- Что такое фенол
- Все тесты
- Качественные реакции на фенол
- Общая и структурная формулы
- Окисление
- Получение фенола
- Применение фенола
- Реакция присоединения
- Фенол, структурная формула, химические, физические свойства
- Физические свойства
- Химические свойства фенола
- Химические свойства фенола — урок. химия, 10 класс.
- Химические свойства фенола.
- Заключение
Что такое фенол
К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.
Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.
Все тесты
- Тест на темуАнализ стихотворения «Не с теми я, кто бросил землю» А. Ахматовой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Перемена» Б. Пастернака5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Петербурге» А. Ахматовой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи к Блоку» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Клеветникам России» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Завещание» Н. Заболоцкого5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Стихи о Москве» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «И. И. Пущину!» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «День и ночь» Ф. Тютчева5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Весна в лесу» Б. Пастернака5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Журавли» Р. Гамзатова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Люблю» В. Маяковского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Когда на меня навалилась беда» К. Кулиева5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Гамлет» Б. Пастернака5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Русь» А. Блока5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Ночь» В. Маяковского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения К. Симонова «Ты помнишь, Алёша, дороги Смоленщины…»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения Жуковского «Приход весны»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения Анны Ахматовой «Сероглазый король»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Июль – макушка лета…»5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Мелколесье. Степь и дали…» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Не позволяй душе лениться» Н. Заболоцкого5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «На дне моей жизни» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Нивы сжаты, рощи голы…» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушкины сказки» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Снежок» Н. Некрасова1 вопрос
- Тест на темуАнализ стихотворения «По вечерам» Н. Рубцова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Вчерашний день, часу в шестом…» Н. Некрасова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Цветы последние милей…» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Я знаю, никакой моей вины…» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Я не ищу гармонии в природе»Н. Заболоцкого5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Разбуди меня завтра рано» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Снега потемнеют синие» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Осень» Н. Карамзина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Молитва» А. Ахматовой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Вечер» А. Фета5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Не жалею, не зову, не плачу» С. Есенина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Тучи» М. Лермонтова5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Книга» Г. Тукая5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Необычайное приключение, бывшее с Владимиром Маяковским летом на даче» В. Маяковского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Деревня» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Летний вечер» А. Блока5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Я убит подо Ржевом» А. Твардовского5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Элегия» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Зимнее утро» А. Пушкина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Троица» И. Бунина5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Бабушке» М. Цветаевой5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «О весна без конца и краю» А. Блока5 вопросов
- Тест на темуАнализ стихотворения «Море» В. Жуковского5 вопросов
Качественные реакции на фенол
К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:
С6Н5ОН 3Br2
= C6H2Br3ОН 3HBr
Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.
Общая и структурная формулы
Состав веществ можно выразить общей формулой С6Н6-n(ОН)n.
Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН.
Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.
Окисление
Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:
С6Н5ОН Н2О2 = С6Н4(ОН)2
К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.
Получение фенола
В промышленных масштабах фенол получают из каменноугольной смолы. Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:
— гидролиз хлорбензола
C6H5Cl NaOH→C6H5OH NaCl (kat = Cu, t0).
— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот
C6H5SO3Na 2NaOH→C6H5OH Na2SO3 H2O (t0).
— кумольный метод (окисление изопропилбензола)
C6H5-C(CH3)H-CH3 O2→C6H5OH CH3-C(O)-CH3 (H , t0).
Применение фенола
Фенол в больших количествах используется для производства красителей, фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ.
Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.
В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав которого входят разные фенолы.
Некоторые фенолы используют как антиоксиданты – вещества, предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом хранении (жиров, масел, пищевых концентратов).
Реакция присоединения
К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:
2С6Н5ОН 5Н2 = С6Н11ОН С6Н10О
Фенол, структурная формула, химические, физические свойства
1
H
1,008
1s1
2,2
Бесцветный газ
t°пл=-259°C
t°кип=-253°C
2
He
4,0026
1s2
Бесцветный газ
t°кип=-269°C
3
Li
6,941
2s1
0,99
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=180°C
t°кип=1317°C
4
Be
9,0122
2s2
1,57
Светло-серый металл
t°пл=1278°C
t°кип=2970°C
5
B
10,811
2s2 2p1
2,04
Темно-коричневое аморфное вещество
t°пл=2300°C
t°кип=2550°C
6
C
12,011
2s2 2p2
2,55
Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал
t°пл=3550°C
t°кип=4830°C
7
N
14,007
2s2 2p3
3,04
Бесцветный газ
t°пл=-210°C
t°кип=-196°C
8
O
15,999
2s2 2p4
3,44
Бесцветный газ
t°пл=-218°C
t°кип=-183°C
9
F
18,998
2s2 2p5
4,0
Бледно-желтый газ
t°пл=-220°C
t°кип=-188°C
10
Ne
20,180
2s2 2p6
Бесцветный газ
t°пл=-249°C
t°кип=-246°C
11
Na
22,990
3s1
0,93
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=98°C
t°кип=892°C
12
Mg
24,305
3s2
1,31
Серебристо-белый металл
t°пл=649°C
t°кип=1107°C
13
Al
26,982
3s2 3p1
1,61
Серебристо-белый металл
t°пл=660°C
t°кип=2467°C
14
Si
28,086
3s2 3p2
1,9
Коричневый порошок / минерал
t°пл=1410°C
t°кип=2355°C
15
P
30,974
3s2 3p3
2,2
Белый минерал / красный порошок
t°пл=44°C
t°кип=280°C
16
S
32,065
3s2 3p4
2,58
Светло-желтый порошок
t°пл=113°C
t°кип=445°C
17
Cl
35,453
3s2 3p5
3,16
Желтовато-зеленый газ
t°пл=-101°C
t°кип=-35°C
18
Ar
39,948
3s2 3p6
Бесцветный газ
t°пл=-189°C
t°кип=-186°C
19
K
39,098
4s1
0,82
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=64°C
t°кип=774°C
20
Ca
40,078
4s2
1,0
Серебристо-белый металл
t°пл=839°C
t°кип=1487°C
21
Sc
44,956
3d1 4s2
1,36
Серебристый металл с желтым отливом
t°пл=1539°C
t°кип=2832°C
22
Ti
47,867
3d2 4s2
1,54
Серебристо-белый металл
t°пл=1660°C
t°кип=3260°C
23
V
50,942
3d3 4s2
1,63
Серебристо-белый металл
t°пл=1890°C
t°кип=3380°C
24
Cr
51,996
3d5 4s1
1,66
Голубовато-белый металл
t°пл=1857°C
t°кип=2482°C
25
Mn
54,938
3d5 4s2
1,55
Хрупкий серебристо-белый металл
t°пл=1244°C
t°кип=2097°C
26
Fe
55,845
3d6 4s2
1,83
Серебристо-белый металл
t°пл=1535°C
t°кип=2750°C
27
Co
58,933
3d7 4s2
1,88
Серебристо-белый металл
t°пл=1495°C
t°кип=2870°C
28
Ni
58,693
3d8 4s2
1,91
Серебристо-белый металл
t°пл=1453°C
t°кип=2732°C
29
Cu
63,546
3d10 4s1
1,9
Золотисто-розовый металл
t°пл=1084°C
t°кип=2595°C
30
Zn
65,409
3d10 4s2
1,65
Голубовато-белый металл
t°пл=420°C
t°кип=907°C
31
Ga
69,723
4s2 4p1
1,81
Белый металл с голубоватым оттенком
t°пл=30°C
t°кип=2403°C
32
Ge
72,64
4s2 4p2
2,0
Светло-серый полуметалл
t°пл=937°C
t°кип=2830°C
33
As
74,922
4s2 4p3
2,18
Зеленоватый полуметалл
t°субл=613°C
(сублимация)
34
Se
78,96
4s2 4p4
2,55
Хрупкий черный минерал
t°пл=217°C
t°кип=685°C
35
Br
79,904
4s2 4p5
2,96
Красно-бурая едкая жидкость
t°пл=-7°C
t°кип=59°C
36
Kr
83,798
4s2 4p6
3,0
Бесцветный газ
t°пл=-157°C
t°кип=-152°C
37
Rb
85,468
5s1
0,82
Серебристо-белый металл
t°пл=39°C
t°кип=688°C
38
Sr
87,62
5s2
0,95
Серебристо-белый металл
t°пл=769°C
t°кип=1384°C
39
Y
88,906
4d1 5s2
1,22
Серебристо-белый металл
t°пл=1523°C
t°кип=3337°C
40
Zr
91,224
4d2 5s2
1,33
Серебристо-белый металл
t°пл=1852°C
t°кип=4377°C
41
Nb
92,906
4d4 5s1
1,6
Блестящий серебристый металл
t°пл=2468°C
t°кип=4927°C
42
Mo
95,94
4d5 5s1
2,16
Блестящий серебристый металл
t°пл=2617°C
t°кип=5560°C
43
Tc
98,906
4d6 5s1
1,9
Синтетический радиоактивный металл
t°пл=2172°C
t°кип=5030°C
44
Ru
101,07
4d7 5s1
2,2
Серебристо-белый металл
t°пл=2310°C
t°кип=3900°C
45
Rh
102,91
4d8 5s1
2,28
Серебристо-белый металл
t°пл=1966°C
t°кип=3727°C
46
Pd
106,42
4d10
2,2
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1552°C
t°кип=3140°C
47
Ag
107,87
4d10 5s1
1,93
Серебристо-белый металл
t°пл=962°C
t°кип=2212°C
48
Cd
112,41
4d10 5s2
1,69
Серебристо-серый металл
t°пл=321°C
t°кип=765°C
49
In
114,82
5s2 5p1
1,78
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=156°C
t°кип=2080°C
50
Sn
118,71
5s2 5p2
1,96
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=232°C
t°кип=2270°C
51
Sb
121,76
5s2 5p3
2,05
Серебристо-белый полуметалл
t°пл=631°C
t°кип=1750°C
52
Te
127,60
5s2 5p4
2,1
Серебристый блестящий полуметалл
t°пл=450°C
t°кип=990°C
53
I
126,90
5s2 5p5
2,66
Черно-серые кристаллы
t°пл=114°C
t°кип=184°C
54
Xe
131,29
5s2 5p6
2,6
Бесцветный газ
t°пл=-112°C
t°кип=-107°C
55
Cs
132,91
6s1
0,79
Мягкий серебристо-желтый металл
t°пл=28°C
t°кип=690°C
56
Ba
137,33
6s2
0,89
Серебристо-белый металл
t°пл=725°C
t°кип=1640°C
57
La
138,91
5d1 6s2
1,1
Серебристый металл
t°пл=920°C
t°кип=3454°C
58
Ce
140,12
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=798°C
t°кип=3257°C
59
Pr
140,91
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=931°C
t°кип=3212°C
60
Nd
144,24
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1010°C
t°кип=3127°C
61
Pm
146,92
f-элемент
Светло-серый радиоактивный металл
t°пл=1080°C
t°кип=2730°C
62
Sm
150,36
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1072°C
t°кип=1778°C
63
Eu
151,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=822°C
t°кип=1597°C
64
Gd
157,25
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1311°C
t°кип=3233°C
65
Tb
158,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1360°C
t°кип=3041°C
66
Dy
162,50
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1409°C
t°кип=2335°C
67
Ho
164,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1470°C
t°кип=2720°C
68
Er
167,26
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1522°C
t°кип=2510°C
69
Tm
168,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1545°C
t°кип=1727°C
70
Yb
173,04
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=824°C
t°кип=1193°C
71
Lu
174,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1656°C
t°кип=3315°C
72
Hf
178,49
5d2 6s2
Серебристый металл
t°пл=2150°C
t°кип=5400°C
73
Ta
180,95
5d3 6s2
Серый металл
t°пл=2996°C
t°кип=5425°C
74
W
183,84
5d4 6s2
2,36
Серый металл
t°пл=3407°C
t°кип=5927°C
75
Re
186,21
5d5 6s2
Серебристо-белый металл
t°пл=3180°C
t°кип=5873°C
76
Os
190,23
5d6 6s2
Серебристый металл с голубоватым оттенком
t°пл=3045°C
t°кип=5027°C
77
Ir
192,22
5d7 6s2
Серебристый металл
t°пл=2410°C
t°кип=4130°C
78
Pt
195,08
5d9 6s1
2,28
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1772°C
t°кип=3827°C
79
Au
196,97
5d10 6s1
2,54
Мягкий блестящий желтый металл
t°пл=1064°C
t°кип=2940°C
80
Hg
200,59
5d10 6s2
2,0
Жидкий серебристо-белый металл
t°пл=-39°C
t°кип=357°C
81
Tl
204,38
6s2 6p1
Серебристый металл
t°пл=304°C
t°кип=1457°C
82
Pb
207,2
6s2 6p2
2,33
Серый металл с синеватым оттенком
t°пл=328°C
t°кип=1740°C
83
Bi
208,98
6s2 6p3
Блестящий серебристый металл
t°пл=271°C
t°кип=1560°C
84
Po
208,98
6s2 6p4
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=254°C
t°кип=962°C
85
At
209,98
6s2 6p5
2,2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=302°C
t°кип=337°C
86
Rn
222,02
6s2 6p6
2,2
Радиоактивный газ
t°пл=-71°C
t°кип=-62°C
87
Fr
223,02
7s1
0,7
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=27°C
t°кип=677°C
88
Ra
226,03
7s2
0,9
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=700°C
t°кип=1140°C
89
Ac
227,03
6d1 7s2
1,1
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=1047°C
t°кип=3197°C
90
Th
232,04
f-элемент
Серый мягкий металл
91
Pa
231,04
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
92
U
238,03
f-элемент
1,38
Серебристо-белый металл
t°пл=1132°C
t°кип=3818°C
93
Np
237,05
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
94
Pu
244,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
95
Am
243,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
96
Cm
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
97
Bk
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
98
Cf
251,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
99
Es
252,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
100
Fm
257,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
101
Md
258,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
102
No
259,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
103
Lr
266
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
104
Rf
267
6d2 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
105
Db
268
6d3 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
106
Sg
269
6d4 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
107
Bh
270
6d5 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
108
Hs
277
6d6 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
109
Mt
278
6d7 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
110
Ds
281
6d9 7s1
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
Металлы
Неметаллы
Щелочные
Щелоч-зем
Благородные
Галогены
Халькогены
Полуметаллы
s-элементы
p-элементы
d-элементы
f-элементы
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
Физические свойства
С6Н5ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,90С. Молярная масса 94 г/моль.
В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше 700С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.
Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.
Химические свойства фенола
Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:
1) связи О-Н
— взаимодействие с металлами
2C6H5OH 2Na→ 2C6H5ONa H2↑.
— взаимодействие с щелочами
C6H5OH NaOH→C6H5ONa H2O.
— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот
C6H5-OH Cl-C(O)-O-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 CH3COOH (t0).
— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот
C6H5-OH Cl-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 HCl (t0).
— взаимодействие с FeCl3 (качественная реакция на фенол – появление фиолетовой окраски, исчезающей при добавлении кислоты)
6C6H5OH FeCl3→ (C6H5OH)3 3Cl—.
2) связей Csp2-H преимущественно в о— и n-положениях
— бромирование
C6H5-OH 3Br2 (aq)→Br3-C6H2-OH↓ 3HBr.
— нитрование (образование пикриновой кислоты)
C6H5-OH 3HONO2 (conc)→ (NO2)3-C6H2-OH 3H2O (H ).
3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца
— гидрирование
C6H5OH 3H2→ C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 – 150, p = 5 – 20 атм).
Химические свойства фенола — урок. химия, 10 класс.
Открыть видео
Открыть видео
Химические свойства фенола.
1. Свойства фенола, как ароматического соединения.
а) Реакции электрофильного замещения атомов водорода.
1) Реакция нитрования:
.
В избытке азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол – пикриновая кислота. 
.
Кислотные свойства пикриновой кислоты многократно превышают кислотные свойства фенола, благодаря электроноакцепторному действию нитрогрупп.
2) Реакция алкилирования (реакция Фриделя – Крафтса):
при взаимодействии с галогеналканами образуются гомологи фенола:
.
В избытке галогеналкана образуется 2,4,6-триметилфенол: 
.
Алкилирование можно проводить, используя алкен (а также спирты, главным образом, вторичные или третичные):
3) Реакция галогенирования:
.
В избытке галогена образуется 2,4,6 – трихлорфенол.
Образование трибромфенола 
– обесцвечивание раствора брома – бромной воды – и выпадение осадка белого цвета – качественная реакция на фенол.
4) Реакция сульфирования:
.
б) Реакции присоединения. Каталитическое гидрирование фенолов можно осуществить в газовой фазе при нагревании до 180оСнад никелевым катализатором (метод Сабатье и Сандерана), либо в жидкой фазе под давлением:
2. Реакции фенола как гидроксилсодержащего соединения – реакции с участием ОН- группы.
а) Кислотные свойства. Фенол является слабой кислотой, однако, его кислотные свойства выше кислотных свойств спиртов.
1) Реакция с активными металлами. Щелочные и щелочноземельные металлы вытесняют водород из состава фенола.
фенолят натрия
2) Реакции со щелочами. Фенолы растворяются в водных растворах щелочей, образуя феноляты:
б) Реакции фенолов, как нуклеофильных реагентов. Вследствие р-π сопряжения, в котором участвует неподеленная электронная пара атома кислорода, нуклеофильные свойства фенолов очень слабые. Гидроксильную группу фенолов не удается этерифицировать нагреванием со спиртами (простые эфиры можно получить из фенолятов) или карбоновыми кислотами, подобно этерификации предельных спиртов. Реакция с хлорангидридами карбоновых кислот (при нагревании) – реакция этерификации:
| фенилэтаноат фенилацетат фениловый эфир уксусной кислоты |
3. Горение фенола.
С6Н5ОН 7О2 → 6СО2 3Н2О
4. Фенол, несмотря на слабые нуклеофильные свойства, образует комплексы с катионами металлов. В частности, взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) приводит к образованию ярко-фиолетового комплекса – качественная реакция на фенол.
5. Взаимодействие с метаналем. Фенол в данной реакции является нуклеофильным реагентом вследствие концентрации отрицательного заряда в орто- и пара- положениях под влиянием гидроксогруппы. При взаимодействии фенола с формальдегидом в водном слабощелочном растворе получаются два изомерных спирта:
| орто-гидроксиметилфенол (салигенин) | пара-гидроксиметилфенол |
В присутствии малых количеств разбавленных кислот при низкой температуре эти продукты могут реагировать со следующей молекулой фенола. В упрощённом виде получение ФФС записывают так:
Получение фенола.
1. Щелочной гидролиз галогенбензола. Гидролиз хлорбензола лежит в основе непрерывного промышленного способа получения фенола: хлорбензол и раствор гидроксида натрия пропускают через систему стальных труб длиной 1,5 км, нагретых до 300оС под давлением 150-200 атм:
2. Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом, с последующим гидролизом гидропероксида кумола:
3. Вытеснение фенола из фенолятов кислотами. Фенол – очень слабая кислота, феноляты взаимодействуют со слабыми карбоновыми кислотами и даже с такой слабой кислотой, как угольная кислота:
Природными источниками фенола и его гомологов – крезолов являются каменноугольная смола, смола бурых углей и древесный деготь, получаемый при перегонке дерева. Фенолы извлекаются из смол растворением в щелочи (гидроксиде натрия) и последующим осаждением кислотами. Различные фенолы разделяются затем перегонкой.
Феноляты.
Феноляты – твердые кристаллические вещества, растворимые в воде.
Химические свойства.
1. Феноляты – соли очень слабой карболовой кислоты.
а) Гидролиз фенолятов. В водных растворах соли карболовой кислоты сильно гидролизованы, реакция среды щелочная:
б) Взаимодействие с кислотами. Кислотный остаток карболовой кислоты вытесняется из фенолятов более сильными кислотами, в том числе слабыми, например угольной (см. «получение фенола»).
2. Феноляты – более активные нуклеофильные реагенты, чем фенол, поэтому из них легко можно получить простые и сложные эфиры.
а) Взаимодействие с галогеналканами. Гидроксильную группу фенола невозможно непосредственно этерифицировать нагреванием фенола с минеральными кислотами в качестве катализатора, а также нагреванием со спиртами, подобно тому, как этерифицируют спирты. Простые эфиры получают нагреванием фенолятов щелочных металлов с галогеналканами:
метилфениловый эфир
метоксибензол
б) Взаимодействие с галогенангидридами кислот. Получение сложных эфиров фенола из фенолятов – еще один часто применяемый метод (метод Шоттена – Баумана):
3. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Феноляты вступают во все реакции, характерные для фенола: нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования. Феноляты значительно более реакционноспособны, чем фенол. Например, при добавлении бромной воды к феноляту мгновенно выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. В данном случае не образуются моно- и дигалогенпроизводные, как в случае фенола:
Заключение
Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.