- 1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- . с гидроксидом натрия, хлороводородной кислотой и хлоридом бария может реагировать1) cr(oh)₃2) cuso₄3) (nh₄)₂co₃4) zn14. какой вид изомерии не может быть у циклопарафинов1) положения двойной связи 2) углеродного скелета3) положения радикалов 4) межклассовой15. атом кислорода в молекуле фенола образует1) одну σ-связь2) две σ-связи3) одну σ-связь и одну п-связь4) две п-связи16. при окислении пропанола -1 образуется1) пропен2) пропанон3) пропаналь4) пропан17. уксусная кислота не взаимодействует с веществом, формула которого1) mg2) cu(oh)₂3) cu4) naoh19. какое из приведённых уравнений соответствует реакции нейтрализации1) baco₃ 2hcl = bacl₂ h₂o co₂↑2) ba(oh)₂ na₂so₄ = baso₄↓ 2naoh3) cacl₂ naco₃ = caco₃↓ 2nacl4) 3naoh h₃po₄ = na₃po₄ 3h₂o20.для увеличения скорости химической реакции mg(тв•) 2h⁺ → mg²⁺ h₂(r) 462 кдж1) уменьшить концентрацию ионов водорода 2) увеличить концентрацию ионов водорода 3) понизить температуру 4) повысить давление — Знания.org
- Кумольный способ
- Реакции фенола по бензольному кольцу
- 1. Галогенирование
- 2. Нитрование
- Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
- Кумольный способ
- Взаимодействие с хлоридом железа (III)
- Гидрирование (восстановление) фенола
- V. качественная реакция с хлоридом железа (iii)
- Vi. реакции окисления
- Атом кислорода в молекуле фенола образует
- Атом кислорода в молекуле фенола образует — школьные
- Простейшие одноатомные фенолы
- Спирты. фенолы
- Строение фенолов
- Тем, кто хочет научиться
- Физические свойства фенолов
- Электронное строение молекулы фенола | химия онлайн
1. Взаимодействие с раствором щелочей
В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.
| Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия |
Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.
Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:
2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.
| Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода. |
Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.
. с гидроксидом натрия, хлороводородной кислотой и хлоридом бария может реагировать1) cr(oh)₃2) cuso₄3) (nh₄)₂co₃4) zn14. какой вид изомерии не может быть у циклопарафинов1) положения двойной связи 2) углеродного скелета3) положения радикалов 4) межклассовой15. атом кислорода в молекуле фенола образует1) одну σ-связь2) две σ-связи3) одну σ-связь и одну п-связь4) две п-связи16. при окислении пропанола -1 образуется1) пропен2) пропанон3) пропаналь4) пропан17. уксусная кислота не взаимодействует с веществом, формула которого1) mg2) cu(oh)₂3) cu4) naoh19. какое из приведённых уравнений соответствует реакции нейтрализации1) baco₃ 2hcl = bacl₂ h₂o co₂↑2) ba(oh)₂ na₂so₄ = baso₄↓ 2naoh3) cacl₂ naco₃ = caco₃↓ 2nacl4) 3naoh h₃po₄ = na₃po₄ 3h₂o20.для увеличения скорости химической реакции mg(тв•) 2h⁺ → mg²⁺ h₂(r) 462 кдж1) уменьшить концентрацию ионов водорода 2) увеличить концентрацию ионов водорода 3) понизить температуру 4) повысить давление — Знания.org
1) Cr(OH)₃
2) CuSO₄
3) (NH₄)₂CO₃
4) Zn
14. Какой вид изомерии не может быть у циклопарафинов
1) положения двойной связи
2) углеродного скелета
3) положения радикалов
4) межклассовой
15. Атом кислорода в молекуле фенола образует
1) одну σ-связь
2) две σ-связи
3) одну σ-связь и одну п-связь
4) две п-связи
16. При окислении пропанола -1 образуется
1) пропен
2) пропанон
3) пропаналь
4) пропан
17. Уксусная кислота не взаимодействует с веществом, формула которого
1) Mg
2) Cu(OH)₂
3) Cu
4) NaOH
19. Какое из приведённых уравнений соответствует реакции нейтрализации
1) BaCO₃ 2HCl = BaCl₂ H₂O CO₂↑
2) Ba(OH)₂ Na₂SO₄ = BaSO₄↓ 2NaOH
3) CaCl₂ NaCO₃ = CaCO₃↓ 2NaCl
4) 3NaOH H₃Po₄ = Na₃PO₄ 3H₂O
20.Для увеличения скорости химической реакции Mg(тв•) 2H⁺ → Mg²⁺ H₂(r) 462 кДж
1) уменьшить концентрацию ионов водорода
2) увеличить концентрацию ионов водорода
3) понизить температуру
4) повысить давление
Кумольный способ
Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
Суммарное уравнение реакции:
Реакции фенола по бензольному кольцу
| Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце. |
1. Галогенирование
| Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол). |
Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.
2. Нитрование
Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.
| Например,при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота): |
Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:
Кумольный способ
Наряду с фенолом образуется имеющий важное практическое значение кетон — ацетон.
Фенол и ацетон разделяют путем ректификации (фракционной перегонки).
Взаимодействие с хлоридом железа (III)
При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.
Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.
Гидрирование (восстановление) фенола
Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.
V. качественная реакция с хлоридом железа (iii)
Одноатомные фенолы FeCl3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.
Многоатомные фенолы FeCl3 (р-р) → Окраска различных оттенков.
Vi. реакции окисления
При окислении фенола кислородом воздуха образуется гидрохинон
Атом кислорода в молекуле фенола образует
М(N₂) = 14 * 2 = 28 г/моль
М(СхНуОz) = 2,21 * 28 = 61,88 г/моль
w%(O) = 100 — 38,7 — 9,68 = 51,52 %
М(С) = 61,88 * 38,7 : 100 = 23,94 ≈ 24 г/моль
х = 24 : 12 = 2
М(Н) = 61,88 * 9,68 : 100 = 5,98 ≈ 6 г/моль
х = 6 : 1 = 6
М(О) = 61,88 * 51,62 : 100 = 31,94 ≈ 32 г/моль
у = 32 : 16 = 2
формула: С₂Н₆О₂ — НО-СН₂-СН₂-ОН — <span>этандиол-1,2, этиленгликоль
</span>2С₂Н₆О₂ <span> 5O</span>₂<span> = 4CO</span>₂ <span> 6H</span>₂<span>O </span>
Атом кислорода в молекуле фенола образует — школьные
Простейшие одноатомные фенолы
С6Н5ОН — фенол (гидроксибензол), тривиальное название — карболовая кислота.
Спирты. фенолы
Дидактический материал
Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола.
1. При окислении пропанола-1 образуется
1) пропилена
2) пропанон
3) пропаналь
4) пропан
2. В схеме реакции
NaOH X → C2H5OH NaCl
веществом «Х» является
1) хлорэтан
2) 1,2-дибромэтан
3) ацетилен
4) этаналь
3. В результате дегидратации пропанола-1 образуется
1) пропанол-2 2) пропан 3) пропен 4) пропин
4. В схеме превращений пропанол-1→ X → пропанол-2
веществом «X» является
1) 2-хлорпропан
2) пропановая кислота
3) пропин
4) пропен
5. Атом кислорода в молекуле фенола образует
1) одну σ-связь
2) две σ-связи
3) одну σ- и одну π-связи
4) две π-связи
6. С гидроксидом натрия реагируют оба вещества
1) уксусная кислота и фенол
2) фенол и глицерин
3) глицерин и пропанол
4) пропанол и анилин
7. С гидроксидом меди(II)реагирует
1) CH2OH — CH2OH
2) C6H5 — OH
3) CH3 — OH
4) CH3 — O — CH3
8. В порядке усиления кислотных свойств расположены вещества
1) фенол — этанол — глицерин
2) этанол — глицерин — фенол
3) глицерин — этанол — фенол
4) глицерин — фенол — этанол
9. В результате нагревания пропанола-1 с концентрированной серной кислотой при температуре свыше 140° образуется преимущественно
1) простой эфир
2) сложный эфир
3) алкен
4) альдегид
10. Бутанол-2 можно получить
1) восстановлением бутаналя
2) щёлочным гидролизом 1-хлорбутана
3) восстановлением бутановой кислоты
4) гидратацией бутена-1
11. Этанол не взаимодействует с
1) Na 2) NaOH 3) CuO 4) HCl
12. Фенол реагирует с каждым из веществ
1) бромная вода и гидроксид натрия
2) гидроксид натрия и вода
3) вода и соляная кислота
4) соляная кислота и бромная вода
13. Пропанол-2 взаимодействует с
1) Cu(OH)2 2) NaOH 3) HCl 4) H2
14. В результате нагревания бутанола-1 с концентрированной серной кислотой при температуре менее 140° образуется преимущественно
1) простой эфир
2) сложный эфир
3) алкен
4) альдегид
15. Высокий выход пропанола-1 не достигается при
1) щёлочном гидролизе 1-хлорпропана
2) восстановлении пропаналя
3) щёлочном гидролизе пропилового эфира карбоновой кислоты
4) гидратации пропена
16. Cпомощью гидроксида меди(II) можно обнаружить в растворе
1) пропилен
2) пропанол
3) фенол
4) пропандиол-1,2
17. Метанол реагирует с
1) KOH 2) Cu(OH)2 3) CH3COOH 4) Cu
18. При окислении пропанола-1 образуется
1) CH3-CHOH-CH2OH
2) CH3-CH2-CH=O
3) CH3-CH=CH2
4) CH3-CO-CH3
19. Среди утверждений:
А. Гидроксильная группа оттягивает электронную плотность с бензольного кольца фенола.
Б. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу в молекуле фенола приводит к усилению кислотных свойств.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны А и Б
4) неверны оба утверждения
20. Влияние бензольного кольца на гидроксильного группу в молекуле фенола доказывает реакция фенола с
1) гидроксидом натрия
2) формальдегидом
3) бромной водой
4) азотной кислотой
21. При дегидратации этилового спирта образуется
1) бутан 2) этен 3) этин 4) пропен
22. К фенолам относится вещество, формула которого
1) C6H5 — O — CH3
2) C6H13 — OH
3) C6H5 — OH
4) C6H5 — CH3
23. Фенол в водном растворе является
1) сильной кислотой
2) слабой кислотой
3) слабым основанием
4) сильным основанием
24. Наличие группы — OHв составе фенола
1) облегчает протекание реакции замещения
2) затрудняет протекание реакции замещения
3) не влияет на протекание реакции замещения
4) способствует протеканию реакции присоединения
25. Фенол реагирует с
1) Br2 2) Na2CO3 3) NaCl 4) Cu(OH)2
26. Этанол можно получить из этилена в результате реакции
1) гидратации
2) гидрирования
3) галогенирования
4) гидрогалогенирования
27. При щёлочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется
1) бутанол-2
2) бутанол-1
3) бутаналь
4) бутен-2
28. При щёлочном гидролизе 1,2-дихлорпропана образуется
1) пропанол-1
2) пропанол-2
3) пропаналь
4) пропандиол-1,2
29. Для предельных одноатомных спиртов характерно взаимодействие с
1) NaOH (p-p) 2) Na 3) Cu(OH)2 4) Cu
30. Пропанол не взаимодействует с
1) Hg 2) O2 3) HCl 4) K
31. Фенол взаимодействует с
1) соляной кислотой
2) гидроксидом натрия
3) этиленом
4) метаном
32. Одноатомные спирты не взаимодействуют с
1) уксусной кислотой
2) металлическим натрием
3) метаном
4) кислородом
33. В схеме превращений
C2H5OH —>X —>СН3СООН веществом Хявляется
I) метаналь 2) бутаналь 3) этаналь 4) пропаналь
34. При нагревании метанола с кислородом на медном катализаторе образуется
I) формальдегид
2) ацетальдегид
3) метан
4) диметиловый эфир
35. Фенол не реагирует с
1) FcCl32) HNO3 3) NaOH 4) HCI
36. С каждым из двух веществ: Cu(OH)2и HBr будет взаимодействовать
1) этиленгликоль
2) этанол
3) диметиловый эфир
4) метанол
37. При дегидратации этилового спирта образуется
1) бутан
2) этен
3) этин
4) пропен
Ответы: 1-3, 2-1, 3-3, 4-4, 5-2, 6-1, 7-1, 8-2, 9-3, 10-4, 11-2, 12-1, 13-3, 14-1, 15-4, 16-4, 17-3, 18-2, 19-2, 20-3,
21-2, 22-3, 23-2, 24-1, 25-1, 26-1, 27-1, 28-4, 29-2, 30-1, 31-2, 32-3, 33-3, 34-1, 35-4, 36-1, 37-2.
Строение фенолов
Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. В зависимости от этого свойства вещества, вероятно, будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов (вспомните одно из положений теории А. М. Бутлерова).
И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С6Н5—, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называют фенолами.
Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т. е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу.
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы.
Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильные группы в бензольном кольце.
Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса — фенолом С6Н5ОН (рис. 42). Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.
Тем, кто хочет научиться
Не стесняйтесь! Публикуйте объявления, ищите наставника в каталоге.
Физические свойства фенолов
Твёрдое бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом, tпл = 43 °С, tкип = 181 °С. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Тривиальное название фенола — карболовая кислота. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно.
Электронное строение молекулы фенола | химия онлайн
Фенолы представляют собой полярные соединения.
Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга.
Гидроксильная группа –ОН является заместителем I рода (электродонором), т.е. она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце в орто- и пара-положениях.
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга
Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в sp2-гибридизации. В молекуле фенола атом кислорода также находится в состоянии sp2-гибридизации. Он образует σ-связь с атомом углерода бензольного кольца.
А его неподеленная электронная пара находится на негибридизированной р-орбитали, расположенной перпендикулярно циклу.
Электроны неподеленной пары атома кислорода вступают в сопряжение с π-системой бензольного кольца и образуют прочную связь С-О, которая не склонна к разрыву в химических реакциях. Неподеленная электронная пара кислорода перемещается частично на связь С-О
и подает электронную плотность на бензольное кольцо в орто— и пара-положения.
В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака. В орто- и пара-положениях появляется частичный отрицательный заряд.
Смещение электронной плотности по цепи π-связей называется мезомерным эффектом. В структурной формуле его обозначают изогнутой стрелкой.
Смещение неподеленной пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи О-Н. На атоме водорода появляется частичный положительный заряд, что делает его более подвижным по сравнению с атомом водорода в группе –ОН спиртов, а само вещество фенол приобретает кислотные свойства. 
Фенол — более сильная кислота, чем вода и спирты.
Фенолы