С2Н2 ацетилен. Свойства ацетилена. Получение ацетилена. | МеханикИнфо

1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

CnH2n-2 (3n-1)/2O2 → nCO2 (n-1)H2O Q

C3H4 4O2 → 3CO2 2H2O

2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции.

Ацетилен, C2H2 – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.

Ацетилен, формула, газ, характеристики

Физические свойства ацетилена

Химические свойства ацетилена

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории

Химические реакции – уравнения получения ацетилена

Применение и использование ацетилена

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним

Ацетилен, формула, газ, характеристики:

Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород, состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.

Химическая формула ацетилена C2H2. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы ацетилена:

Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода.

Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород, сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.

Легче воздуха. Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.

Очень горючий газ. Пожаро- и взрывоопасен.

Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Малорастворим в воде. Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.

Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.

Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C.  При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина)

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью, серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы, содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Жидкий

марка «А»марка «Б», I сорт

марка «Б», II сорт

Ацетилен — ненасыщенный углеводород C2H2. Имеет тройную связь между томами углерода, принадлежит к классу алкинов.

История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

Общие сведения

Ацетилен — ненасыщенный углеводород C 2 H 2 . Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. В природе на Земле практически не встречается, т.к. из-за присутствия кислорода это крайне неустойчивое соединение, получается путем синтеза. Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна.

Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Полное сгорание ацетилена.

Для полного сгорания 1 м3 ацетилена требуется 2,5 м3 кислорода или 12,5 м3 воздуха.

Ацетилен легче кислорода и воздуха. Удельный вес ацетилена при 0°С и 760 мм рт. ст. 1,17 кг/м3.

При длительном взаимодействии с красной медью и серебром ацетилен дает соединения, которые при нагревании или при сильном ударе взрываются. Поэтому при изготовлении ацетиленовой аппаратуры и арматуры запрещено применение серебряных припоев и красной меди в чистом виде. Допускаются лишь технические медные сплавы, содержащие не более 70% меди.

Положение в периодической системе химических элементов

Кислород расположен в главной подгруппе VI группы  (или в 16 группе в современной форме ПСХЭ) и во втором периоде периодической системы химических элементов Д.И. Менделеева.

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. химические реакции – уравнения получения ацетилена:

Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. 1. действия воды на карбид кальция:

CаС2 H2О → Cа(ОH)2 C2H2.

1. 2. дегидрирования метана:

2CH4  → C2H2  3H2 (при to > 1500 оС).

1. 3. дегидрирования этилена:

CH2=CH2→ СH≡CH H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).

Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:

1. 4. карбидным методом:

Сначала получают известь из карбоната кальция.

CаСО3 → CаО CO2. (to = 900-1200 оС).

Затем получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при температуре 2500-3000 °С.

CаО 3С → CаС2 CO. (to = 2500-3000 оС).

Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.

CаС2 H2О → Cа(ОH)2 C2H2.

В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.

1. 5. высокотемпературным крекингом метана:

Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.

1. 6. различными способами пиролиза метана:

Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы.

Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.

В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.

В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь, в результате образуется ацетилен.

При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа (аргона или водорода).

Получение ацетилена.

Основным промышленным способом получения ацетилена является разложение карбида кальция водой. Карбид кальция представляет собой химическое соединение кальция с углеродом (СаС2) и является твердым веществом темно-серого или серого цвета.

Технический карбид кальция получается сплавлением негашеной извести с углем (коксом или антрацитом). Шихта, состоящая из смеси угля и извести в определенной пропорции, погружается в электрическую дуговую печь, где под влиянием тепла электрической дуги расплавляется с образованием карбида кальция.

Расплавленный карбид выливают из печи в формы — изложницы, в которых он застывает. Застывший карбид кальция затем дробят, сортируют на куски определенных размеров и упаковывают в специальные барабаны для хранения и транспортировки. Барабаны для упаковки карбида кальция делают из листового железа толщиной не менее 0,5—0,6 мм с герметически закрывающейся крышкой.

Карбидные барабаны следует открывать очень осторожно, так как по тем или иным причинам внутрь барабана может проникнуть влага и образоваться взрывоопасная ацетилено-воздушная смесь. Лучше всего покрыть крышку барабана слоем тавота и снимать ее специальным ножом. Ни в коем случае нельзя прибегать к ударам молотка.

Категорически запрещается при раскупорке карбидных барабанов применять пламя или же вырубать крышку барабана зубилом.

Преимущества ацетилена при газопламенной обработке металлов

Применение ацетилена для газопламенной обработки металлов испытывает сильную конкуренцию со стороны более доступных горючих газов (природный газ, пропан–бутан и тд.). Однако, преимущество ацетилена – в самой высокой температуре горения, которая достигает 3200 ° С.

Применение

Ацетилен используют для так называемой автогенной сварки и резки металлов. Для этого нужны два баллона с газами — с кислородом и с ацетиленом. Газы из баллонов поступают в специальную горелку. При сгорании ацетилена в кислороде получается очень горячее пламя; максимальная его температура (3200° С) достигается при содержании ацетилена 45% по объему. В таком пламени очень быстро расплавляются даже толстые куски стали.

Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (карбидка).

Ацетилен может служить исходным продуктом для синтеза многих более сложных органических соединений. Эта область применения ацетилена в настоящее время является самой обширной. Ацетилен – реакционноспособное соединение, вступающее в многочисленные реакции. Химия ацетилена богата. Из него можно получить сотни разнообразных соединений.

Он используется в производстве взрывчатых веществ (ацетилениды), для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.

Разложение ацетилена.

При действии воды карбид кальция разлагается, образуя ацетилен и гашеную известь. Реакция протекает по уравнению

CaC2 2H2O = C2H2 Ca(OH)2

и сопровождается значительным выделением тепла.

Карбид кальция при соприкосновении с атмосферным воздухом, содержащим пары воды, разлагается с выделением ацетилена. Из 1 кг карбида кальция обычно получается от 230 до 300 л ацетилена.

Для разложения 1 кг карбида кальция теоретически требуется 0,56 л воды. Реакция разложения карбида протекает с выделением большого количества тепла, поэтому недостаток воды может привести к значительному перегреву и даже воспламенению ацетилена в месте разложения карбида.

Статья оказалась полезной?! Поделись с друзьями в социальных сетях!!!

Реакция сгорания ацетилена.

Ацетилен при сгорании в смеси с чистым кислородом дает пламя с температурой 3050 — 3150°С, а при сгорании в смеси с воздухом 2350°С.

Соединения кислорода

Основные степени окисления кислород 2, 1, 0, -1 и -2.

Соединения кислорода:

Способ производства

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.), а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400° Цельсия.

Способы получения кислорода

В промышленности кислород получают перегонкой жидкого воздуха.

Лабораторные способы получения кислорода:

• Разложение некоторых кислородосодержащих веществ:

Разложение перманганата калия:

2KMnO4 → K2MnO4 MnO2 O2

Разложение бертолетовой соли в присутствии катализатора  MnO2:

2KClO3 → 2KCl 3O2

Разложение пероксида водорода в присутствии оксида марганца (IV):

2H2O2 →  2H2O O2

2HgO → 2Hg O2

2KNO3 → 2KNO2 O2

Сравнительные характеристики пламени при сварке различным газами

Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, запах которого напоминает запах чеснока, малорастворим в воде, легче воздуха. Чистый ацетилен при охлаждении сжижается при -83,8°С, а при дальнейшем понижении температуры быстро затвердевает. Он умеренно растворим в воде (1150 мл в 1 л воды при 15°С и атмосферном давлении) и хорошо в органических растворителях, особенно в ацетоне (25 л в 1 л ацетона при тех же условиях и 300 л под давлением 12 атм).

Физические свойства ацетилена:

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Физические свойства и нахождение в природе

Кислород О2 — газ без цвета, вкуса и запаха, немного тяжелее воздуха. Плохо растворим в воде. Жидкий кислород – голубоватая жидкость, кипящая при -183оС.

Озон О3 — при нормальных условиях газ голубого цвета со специфическим запахом, молекула которого состоит из трёх атомов кислорода.

Кислород — это самый распространённый в земной коре элемент. Кислород входит в состав многих минералов — силикатов, карбонатов и др. Массовая доля элемента кислорода в земной коре —  около 47 %. Массовая доля элемента кислорода в морской и пресной воде составляет 85,82 %. 

В атмосфере содержание свободного кислорода составляет 20,95 % по объёму и 23,10 % по массе.

Химические свойства

При нормальных условиях чистый кислород — очень активное вещество, сильный окислитель. В составе воздуха окислительные свойства кислорода не столь явно выражены.

1. Кислород проявляет свойства окислителя(с большинством химических элементов) и свойства восстановителя(только с более электроотрицательным фтором). В качестве окислителя кислород реагирует и с металлами, и с неметаллами. Большинство реакций сгорания простых веществ в кислороде протекает очень бурно, иногда со взрывом.

1.1. Кислород реагирует с фтором с образованием фторидов кислорода:

O2   2F2  →  2OF2

С хлором и бромом кислород практически не реагирует, взаимодействует только в специфических очень жестких условиях.

1.2. Кислород реагирует с серой и кремниемс образованием оксидов:

S O2 → SO2

  Si O2 → SiO2

1.3.Фосфоргорит в кислороде с образованием оксидов:

При недостатке кислорода возможно образование оксида фосфора (III):

4P      3O2  →   2P2O3

Но чаще фосфор сгорает до оксида фосфора (V):

4P      5O2  →   2P2O5

1.4.С азотомкислород реагирует при действии электрического разряда, либо при очень высокой температуре (2000оС), образуя оксид азота (II):

    N2  O2→  2NO

1.5. В реакциях с щелочноземельными металлами, литием  и алюминием кислород  также проявляет свойства окислителя. При этом образуются оксиды:

2Ca       O2 → 2CaO

Однако при горении натрияв кислороде преимущественно образуется пероксид натрия:

    2Na O2→  Na2O2

А вот калий, рубидий и цезий при сгорании образуют смесь продуктов, преимущественно надпероксид:

    K O2→  KO2

Переходные металлы окисляются кислород обычно до устойчивых степеней окисления.

Цинк окисляется до оксида цинка (II):

2Zn O2→  2ZnO

Железо, в зависимости от количества кислорода, образуется либо оксид железа (II), либо оксид железа (III), либо железную окалину:

2Fe O2→  2FeO

4Fe 3O2→  2Fe2O3

3Fe 2O2→  Fe3O4

1.6. При нагревании с избытком кислорода графит горит, образуя оксид углерода (IV):

C     O2  →  CO2

 при недостатке кислорода образуется угарный газ СО:

2C     O2  →  2CO

Алмаз горит при высоких температурах:

Горение алмаза в жидком кислороде:

Графит также горит:

Графит также горит, например, в жидком кислороде:

Графитовые стержни под напряжением:

2. Кислород взаимодействует со сложными веществами:

2.1. Кислород окисляет бинарные соединения металлов и неметаллов: сульфиды, фосфиды, карбиды, гидриды. При этом образуются оксиды:

4FeS 7O2→  2Fe2O3 4SO2

Al4C3 6O2→  2Al2O3 3CO2

Ca3P2 4O2→  3CaO P2O5

2.2. Кислород окисляет бинарные соединения неметаллов:

• летучие водородные соединения (сероводород, аммиак, метан, силан гидриды. При этом также образуются оксиды: 

2H2S 3O2→  2H2O 2SO2

Аммиакгорит с образованием простого вещества, азота:

4NH3 3O2→  2N2 6H2O

Аммиакокисляется на катализаторе (например, губчатое железо) до оксида азота (II):

4NH3 5O2→  4NO 6H2O

• прочие бинарные соединения неметаллов — как правило, соединения серы, углерода, фосфора (сероуглерод, сульфид фосфора и др.):

CS2 3O2→  CO2 2SO2

• некоторые оксиды элементов в промежуточных степенях окисления (оксид углерода (II), оксид железа (II) и др.):

2CO O2→  2CO2

2.3. Кислород окисляет гидроксиды и соли металлов в промежуточных степенях окисления в водных растворах.

Например, кислород окисляет гидроксид железа (II):

4Fe(OH)2 O2 2H2O → 4Fe(OH)3

Кислород окисляет азотистую кислоту:

2HNO2 O2 → 2HNO3

2.4. Кислород окисляет большинство органических веществ. При этом возможно жесткое окисление (горение) до углекислого газа, угарного газа или углерода:

CH4 2O2→  CO2 2H2O

2CH4 3O2→  2CO 4H2O

CH4 O2→  C  2H2O

Также возможно каталитическое окисление многих органических веществ (алкенов, спиртов, альдегидов и др.)

2CH2=CH2 O2 → 2CH3-CH=O

Химические свойства ацетилена:

Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. 1. галогенирование ацетилена:

СH≡CH Br2 → CHBr=CHBr  (1,2-дибромэтен);

CHBr=CHBr Br2 → CHBr2-CHBr2   (1,1,2,2-тетрабромэтан).

Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов.

В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду.

1. 2. гидрогалогенирование ацетилена:

СH≡CH HBr → CH2=CHBr  (бромэтен).

1. 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):

CH≡CH H2O  →  [CH2=CH-OH] (енол) → CH3-CH=O (уксусный  альдегид ) (kat = HgSO4, Hg(NO3)2).

1. 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):

3СH≡CH → C6H6(бензол) (kat = активированный уголь, to = 450-500 оС).

Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 оС.

1. 5. димеризация ацетилена:

СH≡CH СH≡CH → CH2=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH4Cl).

Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.

1. 6. горение ацетилена:

2СH≡CH 5О2 → 4CО2 2H2О.

Ацетилен горит белым ярким пламенем.

1. 7. окисление ацетилена.

Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.

1. 8. восстановления ацетилена:

СH≡CH Н2 → C2H4 (этилен) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to);

СH≡CH 2Н2 → C2H6 (этан) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to).

Электронное строение кислорода

Электронная конфигурация  кислорода в основном состоянии:

😯 1s²2s²2p⁴     1s   2s   2s  2p 

Атом кислорода содержит на внешнем энергетическом уровне 2 неспаренных электрона и 2 неподеленные электронные пары в основном энергетическом состоянии.