так, в зависимости от количественного состава и строения алканов в нефтях и нефтепродуктах могут в значительной степени изменяться такие их характеристики, как вязкость и температура застывания.

Из других методов получения алканов можно привести следующие:

1. Гидрирование алкенов:

2. Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочами. При этом получается алкан, содержащий на один атом углерода меньше, чем исходная кислота.

3. Действие металлического натрия на галогенпроизводные — реакция Вюрца:

Алканы отличаются малой реакционной способностью. Основной тип взаимодействия алканов с различными реагентами — это реакции замещения атомов водорода на другие атомы или функциональные группы. Так, например, идет реакция с галогенами:

Реакция эта идет при нагревании или ультрафиолетовом освещении. Алканы не присоединяют водород, в обычных условиях не реагируют с кислотами НСl, НВr, H2SO4. М.И.Коноваловым были разработаны условия, при которых алканы реагируют с азотной кислотой с замещением одного из атомов водорода на нитрогруппу (-NO2).

В промышленности нитрование алканов проводят парами азотной кислоты при температуре 250-500°С. Реакция сопровождается расщеплением углеводородов с получением смеси нитросоединений различной молекулярной массы:

При обычных условиях на алканы не действуют ни кислород воздуха, ни такие сильные окислители, как, например, концентрированный раствор KMnO4 (перманганат калия). Только при нагревании окислители действуют на алканы, при этом происходит расщепление углеродной цепи и образуются карбоновые кислоты:

Так в промышленности осуществляется окисление твердых парафиновых

углеводородов, выделенных из керосино-газойлевых фракций нефтей. Окисление проводят кислородом воздуха при температуре 100-150°С на катализаторах. При этом получают высшие жирные кислоты (с числом атомов углерода C10-С20), которые далее используются для получения мыла и других поверхностно-активных веществ.

При температурах выше 400-450°С алканы (за исключением метана, этана, пропана) неустойчивы и подвергаются расщеплению в основном по связям С-С с образованием молекулы алкана и алкена меньшей молекулярной массы.

На этом основаны процессы крекинга, с помощью которых в промышленности из высокомолекулярных нефтяных продуктов, кипящих при температурах выше 300°С (например, мазут) получают низкомолекулярные продукты, такие как газ, бензин.

1. Какие углеводороды называют алифатическими? Чем отличаются парафиновые, предельные и насыщенные углеводороды?

2. Назовите основные правила названия предельных углеводородов.

3. Перечислите десять первых радикалов алканов.

4. Назовите основные источники алканов.

5. Перечислите лабораторные методы получения алканов.

6. Укажите основные химические свойства алканов. Какие реакции для них характерны?

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава C6H14 Назовите их. Укажите изомеры, содержащие третичные атомы углерода.

2. Укажите ошибки в названиях следующих углеводородов, дайте правильные названия: а) 2-этил-6-изопропилгексан; б) 2,2-диметил-1-изопропилпентан; в) 4-изобутил-7,7-диметилоктан.

3. Напишите формулы радикалов: метила, этила, н-бутила, амила, изо-пропила, изо-бутила, втор-бутила, трет-бутила.

4. Напишите уравнения реакций последовательного окисле­ния метана бромом и назовите все бромпроизводные.

5. При помощи каких реакций можно осуществить следую­щие превращения:

6. Сколько кислорода необходимо для сжигания метана: а) массой 4 г; б) количеством вещества 0,1 моль; в) объемом 10 л?

7. Объясняете сущность крекинга нефтепродуктов. В каких условиях осуществляется данный процесс? Какие углеводороды могут образоваться при крекинге октана?

По вертикали:1. Одно из названий предельных углеводородов.

По горизонтали:2. Алкан, имеющий молекулярную формулу C3Н8. 3. Простейший представитель предельных углеводородов. 4. Французский химик, чье имя носит реакция галогенпроизводных углеводородов с металлическим натрием. 5. Геометрическая форма, которую напоминает пространственное строение молекулы метана. 6. Тривиальное название трихлорметана. 7. Название радикала C2Н5. 8. Тип реакции, наиболее характерные для алканов. 9. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при обычных условиях.