Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн Кислород
Содержание
  1. 1. Взаимодействие с раствором щелочей
  2. 2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  3. . с гидроксидом натрия, хлороводородной кислотой и хлоридом бария может реагировать1) cr(oh)₃2) cuso₄3) (nh₄)₂co₃4) zn14. какой вид изомерии не может быть у циклопарафинов1) положения двойной связи 2) углеродного скелета3) положения радикалов 4) межклассовой15. атом кислорода в молекуле фенола образует1) одну σ-связь2) две σ-связи3) одну σ-связь и одну п-связь4) две п-связи16. при окислении пропанола -1 образуется1) пропен2) пропанон3) пропаналь4) пропан17. уксусная кислота не взаимодействует с веществом, формула которого1) mg2) cu(oh)₂3) cu4) naoh19. какое из приведённых уравнений соответствует реакции нейтрализации1) baco₃ 2hcl = bacl₂ h₂o co₂↑2) ba(oh)₂ na₂so₄ = baso₄↓ 2naoh3) cacl₂ naco₃ = caco₃↓ 2nacl4) 3naoh h₃po₄ = na₃po₄ 3h₂o20.для увеличения скорости химической реакции mg(тв•) 2h⁺ → mg²⁺ h₂(r) 462 кдж1) уменьшить концентрацию ионов водорода 2) увеличить концентрацию ионов водорода 3) понизить температуру 4) повысить давление  — Знания.org
  4. Кумольный способ
  5. Реакции фенола по бензольному кольцу
  6. 1. Галогенирование
  7. 2. Нитрование
  8. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
  9. Кумольный способ
  10. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
  11. Гидрирование (восстановление) фенола
  12. V. качественная реакция с хлоридом железа (iii)
  13. Vi. реакции окисления
  14. Атом кислорода в молекуле фенола образует
  15. Атом кислорода в молекуле фенола образует — школьные
  16. Простейшие одноатомные фенолы
  17. Спирты. фенолы
  18. Строение фенолов
  19. Тем, кто хочет научиться
  20. Физические свойства фенолов
  21. Электронное строение молекулы фенола | химия онлайн

1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

. с гидроксидом натрия, хлороводородной кислотой и хлоридом бария может реагировать1) cr(oh)₃2) cuso₄3) (nh₄)₂co₃4) zn14. какой вид изомерии не может быть у циклопарафинов1) положения двойной связи 2) углеродного скелета3) положения радикалов 4) межклассовой15. атом кислорода в молекуле фенола образует1) одну σ-связь2) две σ-связи3) одну σ-связь и одну п-связь4) две п-связи16. при окислении пропанола -1 образуется1) пропен2) пропанон3) пропаналь4) пропан17. уксусная кислота не взаимодействует с веществом, формула которого1) mg2) cu(oh)₂3) cu4) naoh19. какое из приведённых уравнений соответствует реакции нейтрализации1) baco₃ 2hcl = bacl₂ h₂o co₂↑2) ba(oh)₂ na₂so₄ = baso₄↓ 2naoh3) cacl₂ naco₃ = caco₃↓ 2nacl4) 3naoh h₃po₄ = na₃po₄ 3h₂o20.для увеличения скорости химической реакции mg(тв•) 2h⁺ → mg²⁺ h₂(r) 462 кдж1) уменьшить концентрацию ионов водорода 2) увеличить концентрацию ионов водорода 3) понизить температуру 4) повысить давление  — Знания.org

12. С гидроксидом натрия, хлороводородной кислотой и хлоридом бария может реагировать
1) Cr(OH)₃
2) CuSO₄
3) (NH₄)₂CO₃
4) Zn

14. Какой вид изомерии не может быть у циклопарафинов
1) положения двойной связи 
2) углеродного скелета
3) положения радикалов 
4) межклассовой

15. Атом кислорода в молекуле фенола образует
1) одну σ-связь
2) две σ-связи
3) одну σ-связь и одну п-связь
4) две п-связи

16. При окислении пропанола -1 образуется
1) пропен
2) пропанон
3) пропаналь
4) пропан

17. Уксусная кислота не взаимодействует с веществом, формула которого
1) Mg
2) Cu(OH)₂
3) Cu
4) NaOH

19. Какое из приведённых уравнений соответствует реакции нейтрализации
1) BaCO₃ 2HCl = BaCl₂ H₂O CO₂↑
2) Ba(OH)₂ Na₂SO₄ = BaSO₄↓ 2NaOH
3) CaCl₂ NaCO₃ = CaCO₃↓ 2NaCl
4) 3NaOH H₃Po₄ = Na₃PO₄ 3H₂O

20.Для увеличения скорости химической реакции Mg(тв) 2H⁺ → Mg²⁺ H₂(r) 462 кДж
1) уменьшить концентрацию ионов водорода 
2) увеличить концентрацию ионов водорода 
3) понизить температуру 
4) повысить давление 

Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.

2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например,при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол  (пикриновая кислота):

Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

 Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Кумольный способ

Наряду с фенолом образуется имеющий важное практическое значение кетон — ацетон.

Фенол и ацетон разделяют путем ректификации (фракционной перегонки).

Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

V. качественная реакция с хлоридом железа (iii)

Одноатомные фенолы FeCl3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.

Многоатомные фенолы FeCl3 (р-р) → Окраска различных оттенков.

Vi. реакции окисления

При окислении фенола кислородом воздуха образуется гидрохинон

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

Атом кислорода в молекуле фенола образует

М(N₂) = 14 * 2 = 28 г/моль

М(СхНуОz) = 2,21 * 28 = 61,88 г/моль

w%(O) = 100 — 38,7 — 9,68 = 51,52 %

М(С) = 61,88 * 38,7 : 100 = 23,94 ≈ 24 г/моль
х = 24 : 12 = 2

М(Н) = 61,88 * 9,68 : 100 = 5,98 ≈ 6 г/моль
х = 6 : 1 = 6

М(О) = 61,88 * 51,62 : 100 = 31,94 ≈ 32 г/моль
у = 32 : 16 = 2

формула: С₂Н₆О₂ —  НО-СН₂-СН₂-ОН  — <span>этандиол-1,2,  этиленгликоль

</span>2С₂Н₆О₂ <span> 5O</span><span> = 4CO</span>₂ <span> 6H</span><span></span>

Атом кислорода в молекуле фенола образует — школьные

Простейшие одноатомные фенолы

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

С6Н5ОН — фенол (гидроксибензол), тривиальное название — карболовая кислота.

Спирты. фенолы

Дидактический материал

Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола.

1. При окислении пропанола-1 образуется

             1) пропилена

             2) пропанон

             3) пропаналь

             4) пропан

2. В схеме реакции

NaOH X → C2H5OH NaCl

              веществом «Х» является

              1) хлорэтан

2) 1,2-дибромэтан

3) ацетилен

4) этаналь

3. В результате дегидратации пропанола-1 образуется

1) пропанол-2 2) пропан 3) пропен 4) пропин

4. В схеме превращений  пропанол-1→ Xпропанол-2

веществом «X» является

1) 2-хлорпропан

2) пропановая кислота

3) пропин

4) пропен

5. Атом кислорода в молекуле фенола образует

1) одну σ-связь

2) две σ-связи

3) одну σ- и одну π-связи

4) две π-связи

6. С гидроксидом натрия реагируют оба вещества

1) уксусная кислота и фенол

2) фенол и глицерин

3) глицерин и пропанол

4) пропанол и анилин

7. С гидроксидом меди(II)реагирует

1) CH2OH — CH2OH

2) C6H5 — OH

3) CH3 — OH

4) CH3 — O — CH3

8. В порядке усиления кислотных свойств расположены вещества

1) фенол — этанол — глицерин

2) этанол — глицерин — фенол

3) глицерин — этанол — фенол

4) глицерин — фенол — этанол

9. В результате нагревания пропанола-1 с концентрированной серной кислотой при температуре свыше 140° образуется преимущественно

1) простой эфир

2) сложный эфир

3) алкен

4) альдегид

10. Бутанол-2 можно получить

1) восстановлением бутаналя

2) щёлочным гидролизом 1-хлорбутана

3) восстановлением бутановой кислоты

4) гидратацией бутена-1

11. Этанол не взаимодействует с

1) Na 2) NaOH 3) CuO 4) HCl

12. Фенол реагирует с каждым из веществ

1) бромная вода и гидроксид натрия

2) гидроксид натрия и вода

3) вода и соляная кислота

4) соляная кислота и бромная вода

13. Пропанол-2 взаимодействует с

1) Cu(OH)2 2) NaOH 3) HCl 4) H2

14. В результате нагревания бутанола-1 с концентрированной серной кислотой при температуре  менее 140° образуется преимущественно

1) простой эфир

2) сложный эфир

3) алкен

4) альдегид

15. Высокий выход пропанола-1 не достигается при

1) щёлочном гидролизе 1-хлорпропана

2) восстановлении пропаналя

3) щёлочном гидролизе пропилового эфира карбоновой кислоты

4) гидратации пропена

16. Cпомощью гидроксида меди(II) можно обнаружить в растворе

1) пропилен

2) пропанол

3) фенол

4) пропандиол-1,2

17. Метанол реагирует с

1) KOH 2) Cu(OH)2 3) CH3COOH 4) Cu

18. При окислении пропанола-1 образуется

        1) CH3-CHOH-CH2OH

        2) CH3-CH2-CH=O

        3) CH3-CH=CH2

        4) CH3-CO-CH3

19. Среди утверждений:

А. Гидроксильная группа оттягивает электронную плотность с бензольного кольца фенола.

Б. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу в молекуле фенола приводит к усилению кислотных свойств.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны А и Б

4) неверны оба утверждения

20. Влияние бензольного кольца на гидроксильного группу в молекуле фенола доказывает реакция фенола с

1) гидроксидом натрия

2) формальдегидом

3) бромной водой

4) азотной кислотой

21. При дегидратации этилового спирта образуется

1) бутан 2) этен 3) этин 4) пропен

22. К фенолам относится вещество, формула которого

1) C6H5 — O — CH3

2) C6H13 — OH

3) C6H5 — OH

4) C6H5 — CH3

23. Фенол в водном растворе является

1) сильной кислотой

2) слабой кислотой

3) слабым основанием

4) сильным основанием

24. Наличие группы — OHв составе фенола

1) облегчает протекание реакции замещения

2) затрудняет протекание реакции замещения

3) не влияет на протекание реакции замещения

4) способствует протеканию реакции присоединения

25. Фенол реагирует с

1) Br2 2) Na2CO3 3) NaCl 4) Cu(OH)2

26. Этанол можно получить из этилена в результате реакции

1) гидратации

2) гидрирования

3) галогенирования

4) гидрогалогенирования

27. При щёлочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется

1) бутанол-2

2) бутанол-1

3) бутаналь

4) бутен-2

28. При щёлочном гидролизе 1,2-дихлорпропана образуется

1) пропанол-1

2) пропанол-2

3) пропаналь

4) пропандиол-1,2

29. Для предельных одноатомных спиртов характерно взаимодействие с

1) NaOH (p-p) 2) Na 3) Cu(OH)2 4) Cu

30. Пропанол не взаимодействует с

1) Hg 2) O2 3) HCl 4) K

31. Фенол взаимодействует с

1) соляной кислотой

2) гидроксидом натрия

3) этиленом

4) метаном

32. Одноатомные спирты не взаимодействуют с

1) уксусной кислотой

2) металлическим натрием

3) метаном

4) кислородом

33. В схеме превращений

C2H5OH —>X —>СН3СООН веществом Хявляется

I) метаналь 2) бутаналь 3) этаналь 4) пропаналь

34. При нагревании метанола с кислородом на медном катализаторе образуется

I) формальдегид

2) ацетальдегид

3) метан

4) диметиловый  эфир

35. Фенол не реагирует с

1) FcCl32) HNO3           3) NaOH            4) HCI

36. С каждым из двух веществ: Cu(OH)2и HBr будет взаимодействовать

1) этиленгликоль

2) этанол

3) диметиловый эфир

4) метанол

37. При дегидратации этилового спирта образуется

1) бутан

2) этен

3) этин

4) пропен

Ответы: 1-3, 2-1, 3-3, 4-4, 5-2, 6-1, 7-1, 8-2, 9-3, 10-4, 11-2, 12-1, 13-3, 14-1, 15-4, 16-4, 17-3, 18-2, 19-2, 20-3,

21-2, 22-3, 23-2, 24-1, 25-1, 26-1, 27-1, 28-4, 29-2, 30-1, 31-2, 32-3, 33-3, 34-1, 35-4, 36-1, 37-2.

Строение фенолов

Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. В зависимости от этого свойства вещества, вероятно, будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов (вспомните одно из положений теории А. М. Бутлерова).

И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С6Н5—, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называют фенолами.

Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т. е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу.

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы.

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильные группы в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса — фенолом С6Н5ОН (рис. 42). Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.

Тем, кто хочет научиться


Не стесняйтесь! Публикуйте объявления, ищите наставника в каталоге.

Физические свойства фенолов

Твёрдое бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом, tпл = 43 °С, tкип = 181 °С. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Тривиальное название фенола — карболовая кислота. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно.

Электронное строение молекулы фенола | химия онлайн

Фенолы представляют собой полярные соединения.

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга.

Гидроксильная группа –ОН является заместителем I рода (электродонором), т.е. она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце в орто-  и пара-положениях.

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в sp2-гибридизации. В молекуле фенола атом кислорода также находится в состоянии sp2-гибридизации. Он образует σ-связь  с атомом углерода бензольного кольца.

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

А его неподеленная электронная пара находится на негибридизированной р-орбитали, расположенной перпендикулярно циклу.

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

Электроны неподеленной пары атома кислорода вступают в сопряжение с π-системой бензольного кольца и образуют прочную связь С-О, которая не склонна к разрыву в химических реакциях. Неподеленная электронная пара кислорода перемещается частично на связь С-О

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

и  подает электронную плотность на бензольное кольцо в орто— и пара-положения.

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака. В  орто-  и пара-положениях появляется частичный отрицательный заряд.

Смещение электронной плотности по цепи π­-связей называется мезомерным эффектом. В структурной формуле его обозначают изогнутой стрелкой.

Смещение неподеленной пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи О-Н. На атоме водорода появляется частичный положительный заряд, что делает его более подвижным по сравнению с атомом водорода в группе –ОН спиртов, а само вещество фенол приобретает кислотные свойства. Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

Фенол — более сильная кислота, чем вода и спирты.

Электронное строение молекулы фенола | Химия онлайн

Фенолы

Оцените статью
Кислород
Добавить комментарий