Химические свойства алканов | CHEMEGE.RU

Химические свойства алканов | CHEMEGE.RU Кислород

Алкены

Непредельные углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей одну двойную связь между атомами углерода» называются алкенами.

Первый представитель алкенов — этен УглеводородыУглеводородыУглеводородыУглеводороды

Структурная и электронная формулы и модели молекулы этена изображены на рисунке 90.

Для удобства вторая связь отмечается черточкой над одной связью С-С. Например, формула этена может быть записана следующим образом:

Изомерия и номенклатура. Гомологический ряд алкенов начинается с этена (этилена). Последующие члены ряда образуются прибавлением к этену гомологической разности Углеводороды

Рис. 90. Модели молекулы этилена

Таблица 35 Номенклатура алкенов
Углеводороды
Одновалентный радикал этилена Углеводородывинилом.Общая формула алкенов УглеводородыУглеводородыУглеводородыТаблица 36 Изомеры бутенаУглеводороды

Алгоритм составления названий алкенов по Междунардной номенклатуре:

Найти наиболее длинную (главную) цепь углеродных атомов, в которую входит двойная связь, и пронумеровать цепь, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.

Цифрой указать положение двойной связи после названия главной цепи.

Назвать заместители (алкильные радикалы) в алфавитном порядке и алкен, соответствующий главной цепи.

Получение. Алкены не встречаются в природе в свободном состоянии. Их можно получить лишь в результате химических превращений.

Дегидрирование алканов в присутствии катализаторов:

Физические свойства. Этилен — бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

Химические свойства углеводородов ряда этилена. Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. Одна из связей Углеводороды

Гидрирование. Реакция гидрирования — это присоединение водорода к ненасыщенным углеводородам. В результате гидрирования алкенов происходит полное насыщение атомов углерода атомами водорода и образуются предельные углеводороды:

Реакция галогенирования. Галогены легко присоединяются к алкенам по месту разрыва Углеводороды

Эта реакция является качественной реакцией для непредельных соединений:

Реакция гидрогалогенирования. Алкены легко присоединяют галогеноводороды (HF, HCI, НВr, НI), в результате образуются галоген алканы.
Например: Углеводороды

Хлорэтан — жидкость, легко превращающаяся в газ. Если налить хлорэтан на руку, он быстро испаряется, и можно почувствовать сильное охлаждение. Его применяют в медицине для местной анестезии.

Гидратация. Присоединение воды к этену с образованием этилового спирта имеет важное промышленное значение. Реакция протекает в присутствии кислотных катализаторов УглеводородыОкисление. Алкены легко окисляются. Например, при пропускании этилена через разбавленный раствор перманганата калия Углеводородыэтиленгликоль:Углеводороды
Рис. 92. Горение этиленаУглеводороды
Рис. 91. Обесцвечивание перманганата калия этиленомВ результате этой реакции фиолетовая окраска раствора Углеводородыкачественной реакцией на непредельные соединения (рис. 91).

Горение — процесс полного окисления. Этилен горит подобно этану и метану:

В отличие от метана этилен горит светящимся пламенем (рис. 92).

Применение. Алкены являются важнейшими исходными веществами в современном органическом синтезе. Области применения этилена представлены на рисунке 93. Он используется в производстве полиэтилена, этилового спирта, этиленгликоля, дихлорэтана. Этен ускоряет созревание овощей и фруктов.

Алкены — это непредельные углеводороды, имеющие одну двойную связь. Они могут вступать в реакцию присоединения и окисления. Качественной реакцией на алкены является реакция с бромной водой и перманганатом калия.

Рис. 93. Применение этилена.

Алкины

Алкины — непредельные углеводороды, содержащие в молекуле» помимо одинарных связей» одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле УглеводородыСтроение молекулы ацетилена. Ацетилен — основной представитель алкинов. Его относительная молекулярная масса равна 26, следовательно, его молекулярная формула Углеводороды

Пространственное расположение атомов в молекуле ацетилена представлено на рисунке 97.

Гомологический ряд алкинов. По названию первого представителя алкиновых углеводородов — ацетилена эти углеводороды называют ацетиленовыми.

Углеводороды
Рис. 97. Модели молекулы ацетилена: я) масштабная модель; б) шаростержневая модель

В систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в названиях соответствующих алканов суффикс -ан на -ин: этан-этин, пропан-пропин и т. д. (табл. 37).

Таблица 37 Названия алкинов
Углеводороды

Номенклатура и изомерия алкинов. По систематической номенклатуре главная цепь углеродных атомов должна обязательно включать тройную связь. Нумерацию углеродной цепи начинают с той стороны, где ближе тройная связь и разветвления. Для алкинов возможна изомерия:

1)  положения тройной связи: Углеводороды
Углеводороды

Рис. 98. Баллоны с ацетиленом

Физические свойства ацетилена. Ацетилен — бесцветный газ, легче воздуха. В химически чистом виде ацетилен обладает слабым эфирным запахом и способен растворяться во многих жидкостях. Его хранят в стальных баллонах (рис. 98).

Получение

1. В промышленности ацетилен по.пуча ют высокотемпературным разложением природного газа метана:

2. В технике ацетилен получают из карбида кальция, разлагая его водой:

Химические свойства ацетилена. Ацетилен и его гомологи — химически активные вещества. Причина этой активности связана с тройной связью, поэтому для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Кроме реакций присоединения, ацетиленовые углеводороды вступают в реакции полимеризации и окисления.

1.Гидрирование. Реакция протекает в присутствии катализатора. При гидрировании ацетилена вначале образуется этилен (разрывается первая связь), а затем этан (разрывается вторая связь), в итоге остается всего одна связь:

2. Галогенирование. Аналогично происходит присоединение галогенов. Вначале образуется дигалогенопроизводное, а затем тетрагалогенопроизводное. Например,

Реакция бромной водой для алкинов (как и для алкенов) — качественная реакция (рис. 99).

3. Гидрогалогенирование. Ацетилен реагирует с галогеноводородами:

Углеводороды
4. Гидратация. В присутствии катализатора (сульфата ртути) ацетилен реагирует с водой. В результате образуется уксусный альдегид:

Эта реакция носит имя ученого М. Г. Кучерова.

Казахстанский ученый профессор А. Ш. Шарифканов предложил во избежание образования паров ртути проводить эту реакцию в присутствии солей трехвалентного железа.

5. Реакции полимеризации. Ацетилен, в зависимости от условий реакции, способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные и циклические. Наиболее важная реакция — тримеризация ацетилена, в которой получается бензол:

6. Реакция окисления. Ацетилен легко окисляется. Реакцию окисления легко наблюдать, если ацетилен пропускать через водный раствор перманганата калия — Углеводороды

Эта реакция, как мы знаем, является качественной на кратные связи.

При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются углекислый газ и вода:

Углеводороды
Рис. 99. Реакция а) бромной воды; б) перманганата калия с ацетиленомКогда ацетилен сгорает, температура повышается до Углеводороды

Рис. 100. Ацетиленовая горелка

Изучением алкинов занимался выдающийся казахстанский химик И. Н. Азербаев. Его работы внесли огромный вклад в изучение ацетиленовых углеводородов.

Применение. Ацетилен используют для сварки и резки тугоплавких металлов, применяют в органическом синтезе разнообразных веществ — уксусного альдегида и уксусной кислоты, синтетических каучуков и других полимеров (рис. 101).

Рис. 101. Применение ацетилена:1 — для сварки и резки металла; для получения: 2 — поливинилхлорида; 3 — клея ПВА; 4, 6 — синтетического волокна; 5 — полимеров

Алкины — непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле Углеводородыацетиленовыми. Для алкинов характернее изомерия положения тройной связи и
углеродного скелета.

Алкины — химические активные вещества. Они вступают в реакции присоединения, полимеризации и окисления.

Ароматические углеводороды (арены)

Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи — ядро бензола. Международное название ароматических углеводородов — арены.

Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Формула, отражающая строение молекулы бензола, была впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865):

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена (см. § 16.12). В структурной формуле изображается потри одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы.

Электронное строение бензола. Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации (см. § 3.2). Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя УглеводородыУглеводородыр-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца (рис. 16.2). В результате шесть p-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плотности расположены по обе стороны плоскости УглеводородыУглеводородыУглеводородыравноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II):

Гомологический ряд бензола. Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замощены различными углеводородными радикалами.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога — толуола — изомеры отсутствуют. У второго гомолога — диметилбензола — имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метальных групп (заместителей). Это орто-(сокращенно о-)

, или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара- (сокращенно п-) или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифрами.

Рис. 16.2. Схема образования УглеводородыУглеводородыУглеводороды

Например:

Стирол. При замещении в молекуле бензола одного атома водорода на радикал винил образуется винилбензол, или стирол: С6Н5—СН=СН2.

Стирол — бесцветная жидкость с приятным запахом, легче воды, кипит при 145°С. Сохраняет свойства непредельных углеводородов: обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия (за счет двойной связи в винильном радикале).

Стирол очень легко полимеризуется, образуя полистирол (§ 16.7). Особенно ценна его способность к совместной полимеризации с бутадиеном, в результате которой получают различные сорта бутадиенстирольных каучуков (жаро- и морозоустойчивые, прочные на износ, высокоэластичные, устойчивые к маслам). Из них изготовляют шины, ленты для транспортеров, эскалаторов, облегченную микропористую подошву и др.

Ацетилен и его гомологи

Свойства. Ацетилен — первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов — бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде. Как уже отмечалось, его углеродные атомы, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. § 3.2 и рис. 3.6). Молекула ацетилена имеет линейное строение, а атомы углерода в ней соединены одной УглеводородыУглеводородыУглеводороды

Про кислород:  Статья 20. Санитарно-эпидемиологические требования к атмосферному воздуху в городских и сельских поселениях, на территориях промышленных организаций, воздуху в рабочих зонах производственных помещений, жилых и других помещениях КонсультантПлюс

По химическим свойствам ацетилен во многом аналогичен этилену. Для него характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Реакции присоединения протекают аналогично соответствующим реакциям олефинов. Они протекают в две стадии: сначала идет присоединение по месту одной УглеводородыУглеводороды

1.    Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора. Реакция протекает в две стадии: сначала образуется этилен, затем — этан:

2.    Присоединение галогенов протекает очень легко (также в две стадии):

Бромная вода при этом обесцвечивается. Обесцвечивание бромной воды служит качественной реакцией на ацетилен, как и на все непредельные углеводороды.

3.    Присоединение галогеноводородов. Важное значение имеет реакция присоединения хлороводорода:

Получаемый продукт — хлористый винил (или винилхлорид) — подобно этилену легко полимеризуется, а потому широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол.

Присоединение галогеноводородов к гомологам ацетилена осуществляется по правилу Марковникова:

4. Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) — HgSO4, Hg (NO3)2 — с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):

Как видно из уравнения, промежуточным продуктом является непредельный спирт. Спирты, у которых группа ОН находится при углероде с двойной связью, неустойчивы, водород гидроксильной группы переходит к соседнему углероду (показано стрелкой), в результате изомеризации (самопроизвольного изменения строения) образуется устойчивое соединение — альдегид.

Эта реакция получила название реакции Кучерова в честь русского ученого М. Г. Кучерова, открывшего ее в 1881 г. Этой реакцией в промышленности из ацетилена получают уксусный альдегид, а из него при восстановлении — этиловый спирт (а), при окислении — уксусную кислоту (б):

Ацетилен очень чувствителен к окислителям. При пропускании через раствор перманганата калия он легко окисляется, а раствор КМnO4 обесцвечивается:

Обесцвечивание перманганата может быть использовано как качественная реакция на тройную связь.

Под влиянием тройной связи водород в молекуле ацетилена становится весьма подвижным н способен замещаться металлами. Так, если пропускать ацетилен через растворы солей серебра или меди (I), то образуются ацетилениды — металлические производные ацетилена:

Ацетилениды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, весьма устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.

Ацетилен горит на воздухе сильно коптящим пламенем, а в кислороде ослепительно белым с выделением большого количества тепловой энергии. При сгорании ацетилена в смеси с кислородом температура достигает 3500°С. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом весьма взрывоопасны (взрываются от искры).

Получение. В промышленности и в лаборатории ацетилен получают из карбида кальция при взаимодействии последнего с водой:

В больших количествах его получают из метана:

Применение. Ацетилен применяется в качестве исходного сырья для многих промышленных химических синтезов. Из него получают уксусную кислоту, синтетический каучук, поливинилхлоридные смолы. Тетрахлорэтан СНСl2—СНСl2— продукт присоединения хлора к ацетилену — служит хорошим растворителем жиров и многих органических веществ и, что очень важно, безопасен в пожарном отношении. Ацетилен используют для автогенной сварки металлов.

Изомерия и номенклатура алканов

Согласно Международной номенклатуре (по правилам ГОРАС), изомеры с разветвленной цепью уг ле родных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью. В таблице 34приведены названия первых десяти алканов неразветвленного строения, которые следует заучить.

Вам известно, как образуется общее название одновалентных радикалов алканов — алкилы (R-). Общая формула алкилов: Углеводороды

Теперь рассмотрим алгоритм составления названий алканов по Международной номенклатуре:

1. Найти в формуле наиболее длинную (главную) неразветвленную цепь углеродных атомов.

Таким образом, в данном соединении главная цепь содержит шесть углеродных атомов.

2.    Пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление.

3.    Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится алкильный радикал), к которому ближе разветвление.

4.    Назвать алкильный радикал.

5.    Назвать алкан, соответствующий главной цепи.

В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями нужно указать положение каждого заместителя. Число одинаковых заместителей обозначают греческими числительными: ди- (два), три-(три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д.

Разные заместители называют в алфавитном порядке. Сумма номеров положений заместителей должна быть минимальной.

Нахождение в природе. Алканы достаточно широко представлены в природе. Основными природными источниками алканов являются природный, попутный нефтяной газ, нефть, бурый и каменный уголь, горючие сланцы и, вероятно, в будущем — газовые гидраты (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Химические свойства. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Это обусловлено прочностью и очень малой полярностью связей С-С и С-Н. Однако в определенных условиях алканы вступают в реакцию замещения, отщепления и окисления.

Реакции замещения. Для алканов характерны реакции замещения водорода галогенами. Так, например, при освещении метан реагирует с хлором, в результате образуются хлорпроизводные метана и хлороводород:

В уравнениях реакций с участием органических соединений (органических реакциях) знак равенства ( = ) заменяется стрелкой Углеводороды

Рис. 88. Использование фреонов

Галоген алканы могут быть очень полезны, например, хлороформ применяется в медицине, тетрахлорметан используется при тушении пожаров и т. и., но в то же время данные соединения могут быть очень опасны, так как являются токсичными. К примеру, фреоны (хладоны) — это фтор, или полифтор углеводороды, часто содержащие атомы хлора, реже — атомы брома.

Реакции разложения. При нагревании около УглеводородыУглеводороды

Реакции окисления. В определенных условиях алканы могут окисляться. В зависимости от условий окисление может быть полным или частичным.

Полное окисление. Все предельные углеводороды — горючие вещества. Именно поэтому метан как основная часть природного газа используется в качестве топлива. Метан горит синеватым или почти бесцветным пламенем, выделяя большое количество теплоты:

Смеси газообразных алканов с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому очень опасна как утечка газов, так и накопление метана в шахтах или котельных. Например, если объемное соотношение метана и кислорода соответствует 1:2, то происходит очень сильный взрыв. Нередко это является причиной аварии и несчастных случаев в шахтах.

Частичное окисление. Важное практическое значение имеет частичное окисление метана с образованием смеси оксида углерода (II) и водорода, называемой синтез-газом:

Синтез-газ является ценным сырьем для получения высших алканов и метанола, спирта. Водород используется также в производстве аммиака.

Применение алканов. Алканы используются в качестве топлива. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике (вазелин); галогенопроизводные применяются в качестве растворителей и хладоагентов. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ (рис. 89).

Алканы являются предельными углеводородами. Их общая формула Углеводороды
Углеводороды

Рис. 89. Применение алканов:1 — природный газ; 2 — смазочные материалы; 3 — бутам; 4 — Горючие;5 — пластмассы; 6 — моющие средства; 7 — лекарственные препараты;8 — растворители; 9 — парафин; 10 — пропан

Нефть

В древности нефть не имела такого важного значения, какое она имеет сейчас. Сведения о нефти дошли до нас с Ближнего Востока. Археологические раскопки свидетельствуют о том, что в долине реки Евфрат нефть добывали и перерабатывали восемь тысячелетии назад.

Рис. 113. Карта трубопроводов и нефтеперерабатывающих заводов в Казахстане

В современном обществе роль нефти возросла. Военная техника, мирный транспорт, электростанции, оборудование на заводах и фабриках, системы отопления — все это приводится в действие за счет нефти и газа.

Запасы нефти, выявленные специалистами к настоящему времени, составляют порядка 230 млрд. тонн. Наиболее богата нефтью Саудовская Аравия, на ее долю приходится чуть меньше половины всех запасов Аравийского полуострова. За ней идут Кувейт, Иран, Ирак, ОАЭ. В Казахстане также много нефти. Основные месторождения нефти находятся в районах Эмба, Доссор, Мак ат, Узень, Жетибай.

Ежегодно в мире добывается порядка 8 млрд, тонн нефти. Растет потребление нефти и ее нефтепродуктов.

Ежегодно и в Казахстане добывается более 50 млн. т нефти, но это количество неизменно растет. В стране есть нефтеперерабатывающие заводы и трубопроводы (рис. 113).

Добыча нефти. Нефть добывается наземным способом и на воде. Для этого устанавливают специальные приспособления доя выкачивания нефти (рис. 114).

Рис. 114. Добыча нефти: а) наземным способом; б) на воде

Как же образуется нефть и каково ее происхождение?

Нефть, добытая из земных недр, называется сырой нефтью. Данная смесь образовалась из осадочного материала животного и растительного происхождения, в течение продолжительного времени находившегося в земной коре. Для образования нефти требуется длительное время (многие миллионы лет), поэтому она называется невозобновляемым ресурсом. Сырую нефть практически не применяют.

Чтобы смесь углеводородов приобрела действительно большое экономическое значение, ее надо очистить (рафинировать), т. е. освободить от примесей и ненужных компонентов. Таким способом сырую нефть очищают от воды, примесей и превращают в товарную нефть.

Процесс очистки происходит на нефтеочистительном заводе, где производят очищенные смеси и отдельные соединения, которые используются для получения бензина, а также сырья для нефтехимической промышленности. Очистка включает в себя несколько процессов.

Нефть разных месторождений неодинакова по составу, но любая из них в разных соотношениях содержит четыре главных класса углеводородов: парафины, циклические углеводороды с пяти- и шестичленными циклами и ароматические углеводороды.

Казахстанская нефть богата парафинами (Эмба), циклическими углеводородами (Жетибай) и ароматическими углеводородами (Прорва).

Физические свойства нефти. Нефть представляет собой маслянистую вязкую жидкость, от черного до светло-желтого цвета (зависит от содержания серы), со своеобразным запахом. Нефть не растворяется в воде, легче ее и растекается по поверхности воды (10 л нефти — на 10 Углеводородыneft — “легковоспламеняющая”) (рис. 115).

Рис. 115. Нефть

Переработка нефти. Существует несколько способов переработки нефти: первичная (перегонка), вторичная (крекинг и др.). Мы рассмотрим пока первичную переработку нефти.

Про кислород:  Относительная плотность паров органического кислородсодержащего соединения по кислороду равна 3,125. массовая доля углерода равна 72%, водорода - 12%. выведите молекулярную формулу этого соединения. с решением, пожалуйста) — Знания.site

Какие же фракции получают из нефти путем перегонки?

Первичная переработка нефти — это перегонка, в результате которой нефтепродукты разделяются на составные части (их называют фракциями): сжиженный газ, бензины (автомобильный и авиационный), реактивное топливо, керосин, дизельное топливо (солярка), мазут.

Первые пять видов нефтепродуктов являются топливом. Наиболее летучей частью нефти являются метан и его ближайшие гомологи: этан, пропан, бутан и пентаны. Все они используются как сырье для нефтехимической промышленности, а также в качестве газообразного горючего.

Мазут перерабатывают для получения парафина, битума, жидкого котельного топлива, масел. При смешивании битума с минеральными веществами получается асфальт (асфальтобетон), используемый в качестве дорожного покрытия. Жидкое котельное топливо используют для обогрева домов.

Рис. 116. Трубчатая печь и ректификационная колонна

Перегонка нефти (ректификация). Перегонка (фракционирование) — это процесс физического разделения нефти и газов на фракции (компоненты), отличающиеся друг от друга и от исходной смеси по температурным пределам или температурам кипения. Перегонку осуществляют в установке, которая состоит из трубчатой печи, ректификационной колонны и холодильника (рис. 116).

Рис. 117. Тарелки в ректификационной колонне

Внутри она имеет горизонтальные перегородки с отверстиями, называемыми тарелками (рис. 117).

Пары нефти подаются в колонну и через отверстия поднимаются вверх, при этом они постепенно охлаждаются и сжижаются. На соответствующих тарелках скапливаются фракции. Менее летучие углеводороды конденсируются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию.

Выше собирается керосин, а затем лигроин. Наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и сжижаются, образуя бензин. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения поднимающихся паров. Это способствует охлаждению и конденсации соответствующих углеводородов.

Главный недостаток перегонки нефти — малый выход бензина (не более 20%) и его невысокое качество. Кроме бензина получают 75% мазута и остальные фракции, всего 5%. С целью дополнительного получения бензина мазут вторично перегоняют под вакуумом в аналогичных ректификационных колоннах. На выходе получают гудрон и бензин.

Из нефти выпускают широкий ассортимент материалов: смазочное масло, электроизоляционное масло, гидравлическое масло, пластичную смазку, смазочно-охлаждающую жидкость; вазелин и др.

При последующей переработке нефти можно получить: синтетические каучуки и резины, синтетические ткани, пластмассы, полимерные пленки (полиэтилен, полипропилен), моющие средства, растворители, краски и лаки, красители, удобрения, ядохимикаты, воск и многое другое.

Рис. 118. Продукты вторичной переработки нефти

Даже отходы переработки нефти имеют практическую ценность. Из отходов перегонки нефти производится кокс. Его используют в производстве электродов и металлургии. А сера, которую извлекают из нефти в процессе переработки, идет на производство серной кислоты (рис. 118).

Подводя итог, можно сказать, повторив слова Д. И. Менделеева: “Топить нефтью — все равно что топить ассигнациями». И хотя 90% нефти все-таки тратится как топливо, все же из нее можно получить огромное количество продуктов.

Рис. 119. Разливы нефти на воде
Углеводороды

Рис. 120. Авария танкера

Экологические последствия разлива нефти. Иногда из-за неправильного использования установок по добыче или эксплуатации нефтеперерабатывающих заводов могут происходить разливы нефти. Это очень опасно, потому что нефть нерастворима в воде и растекается по ней очень тонким слоем, через который не проходит кислород воздуха.

Наибольшее количество разлитой нефти приносят танкеры, перевозящие нефть (рис. 120). Общее количество нефти, разлитое танкерами за период с 1970 по 2022 г., составляет более 5 млн. т.

Методы борьбы с разлитием нефти в водных источниках: а) самоликвидация; б) химическое рассеивание; в) поглощение; г) ограждение; д) биологическая очистка.

Чтобы уменьшить вред, наносимый природе, необходимо: совершенствовать способы и технологии добычи, хранения, транспортировки нефти и обеспечивать безопасность производства.

Нефть — это сложная смесь органических веществ. Нефть добывается бурением скважин в земле и на воде. Нефть перегоняют и получают различные фракции, различающиеся по температурам кипения. Одна из наиболее важных фракций нефти — бензин.

Услуги по химии:

  1. Заказать химию
  2. Заказать контрольную работу по химии
  3. Помощь по химии

Лекции по химии:

  1. Основные понятия и законы химии
  2. Атомно-молекулярное учение
  3. Периодический закон Д. И. Менделеева
  4. Химическая связь
  5. Скорость химических реакций
  6. Растворы
  7. Окислительно-восстановительные реакции
  8. Дисперсные системы
  9. Атомно-молекулярная теория
  10. Строение атома в химии
  11. Простые вещества
  12. Химические соединения
  13. Электролитическая диссоциация
  14. Химия и электрический ток
  15. Чистые вещества и смеси
  16. Изменения состояния вещества
  17. Атомы. Молекулы. Вещества
  18. Воздух
  19. Химические реакции
  20. Закономерности химических реакций
  21. Периодическая таблица химических элементов
  22. Относительная атомная масса химических элементов
  23. Химические формулы
  24. Движение электронов в атомах
  25. Формулы веществ и уравнения химических реакций
  26. Химическая активность металлов 
  27. Количество вещества
  28. Стехиометрические расчёты
  29. Энергия в химических реакциях
  30. Вода 
  31. Необратимые реакции
  32. Кинетика
  33. Химическое равновесие
  34. Разработка новых веществ и материалов
  35. Зеленая химия
  36. Термохимия
  37. Правило фаз Гиббса
  38. Диаграммы растворимости
  39. Законы Рауля
  40. Растворы электролитов
  41. Гидролиз солей и нейтрализация
  42. Растворимость электролитов
  43. Электрохимические процессы
  44. Электрохимия
  45. Кинетика химических реакций
  46. Катализ
  47. Строение вещества в химии
  48. Строение твердого тела и жидкости
  49. Протекание химических реакций
  50. Комплексные соединения

Лекции по неорганической химии:

  1. Важнейшие классы неорганических соединений
  2. Водород и галогены
  3. Подгруппа кислорода
  4. Подгруппа азота
  5. Подгруппа углерода
  6. Общие свойства металлов
  7. Металлы главных подгрупп
  8. Металлы побочных подгрупп
  9. Свойства элементов первых трёх периодов периодической системы
  10. Классификация неорганических веществ
  11. Углерод
  12. Качественный анализ неорганических соединений
  13. Металлы и сплавы
  14. Металлы и неметаллы
  15. Производство металлов
  16. Переходные металлы
  17. Элементы 1 (1А), 2 IIA и 13 IIIA групп и соединения
  18. Элементы 17(VIIA), 16(VIA) 15(VA), 14(IVA) групп и их соединения
  19. Важнейшие S -элементы и их соединения
  20. Важнейшие d элементы и их соединения
  21. Важнейшие р-элементы и их соединения
  22. Производство неорганических соединений и сплавов
  23. Главная подгруппа шестой группы
  24. Главная подгруппа пятой группы
  25. Главная подгруппа четвертой группы
  26. Первая группа периодической системы
  27. Вторая группа периодической системы
  28. Третья группа периодической системы
  29. Побочные подгруппы четвертой, пятой, шестой и седьмой групп
  30. Восьмая группа периодической системы
  31. Водород
  32. Кислород
  33. Озон
  34. Водород
  35. Галогены
  36. Естественные семейства химических элементов и их свойства
  37. Химические элементы и соединения в организме человека
  38. Геологические химические соединения

Лекции по органической химии:

  1. Органическая химия
  2. Кислородсодержащие органические соединения
  3. Азотсодержащие органические соединения
  4. Теория А. М. Бутлерова
  5. Соединения ароматического ряда
  6. Циклические соединения
  7. Карбонильные соединения
  8. Амины и аминокислоты
  9. Химия живого вещества
  10. Синтетические полимеры
  11. Органический синтез
  12. Элементы 14(IVA) группы
  13. Азот и сера
  14. Растворы кислот и оснований

Нефть я ее переработка

Нефть — маслянистая жидкость темно-бурого или почти черного цвета с характерным запахом. Она легче воды (пл. 0,73—0,97 г/см3), в воде практически нерастворима.

По разведанным запасам нефти Советский Союз занимает первое место в мире.

По составу нефть — сложная смесь углеводородов различной молекулярной массы, главным образом жидких (в них растворены твердые и газообразные углеводороды). Обычно это углеводороды парафиновые, циклоалканы, ароматические, соотношение которых в нефтях различных месторождений колеблется в широких пределах.

Бакинекая и эмбинская нефти содержат больше циклоалканов (с пяти- и шестичленными кольцами), грозненская и западноу край некая — парафиновых, уральская — ароматических. Кроме углеводородов нефть содержит кислородные, сернистые и азотистые органические соединения.

Сырая нефть обычно не применяется. Для получения из нефти технически ценных продуктов ее подвергают переработке.

Первичная переработка нефти заключается в ее перегонке. Перегонку производят на нефтеперерабатывающих заводах после отделения попутных газов. При перегонке нефти получают светлые нефтепродукты: бензин (т. кип. от 40 до 150—200°С), лигроин (т. кип. 120—240°С), керосин (т. кип. 150—300°С), газойль — соляровое масло (т. кип. выше 300°С), а в остатке — вязкую черную жидкость — мазут.

Мазут подвергают дальнейшей переработке. Его перегоняют под уменьшенным давлением (чтобы предупредить разложение) и выделяют смазочные масла: веретенное, машинное, цилиндровое и др. Из мазута некоторых сортов нефти выделяют вазелин и парафин. Остаток мазута после отгонки называют нефтяным пеком или гудроном.

Продукты перегонки нефти имеют различное применение. Бензин в больших количествах используется как авиационное и автомобильное топливо. Он состоит обычно из углеводородов, содержащих в молекулах в среднем от 5 до 9 атомов углерода.

Лигроин служит топливом для дизельных двигателей, а также растворителем в лакокрасочной промышленности. Большие количества его перерабатывают в бензин.

Керосин применяется как горючее для реактивных и тракторных двигателей, а также для бытовых нужд. Он состоит из углеводородов, содержащих в молекулах в среднем от 9 до 16 атомов углерода.

Соляровое масло используется как моторное топливо, а смазочные масла — для смазки механизмов.

Вазелин используется в медицине. Он состоит из смеси жидких и твердых углеводородов.

Парафин применяется для получения высших карбоновых кислот (см. § 17.15), для пропитки древесины в производстве спичек и карандашей, для изготовления свечей, гуталина и т. д. Он состоит из смеси твердых углеводородов.

Гудрон — нелетучая темная масса, после частичного окисления применяется для получения асфальта.

Мазут помимо переработки на смазочные масла и бензин используется в качестве котельного жидкого топлива.

При вторичных методах переработки нефти происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг (расщепление) углеводородов нефти, проводимый с целью повышения выхода бензина.

Термический крекинг проводится при нагревании исходного сырья (мазута и др.) при температуре 450—550°С и давлении 2—7 МПа. При этом молекулы углеводородов с большим числом атомов углерода расщепляются на молекулы с меньшим числом атомов как предельных, так и непредельных углеводородов. Например:

Таким способом получают главным образом автомобильный бензин. Выход его из нефти достигает 70%. Термический крекинг открыт русским инженером В. Г. Шуховым в 1891 г.

Каталитический крекинг производится в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при 450°С и атмосферном давлении. Этим способом получается авиационный бензин с выходом до 80%. Такому виду крекинга подвергается преимущественно керосиновая и газойлевая фракции нефти.

Важным каталитическим процессом является ароматизация углеводородов, т. е. превращение парафинов и циклопарафинов в ароматические углеводороды. При нагревании тяжелых фракций нефтепродуктов в присутствии катализатора (платины или молибдена) углеводороды, содержащие 6—8 атомов углерода в молекуле, превращаются в ароматические углеводороды. Эти процессы протекают при риформинге (облагораживании бензинов).

Про кислород:  Химические свойства алкинов | CHEMEGE.RU

При крекинг-процессах образуется большое количество газов (газы крекинга), которые содержат главным образом предельные и непредельные углеводороды. Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности.

В последние годы (наряду с увеличением выработки топлива и масел) углеводороды нефти широко используются как источник химического сырья. Различными способами из них получают вещества, необходимые для производства пластмасс, синтетического текстильного волокна, синтетического каучука, спиртов, кислот, синтетических моющих средств, взрывчатых веществ, ядохимикатов, синтетических жиров и т. д.

Реакция полимеризации

Полимеризацией называется процесс соединения многих одинаковых молекул с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

В реакции полимеризации легко вступают непредельные соединения, например, этичен. При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются путем расщепления внутримолекулярных связей и образования новых межмолекулярных связей (многоточие показывает, что в реакцию вступает большое число молекул):

Сокращенно уравнение этой реакции записывается так:

Молекулы полимеров называют макромолекулами. В результате полимеризации этилена образуются гигантские макромолекулы с молекулярной массой от 20 тыс. до 3 млн. (рис. 94).

Рис. 94. Фрагмент макромолекулы полиэтилена

Исходное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономером, а продукт этой реакции — полимером. Полимер состоит из большого числа повторяющихся групп атомов, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют структурными звеньями. Например, структурным звеном полиэтилена является группировка атомов:

Число структурных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается буквой n).

Если кусочек полиэтилена нагреть, то при температуре Углеводороды

Сведения о физических свойствах и применении полиэтилена приведены на рисунке 95.

Рис. 95. Полиэтилен и его применение

Химические свойства. Полиэтилен обладает свойствами предельных углеводородов. При обычных условиях полиэтилен и подобные полимеры не реагируют ни с серной кислотой, ни со щелочами (конц. азотная кислота разрушает полиэтилен, особенно при нагревании). Они не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Проблемы использования полимеров. Синтетические полимеры, например полиэтилен, совершили революцию в нашей жизни, но их применение создает ряд проблем. Во-первых, синтетические полимеры получают из невозобновляемых ресурсов; во-вторых, применение неразрушаемых в природной среде пластиков и их накопление ведут к загрязнению окружающей среды и создают глобальную экологическую проблему.

Объемы выпуска неразрушаемых в природной среде синтетических пластмасс, главным образом полиэтиленов и полипропиленов, получаемых в процессах нефтеоргсинтеза, огромны, к настоящему моменту они достигли 180 млн. т в год и ежегодно возрастают примерно на 25 млн.

В настоящее время для очистки окружающей среды от пластмассовых отходов активно разрабатываются два основных подхода: захоронение и утилизация. Захоронение пластмассовых отходов — это “бомба замедленного действия” и перекладывание сегодняшних проблем на плечи будущих поколений.

Кроме того, под полигоны и свалки твердых бытовых отходов ежегодно отчуждается до 10 тыс. га земель, в том числе и плодородных, изымаемых из сельскохозяйственного оборота. Возможные пути сокращения гигантских отходов синтетических пластиков — это утилизация, которую можно разделить на ряд главных направлений: сжигание, рециклизация и переработка.

Однако сжигание отходов тары и упаковки и вообще пластмасс кардинально не улучшает экологическую обстановку. Повторная переработка пластмасс в определенной степени решает этот вопрос, но это требует значительных трудовых и энергетических затрат, так как для этого необходимы следующие действия: отбор из бытового мусора пластической тары и упаковки, разделение собранных отходов по виду пластиков, мойка, сушка, измельчение и только затем переработка в новое полимерное изделие.

Рис. 96. Переработка пластика

Полимеризацией называется процесс соединения многих одинаковых молекул с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

Исходное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономером, а продукт этой реакции — полимером. Полимер состоит из большого числа повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют структурными звеньями.

Число структурных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации.

Полиэтилен — один из важнейших полимеров, но существует проблема его утилизации и переработки.

Химические свойства метана и его гомологов

Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. Это — малоактивные вещества. Все реакции с их участием можно подразделить на два типа: реакции с разрывом связей С — Н (например, реакции замещения) и реакции с разрывом связей С — С при котором происходит расщепление молекул на отдельные осколки (крекинг).

Радикалы существуют ничтожные доли секунды и очень активны в момент образования. Так, они легко взаимодействуют между собой, образуя из неспаренных электронов новую ковалентную связь. Например:

Они легко реагируют и с молекулами органических веществ, присоединяясь к ним или отрывая от них атом с неспаренным электроном. В результате образуются новые радикалы, которые могут реагировать с другими молекулами. Примером может служить радикальная полимеризация непредельных соединений:

В ходе такой цепной реакции образуются макромолекулы (см. § 16.7), рост которых продолжается до тех пор, пока не оборвется цепь, например при соединении двух радикалов.

Как отмечалось ранее, реакциями свободных радикалов объясняются многие важные химические процессы — окисление, взрывы, полимеризация непредельных соединений, крекинг нефти и др.

Химические свойства алканов подробнее рассматриваются на примере метана.

Строение молекулы и свойства метана. Электронное строение молекулы метана рассмотрено в § 3.2. Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sр3-гибридизации. В результате перекрывания четырех гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водорода образуется весьма прочная молекула метана. Электронное строение молекулы метана см. рис. 3.11.

Метан — газ без цвета и запаха, легче воздуха, мало растворим в воде. Предельные углеводороды способны гореть, образуя оксид углерода (IV) и воду. Метан горит бледным синеватым пламенем:

В смеси с воздухом (или с кислородом, особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси. Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны), так и в шахтах. При неполном сгорании метана образуется сажа.

При сильном нагревании метан распадается по уравнению

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлен до промежуточного продукта — ацетилена:

Себестоимость такого ацетилена почти в два раза ниже себестоимости ацетилена, полученного из карбида кальция.

Конверсией метана с водяным паром получают водород (см. § 8.2).

Для метана характерны реакции замещения. На свету при обычной температуре галогены — хлор и бром — постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород, образуя так называемые галогенопроизводные. Атомы хлора замещают атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединений:

СН3Сl — хлорметана (хлористого метила), СН2Сl2— дихлорметана (хлористого метилена), СНСl3 — трихлорметана (хлороформа), ССl4 — тетрахлорметана (четыреххлористого углерода). Из этой смеси каждое соединение может быть выделено. Важное значение имеют хлороформ и тетрахлорметан как растворители смол, жиров, каучука и других органических веществ.

Образование галогенопроизводных метана протекает по цепному свободнорадикальному механизму. Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:

Неорганический радикал УглеводородыУглеводороды

Свободный радикал взаимодействуете молекулой хлора Сl2, образуя галогенопроизводное и радикал хлора:

Радикал хлора снова продолжает цепь превращений и т. д.

Метан при обычной температуре обладает большой стойкостью к кислотам, щелочам и многим окислителям. Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой: 

Метан не способен к реакциям присоединения, поскольку в его молекуле все валентности насыщены.

Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей С — Н. Однако известны процессы, при которых происходит не только расщепление связей С — Н, но и разрыв цепи углеродных атомов (у гомологов метана). Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов. Например:

Процесс (а) называется дегидрогенизацией, процесс (б) — крееингом.

Окислением предельных углеводородов получают кислоты: уксусную кислоту из бутана (см. § 17.12) и жирные кислоты с большой молекулярной массой из парафина (см. § 17.15).

Получение алканов. Метан широко распространен в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90—98%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти. Природные газы, особенно попутные газы нефтяных месторождений, помимо метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха. Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом.

В лабораторных условиях метан получают при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

В последнем случае метан получается весьма чистым.

Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора:

а также синтезом на основе водяного газа

Этот способ имеет промышленное значение. Однако используют обычно метан природных газов или газов, образующихся при коксовании каменных углей и при переработке нефти.

Гомологи метана, как и метан, в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами. Другой способ — реакция Вюрца, т. е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием, например:

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов, содержащих 6—10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении. Процесс можно выразить уравнением

Применение алканов. Зная свойства метана, можно составить представление о его применении. Оно весьма разнообразно. Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту — бытовой газ и в промышленности).

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20 — 25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко, используются в органическом синтезе.

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий